Fusidienol A: A novel ras farnesyl-protein transferase inhibitor from Phoma sp.

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 21, 1997, Pages 7485-7488

  Singh, Sheo B ^a   Ball, Richard G ^a   Zink, Deborah L ^a   Monaghan, Richard L ^a   Polishook, Jon D ^a   Sanchez, Manuel ^a   Pelaez, Fernando ^a   Silverman, Keith C ^a   Lingham, Russell B ^a  

^a Medical affairs Merck sharp and Dohme ltd   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTALLOGRAPHIC STUDIES; ESTER CARBONYL; GENE PRODUCTS; HYDROXYMETHYL GROUPS; METHOXY PROTONS; MULTIPLE GENES; PHOMA SP;

GENES; ORGANIC SOLVENTS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

PROTEINS;

EID: 0001513606     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9708304     Document Type: Article

References (35)

1. (a) Gibbs, J. B. Semin. Can. Biol. 1992, 3, 383.
2. (b) Gibbs, J. B. Cell 1991, 65, 1 and references cited therein.
3. (c) Der, C. J. and Cox, A. D. Cancer Cell 1991, 3, 331.
4. (d) Reiss, Y.; Goldstein, J. L.; Seabra, M. C.; Casey, P. J.; Brown, M. S. Cells 1990, 62, 81.
5. (e) Schaber, M. D.; O'Hara, M. B.; Garsky, V. M.; Mosser, S. D.; Bergstrom, J. D.; Moores, S. L.; Marshall, M. S.; Friedman, P. A.; Dixon, R. A. F.; Gibbs, J. B. J. Biol. Chem. 1990, 265, 14701.
6. (f) Gibbs, J. B.; Pompliano, D. L.; Mosser, S. D.; Rands, E.; Lingham, R. B.; Singh, S. B.; Scolnick, E. M.; Kohl, N. E.; Oliff, A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 7617.
7. (g) Zhang, F. L.; Casey, P. J. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 241.
8. (h) Gibbs, J. B.; Oliff, A. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1997, 37, 143.
9. (I) Ayral-Kalousrian, S.; Skotnicki, J. S. Annu. Rep. Med. Chem. 1996, 31, 171.
10. (a) Barbacid, M. Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 779.
11. (b) Rodenhuis, S. Semin. Can. Biol. 1992, 3, 241.
12. (a) Kohl, N. E.; Mosser, S. D.; deSolms, J. S.; Giuliani, E. A.; Pompliano, D. L.; Graham, S. L.; Smith, R. L.; Scolnick, E. M.; Oliff, A.; Gibbs, J. B. Science 1993, 260, 1934.
13. (b) James, G. J.; Goldstein, J. L.; Brown, M. S.; Rawson, T. E.; Somers, T. C.; McDowell, R. S.; Crowley, C. W.; Lucas, B. K.; Levinson, A. D.; Marsters, J. C. Science 1993, 260, 1937.
14. Kohl, N. E.; Wilson, F. R.; Mosser, S. D.; Giuliani, E.; DeSolms, S. J.; Conner, M. W.; Anthony, N. J.; Holtz, W. J.; Gomez, R. P.; Lee, T.-J.; Smith, R. L.; Graham, S. L.; Hartman, G. D.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 9141.
15. (a) Singh, S. B.; Zink, D. L.; Liesch, J. M.; Goetz, M. A.; Jenkins, R. G.; Nallin-Omstead, M.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Mosley, R. T.; Gibbs, J. B.; Albers-Schonberg, G.; Lingham, R. B. Tetrahedron 1993, 49, 5917.
16. Reference 1f. (c) Singh, S. B. Tetrhedron Lett. 1993, 34, 6521.
17. (d) Lingham, R. B.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Cascales, C.; Sanchez, M.; Jenkins, R. G.; Gartner, S.; Martin, I.; Pelaez, F.; Mochales, S.; Kong, L.; Burg, R. W.; Meinz, M. S.; Huang, L.; Nallin-Omstead, M.; Mosser, S. D.; Schaber, M. D.; Omer, C. A.; Pompliano, D. L.; Gibbs, J. B.; Singh, S. B. Appl. Microbiol. Biotech. 1993, 40, 370.
