Chiral metal template promoted asymmetric pyrrole Diels-Alder reaction between N-(diphenylphosphino)pyrrole and diphenylvinylphosphine

Organometallics

Volumn 23, Issue 14, 2004, Pages 3474-3482

  Yeo, Wee Chuan ^a   Vittal, Jagadese J ^a   Koh, Lip Lin ^a   Tan, Geok Kheng ^a   Leung, Pak Hing ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; HEATING; HYDROGENATION; PLATINUM; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHIRAL METALS; CYCLOADDUCTS; DIELS-ALDER REACTION; METAL TEMPLATES;

REACTION KINETICS;

EID: 3142671325     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0400346     Document Type: Article

References (64)

1. (a) Kappe, C. O.; Murphree, S. S.; Padwa, A. Tetrahedron 1997, 53, 14179.
2. (b) Vogel, P.; Cossy, J.; Plumet, J.; Arjona, O. Tetrahedron 1999, 55, 13521.
3. (c) Vogel, P.; Fattori, D.; Gasparini, F.; Le Drian, C. Synlett 1990, 173.
4. (a) Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 1986, 86, 795.
5. (b) Bird, C. W., Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Pergamon Press: Elsevier: Oxford, U.K., 1996.
6. (c) Chen, Z.; Trudell, M. L. Chem. Rev. 1996, 96, 1179.
7. (d) Kricka, L. J.; Vernon, J. M. Adv. Heterocycl. Chem. 1974, 16, 87.
8. Spande, T. F.; Garraffo, H. M.; Edwards, M. W.; Yeh, H. J. C.; Pannell, L.; Daly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3475.
9. (a) Jones, R. A. The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Pyrroles; Wiley: New York, 1990; Vol. 48.
10. (b) Noland, W. E.; Lee, C. K. J. Org. Chem. 1980, 45, 4573.
11. (c) Bennett, R. A.; Cann, M. C. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 293.
12. (a) Gonzalez, J.; Koontz, J. I.; Hodges, L. M.; Nilsson, K. R.; Neely, L. K.; Myers, W. H.; Sabat, M.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3405.
13. (b) Hodges, L. M.; Gonzalez, J.; Koontz, J. I.; Myers, W. H.; Harman, W. D. J. Org. Chem. 1993, 58, 4788.
14. (c) Kozikowski, A. P.; Kuniak, M. P. J. Org. Chem. 1978, 43, 2083.
15. (a) Anderson, P. S.; Christy, M. E.; Engelhardt, E. L.; Lundell, G. F.; Ponticello, G. S. J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 213,
16. (b) Davies, J. W.; Durrant, M. L.; Walker, M. P.; Belkacemi, D.; Malpass, J. R. Tetrahedron 1992, 48, 861.
17. (c) Padwa, A.; Bullock, W. H.; Norman, B. H.; Perumattam, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 4252.
18. (d) Scheufler, F.; Maier, M. E. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3945.
19. (e) Nishide, K.; Ichihashi, S.; Kimura, H.; Katoh, T.; Node, M. Tetrahedron 2001, 42, 9237.
20. (f) Prinzbach, H.; Fuchs, R.; Kitzing, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 67.
21. (g) Kitzing, R.; Fuchs, R.; Joyeux, M.; Prinzbach, H. Helv. Chim. Acta 1968, 51, 888.
22. (a) Drew, M. G. B.; George, A. V.; Isaccs, N. S.; Rzepa, H. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1277.
23. (b) Kotsuki, H.; Mori, Y.; Nishizawa, H.; Ochi, M.; Matsuoka, K. Heterocycles 1982, 19, 1915.
24. (c) Keijsers, J.; Hams, B.; Kruse, C.; Scheeren, H. Heterocycles 1989, 29, 79.
25. (a) Bansal, R. C.; McCulloch, A. W.; McInnes, A. G. Can. J. Chem. 1969, 47, 2391.
26. (b) Bansal, R. C.; McCulloch, A. W.; McInnes, A. G. Can. J. Chem. 1970, 48, 1472.
27. (c) Rajakumar, P.; Kanan, A. Indian J. Chem. 1993, 32B, 1275.
28. Heard, N. E.; Turner, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 4302.
29. Cury, A. B.; Gore, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 490.
30. (a) Wild, S. B. Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 291.
