Iron Sulfido Derivatives of the Fullerenes C60 and C70

Inorganic Chemistry

Volumn 35, Issue 24, 1996, Pages 7140-7147

  Westmeyer, Mark D ^a   Rauchfuss, Thomas B ^a   Verma, Atul K ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 2542470968     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic960728+     Document Type: Article

References (55)

1. Fagan, P. J.: Calabrese, J. C.; Malone, B. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 134. Balch, A. L.: Ginawalla, A. S.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2227. Rasinkangas, M.; Pakkanen, T. T.; Pakkanen, T. A.; Ahlgren, M.; Rouvinen, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4901. Zhang, S.; Brown, T. L.; Du, Y.; Shapley, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6705.
2. Fagan, P. J.: Calabrese, J. C.; Malone, B. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 134. Balch, A. L.: Ginawalla, A. S.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2227. Rasinkangas, M.; Pakkanen, T. T.; Pakkanen, T. A.; Ahlgren, M.; Rouvinen, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4901. Zhang, S.; Brown, T. L.; Du, Y.; Shapley, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6705.
3. Fagan, P. J.: Calabrese, J. C.; Malone, B. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 134. Balch, A. L.: Ginawalla, A. S.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2227. Rasinkangas, M.; Pakkanen, T. T.; Pakkanen, T. A.; Ahlgren, M.; Rouvinen, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4901. Zhang, S.; Brown, T. L.; Du, Y.; Shapley, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6705.
4. Fagan, P. J.: Calabrese, J. C.; Malone, B. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 134. Balch, A. L.: Ginawalla, A. S.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2227. Rasinkangas, M.; Pakkanen, T. T.; Pakkanen, T. A.; Ahlgren, M.; Rouvinen, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4901. Zhang, S.; Brown, T. L.; Du, Y.; Shapley, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6705.
5. Hawkins, J. M. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 150. Hawkins, J. M.; Meyer, A.; Solow, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7499.
6. Hawkins, J. M. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 150. Hawkins, J. M.; Meyer, A.; Solow, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7499.
7. Yamage, S.; Yanagawa, M.; Nakamura, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2093.
8. 8: Michel, R. H.; Kappes, M. M.; Adelmann, P.; Roth, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1651; Angew. Chem. 1994, 106, 1742. Buravov, L. I.; D'yachenko, O. A.; Konovalikhin, S. V.; Kushch, N. D.; Lavrent'ev, I. P.; Spitsyna, N. G.; Shilov, G. V.: Yagubski, E. B. Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.) 1994, 43, 240.
9. 8: Michel, R. H.; Kappes, M. M.; Adelmann, P.; Roth, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1651; Angew. Chem. 1994, 106, 1742. Buravov, L. I.; D'yachenko, O. A.; Konovalikhin, S. V.; Kushch, N. D.; Lavrent'ev, I. P.; Spitsyna, N. G.; Shilov, G. V.: Yagubski, E. B. Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.) 1994, 43, 240.
10. 8: Michel, R. H.; Kappes, M. M.; Adelmann, P.; Roth, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1651; Angew. Chem. 1994, 106, 1742. Buravov, L. I.; D'yachenko, O. A.; Konovalikhin, S. V.; Kushch, N. D.; Lavrent'ev, I. P.; Spitsyna, N. G.; Shilov, G. V.: Yagubski, E. B. Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.) 1994, 43, 240.
11. 8: Michel, R. H.; Kappes, M. M.; Adelmann, P.; Roth, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1651; Angew. Chem. 1994, 106, 1742. Buravov, L. I.; D'yachenko, O. A.; Konovalikhin, S. V.; Kushch, N. D.; Lavrent'ev, I. P.; Spitsyna, N. G.; Shilov, G. V.: Yagubski, E. B. Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.) 1994, 43, 240.