18. (a) Singh, S. B.; Liesch, J. M.; Lingham, R. B.; Goetz, M. A.; Gibbs, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11606.
19. (b) Singh, S. B.; Liesch, J. M.; Lingham, R. B.; Silverman, K. C.; Sigmund, J.; Goetz, M. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7896.
20. Singh, S. B.; Zink, D. L.; Liesch, J. M.; Ball, R. G.; Goetz, M. A.; Bolessa, E. A.; Giacobbe, R. A.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Pelaez, F.; Cascales, C.; Gibbs, J. B.; Lingham, R. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 6296.
21. (a) Singh, S. B.; Zink, D. L.; Bills, G. F.; Jenkins, R. G.; Silverman, K. C.; Lingham, R. B.Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4935.
22. (b) Singh, S. B.; Ball, R. G.; Bills, G. F.; Cascales, C.; Gibbs, J. B.; Goetz, M. A.; Hoogsteen, K.; Jenkins, R. G.; Lingham, R. B.; Silverman, K. C.; Zink, D. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7727.
23. Jayasuriya, H.; Ball, R. G.; Zink, D. L.; Smith, J.; Goetz, M. A.; Jenkins, R. G.; Nallin-Omstead, M.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Lingham, R. B.; Singh, S. B.; Pelaez, F.; Cascales, C. J. Nat. Prod. 1995, 58, 986.
24. Singh, S. B.; Jones, E. T.; Goetz, M. A.; Bills, G. F.; Nallin-Omstead, M.; Jenkins, R. G.; Lingham, R. B.; Silverman, K. C.; Gibbs, J. B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4693.
25. (a) Jayasuriya, H.; Bills, G. F.; Cascales, C.; Zink, D. L.; Goetz, M. A.; Jenkins, R. G.; Silverman, K. C.; Lingham, R. B.; Singh, S. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2081.
26. (b) Silverman, K. C.; Jayasuriya, H.; Cascales, C.; Vilella, D.; Bills, G. F.; Jenkins, R. G.; Singh, S. B.; Lingham, R. B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 232, 478.
27. (a) Omura, S.; Van Der Pyl, D.; Takahashi, Y.; Takeshima, H. J. Antibiot. 1993, 46, 222.
28. (b) Shiomi, K.; Yang, H.; Inokoshi, J.; Van Der Pyl, D.; Nakagawa, A.; Takeshima, H.; Omura, S. J. Antibiot. 1993, 46, 229.
29. Van Der Pyl, D.; Inokoshi, J.; Shiomi, K.; Yang, H.; Takeshima, H.; Omura, S. J. Antibiot. 1992, 45, 1802.
30. Liu, W. C.; Barbacid, M.; Bulgar, M.; Clarck, J. M.; Crosswell, A. R.; Dean, L.; Doyle, T. W.; Fernandes, P. B.; Huang, S.; Manne, V.; Pirnik, D. M.; Wells, J. S.; Meyers, E. J. Antibiot. 1992, 45, 454.
31. (a) Hara, M.; Akasaka, K.; Akinaga, S.; Okabe, M.; Nakano, H.; Gomez, R.; Wood, D.; Uh, M.; Tamanoi, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 2281.
32. (b) Tamanoi, F. Trend. Biochem. Sci. 1993, 18, 349.
33. (a) See refs 1f and 4d and references cited therein. (b) Omer, C. A.; Kral, A. M.; Diehl, R. E.; Prendergast, G. C.; Powers, S.; Allen, C. M.; Gibbs, J. B.; Kohl, N. E. Biochemistry 1993, 32, 5167. The IC50 of fusidienol A was determined by using filter binding assay essentially as described in ref 5d.
34. -3, and this peak is without chemical significance. The atomic coordinates for this structure have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre. The coordinates can be obtained on request from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK.
35. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 3rd ed.; Wiley: New York, 1985; pp 1026.