Synthesis of titanium, zirconium, and hafnium complexes that contain diamido donor ligands of the type [(t-BuN-o-C6H4)2O]2- and an evaluation of activated versions for the polymerization of 1-hexene

Organometallics

Volumn 18, Issue 18, 1999, Pages 3649-3670

  Schrock, Richard R ^a   Baumann, Robert ^a   Reid, Steven M ^a   Goodman, Jonathan T ^a   Stumpf, Rüdiger ^a   Davis, William M ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000178821     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9905005     Document Type: Review

References (125)

1. Breslow, D. S.; Newburg, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5072.
2. Natta, G.; Pino, P.; Mazzanti, G.; Giannini, U. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2975.
3. Breslow, D. S.; Newburg, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 81.
4. Chien, J. C. W. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 86.
5. Sinclair, K. B.; Wilson, R. B. Chem. Ind. 1994, 857.
6. Kaminsky, W.; Ardnt, M. Adv. Polym. Sci. 1997, 127, 144.
7. Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255.
8. Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143.
9. Dyachkovskii, F. S.; Shilova, A. K.; Shilov, A. E. J. Polym. Sci. Part C 1967, 16, 2333.
10. Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325.
11. Bochmann, M.; Lancaster, S. J. J. Organomet. Chem. 1992, 431, C1.
12. Bochmann, M.; Wilson, L. M.; Hursthouse, M. B.; Short, R. L. Organometallics 1986, 6, 2556.
13. Eshuis, J. J. W.; Tan, Y. Y.; Meetsma, A.; Teuben, J. H.; Renkema, J.; Evens, G. G. Organometallics 1992, 11, 362.
14. Hlatky, G. G.; Turner, H. W.; Eckman, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2728.
15. Turner, H. W.; Hlatky, G. G. (Exxon) Eur. Pat. Appl., 1988.
16. Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1991, 10, 840.
17. Hlatky, G. G.; Upton, D. J.; Turner, H. W. (Exxon) U.S. Pat. Appl., 1990.
18. Jia, L.; Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 842.
19. Canich, A. M.; Turner, H. W. (Exxon) World Pat. Application, 1992.
20. Reed, C. A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 133.
21. Strauss, S. H. Chem. Rev. 1993, 93, 927.
22. Beck, W.; Sunkel, K. Chem. Rev. 1988, 88, 1405.
23. Kaminsky, W.; Steiger, R. Polyhedron 1988, 7, 2375.
24. Kaminsky, W.; Bark, A.; Steiger, R. J. Mol. Catal. 1992, 74, 109.
25. Sinn, H.; Kaminsky, W. Adv. Organomet. Chem. 1980, 18, 99.
26. Chen, Y.-X.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 3649.
27. Shapiro, P. J.; Bunel, E.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. Organometallics 1990, 9, 867.
28. McKnight, A. L.; Waymouth, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2587.
29. For leading references see: (a) Martin, A.; Uhrhammer, R.; Gardner, T. G.; Jordan, R. F.; Rogers, R. D. Organometallics 1998, 17, 382.
30. (b) Bei, X. H.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. Organometallics 1997, 16, 3282.
31. (c) Tjaden, E. B.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F.; Petersen, J. L. Organometallics 1995, 14, 371.
32. Scollard, J. D.; McConville, D. H.; Payne, N. C.; Vittal, J. J. Macromolecules 1996, 29, 5241.
33. Scollard, J. D.; McConville, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10008.
34. Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 9.
35. Baumann, R.; Davis, W. M.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3830.
36. Baumann, R.; Schrock, R. R. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 69.
37. Wilshire, J. F. K. Aust. J. Chem. 1988, 41, 995.
38. Randall, J. J.; Lewis, C. E.; Slagan, P. M. J. Org. Chem. 1962, 27, 4098.
39. Laplaza, C. E.; Davis, W. M.; Cummins, C. C. Organometallics 1995, 14, 577.
40. Diamond, G. M.; Jordan, R. F.; Petersen, J. L. Organometallics 1996, 15, 4045.
41. Johnson, A. R.; Davis, W. M.; Cummins, C. C. Organometallics 1996, 15, 3825.