12. 8: Michel, R. H.; Kappes, M. M.; Adelmann, P.; Roth, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1651; Angew. Chem. 1994, 106, 1742. Buravov, L. I.; D'yachenko, O. A.; Konovalikhin, S. V.; Kushch, N. D.; Lavrent'ev, I. P.; Spitsyna, N. G.; Shilov, G. V.: Yagubski, E. B. Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.) 1994, 43, 240.
13. Ohno, M.; Rojima, S.; Eguchi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 565.
14. Hieber, W.; Gruber, J. Z. Anorg. Allg. Chem. 1958, 296, 91.
15. Wei, C. H.; Dahl, L. F. Inorg. Chem. 1965, 4, 1.
16. Seyferth, D.; Henderson, R. S.; Song, L.-C. Organometallics 1982, 1, 125. Seyferth, D.; Henderson, R. S. J. Organamet. Chem. 1981, 218, C34.
17. Seyferth, D.; Henderson, R. S.; Song, L.-C. Organometallics 1982, 1, 125. Seyferth, D.; Henderson, R. S. J. Organamet. Chem. 1981, 218, C34.
18. Seyferth, D.; Hoke, J. B.; Hofmann, P.; Schnellbach, M. Organometallics 1994, 13, 3452. Mathur, P.; Dash, A. K.; Hossain, M. M.; Umbarkar, S. B.; Satyanarayana, C. V. V.; Chen, Y.-S.; Rao, S. N.; Soriano, M. Organometallics 1996, 15, 1356.
19. Seyferth, D.; Hoke, J. B.; Hofmann, P.; Schnellbach, M. Organometallics 1994, 13, 3452. Mathur, P.; Dash, A. K.; Hossain, M. M.; Umbarkar, S. B.; Satyanarayana, C. V. V.; Chen, Y.-S.; Rao, S. N.; Soriano, M. Organometallics 1996, 15, 1356.
20. Kramer, A.; Lingnau, R.; Lorenz, I.-P.; Mayer, H. A. Chem. Ber. 1990, 123, 1821. Kramer, A.; Lorenz, I.-P. J. Organomet. Chem. 1990, 338, 187. Mësselhauser, J.; Lorenz, I.-P.; Haug, K.; Hiller, W. Z. Naturforsch. 1985, 40B, 1064.
21. Kramer, A.; Lingnau, R.; Lorenz, I.-P.; Mayer, H. A. Chem. Ber. 1990, 123, 1821. Kramer, A.; Lorenz, I.-P. J. Organomet. Chem. 1990, 338, 187. Mësselhauser, J.; Lorenz, I.-P.; Haug, K.; Hiller, W. Z. Naturforsch. 1985, 40B, 1064.
22. Kramer, A.; Lingnau, R.; Lorenz, I.-P.; Mayer, H. A. Chem. Ber. 1990, 123, 1821. Kramer, A.; Lorenz, I.-P. J. Organomet. Chem. 1990, 338, 187. Mësselhauser, J.; Lorenz, I.-P.; Haug, K.; Hiller, W. Z. Naturforsch. 1985, 40B, 1064.
23. Westmeyer, M. D.; Galloway, C. P.; Rauchfuss, T. B. Inorg. Chem. 1994, 33, 4615.
24. Nelson, L. L.; Lo, F. Y.; Rae, A. D.; Dahl, L. F. J. Organomet. Chem. 1982, 225, 309.
25. Bogan, L. E., Jr.; Lesch, D. A.; Rauchfuss,T. B. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 429.
26. Hirsch, A.; Lamparth, I.; Karfunkel, H. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 437; Angew. Chem. 1994, 106, 453.
27. Hirsch, A.; Lamparth, I.; Karfunkel, H. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 437; Angew. Chem. 1994, 106, 453.
28. Stinchcombe, J.; Pénicaud, A.; Bhyrappa, P.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5212. Bolskar, R. D.; Gallagher, S. H.; Armstrong, R. S.; Lay, P. A.; Reed, C. A. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 57. Balch, A. L.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. In Fullerenes: Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials; Kadish, K. M., Ruoff, R. J., Eds.; The Electrochemical Society: Pennington, NJ, 1996; Vol. 94-26, p 1231.
29. Stinchcombe, J.; Pénicaud, A.; Bhyrappa, P.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5212. Bolskar, R. D.; Gallagher, S. H.; Armstrong, R. S.; Lay, P. A.; Reed, C. A. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 57. Balch, A. L.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. In Fullerenes: Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials; Kadish, K. M., Ruoff, R. J., Eds.; The Electrochemical Society: Pennington, NJ, 1996; Vol. 94-26, p 1231.
