Unusual Enhancement of Ethylene Polymerization Activity of Benzyl Zirconium Complexes by Benzylation of the Imino Moiety of 2-(N-Aryliminomethyl) pyrrolyl Ligand

Chemistry Letters

Volumn 32, Issue 8, 2003, Pages 756-757

  Tsurugi, Hayato ^a   Yamagata, Tsuneaki ^a   Tani, Kazuhide ^a   Mashima, Kazushi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ETHYLENE; PYRROLE DERIVATIVE; TOLUENE; ZIRCONIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; ATOM; BENZYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; GEOMETRY; POLYMERIZATION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0242720546     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2003.756     Document Type: Article

References (36)

1. Some reviews: H. H. Brintzinger, D. Fischer, R. Muelhaupt, B. Rieger, and R. M. Waymouth, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34, 1143 (1995); G. J. P. Britovsek, V. C. Gibson, and D. F. Wass, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 428 (1999) ; J. A. Gladysz, Chem. Rev., 100, 1167 (2000); G. W. Coates, P. D. Hustad, and S. Reinartz, Angew. Chem., Int. Ed., 41, 2237 (2002).
2. Some reviews: H. H. Brintzinger, D. Fischer, R. Muelhaupt, B. Rieger, and R. M. Waymouth, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34, 1143 (1995); G. J. P. Britovsek, V. C. Gibson, and D. F. Wass, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 428 (1999) ; J. A. Gladysz, Chem. Rev., 100, 1167 (2000); G. W. Coates, P. D. Hustad, and S. Reinartz, Angew. Chem., Int. Ed., 41, 2237 (2002).
3. Some reviews: H. H. Brintzinger, D. Fischer, R. Muelhaupt, B. Rieger, and R. M. Waymouth, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34, 1143 (1995); G. J. P. Britovsek, V. C. Gibson, and D. F. Wass, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 428 (1999) ; J. A. Gladysz, Chem. Rev., 100, 1167 (2000); G. W. Coates, P. D. Hustad, and S. Reinartz, Angew. Chem., Int. Ed., 41, 2237 (2002).
4. Some reviews: H. H. Brintzinger, D. Fischer, R. Muelhaupt, B. Rieger, and R. M. Waymouth, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34, 1143 (1995); G. J. P. Britovsek, V. C. Gibson, and D. F. Wass, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 428 (1999) ; J. A. Gladysz, Chem. Rev., 100, 1167 (2000); G. W. Coates, P. D. Hustad, and S. Reinartz, Angew. Chem., Int. Ed., 41, 2237 (2002).
5. S. Mecking, L. K. Johnson, L. Wang, and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 120, 888 (1998); D. J. Tempel, L. K. Johnson, R. L. Huff, P. S. White, and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 122, 6686 (2000); D. P. Gates, S. A. Svejda, E. Onate, C. M. Killian, L. K. Johnson, P. S. White, and M. Brookhart, Macromolecules, 33, 2320 (2000); A. C. Gottfried and M. Brookhart, Macromolecules, 34, 1140 (2001); L. H. Shultz, D. J. Tempel, and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 123, 11539 (2001); L. H. Shultz and M. Brookhart, Organometallics, 20, 3975 (2001).
6. S. Mecking, L. K. Johnson, L. Wang, and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 120, 888 (1998); D. J. Tempel, L. K. Johnson, R. L. Huff, P. S. White, and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 122, 6686 (2000); D. P. Gates, S. A. Svejda, E. Onate, C. M. Killian, L. K. Johnson, P. S. White, and M. Brookhart, Macromolecules, 33, 2320 (2000); A. C. Gottfried and M. Brookhart, Macromolecules, 34, 1140 (2001); L. H. Shultz, D. J. Tempel, and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 123, 11539 (2001); L. H. Shultz and M. Brookhart, Organometallics, 20, 3975 (2001).