42. Johnson, A. R.; Wanandi, P. W.; Cummins, C. C.; Davis, W. M. Organometallics 1994, 13, 2907.
43. Herrmann, W. A.; Huber, N. W.; Behm, J. Chem. Ber. 1992, 125, 1405.
44. Aoyagi, K.; Gantzel, P. K.; Kalai, K.; Tilley, T. D. Organometallics 1996, 15, 923.
45. Binger, P.; Müller, P.; Benn, R.; Rufinska, A.; Gabor, B.; Krüger, C.; Betz, P. Chem. Ber. 1989, 122, 1035.
46. Alt, H. G.; Denner, C. E.; Thewalt, U.; Rausch, M. D. J. Organomet. Chem. 1988, 356, C83.
47. Bochmann, M.; Lancaster, S. J.; Hursthouse, M. B.; Malik, K. M. A. Organometallics 1994, 13, 2235.
48. Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10015.
49. Gold, L. J. Chem. Phys. 1958, 28, 91.
50. De Vries, H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1961, 30, 866.
51. Bürger, H.; Neese, H.-J. J. Organomet. Chem. 1970, 21, 381.
52. Bottrill, M.; Gavens, P. D.; Kelland, J. W.; McMeeking, J. Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1982; Vol. 3, p 451.
53. Bürger, H.; Neese, H.-J. Chimia 1970, 24, 209.
54. Bürger, H.; Neese, H.-J. J. Organomet. Chem. 1969, 20, 129.
55. Bürger, H.; Kluess, C. J. Organomet. Chem. 1976, 108, 69.
56. Dämmgen, U.; Bürger, H. Zeit. Anorg. Allg. Chem. 1977, 429, 173.
57. Planalp, R. P.; Andersen, R. A.; Zalkin, A. Organometallics 1983, 2, 16.
58. Planalp, R. P.; Andersen, R. A. Organometallics 1983, 2, 1675.
59. Minhas, R. K.; Scoles, L.; Wong, S.; Gambarotta, S. Organometallics 1996, 15, 1113.
60. Scoles, L.; Minhas, R.; Duchateau, R.; Jubb, J.; Gambarotta, S. Organometallics 1994, 13, 4978.
61. Schrock, R. R.; Liang, L.-C.; Baumann, R.; Davis, W. M. J. Organomet. Chem., in press.
62. Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; Love, J. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 25.
63. Clark, H. C. S.; Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; Love, J. B.; Wainwright, A. P. J. Organomet. Chem. 1995, 501, 333.
64. Cloke, F. G. N.; Geldbach, T. J.; Hitchcock, P. B.; Love, J. B. J. Organomet. Chem. 1996, 506, 343.
65. Herrmann, W. A.; Denk, M.; Albach, R. W.; Behm, J.; Herdtweck, E. Chem. Ber. 1991, 124, 683.
66. Scollard, J. D.; McConville, D. H.; Vittal, J. J. Organometallics 1995, 14, 5478.
67. Guérin, F.; McConville, D. H.; Payne, N. C. Organometallics 1996, 15, 5085.
68. Guérin, F.; McConville, D. H.; Vittal, J. J. Organometallics 1996, 15, 5586.
69. Guérin, F.; McConville, D. H.; Vittal, J. J. Orgaometallics 1997, 16, 1491.
70. Warren, T. H.; Schrock, R. R.; Davis, W. M. Organometallics 1996, 15, 562.
71. Warren, T. H.; Schrock, R. R.; Davis, W. M. Organometallics 1998, 17, 308.
72. Aizenberg, M.; Turculet, L.; Davis, W. M.; Schattenmann, F. S.; Schrock, R. R. Organometallics 1998, 17, 4795.
73. Schrock, R. R.; Schattenmann, F.; Aizenberg, M.; Davis, W. M. Chem. Commun. 1998, 199.
74. Schattenmann, F. J.; Schrock, R. R.; Davis, W. M. Organometallics 1998, 17, 989.
75. Horton, A. D.; de With, J.; van der Linden, A. J.; van de Weg, H. Organometallics 1996, 15, 2672.
76. Horton, A. D.; de With, J. Chem. Commun. 1996, 1375.
77. Friedrich, S.; Schubart, M.; Gade, L. H.; Scowen, I. J.; Edwards, A. J.; McPartlin, M. Chem. Ber. Rec. 1997, 130, 1751.
78. Male, N. A. H.; Thornton-Pett, M.; Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2487.
79. Tsuie, B.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F.; Petersen, J. L. Organometallics 1997, 16, 1392.
80. Tinkler, S.; Deeth, R. J.; Duncalf, D. J.; McCamley, A. Chem. Commun. 1996, 2623.
81. Jeon, Y.-M.; Park, S. J.; Heo, J.; Kim, K. Organometallics 1998, 17, 3161.
82. Guérin, F.; McConville, D. H.; Vittal, J. J. Organometallics 1995, 14, 3154.
83. Schrock, R. R.; Lee, J.; Liang, L.-C.; Davis, W. M. Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 353.
84. Brand, H.; Arnold, J. Organometallics 1993, 12, 3655.