30. Stinchcombe, J.; Pénicaud, A.; Bhyrappa, P.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5212. Bolskar, R. D.; Gallagher, S. H.; Armstrong, R. S.; Lay, P. A.; Reed, C. A. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 57. Balch, A. L.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. In Fullerenes: Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials; Kadish, K. M., Ruoff, R. J., Eds.; The Electrochemical Society: Pennington, NJ, 1996; Vol. 94-26, p 1231.
31. 60O, the shifts for the unfunctionalized carbon atoms occur at δ 140-146 (Creegan, K. M.; Robbins, J. L.; Robbins, W. K.; Millar, J. M.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J.; Cox, D. M.; Smith, A. B., III; McCauley, J. P.; Jones, D. R.; Gallager, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1103).
32. Balch, A. L; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 5238.
33. Luh, T.-Y. Coord. Chem. Rev. 1984, 60, 255. Shvo, Y.; Hazum, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 336; 1975, 829.
34. Luh, T.-Y. Coord. Chem. Rev. 1984, 60, 255. Shvo, Y.; Hazum, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 336; 1975, 829.
35. Luh, T.-Y. Coord. Chem. Rev. 1984, 60, 255. Shvo, Y.; Hazum, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 336; 1975, 829.
36. Rossetti, R.; Gervasio, G.; Stanghellini, P. L. Inorg. Chim. Acta 1979, 35, 73.
37. Seyferth, D.; Kiwan, A. M. J. Organomet. Chem. 1985, 281, 111. Weatherill, T. D.; Rauchfuss, T. B.; Scott, R. A. Inorg. Chem. 1986, 25, 1466.
38. Seyferth, D.; Kiwan, A. M. J. Organomet. Chem. 1985, 281, 111. Weatherill, T. D.; Rauchfuss, T. B.; Scott, R. A. Inorg. Chem. 1986, 25, 1466.
39. 2; here the a.e:e,e ratio is 2.4: 1, as seen for the hexacarbonyl.
40. 2 although in these cases we have independently verified that the persulfide bond is reactive toward reduction followed by methylation.
41. Suzuki, T.; Maruyama, Y.; Akasaka, T.; Ando, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1359.
42. Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Isaacs, L.; Anderson, H. L.; Faust, R.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1324.
43. Hawkins, J. M.; Meyer, A.; Solow, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7499.
44. Balch, A. L.; Catalano, V. J.; Lee, J. W.; Olmstead, M. M.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8953.
45. Herrmann, A.; Rüttimann, M.; Thilgen, C.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1673.
46. 70: Karfunkel, J. H.; Hirsch, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1468; Angew. Chem. 1992, 104, 808.
47. 70: Karfunkel, J. H.; Hirsch, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1468; Angew. Chem. 1992, 104, 808.
48. Lesch, D. A.; Brandt, P. F.; Stafford, P. R.; Rauchfuss, T. B. Inorg. Synth., in press.
49. Coppens, P.; Blessing, R. H.; Becker, P. J. Appl. Crystallogr. 1972, 7, 488.
50. Wilson, A. J. C., Ed. International Tables for X-ray Crystallography; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1992; Vol. C: (a) scattering factors, pp 500-502; (b) dispersion corrections, pp 219-222.
51. Wilson, A. J. C., Ed. International Tables for X-ray Crystallography; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1992; Vol. C: (a)scattering factors, pp 500-502; (b) dispersion corrections, pp 219-222.
52. Wilson, A. J. C., Ed. International Tables for X-ray Crystallography; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1992; Vol. C: (a) scattering factors, pp 500-502; (b) dispersion corrections, pp 219-222.
53. Sheldrick, G. M. SHELX-86. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467. Egert, E.; Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1985, A41, 262.
54. Sheldrick, G. M. SHELX-86. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467. Egert, E.; Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1985, A41, 262.
55. Sheldrick, G. M. SHELX-93.