Optical resolution, configurational stability, and coordination chemistry of the P-chiral heterocyclic diphosphine 1,1′-diphenyl-3,3′,4,4′-tetramethyl-2,2′-diphosphole-3, 3′-diene

Organometallics

Volumn 18, Issue 20, 1999, Pages 4027-4031

  He, Guosen ^a   Mok, K F ^a   Leung, Pak Hing ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000827241     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om990425y     Document Type: Article

References (44)

1. Gaumont, A. C.; Denis, J. M. Chem. Rev. 1994, 94, 1413. Mathey, F. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1994, 87, 139. Venkataramu, S. D.; MacDonell, G. D.; Purdum, W. R.; El-Deek, M.; Berlin, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 121. Mathey, F.; Mercier, F. C. R. Acad. Sci., Ser. IIb 1997, 324, 701.
2. Gaumont, A. C.; Denis, J. M. Chem. Rev. 1994, 94, 1413. Mathey, F. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1994, 87, 139. Venkataramu, S. D.; MacDonell, G. D.; Purdum, W. R.; El-Deek, M.; Berlin, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 121. Mathey, F.; Mercier, F. C. R. Acad. Sci., Ser. IIb 1997, 324, 701.
3. Gaumont, A. C.; Denis, J. M. Chem. Rev. 1994, 94, 1413. Mathey, F. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1994, 87, 139. Venkataramu, S. D.; MacDonell, G. D.; Purdum, W. R.; El-Deek, M.; Berlin, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 121. Mathey, F.; Mercier, F. C. R. Acad. Sci., Ser. IIb 1997, 324, 701.
4. Gaumont, A. C.; Denis, J. M. Chem. Rev. 1994, 94, 1413. Mathey, F. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1994, 87, 139. Venkataramu, S. D.; MacDonell, G. D.; Purdum, W. R.; El-Deek, M.; Berlin, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 121. Mathey, F.; Mercier, F. C. R. Acad. Sci., Ser. IIb 1997, 324, 701.
5. Mercier, F.; Laporte, F.; Richard, L.; Mathey, F.; Schroder, M.; Regitz, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2364. Mathey, F.; Mercier, F.; Robin, F.; Ricard, L. J. Organomet. Chem. 1998, 577, 117. Chen, Z.; Jiang, Q.; Zhu, G.; Xiao, D.; Cao, P.; Guo, C.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1997, 62, 4521. Zhu, G.; Chen, Z.; Jiang, Q.; Xiao, D.; Cao, P.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3836. Xiao, D.; Zhang, Z.; Jiang, Q.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5331. Jiang, Q.; Jiang, Y.; Xiao, D.; Cao, P.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1100.
6. Mercier, F.; Laporte, F.; Richard, L.; Mathey, F.; Schroder, M.; Regitz, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2364. Mathey, F.; Mercier, F.; Robin, F.; Ricard, L. J. Organomet. Chem. 1998, 577, 117. Chen, Z.; Jiang, Q.; Zhu, G.; Xiao, D.; Cao, P.; Guo, C.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1997, 62, 4521. Zhu, G.; Chen, Z.; Jiang, Q.; Xiao, D.; Cao, P.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3836. Xiao, D.; Zhang, Z.; Jiang, Q.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5331. Jiang, Q.; Jiang, Y.; Xiao, D.; Cao, P.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1100.
7. Mercier, F.; Laporte, F.; Richard, L.; Mathey, F.; Schroder, M.; Regitz, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2364. Mathey, F.; Mercier, F.; Robin, F.; Ricard, L. J. Organomet. Chem. 1998, 577, 117. Chen, Z.; Jiang, Q.; Zhu, G.; Xiao, D.; Cao, P.; Guo, C.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1997, 62, 4521. Zhu, G.; Chen, Z.; Jiang, Q.; Xiao, D.; Cao, P.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3836. Xiao, D.; Zhang, Z.; Jiang, Q.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5331. Jiang, Q.; Jiang, Y.; Xiao, D.; Cao, P.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1100.