7. S. Mecking, L. K. Johnson, L. Wang, and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 120, 888 (1998); D. J. Tempel, L. K. Johnson, R. L. Huff, P. S. White, and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 122, 6686 (2000); D. P. Gates, S. A. Svejda, E. Onate, C. M. Killian, L. K. Johnson, P. S. White, and M. Brookhart, Macromolecules, 33, 2320 (2000); A. C. Gottfried and M. Brookhart, Macromolecules, 34, 1140 (2001); L. H. Shultz, D. J. Tempel, and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 123, 11539 (2001); L. H. Shultz and M. Brookhart, Organometallics, 20, 3975 (2001).
8. S. Mecking, L. K. Johnson, L. Wang, and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 120, 888 (1998); D. J. Tempel, L. K. Johnson, R. L. Huff, P. S. White, and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 122, 6686 (2000); D. P. Gates, S. A. Svejda, E. Onate, C. M. Killian, L. K. Johnson, P. S. White, and M. Brookhart, Macromolecules, 33, 2320 (2000); A. C. Gottfried and M. Brookhart, Macromolecules, 34, 1140 (2001); L. H. Shultz, D. J. Tempel, and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 123, 11539 (2001); L. H. Shultz and M. Brookhart, Organometallics, 20, 3975 (2001).
9. S. Mecking, L. K. Johnson, L. Wang, and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 120, 888 (1998); D. J. Tempel, L. K. Johnson, R. L. Huff, P. S. White, and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 122, 6686 (2000); D. P. Gates, S. A. Svejda, E. Onate, C. M. Killian, L. K. Johnson, P. S. White, and M. Brookhart, Macromolecules, 33, 2320 (2000); A. C. Gottfried and M. Brookhart, Macromolecules, 34, 1140 (2001); L. H. Shultz, D. J. Tempel, and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 123, 11539 (2001); L. H. Shultz and M. Brookhart, Organometallics, 20, 3975 (2001).
10. S. Mecking, L. K. Johnson, L. Wang, and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 120, 888 (1998); D. J. Tempel, L. K. Johnson, R. L. Huff, P. S. White, and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 122, 6686 (2000); D. P. Gates, S. A. Svejda, E. Onate, C. M. Killian, L. K. Johnson, P. S. White, and M. Brookhart, Macromolecules, 33, 2320 (2000); A. C. Gottfried and M. Brookhart, Macromolecules, 34, 1140 (2001); L. H. Shultz, D. J. Tempel, and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 123, 11539 (2001); L. H. Shultz and M. Brookhart, Organometallics, 20, 3975 (2001).
11. B. L. Small, M. Brookhart, and A. M. A. Bennett, J. Am. Chem. Soc., 120, 4049 (1998); B. L. Small and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 120, 7143 (1998).
12. B. L. Small, M. Brookhart, and A. M. A. Bennett, J. Am. Chem. Soc., 120, 4049 (1998); B. L. Small and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 120, 7143 (1998).
13. G. J. P. Britovsek, V. C. Gibson, B. S. Kimberley, P. J. Maddox, S. J. McTavish, G. A. Solan, A. J. P. White, and D. J. Williams, Chem. Commun., 1998, 849; G. J. P. Britovsek, M. Bruce, V. C. Gibson, B. S. Kimberley, P. J. Maddox, S. Mastroianni, S. J. McTavish, C. Redshaw, G. A. Solan, S. Stroemberg, A. J. P. White, and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 121, 8728 (1999); G. J. P. Britovsek, S. Mareoinni, G. A. Solan, S. P. D. Baugh, C. Redshaw, V. C. Gibson, A. J. P. White, D. J. Williams, and M. R. J. Elsegood, Chem. - Eur. J., 6, 2221 (2000); V. C. Gibson, M. J. Humphries, K. P. Tellmann, D. F. Wass, A. J. P. White, and D. J. Williams, Chem. Commun., 2001, 2252.
14. G. J. P. Britovsek, V. C. Gibson, B. S. Kimberley, P. J. Maddox, S. J. McTavish, G. A. Solan, A. J. P. White, and D. J. Williams, Chem. Commun., 1998, 849; G. J. P. Britovsek, M. Bruce, V. C. Gibson, B. S. Kimberley, P. J. Maddox, S. Mastroianni, S. J. McTavish, C. Redshaw, G. A. Solan, S. Stroemberg, A. J. P. White, and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 121, 8728 (1999); G. J. P. Britovsek, S. Mareoinni, G. A. Solan, S. P. D. Baugh, C. Redshaw, V. C. Gibson, A. J. P. White, D. J. Williams, and M. R. J. Elsegood, Chem. - Eur. J., 6, 2221 (2000); V. C. Gibson, M. J. Humphries, K. P. Tellmann, D. F. Wass, A. J. P. White, and D. J. Williams, Chem. Commun., 2001, 2252.