85. Amor, F.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Organometallics 1997, 16, 4765.
86. Amor, J. I.; Cuenca, T.; Galakhov, M.; Gomez-Sal, P.; Manzanero, A.; Royo, P. J. Organomet. Chem. 1997, 535, 155.
87. Paolucci, G.; Pojana, G.; Zanon, J.; Lucchini, V.; Avtomonov, E. Organometallics 1997, 16, 5312.
88. Amor, F.; Butt, A.; duPlooy, K. E.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Organometallics 1998, 17, 5836.
89. Guérin, F. Ph.D. Thesis, University of British Columbia: Vancouver, B. C., Canada, 1998.
90. McDermott, J. X.; Wilson, M. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6529.
91. Chang, B.-H.; Tung, H.-S.; Brubaker, C. H. Inorg. Chim. Acta 1981, 51, 143.
92. Negishi, E.; Takahashi, T. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 124.
93. Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2544.
94. Negishi, E.; Nguyen, T.; Maye, J. P.; Choueiri, D.; Suzuki, N.; Takahashi, T. Chem. Lett. 1992, 2367.
95. Laplaza, C. E.; Johnson, M. J. A.; Peters, J. C.; Odom, A. L.; Kim, E.; Cummins, C. C.; George, G. N.; Pickering, I. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8623.
96. Stokes, S. L.; Davis, W. M.; Odom, A. L.; Cummins, C. C. Organometallics 1996, 15, 4521.
97. Laplaza, C. E.; Davis, W. M.; Cummins, C. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1995, 34, 2042.
98. Odom, A. L.; Cummins, C. C.; Protasiewicz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6613.
99. Graf, D. D.; Davis, W. M.; Schrock, R. R. Organometallics 1998, 17, 5820.
100. Baumann, R.; Stumpf, R.; Davis, W. M.; Liang, L.-C.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc., in press.
101. Graf, D. D.; Schrock, R. R.; Davis, W. M.; Stumpf, R. Organometallics 1999, 18, 843.
102. McConville, D. H. Private communication.
103. Busico, V.; Cipullo, R.; Chadwick, J. C.; Modder, J. F.; Sudmeijer, O. Macromolecules 1994, 27, 7538.
104. Busico, V.; Cipullo, R.; Talarico, G. Macromolecules 1998, 31, 2387.
105. Busico, V.; Cipullo, R.; Talarico, G.; Segre, A. L.; Caporaso, L. Macromolecules 1998, 31, 8720.
106. Resconi, L.; Piemontesi, F.; Balboni, D.; Sironi, A.; Moret, M.; Rychlicki, H.; Zeigler, R. Organometallics 1996, 15, 5046.
107. Guerra, G.; Longo, P.; Cavallo, L.; Corradini, P.; Resconi, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4394.
108. Schrock, R. R.; Seidel, S. W.; Schrodi, Y.; Davis, W. M. Organometallics 1999, 118, 428.
109. Doi, Y.; Suzuki, S.; Soga, K. Macromolecules 1986, 19, 2896.
110. Doi, Y.; Keii, T. Adv. Polym. Sci. 1986, 73/74, 201.
111. Mashima, K.; Fujikawa, S.; Nakaraura, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10990.
112. Mashima, K.; Fujikawa, S.; Tanaka, Y.; Urata, H.; Oshiki, T.; Tanaka, E.; Nakamura, A. Organometallics 1995, 14, 2633.
113. Brookhart, M.; Desimone, J. M.; Grant, B. E.; Tanner, M. J. Macromolecules 1993, 28, 5378.
114. Killian, C. M.; Tempel, D. J.; Johnson, L. K.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1996.
115. Flory, P. J. Principles of Polymer Chemistry; Cornell University Press: Ithaca, 1986.
116. Brookhart, M. Unpublished results.
117. Diamond, G. M.; Rodewald, S.; Jordan, R. F. Organometallics 1995, 14, 5.
118. Diamond, G. M.; Jordan, R. F.; Petersen, J. L. Organometallics 1996, 15, 4030.
119. Benzing, E.; Kornicker, W. Chem. Ber. 1961, 94, 2263.
120. Schrock, R. R.; Sancho, J.; Pederson, S. F. Inorg. Synth. 1989, 26, 44.
121. Hodgkinson, W. R.; Limpach, L. J. Chem. Soc. 1893, 63, 104.
122. Stegmann, H. B.; Dumm, H. V.; Scheffer, K. Phosphorus Sulfur 1978, 5, 159.
123. Micovic, I. V.; Ivanovic, M. D.; Piatak, D. M.; Bojic, V. D. Synthesis 1991, 1043.
124. Ouertani, M.; Girard, P.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4315.
125. SMART, SAINT, and SHELXTL are part of the 1995 Bruker Analytical X-ray Systems software, Madison, WI.