8. Mercier, F.; Laporte, F.; Richard, L.; Mathey, F.; Schroder, M.; Regitz, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2364. Mathey, F.; Mercier, F.; Robin, F.; Ricard, L. J. Organomet. Chem. 1998, 577, 117. Chen, Z.; Jiang, Q.; Zhu, G.; Xiao, D.; Cao, P.; Guo, C.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1997, 62, 4521. Zhu, G.; Chen, Z.; Jiang, Q.; Xiao, D.; Cao, P.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3836. Xiao, D.; Zhang, Z.; Jiang, Q.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5331. Jiang, Q.; Jiang, Y.; Xiao, D.; Cao, P.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1100.
9. Mercier, F.; Laporte, F.; Richard, L.; Mathey, F.; Schroder, M.; Regitz, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2364. Mathey, F.; Mercier, F.; Robin, F.; Ricard, L. J. Organomet. Chem. 1998, 577, 117. Chen, Z.; Jiang, Q.; Zhu, G.; Xiao, D.; Cao, P.; Guo, C.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1997, 62, 4521. Zhu, G.; Chen, Z.; Jiang, Q.; Xiao, D.; Cao, P.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3836. Xiao, D.; Zhang, Z.; Jiang, Q.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5331. Jiang, Q.; Jiang, Y.; Xiao, D.; Cao, P.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1100.
10. Mercier, F.; Laporte, F.; Richard, L.; Mathey, F.; Schroder, M.; Regitz, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2364. Mathey, F.; Mercier, F.; Robin, F.; Ricard, L. J. Organomet. Chem. 1998, 577, 117. Chen, Z.; Jiang, Q.; Zhu, G.; Xiao, D.; Cao, P.; Guo, C.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1997, 62, 4521. Zhu, G.; Chen, Z.; Jiang, Q.; Xiao, D.; Cao, P.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3836. Xiao, D.; Zhang, Z.; Jiang, Q.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5331. Jiang, Q.; Jiang, Y.; Xiao, D.; Cao, P.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1100.
11. Quin, L. D.; Hughes, A. N. The Chemistry of Organophosphorus Compounds; Hartley, F. R., Ed.; Wiley: Sussex, U.K., 1990; Vol. 1, Chapter 10. Brandi, A.; Cicchi, S.; Goti, A.; Koprowski, M.; Pietrusiewicz, K. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 1315.
12. Quin, L. D.; Hughes, A. N. The Chemistry of Organophosphorus Compounds; Hartley, F. R., Ed.; Wiley: Sussex, U.K., 1990; Vol. 1, Chapter 10. Brandi, A.; Cicchi, S.; Goti, A.; Koprowski, M.; Pietrusiewicz, K. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 1315.
13. Nelson, J. H. Coord. Chem. Rev. 1995, 139, 245. Falvello, L. R.; Fernandez, S.; Navarro, R.; Urriolabeitia, E. P. New J. Chem. 1997, 21, 909. Kojima, T.; Saeki, K.; Ono, K.; Matsuda, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2885. Tissot, O.; Gouygou, M.; Daran, J. C.; Balavoine, G. A. Organometallics 1998, 17, 5927.
14. Nelson, J. H. Coord. Chem. Rev. 1995, 139, 245. Falvello, L. R.; Fernandez, S.; Navarro, R.; Urriolabeitia, E. P. New J. Chem. 1997, 21, 909. Kojima, T.; Saeki, K.; Ono, K.; Matsuda, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2885. Tissot, O.; Gouygou, M.; Daran, J. C.; Balavoine, G. A. Organometallics 1998, 17, 5927.
15. Nelson, J. H. Coord. Chem. Rev. 1995, 139, 245. Falvello, L. R.; Fernandez, S.; Navarro, R.; Urriolabeitia, E. P. New J. Chem. 1997, 21, 909. Kojima, T.; Saeki, K.; Ono, K.; Matsuda, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2885. Tissot, O.; Gouygou, M.; Daran, J. C.; Balavoine, G. A. Organometallics 1998, 17, 5927.
