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Accounts of Chemical Research

Volumn 31, Issue 1, 1998, Pages 9-17

Configurational Assignment of Polyene Macrolide Antibiotics Using the [13C]Acetonide Analysis

(3) Rychnovsky, Scott D a,b,c,d Rogers, Bruce N a,d,e,f Richardson, Timothy I a,d,g

a UNIVERSITY OF CALIFORNIA (United States)

b UNIVERSITY OF CALIFORNIA (United States)

c Och Spine at New York Presbyterian Hospitals (United States)

d UNIVERSITY OF MINNESOTA (United States)

e UNIVERSITY OF MINNESOTA (United States)

f University of Minnesota ^*

g HARVARD UNIVERSITY (United States)

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EID: 0001951357 PISSN: 00014842 EISSN: None Source Type: Journal
DOI: 10.1021/ar960223n Document Type: Article

Times cited : (250)

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- 13C]acetonide analysis used for structure determination, see: (a) Hoye, T. R.; Jimenez, J. I.; Shier, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9409-10. (b) Harmange, J.-C.; Boyle, C. D.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6819-22. (c) Golakoti, T.; Ohtani, I.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A.; Demchik, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4729-37. (d) Mori, Y.; Kawajiri, N.; Furukawa, H.; Moore, R. E. Tetrahedron 1994, 50, 11133-42. (e) Seki-Asano, M.; Tsuchida, Y.; Hanada, K.; Mizoue, K. J. Antibiot. 1994, 47, 1234-41. (f) Murata, H.; Ohama, I.; Harada, K.-I.; Suzuki, M.; Ikemoto, T.; Shibuya, T.; Haneishi, T.; Torikata, A.; Itezono, Y.; Nakayama, N. J. Antibiot. 1995, 48, 850-62. (g) Golakoti, T.; Ohtani, I.; Heltzel, C. E.; Husebo, T. L.; Jensen, C. M.; Larson, L. K.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12030-49. (h) Searl, P. A.; Richter, R. K.; Molinski, T. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 4073-9. (i) Suenaga, K.; Mutou, T.; Shibata, T.; Itoh, T.; Kigoshi, H.; Yamada, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6771-4.
- (1995) J. Antibiot. , vol.48 , pp. 850-862
- Murata, H.¹ Ohama, I.² Harada, K.-I.³ Suzuki, M.⁴ Ikemoto, T.⁵ Shibuya, T.⁶ Haneishi, T.⁷ Torikata, A.⁸ Itezono, Y.⁹ Nakayama, N.¹⁰

40
- 0041537280
- 13C]acetonide analysis used for structure determination, see: (a) Hoye, T. R.; Jimenez, J. I.; Shier, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9409-10. (b) Harmange, J.-C.; Boyle, C. D.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6819-22. (c) Golakoti, T.; Ohtani, I.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A.; Demchik, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4729-37. (d) Mori, Y.; Kawajiri, N.; Furukawa, H.; Moore, R. E. Tetrahedron 1994, 50, 11133-42. (e) Seki-Asano, M.; Tsuchida, Y.; Hanada, K.; Mizoue, K. J. Antibiot. 1994, 47, 1234-41. (f) Murata, H.; Ohama, I.; Harada, K.-I.; Suzuki, M.; Ikemoto, T.; Shibuya, T.; Haneishi, T.; Torikata, A.; Itezono, Y.; Nakayama, N. J. Antibiot. 1995, 48, 850-62. (g) Golakoti, T.; Ohtani, I.; Heltzel, C. E.; Husebo, T. L.; Jensen, C. M.; Larson, L. K.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12030-49. (h) Searl, P. A.; Richter, R. K.; Molinski, T. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 4073-9. (i) Suenaga, K.; Mutou, T.; Shibata, T.; Itoh, T.; Kigoshi, H.; Yamada, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6771-4.
- (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 12030-12049
- Golakoti, T.¹ Ohtani, I.² Heltzel, C.E.³ Husebo, T.L.⁴ Jensen, C.M.⁵ Larson, L.K.⁶ Patterson, G.M.L.⁷ Moore, R.E.⁸ Mooberry, S.L.⁹ Corbett, T.H.¹⁰ Valeriote, F.A.¹¹

