Computation and spectroelectrochemistry as complementary tools for the study of electrochemically induced charged defects in 4-[Bis(4-methylphenyl)amino]phenyl oligothiophenes as model systems for hole-transporting materials

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 107, Issue 12, 2003, Pages 2637-2644

  Casado, J ^a   Ruiz Delgado, M C ^a   Shirota, Y ^b   Hernandez V ^a   Lopez Navarrete J T ^a  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONS; EXCITONS; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; HOLE TRAPS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION; POSITIVE IONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

BIS METHYLPHENYL AMINOPHENYL OLIGOTHIOPHENES; ELECTROCHEMICALLY INDUCED CHARGED DEFECTS; PHENYL RINGS; SPECTROELECTROCHEMISTRY; THIENYL CHAIN LENGTH; THIOPHENE RINGS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 0038055957     PISSN: 10895647     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp022484m     Document Type: Article

References (45)

1. Katz, H. E.; Bao, Z.; Gilat, S. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359-369.
2. Makinen, A. J.; Hill, I. G.; Kinoshita, M.; Noda, T.; Shirota, Y.; Kafafi, Z. H. J. App. Phys. 2002, 9, 5456-5461
3. Makinen, A. J.; Hill, I. G.; Noda, T.; Shirota, Y.; Kafafi, Z. H. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 670.
4. Cocchi, M.; Virgili, D.; Giro, G.; Fattori, V.; Di Marco, P.; Kalinowski, J.; Shirota Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2401-2404
5. Giebeler, C.; Antoniadis, H.; Bradley, D. D. C.; Shirota, Y. J. App. Phys. 1999, 85, 608-616.
6. Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1.
7. Horowitz, G.; Fichou, D.; Peng, X.; Garnier, F. Solid State Commun. 1989, 72, 381.
8. Granstrom, M.; Petrisch, K.; Arias, A. C.; Lux, A.; Andersson, M. R.; Friend, R. H. Nature 1998, 395, 257.
9. Pappenfus, T. M.; Cherterfield, R. J.; Frisbie, C. D.; Mann, K. R.; Casado, J.; Raff, J. D.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184-4186.
10. Noda, T.; Imae, I.; Noma, N.; Shirota, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 239.
11. Noda, T.; Ogawa, H.; Noma, N.; Shirota, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 720.
12. Noda, T.; Ogawa, H.; Noma, N.; Shirota Y. App. Phys. Lett. 1997, 70; 699.
13. Noda, T.; Ogawa, H.; Noma, N.; Shirota, Y. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2177.
14. Moreno Castro, C.; Ruiz Delgado, M. C.; Hernandez, V.; Shirota, Y.; Casado, J.; Lopez Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7163.
15. Rauhut, G.; Pulay, P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3093.
16. Francl, M. M.; Pietro, W. j.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
17. Gross, E. K. U.; Kohn, W. Adv. Quantum Chem. 1990, 21, 255.
18. Gross, E. K. U.; Ullrich, C. A.; Gossmann, U. J. In Density Functional Theory; Gros, E. K. U., Driezler, R. M., Eds., Plenum Press: New York, 1995; p 149.
19. Casida, M. E. In Recent Advances in Density Functional Methods, Part I; Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; p 155.
20. Wiberg, K. B.; Stratmann, R. E.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1998, 297, 60.
21. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
22. Hirata, S.; Lee, T. J.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 1999, 111, 8904.
23. Hsu, C.-P.; Hirata, S.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 451.
24. Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Kanemitsu, Y.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Pou-AméRigo, R.; Hernández, V.; López-Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3872.
25. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratman, R. E.; Burant, S.; Dapprich, J. M.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, G.; Petersson, A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, I.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Manayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998
26. Graf, D. D.; Campbell, J. p.; Mann, K. R.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5480
27. Graf, D. D.; Duan, R. G.; Campbell, J. P.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5888.
28. Bauerle, P.; Segelbacher, U.; Maier, A.; Mehring, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10217
29. Bauerle, P.; Fisher, T.; Bidlingmeier, B.; Stabel, A.; Rabe, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303.
30. Hotta, S.; Waragai, K. J. Phys. Chem. 1993, 29, 7427.
31. Zotti, G.; Schiavon, G.; Berlin, A.; Pagani, G. Chem. Mater. 1993, 5, 430.
32. Cornil, J.; Gruh, N. E.; dos Santos, D. A.; Malagoli, M.; Lee, P. A.; Barlow, S.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Armstrong, N. R.; Bredas, J.-L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5206-5211.
33. Malagoli, M.; Bredas, J.-L. Chem. Phys. Lett. 2000, 327, 13-17.
34. Coropceanu, V.; Malagoli, M.; Andre, J. M.; Bredas, J.-L. J. Chem. Phys. 2001, 115, 10409-10416.
35. Van Haare, J. A. E. H.; Havinga, E. E.; van Dogen, J. L. J.; Janssen, R. A. J.; Cornil, J.; Bredas, J.-L. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1509.
36. Pappenfus, T. M.; Mann, K. R. Unpublished results.
37. Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3597-3606.
38. Jestin, I.; Frere, P.; Mercier, N.; Levillain, E.; Stievenard, D.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8150.
39. Elandaloussi, E. H.; Frere, P.; Richomme, P.; Orduna, J.; Garin, J.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10774.
40. Zerbi, G.; Sandroni, S. Spectrochim. Acta 1968, 24A, 483
41. Zerbi, G.; Sandroni, S. Spectrochim. Acta 1968, 24A, 511.
42. Casado, J.; Hernandez, V.; Hotta, S.; Lopez Navarrete, J. T. Adv. Mater. 1998, 10, 1458.
43. Hernández, V.; Casado, J.; Ramírez, F. J.; Zotti, G.; Hotta, S.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9271.
44. Casado, J.; Hernandez, V.; Hotta, S.; Lopez Navarrete, J. T. Synth. Met. 2001, 119. 305-306
45. Moreno Castro, C.; Ruiz Delgado, M. C.; Hernández, V.; Hotta, S.; Casado, J.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 2002, 116, 10419.