16. Nelson, J. H. Coord. Chem. Rev. 1995, 139, 245. Falvello, L. R.; Fernandez, S.; Navarro, R.; Urriolabeitia, E. P. New J. Chem. 1997, 21, 909. Kojima, T.; Saeki, K.; Ono, K.; Matsuda, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2885. Tissot, O.; Gouygou, M.; Daran, J. C.; Balavoine, G. A. Organometallics 1998, 17, 5927.
17. Cremer, S. B.; Chorvat, R. J.; Chang, C. H.; Davis, D. W. Tetrahedron Lett. 1968, 5799. Nyulaszi, L.; Soos, L.; Keglevich, G. J. Organomet. Chem. 1998, 566, 29.
18. Cremer, S. B.; Chorvat, R. J.; Chang, C. H.; Davis, D. W. Tetrahedron Lett. 1968, 5799. Nyulaszi, L.; Soos, L.; Keglevich, G. J. Organomet. Chem. 1998, 566, 29.
19. Egan, W.; Tang, R.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1442. Egan, W.; Tang, R.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6205. Rauk, A.; Andose, J. D.; Frick, W. G.; Tang, R.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6507. Andose, J. D.; Rauk, A.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6904.
20. Egan, W.; Tang, R.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1442. Egan, W.; Tang, R.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6205. Rauk, A.; Andose, J. D.; Frick, W. G.; Tang, R.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6507. Andose, J. D.; Rauk, A.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6904.
21. Egan, W.; Tang, R.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1442. Egan, W.; Tang, R.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6205. Rauk, A.; Andose, J. D.; Frick, W. G.; Tang, R.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6507. Andose, J. D.; Rauk, A.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6904.
22. Egan, W.; Tang, R.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1442. Egan, W.; Tang, R.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6205. Rauk, A.; Andose, J. D.; Frick, W. G.; Tang, R.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6507. Andose, J. D.; Rauk, A.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6904.
23. Marsi, K. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 846. Marsi, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 91, 4724.
24. Marsi, K. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 846. Marsi, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 91, 4724.
25. Aw, B. H.; Hor, T. S. A.; Selvaratnam, S.; Mok, K. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Rees, N. H.; McFarlane, W.; Leung, P. H. Inorg. Chem. 1997, 36, 2138. Leung, P. H.; Selvaratnam, S.; Cheng, C. R.; Mok, K. F.; Rees, N. H.; McFarlane, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 751. He, G. S.; Loh, S. K.; Vittal, J. J.; Mok, K. F.; Leung, P. H. Organometallics 1998, 17, 3931. Song, Y. C.; Vittal, J. J.; Chan, S. H.; Leung, P. H. Organometallics 1999, 18, 650.
26. Aw, B. H.; Hor, T. S. A.; Selvaratnam, S.; Mok, K. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Rees, N. H.; McFarlane, W.; Leung, P. H. Inorg. Chem. 1997, 36, 2138. Leung, P. H.; Selvaratnam, S.; Cheng, C. R.; Mok, K. F.; Rees, N. H.; McFarlane, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 751. He, G. S.; Loh, S. K.; Vittal, J. J.; Mok, K. F.; Leung, P. H. Organometallics 1998, 17, 3931. Song, Y. C.; Vittal, J. J.; Chan, S. H.; Leung, P. H. Organometallics 1999, 18, 650.
27. Aw, B. H.; Hor, T. S. A.; Selvaratnam, S.; Mok, K. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Rees, N. H.; McFarlane, W.; Leung, P. H. Inorg. Chem. 1997, 36, 2138. Leung, P. H.; Selvaratnam, S.; Cheng, C. R.; Mok, K. F.; Rees, N. H.; McFarlane, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 751. He, G. S.; Loh, S. K.; Vittal, J. J.; Mok, K. F.; Leung, P. H. Organometallics 1998, 17, 3931. Song, Y. C.; Vittal, J. J.; Chan, S. H.; Leung, P. H. Organometallics 1999, 18, 650.