31. (b) Hockless, D. C. R.; Gugger, P. A.; Leung, P. H.; Mayadunne, R. C.; Pabel, M.; Wild, S. B. Tetrahedron 1997, 53, 4083.
32. (c) Doucet, H.; Brown, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3775,
33. (d) Albert, J.; Cadena, J. M.; Granell, J.; Muller, G.; Ordinas, J. I.; Panyella, D.; Puerta, C.; Sanudo, C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 3623.
34. (e) He, G. S.; Mok, K. F.; Leung, P, H. Organometallics 1999, 18, 4027.
35. (a) Bookham, J. L.; McFarlane, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1352.
36. (b) Aw, B. H.; Selvaratnam, S.; Leung, P. H.; Rees, N. H.; McFarlane, W. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1753.
37. (c) Leung, P. H.; Selvaratnam, S.; Cheng, C. R.; Mok, K. F.; Rees, N. H.; McFarlane, W. Chem. Commun. 1997, 751,
38. (d) Dunina, V. V.; Kuzmina, L. G.; Rubina, M. Y.; Grishin, Y. K.; Veits, Y. A.; Kazakova, E. I. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1483.
39. (a) Chooi, S. Y. M.; Leung, P. H.; Lim, C. C.; Mok, K. F.; Quek, G. H.; Sim, K. Y.; Tan, M. K. Tetrahedron; Asymmetry 1992, 3, 529.
40. (b) Lopez, C.; Bosque, R.; Sainz, D.; Solans, X.; Font-Bardia, M. Organometallics 1997, 16, 3261.
41. (c) Uccello-Barretta, G.; Bernardini, R.; Lazzaroni, R.; Salvadori, P. Org. Lett. 2000, 2, 1795.
42. (d) Dunina, V. V.; Gorunova, O. N.; Livantsov, M. V.; Grishiu, Y. K. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2907.
43. (a) Hollis, T. K.; Overman, L. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8837.
44. (b) Leung, P. H.; Ng, K. H.; Li, Y.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1999, 2435.
45. Liu, X. M.; Mok, K. F.; Vittal, J. J.; Leung, P. H. Organometallics 2000, 19, 3722.
46. Liu, X. M.; Mok, K. F.; Leung, P. H. Organometallics 2001, 20, 3918.
47. Leung, P. H. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 169.
48. Yeo, W. C.; Vittal, J. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Leung, P. H. Organometallics 2001, 20, 2167.
49. (a) Aw, B. H.; Hor, T. S. A.; Selvaratnam, S.; Mok, K. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Rees, N. H.; McFarlane, W.; Leung, P. H. Inorg. Chem. 1997, 36, 2138.
50. (b) He, G.; Qin, Y.; Mok, K. F.; Leung, P. H. Chem. Commun. 2000, 167.
51. (a) Chooi, S. Y. M.; Ranford, J. D.; Leung, P. H.; Mok, K. F. Tetraheron: Asymmetry 1994, 5 1805.
52. (b) Chooi, S. Y. M.; Siah, S. Y.; Leung, P. H.; Mok, K. F. Inorg. Chem. 1993, 32, 4812.
53. (c) Chooi, S. Y. M.; Hor, T. S. A.; Leung, P. H.; Mok, K. F. Inorg. Chem. 1992, 31, 1494.
54. Aw, B. H.; Leung, P. H. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 7, 1167.
55. Cahn, E. S.; Ingold, C. K.; Prelog, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 385.
56. Corbridge, D. E. C. Phosphorus 2000: Chemistry, Biochemistry and Technology; Elsevier: New York, 2000; Chapter 7.
57. Eggleston, D.S.; Chodosh, D. F.; Girard, G. R.; Hill, D. T. Inorg. Chim. Acta 1985, 108, 221.
58. (a) Song, Y. C.; Vittal, J. J.; Srinivasan, N.; Chan, S. H.; Leung, P. H. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1433.
59. (b) Leung, P. H.; Chan, S. H.; Song, Y. C. Patent WO 2001077121, 2001.
60. (c) Leung, P. H.; Chan, S. H.; Song, Y. C. U.S. Patent 2003/0114695A1, 2003.
61. Moloy, K. G.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7696.
62. Berlin, K. D.; Butler, G. B. J. Org. Chem. 1961, 26, 2537.
63. Allen, D. W.; Hutley, B. G.; Rich, T. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 820.
64. Flack, H. D. Acta Cryatallogr. 1983, A39, 876.