15. G. J. P. Britovsek, V. C. Gibson, B. S. Kimberley, P. J. Maddox, S. J. McTavish, G. A. Solan, A. J. P. White, and D. J. Williams, Chem. Commun., 1998, 849; G. J. P. Britovsek, M. Bruce, V. C. Gibson, B. S. Kimberley, P. J. Maddox, S. Mastroianni, S. J. McTavish, C. Redshaw, G. A. Solan, S. Stroemberg, A. J. P. White, and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 121, 8728 (1999); G. J. P. Britovsek, S. Mareoinni, G. A. Solan, S. P. D. Baugh, C. Redshaw, V. C. Gibson, A. J. P. White, D. J. Williams, and M. R. J. Elsegood, Chem. - Eur. J., 6, 2221 (2000); V. C. Gibson, M. J. Humphries, K. P. Tellmann, D. F. Wass, A. J. P. White, and D. J. Williams, Chem. Commun., 2001, 2252.
16. G. J. P. Britovsek, V. C. Gibson, B. S. Kimberley, P. J. Maddox, S. J. McTavish, G. A. Solan, A. J. P. White, and D. J. Williams, Chem. Commun., 1998, 849; G. J. P. Britovsek, M. Bruce, V. C. Gibson, B. S. Kimberley, P. J. Maddox, S. Mastroianni, S. J. McTavish, C. Redshaw, G. A. Solan, S. Stroemberg, A. J. P. White, and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 121, 8728 (1999); G. J. P. Britovsek, S. Mareoinni, G. A. Solan, S. P. D. Baugh, C. Redshaw, V. C. Gibson, A. J. P. White, D. J. Williams, and M. R. J. Elsegood, Chem. - Eur. J., 6, 2221 (2000); V. C. Gibson, M. J. Humphries, K. P. Tellmann, D. F. Wass, A. J. P. White, and D. J. Williams, Chem. Commun., 2001, 2252.
17. D. Reardon, F. Conan, S. Gambarotta, G. Yap, and Q. Wang, J. Am. Chem. Soc., 121, 9318 (1999).
18. a) M. Mitani, J. Mohri, Y. Yoshida, J. Saito, S. Ishii, K. Tsuru, S. Matsui, R. Furuyama, T. Nakano, H. Tanaka, S. Kojoh, T. Matsugi, N. Kashiwa, and T. Fujita, J. Am. Chem. Soc., 124, 3327 (2002) and references cited therein.
19. b) J. Saito, M. Mitani, J. Mohri, Y. Yoshida, S. Matsui, S. Ishii, S. Kojoh, N. Kashiwa, and T. Fujita, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 2918 (2001).
20. c) M. Mitani, R. Furuyama, J. Mohri, J. Saito, S. Ishii, H. Terao, N. Kashiwa, and T. Fujita, J. Am. Chem. Soc., 124, 7888 (2002).
21. T. R. Younkin, E. F. Connor, J. I. Henderson, S. K. Friedrich, R. H. Grubbs, and D. A. Babsleben, Science, 287, 460 (2000).
22. a) J. Tian and G. W. Coates, Angew. Chem., Int. Ed., 39, 3626 (2000).
23. b) J. Tian, P. D. Hustad, and G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc., 123, 5134 (2001).
24. c) P. D. Hustad, J. Tian, and G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc., 124, 3614 (2002).
25. P. D. Knight, A. J. Clarke, B. S. Kimberley, R. A. Jackson, and P. Scott, Chem. Commun., 2002, 352.
26. a) V. C. Gibson, P. J. Maddox, C. Newton, C. Redshaw, G. A. Solan, A. J. P. White, and D. J. Williams, Chem. Commun., 1998, 1651.
27. b) V. C. Gibson, S. Mastroianni, C. Newton, C. Redshaw, G. A. Solan, A. J. P. White, and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 1969.
28. c) V. C. Gibson, C. Newton, C. Redshaw, G. A. Solan, A. J. P. White, and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2002, 4017.
29. Y. Matsuo, K. Mashima, and K. Tani, Chem. Lett., 2000, 1114.
30. D. M. Dawson, D. A. Walker, M. Thornton-Pett, and M. Bochmann, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 459.
31. a) Y. Yoshida, S. Matsui, Y. Takagi, M. Mitani, M. Nitabaru, T. Nakano, H. Tanaka, and T. Fujita, Chem. Lett., 2000, 1270.
32. b) Y. Yoshida, S. Matsui, Y. Takagi, M. Mitani, T. Nakano, H. Tanaka, N. Kashiwa, and T. Fujita, Organometallics, 20, 4793 (2001).
33. c) S. Matsui, T. P. Spaniol, Y. Takagi, Y. Yoshida, and J. Okuda, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 24, 4529 (2002).
34. (max) = 0.004.
35. P. J. W. Deckers, B. Hessen, and J. H. Teuben, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 40, 2516 (2001).
36. P. J. W. Deckers, B. Hessen, and J. H. Teuben, Organometallics, 21, 5122 (2002).