Theoretical study of the remote control of hydrogen bond strengths in donor-bridge-acceptor systems: Principles for designing effective bridges with substituent tuning

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 22, 2005, Pages 6533-6542

  Lo, Shih Jung ^a   Li, Wan Sheung ^b   Chen, Yung Hsiang ^b   Chao, Ito ^b  

^a NATIONAL TAIWAN NORMAL UNIVERSITY   (Taiwan)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

Author keywords

Density functional calculations; Electronic structure; Hydrogen bonding; Intramolecular charge transfer; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; ELECTRONIC STRUCTURE; HYDROGEN BONDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REMOTE CONTROL; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

BRIDGE CONFORMATION; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFER (ICT); PARTIAL DELOCALIZATION;

BOND STRENGTH (CHEMICAL);

FLUORINE; IMINE; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; ELECTRON; ENERGY TRANSFER; HYDROGEN BOND; THEORETICAL MODEL;

COMPUTER SIMULATION; ELECTRONS; ENERGY TRANSFER; FLUORINE; HYDROGEN BONDING; IMINES; MODELS, CHEMICAL; MODELS, THEORETICAL; PYRROLES;

EID: 27744510839     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500473     Document Type: Article

References (85)

1. a) M. Ruben, J. Rojo, F. J. Romero-Salguero, L. H. Uppadine, J.-M. Lehn, Angew. Chem. 2004, 116, 3728;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3644;
3. b) O. Ikkala, G. ten Brinke, Science 2002, 295, 2407;
4. c) A. Facchetti, E. Annoni, L. Beverina, M. Morone, P. Zhu, T. J. Marks, G. A. Pagani, Nat. Mater. 2004, 3, 910;
5. d) F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 1564.
6. a) J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, 1995;
7. b) J. W. Steed, J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry, Wiley, Chichester, 2000;
8. c) Comprehensive Supramolecular Chemistry, (Eds.: J.-M. Lehn, J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vogtle), Elsevier Science, Oxford, 1996;
9. d) L. J. Prins, D. N. Reinhoudt, P. Timmerman, Angew. Chem. 2001, 113, 2446;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2382.
11. a) G. Cooke, V. M. Rotello, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 275;
12. b) J. D. Carr, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, M. E. Light, J. H. R. Tucker, J. Westwood, Angew. Chem. 2000, 112, 3434:
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3296;
14. c) J. H. R. Tucker, S. R. Collinson, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 147;
15. d) A. Altieri, F. G. Gatti, E. R. Kay, D. A. Leigh, D. Martel, F. Paolucci, A. M. Z. Slawin, J. K. Y. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8644;
16. e) M. Gray, A. O. Cuello, G. Cooke, V. M. Rotello, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7882;
17. f) G. Cooke, H. A. de Cremiers, F. M. A. Duclairoir, J. Leonardi, G. Rosair, V. M. Rotello, Tetrahedron 2003, 59, 3341;
18. g) A. S. F. Boyd, G. Cooke, F. M. A. Duclairoir, V. M. Rotello, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 303;
19. h) G. Cooke, V. Sindelar, V. M. Rotello, Chem. Commun. 2003, 752;
20. i) J. Westwood, S. J. Coles, S. R. Collinson, G. Gasser, S. J. Green, M. B. Hursthouse, M. E. Light, J. H. R. Tucker, Organometallics 2004, 23, 946;
21. j) J. Bu, N. D. Lilienthal, J. E. Woods, CE. Nohrden, K. T. Hoang, D. Truong, D. K. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2005, in press.
22. a) P. D. Beer, P. A. Gale, Angew. Chem. 2001, 113, 502;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 486;
24. b) P. Anzenbacher, Jr., D. S. K. Jursfková, F. N. Castellano, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6232;
25. c) T. Mizuno, W.-H. Wei, L. R. Eller, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1134.
26. M. A. Hossain, S. O. Kang, D. Powell, K. Bowman-James, Inorg. Chem. 2003, 42, 1397.
27. a) I. Chao, T.-S. Hwang, Angew. Chem. 2001, 113, 2775;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2703;
29. b) T.-S. Hwang, N. Juan, H.-Y. Chen, C.-C. Chen, S.-J. Lo, I. Chao, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1616.
30. a) P. N. Prasad, D. J. Williams, Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers, Wiley, New York, 1991;
31. b) Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals (Eds: D. S. Chemla, J. Zyss), Academic Press, Orlando, 1987;
32. c) S. R. Marder, D. N. Beratan, L.-T. Cheng, Science 1991, 252, 103;
33. d) S. R. Marder, L.-T. Cheng, B. G. Tiemann, A. C. Friedli, M. Blanchard-Desce, J. W. Perry, J. Skindhøj, Science 1994, 263, 511;
34. e) G. Bourhill, J.-L. Brédas, L.-T. Cheng, S. R. Marder, B. G. Tiemann, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2619;
35. f) S. R. Marder, C. B. Gorman, F. Meyers, J. W. Perry, G. Bourhill, J.-L. Brédas, B. M. Pierce, Science 1994, 265, 632;
36. g) I. D. L. Albert, T. J. Marks, M. A. Ratner, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6575;
37. h) P. R. Varanasi, A. K-Y. Jen, J. Chandrasekhar, I. N. N. Namboothiri, A. Rathna, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12443.
38. a) O. Oxner, in Correlation Analysis in Chemistry (Eds.: N. B. Chapman, J. Shorter), Plenum Press, New York, 1978;
39. b) C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 97, 165;
40. c) J. Shorter, Aust. J. Chem. 1998, 51, 525;
41. d) J. Bromilow, R. T. C. Brownlee, V. O. Lopez, R. W. Taft, J. Org. Chem. 1979, 44, 4766.
42. a) P. Kumar, T.-H. Lee, A. Mehta, B. G. Sumpter, R. M. Dickson, M. D. Barnes, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3376;
43. b) D. R. Baigent, R. N. Marks, N. C. Greenham, R. H. Frienf, S. C. Moratti, A. B. Holmes, Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 2636;
44. c) M. Hanack, B. Behnisch, H. Häckl, P. Martinez-Ruiz, K.-H. Schweikart, Thin Solid Films 2002, 417, 26;
45. d) Y. Liu, G. Yu, Q. Li, D. Zhu, Synth. Met. 2001, 122, 401;
46. e) Y. Yu, H. Lee, A. VanLaeken, B. R. Hsieh, Macromolecules 1998, 37, 5553;
47. f) N. C. Greenham, S. C. Moratti, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, A. B. Holmes, Nature 1993, 365, 628.
48. M. S. Liu, X. Jiang, S. Liu, P. Herguth, A. K.-Y. Jen, