메뉴 건너뛰기




Volumn 124, Issue 43, 2002, Pages 12670-12671

Palladium-catalyzed intermolecular hydroamination of alkynes: A dramatic rate-enhancement effect of o-aminophenol

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AMINOPHENOL; ALKYNE; PALLADIUM;

EID: 0037202202     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja027683y     Document Type: Article
Times cited : (98)

References (32)
  • 5
    • 0001239239 scopus 로고    scopus 로고
    • (b) An: Haskel, A.; Straub, T.; Eisen, M. S. Organometallics 1996, 15, 3773-3775. Straub, T.; Haskel, A.; Neyroud, T. G.; Kapon, M.; Botoschansky, M.; Eisen, M. Organometallics 2001, 20, 5017-5035.
    • (1996) Organometallics , vol.15 , pp. 3773-3775
    • Haskel, A.1    Straub, T.2    Eisen, M.S.3
  • 8
    • 0033591762 scopus 로고    scopus 로고
    • (d) Ru: Uchimaru, Y. Chem. Commun. 1999, 1133-1134. Tokunaga, Y.; Eckert, M.; Wakatsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3222-3225.
    • (1999) Chem. Commun. , pp. 1133-1134
    • Uchimaru, Y.1
  • 11
    • 0000239830 scopus 로고
    • (a) Zr: Walsh, P. J.; Baranger, A. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1708-1719. Baranger, A. M.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2753-2763.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 1708-1719
    • Walsh, P.J.1    Baranger, A.M.2    Bergman, R.G.3
  • 12
    • 0000959461 scopus 로고
    • (a) Zr: Walsh, P. J.; Baranger, A. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1708-1719. Baranger, A. M.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2753-2763.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 2753-2763
    • Baranger, A.M.1    Walsh, P.J.2    Bergman, R.G.3
  • 14
    • 0033571326 scopus 로고    scopus 로고
    • Titanium-catalyzed hydroamination, see: (a) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3389-3391. (b) Haak, E.; Siebeneicher, H.; Doye, S. Org. Lett. 2000, 2, 1935-1937. (c) Johnson, J. S.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923-2924. (d) Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4411-4418. (e) Pohlki, F.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2305-2308. (f) Shi, Y.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 3967-3969. (g) Cao, C.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 5011-5013. (h) Heutling, A.; Doye, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1961-1964. (i) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 457-463. (j) Siebeneicher, H.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1213-1220. (k) Pohlki, F.; Heutling, A.; Bytschkov, I.; Hotopp, T., Doye, S. Synlett 2002, 799-801. (l) Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. Org. Lett. 2002, 4, 2853-2856.
    • (1999) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.38 , pp. 3389-3391
    • Haak, E.1    Bytschkov, I.2    Doye, S.3
  • 15
    • 0000046807 scopus 로고    scopus 로고
    • Titanium-catalyzed hydroamination, see: (a) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3389-3391. (b) Haak, E.; Siebeneicher, H.; Doye, S. Org. Lett. 2000, 2, 1935-1937. (c) Johnson, J. S.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923-2924. (d) Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4411-4418. (e) Pohlki, F.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2305-2308. (f) Shi, Y.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 3967-3969. (g) Cao, C.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 5011-5013. (h) Heutling, A.; Doye, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1961-1964. (i) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 457-463. (j) Siebeneicher, H.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1213-1220. (k) Pohlki, F.; Heutling, A.; Bytschkov, I.; Hotopp, T., Doye, S. Synlett 2002, 799-801. (l) Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. Org. Lett. 2002, 4, 2853-2856.
    • (2000) Org. Lett. , vol.2 , pp. 1935-1937
    • Haak, E.1    Siebeneicher, H.2    Doye, S.3
  • 16
    • 0034806990 scopus 로고    scopus 로고
    • Titanium-catalyzed hydroamination, see: (a) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3389-3391. (b) Haak, E.; Siebeneicher, H.; Doye, S. Org. Lett. 2000, 2, 1935-1937. (c) Johnson, J. S.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923-2924. (d) Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4411-4418. (e) Pohlki, F.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2305-2308. (f) Shi, Y.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 3967-3969. (g) Cao, C.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 5011-5013. (h) Heutling, A.; Doye, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1961-1964. (i) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 457-463. (j) Siebeneicher, H.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1213-1220. (k) Pohlki, F.; Heutling, A.; Bytschkov, I.; Hotopp, T., Doye, S. Synlett 2002, 799-801. (l) Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. Org. Lett. 2002, 4, 2853-2856.
    • (2001) J. Am. Chem. Soc. , vol.123 , pp. 2923-2924
    • Johnson, J.S.1    Bergman, R.G.2
  • 17
    • 0035208215 scopus 로고    scopus 로고
    • Titanium-catalyzed hydroamination, see: (a) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3389-3391. (b) Haak, E.; Siebeneicher, H.; Doye, S. Org. Lett. 2000, 2, 1935-1937. (c) Johnson, J. S.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923-2924. (d) Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4411-4418. (e) Pohlki, F.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2305-2308. (f) Shi, Y.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 3967-3969. (g) Cao, C.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 5011-5013. (h) Heutling, A.; Doye, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1961-1964. (i) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 457-463. (j) Siebeneicher, H.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1213-1220. (k) Pohlki, F.; Heutling, A.; Bytschkov, I.; Hotopp, T., Doye, S. Synlett 2002, 799-801. (l) Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. Org. Lett. 2002, 4, 2853-2856.
    • (2001) Eur. J. Org. Chem. , pp. 4411-4418
    • Bytschkov, I.1    Doye, S.2
  • 18
    • 0035907836 scopus 로고    scopus 로고
    • Titanium-catalyzed hydroamination, see: (a) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3389-3391. (b) Haak, E.; Siebeneicher, H.; Doye, S. Org. Lett. 2000, 2, 1935-1937. (c) Johnson, J. S.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923-2924. (d) Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4411-4418. (e) Pohlki, F.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2305-2308. (f) Shi, Y.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 3967-3969. (g) Cao, C.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 5011-5013. (h) Heutling, A.; Doye, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1961-1964. (i) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 457-463. (j) Siebeneicher, H.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1213-1220. (k) Pohlki, F.; Heutling, A.; Bytschkov, I.; Hotopp, T., Doye, S. Synlett 2002, 799-801. (l) Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. Org. Lett. 2002, 4, 2853-2856.
    • (2001) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.40 , pp. 2305-2308
    • Pohlki, F.1    Doye, S.2
  • 19
    • 0035904261 scopus 로고    scopus 로고
    • Titanium-catalyzed hydroamination, see: (a) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3389-3391. (b) Haak, E.; Siebeneicher, H.; Doye, S. Org. Lett. 2000, 2, 1935-1937. (c) Johnson, J. S.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923-2924. (d) Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4411-4418. (e) Pohlki, F.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2305-2308. (f) Shi, Y.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 3967-3969. (g) Cao, C.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 5011-5013. (h) Heutling, A.; Doye, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1961-1964. (i) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 457-463. (j) Siebeneicher, H.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1213-1220. (k) Pohlki, F.; Heutling, A.; Bytschkov, I.; Hotopp, T., Doye, S. Synlett 2002, 799-801. (l) Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. Org. Lett. 2002, 4, 2853-2856.
    • (2001) Organometallics , vol.20 , pp. 3967-3969
    • Shi, Y.1    Ciszewski, J.T.2    Odom, A.L.3
  • 20
    • 0035956451 scopus 로고    scopus 로고
    • Titanium-catalyzed hydroamination, see: (a) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3389-3391. (b) Haak, E.; Siebeneicher, H.; Doye, S. Org. Lett. 2000, 2, 1935-1937. (c) Johnson, J. S.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923-2924. (d) Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4411-4418. (e) Pohlki, F.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2305-2308. (f) Shi, Y.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 3967-3969. (g) Cao, C.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 5011-5013. (h) Heutling, A.; Doye, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1961-1964. (i) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 457-463. (j) Siebeneicher, H.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1213-1220. (k) Pohlki, F.; Heutling, A.; Bytschkov, I.; Hotopp, T., Doye, S. Synlett 2002, 799-801. (l) Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. Org. Lett. 2002, 4, 2853-2856.
    • (2001) Organometallics , vol.20 , pp. 5011-5013
    • Cao, C.1    Ciszewski, J.T.2    Odom, A.L.3
  • 21
    • 0037155543 scopus 로고    scopus 로고
    • Titanium-catalyzed hydroamination, see: (a) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3389-3391. (b) Haak, E.; Siebeneicher, H.; Doye, S. Org. Lett. 2000, 2, 1935-1937. (c) Johnson, J. S.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923-2924. (d) Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4411-4418. (e) Pohlki, F.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2305-2308. (f) Shi, Y.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 3967-3969. (g) Cao, C.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 5011-5013. (h) Heutling, A.; Doye, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1961-1964. (i) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 457-463. (j) Siebeneicher, H.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1213-1220. (k) Pohlki, F.; Heutling, A.; Bytschkov, I.; Hotopp, T., Doye, S. Synlett 2002, 799-801. (l) Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. Org. Lett. 2002, 4, 2853-2856.
    • (2002) J. Org. Chem. , vol.67 , pp. 1961-1964
    • Heutling, A.1    Doye, S.2
  • 22
    • 0036174111 scopus 로고    scopus 로고
    • Titanium-catalyzed hydroamination, see: (a) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3389-3391. (b) Haak, E.; Siebeneicher, H.; Doye, S. Org. Lett. 2000, 2, 1935-1937. (c) Johnson, J. S.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923-2924. (d) Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4411-4418. (e) Pohlki, F.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2305-2308. (f) Shi, Y.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 3967-3969. (g) Cao, C.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 5011-5013. (h) Heutling, A.; Doye, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1961-1964. (i) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 457-463. (j) Siebeneicher, H.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1213-1220. (k) Pohlki, F.; Heutling, A.; Bytschkov, I.; Hotopp, T., Doye, S. Synlett 2002, 799-801. (l) Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. Org. Lett. 2002, 4, 2853-2856.
    • (2002) Eur. J. Org. Chem. , pp. 457-463
    • Haak, E.1    Bytschkov, I.2    Doye, S.3
  • 23
    • 0036205916 scopus 로고    scopus 로고
    • Titanium-catalyzed hydroamination, see: (a) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3389-3391. (b) Haak, E.; Siebeneicher, H.; Doye, S. Org. Lett. 2000, 2, 1935-1937. (c) Johnson, J. S.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923-2924. (d) Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4411-4418. (e) Pohlki, F.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2305-2308. (f) Shi, Y.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 3967-3969. (g) Cao, C.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 5011-5013. (h) Heutling, A.; Doye, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1961-1964. (i) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 457-463. (j) Siebeneicher, H.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1213-1220. (k) Pohlki, F.; Heutling, A.; Bytschkov, I.; Hotopp, T., Doye, S. Synlett 2002, 799-801. (l) Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. Org. Lett. 2002, 4, 2853-2856.
    • (2002) Eur. J. Org. Chem. , pp. 1213-1220
    • Siebeneicher, H.1    Doye, S.2
  • 24
    • 0036250056 scopus 로고    scopus 로고
    • Titanium-catalyzed hydroamination, see: (a) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3389-3391. (b) Haak, E.; Siebeneicher, H.; Doye, S. Org. Lett. 2000, 2, 1935-1937. (c) Johnson, J. S.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923-2924. (d) Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4411-4418. (e) Pohlki, F.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2305-2308. (f) Shi, Y.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 3967-3969. (g) Cao, C.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 5011-5013. (h) Heutling, A.; Doye, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1961-1964. (i) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 457-463. (j) Siebeneicher, H.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1213-1220. (k) Pohlki, F.; Heutling, A.; Bytschkov, I.; Hotopp, T., Doye, S. Synlett 2002, 799-801. (l) Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. Org. Lett. 2002, 4, 2853-2856.
    • (2002) Synlett , pp. 799-801
    • Pohlki, F.1    Heutling, A.2    Bytschkov, I.3    Hotopp, T.4    Doye, S.5
  • 25
    • 0000931907 scopus 로고    scopus 로고
    • Titanium-catalyzed hydroamination, see: (a) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3389-3391. (b) Haak, E.; Siebeneicher, H.; Doye, S. Org. Lett. 2000, 2, 1935-1937. (c) Johnson, J. S.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923-2924. (d) Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4411-4418. (e) Pohlki, F.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2305-2308. (f) Shi, Y.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 3967-3969. (g) Cao, C.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 5011-5013. (h) Heutling, A.; Doye, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1961-1964. (i) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 457-463. (j) Siebeneicher, H.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1213-1220. (k) Pohlki, F.; Heutling, A.; Bytschkov, I.; Hotopp, T., Doye, S. Synlett 2002, 799-801. (l) Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. Org. Lett. 2002, 4, 2853-2856.
    • (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 2853-2856
    • Cao, C.1    Shi, Y.2    Odom, A.L.3
  • 27
    • 0011071798 scopus 로고    scopus 로고
    • For palladium-catalyzed intramolecular hydroamination, see: (a) Muller, T. E.; Pleier, A.-K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 575-587. (b) Muller, T. E.; Berger, M.; Grosche, M.; Herdtweck, E.; Schmidtchen, F. P. Organometallics 2001, 20, 4384-3493.
    • (1999) J. Chem. Soc., Dalton Trans. , pp. 575-587
    • Muller, T.E.1    Pleier, A.-K.2
  • 29
    • 0011066642 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • It is conceivable that not only the chelation effect of OH but also the other factor, such as an acidity of phenol, is responsible for the rate enhancement.
  • 30
    • 0011066850 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • We appreciate very much one of the reviewers who suggested this mechanism.
  • 31
    • 0037138635 scopus 로고    scopus 로고
    • Recently, Hartwig et al. proposed palladium hydride intermediate in the palladium-catalyzed intermolecular hydroamination of vinylarenes, see: (a) Nettekoven, U.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1166-1167. (b) Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9546-9547.
    • (2002) J. Am. Chem. Soc. , vol.124 , pp. 1166-1167
    • Nettekoven, U.1    Hartwig, J.F.2
  • 32
    • 0037138635 scopus 로고    scopus 로고
    • Recently, Hartwig et al. proposed palladium hydride intermediate in the palladium-catalyzed intermolecular hydroamination of vinylarenes, see: (a) Nettekoven, U.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1166-1167. (b) Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9546-9547.
    • (2002) J. Am. Chem. Soc , vol.124 , pp. 9546-9547
    • Kawatsura, M.1    Hartwig, J.F.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.