41
- 0029953345
- 13C]acetonide analysis used for structure determination, see: (a) Hoye, T. R.; Jimenez, J. I.; Shier, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9409-10. (b) Harmange, J.-C.; Boyle, C. D.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6819-22. (c) Golakoti, T.; Ohtani, I.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A.; Demchik, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4729-37. (d) Mori, Y.; Kawajiri, N.; Furukawa, H.; Moore, R. E. Tetrahedron 1994, 50, 11133-42. (e) Seki-Asano, M.; Tsuchida, Y.; Hanada, K.; Mizoue, K. J. Antibiot. 1994, 47, 1234-41. (f) Murata, H.; Ohama, I.; Harada, K.-I.; Suzuki, M.; Ikemoto, T.; Shibuya, T.; Haneishi, T.; Torikata, A.; Itezono, Y.; Nakayama, N. J. Antibiot. 1995, 48, 850-62. (g) Golakoti, T.; Ohtani, I.; Heltzel, C. E.; Husebo, T. L.; Jensen, C. M.; Larson, L. K.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12030-49. (h) Searl, P. A.; Richter, R. K.; Molinski, T. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 4073-9. (i) Suenaga, K.; Mutou, T.; Shibata, T.; Itoh, T.; Kigoshi, H.; Yamada, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6771-4.
- (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 4073-4079
- Searl, P.A.¹ Richter, R.K.² Molinski, T.F.³

42
- 0030576999
- 13C]acetonide analysis used for structure determination, see: (a) Hoye, T. R.; Jimenez, J. I.; Shier, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9409-10. (b) Harmange, J.-C.; Boyle, C. D.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6819-22. (c) Golakoti, T.; Ohtani, I.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A.; Demchik, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4729-37. (d) Mori, Y.; Kawajiri, N.; Furukawa, H.; Moore, R. E. Tetrahedron 1994, 50, 11133-42. (e) Seki-Asano, M.; Tsuchida, Y.; Hanada, K.; Mizoue, K. J. Antibiot. 1994, 47, 1234-41. (f) Murata, H.; Ohama, I.; Harada, K.-I.; Suzuki, M.; Ikemoto, T.; Shibuya, T.; Haneishi, T.; Torikata, A.; Itezono, Y.; Nakayama, N. J. Antibiot. 1995, 48, 850-62. (g) Golakoti, T.; Ohtani, I.; Heltzel, C. E.; Husebo, T. L.; Jensen, C. M.; Larson, L. K.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12030-49. (h) Searl, P. A.; Richter, R. K.; Molinski, T. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 4073-9. (i) Suenaga, K.; Mutou, T.; Shibata, T.; Itoh, T.; Kigoshi, H.; Yamada, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6771-4.
- (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 6771-6774
- Suenaga, K.¹ Mutou, T.² Shibata, T.³ Itoh, T.⁴ Kigoshi, H.⁵ Yamada, K.⁶

43
- 85085780797
- note
- 13C method has been cited in the literature over 100 times.

44
- 0015185660
- Schlegel, R.; Fugner, R.; Bradler, G.; Thrum, H. Z. Allg. Mikrobiol. 1971, 11, 661-70.
- (1971) Z. Allg. Mikrobiol. , vol.11 , pp. 661-670
- Schlegel, R.¹ Fugner, R.² Bradler, G.³ Thrum, H.⁴

45
- 0022406663
- Grieorjev, P.; Schlegel, R.; Thrum, H.; Ermishkin, L. Biochim. Biophys. Acta 1985, 821, 297-304.
- (1985) Biochim. Biophys. Acta , vol.821 , pp. 297-304
- Grieorjev, P.¹ Schlegel, R.² Thrum, H.³ Ermishkin, L.⁴

46
- 0019351391
- Schlegel, R.; Thrum, H.; Zielinski, J.; Borowski, E. J. Antibiot. 1981, 34, 122-3.
- (1981) J. Antibiot. , vol.34 , pp. 122-123
- Schlegel, R.¹ Thrum, H.² Zielinski, J.³ Borowski, E.⁴

47
- 0000495808
- (a) Rychnovsky, S. D.; Zeller, S.; Skalitzky, D. J.; Griesgraber, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 5550-1.
- (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 5550-5551
- Rychnovsky, S.D.¹ Zeller, S.² Skalitzky, D.J.³ Griesgraber, G.⁴

48
- 0001630307
- (b) Rychnovsky, S. D.; Swenson, S. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 1333-40.
- (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 1333-1340
- Rychnovsky, S.D.¹ Swenson, S.S.²

49
- 0005227811
- (a) Kawano, H.; Ishii, Y.; Saburi, M.; Uchida, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 87-8.
- (1988) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 87-88
- Kawano, H.¹ Ishii, Y.² Saburi, M.³ Uchida, Y.⁴

50
- 33845278216
- (b) Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629-31.
- (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 629-631
- Kitamura, M.¹ Ohkuma, T.² Inoue, S.³ Sayo, N.⁴ Kumobayashi, H.⁵ Akutagawa, S.⁶ Ohta, T.⁷ Takaya, H.⁸ Noyori, R.⁹