28. Aw, B. H.; Hor, T. S. A.; Selvaratnam, S.; Mok, K. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Rees, N. H.; McFarlane, W.; Leung, P. H. Inorg. Chem. 1997, 36, 2138. Leung, P. H.; Selvaratnam, S.; Cheng, C. R.; Mok, K. F.; Rees, N. H.; McFarlane, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 751. He, G. S.; Loh, S. K.; Vittal, J. J.; Mok, K. F.; Leung, P. H. Organometallics 1998, 17, 3931. Song, Y. C.; Vittal, J. J.; Chan, S. H.; Leung, P. H. Organometallics 1999, 18, 650.
29. Mercier, F.; Mathey, F.; Fischer, J.; Nelson, J. H. Inorg. Chem. 1985, 24, 4141.
30. 2-symmetrical ligands. Full stereochemical descriptors, consistent with those employed by the Chemical Abstract Service, are given in the Experimental Section.
31. Leung, P. H.; Siah, S. Y.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 893 and references therein.
32. Cahn, R. S.; Ingold, C. K.; Prelog, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 385.
33. Mislow, K. Trans. N. Y. Acad. Sci. 1973, 35, 227.
34. Schmidbaur, H. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 391. Bennett, M. A.; Bhargava, S. K.; Hockless, D. C. R.; Welling, L. L.; Willis, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10469. Fackler, J. P. Polyhedron 1997, 16, 1271. VanCalcar, P. M.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1997, 36, 5231. Pyykko, P. Chem. Rev. 1997, 97, 597.
35. Schmidbaur, H. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 391. Bennett, M. A.; Bhargava, S. K.; Hockless, D. C. R.; Welling, L. L.; Willis, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10469. Fackler, J. P. Polyhedron 1997, 16, 1271. VanCalcar, P. M.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1997, 36, 5231. Pyykko, P. Chem. Rev. 1997, 97, 597.
36. Schmidbaur, H. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 391. Bennett, M. A.; Bhargava, S. K.; Hockless, D. C. R.; Welling, L. L.; Willis, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10469. Fackler, J. P. Polyhedron 1997, 16, 1271. VanCalcar, P. M.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1997, 36, 5231. Pyykko, P. Chem. Rev. 1997, 97, 597.
37. Schmidbaur, H. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 391. Bennett, M. A.; Bhargava, S. K.; Hockless, D. C. R.; Welling, L. L.; Willis, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10469. Fackler, J. P. Polyhedron 1997, 16, 1271. VanCalcar, P. M.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1997, 36, 5231. Pyykko, P. Chem. Rev. 1997, 97, 597.
38. Schmidbaur, H. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 391. Bennett, M. A.; Bhargava, S. K.; Hockless, D. C. R.; Welling, L. L.; Willis, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10469. Fackler, J. P. Polyhedron 1997, 16, 1271. VanCalcar, P. M.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1997, 36, 5231. Pyykko, P. Chem. Rev. 1997, 97, 597.
39. Chooi, S. Y. M.; Leung, P. H.; Sim, K. Y.; Tan, K. S.; Kon, O. L. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 49. Song, Y. C.; Vittal, J. J.; Srinivasan, N.; Chan, S. H.; Leung, P. H. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1433.
40. Chooi, S. Y. M.; Leung, P. H.; Sim, K. Y.; Tan, K. S.; Kon, O. L. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 49. Song, Y. C.; Vittal, J. J.; Srinivasan, N.; Chan, S. H.; Leung, P. H. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1433.
41. Eggleston, D. S.; Chodosh, D. F.; Girard, G. R.; Hill, D. T. Inorg. Chim. Acta 1985, 108, 221.
42. Allen, D. G.; McLaughlin, G. M.; Robertson, G. B.; Steffen, W. L.; Salem, G.; Wild, S. B. Inorg. Chem. 1982, 21, 1007. Wild, S. B. Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 291.
43. Allen, D. G.; McLaughlin, G. M.; Robertson, G. B.; Steffen, W. L.; Salem, G.; Wild, S. B. Inorg. Chem. 1982, 21, 1007. Wild, S. B. Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 291.
44. Sheldrick, G. M. SHELXL 93, Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1993.