51
- 33845550192
- (a) Brown, H. C.; Jadhav, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2092-3.
- (1983) J. Am. Chem. Soc. , vol.105 , pp. 2092-2093
- Brown, H.C.¹ Jadhav, P.K.²

52
- 33845374534
- (b) Jadhav, P. K.; Bhat, K. S.; Perumal, T.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 432-9.
- (1986) J. Org. Chem. , vol.51 , pp. 432-439
- Jadhav, P.K.¹ Bhat, K.S.² Perumal, T.³ Brown, H.C.⁴

53
- 0030928918
- Rychnovsky, S. D.; Khire, U. R.; Yang, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2058-9.
- (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 2058-2059
- Rychnovsky, S.D.¹ Khire, U.R.² Yang, G.³

54
- 0000597610
- Whitfield, G. B.; Brock, T. D.; Ammann, A.; Gottlieb, D.; Carter, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4799-801
- (1955) J. Am. Chem. Soc. , vol.77 , pp. 4799-4801
- Whitfield, G.B.¹ Brock, T.D.² Ammann, A.³ Gottlieb, D.⁴ Carter, H.E.⁵

55
- 0013565714
- Ceder, O.; Ryhage, R. Acta Chem. Scand. 1964, 18, 558-61.
- (1964) Acta Chem. Scand. , vol.18 , pp. 558-561
- Ceder, O.¹ Ryhage, R.²

56
- 0022862167
- Bolard, J. Biochim. Biophys. Acta 1986, 864, 257-304.
- (1986) Biochim. Biophys. Acta , vol.864 , pp. 257-304
- Bolard, J.¹

57
- 0021738859
- Behnke, O.; Tranum-Jensen, J.; van Deurs, B. Eur. Cell Biol. 1984, 35, 189-99.
- (1984) Eur. Cell Biol. , vol.35 , pp. 189-199
- Behnke, O.¹ Tranum-Jensen, J.² Van Deurs, B.³

58
- 0001098252
- Rychnovsky, S. D.; Griesgraber, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 1559-63.
- (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 1559-1563
- Rychnovsky, S.D.¹ Griesgraber, G.²

59
- 0012638237
- (a) Hashimoto, T.; Tori, M.; Asakawa, Y. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 1846-9.
- (1986) Chem. Pharm. Bull. , vol.34 , pp. 1846-1849
- Hashimoto, T.¹ Tori, M.² Asakawa, Y.³

60
- 0023714289
- (b) Hori, K.; Ohfune, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 3886-8.
- (1988) J. Org. Chem. , vol.53 , pp. 3886-3888
- Hori, K.¹ Ohfune, Y.²

61
- 0028017485
- (c) Trimurtulu, G.; Ohtani, I.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A.; Demchik, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4729-37.
- (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 4729-4737
- Trimurtulu, G.¹ Ohtani, I.² Patterson, G.M.L.³ Moore, R.E.⁴ Corbett, T.H.⁵ Valeriote, F.A.⁶ Demchik, L.⁷

62
- 0029103376
- (d) Ojika, M.; Nagoya, T.; Yamada, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7491-4.
- (1995) Tetrahedron Lett. , vol.36 , pp. 7491-7494
- Ojika, M.¹ Nagoya, T.² Yamada, K.³

63
- 0029940751
- (e) Lindel, T.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1327-30.
- (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 1327-1330
- Lindel, T.¹ Jensen, P.R.² Fenical, W.³

64
- 0001565481
- (a) Thirumalachar, M. J.; Menon, S. K. Hind. Antibiot. Bull. 1962, 4, 106-8.
- (1962) Hind. Antibiot. Bull. , vol.4 , pp. 106-108
- Thirumalachar, M.J.¹ Menon, S.K.²

65
- 0000594051
- (b) Bhate, D. S.; Ambekar, G. R.; Bhatnagar, K. K. Hind. Antibiot. Bull. 1962, 4, 159-62.
- (1962) Hind. Antibiot. Bull. , vol.4 , pp. 159-162
- Bhate, D.S.¹ Ambekar, G.R.² Bhatnagar, K.K.³

66
- 0015862095
- Pandey, R. C.; Rinehart, K. L., Jr.; Millington, D. S.; Swami, M. B. J. Antibiot. 1973, 26, 475-7.
- (1973) J. Antibiot. , vol.26 , pp. 475-477
- Pandey, R.C.¹ Rinehart Jr., K.L.² Millington, D.S.³ Swami, M.B.⁴

67
- 84889180265
- The mathematical expression for n objects arranged in m locations is m!/[(m - n)!n!]
- The mathematical expression for n objects arranged in m locations is m!/[(m - n)!n!].

68
- 84889215674
- note
- For comparison, the relative configuration of rolfamycoin was assigned using ca. 150 mg of material.

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.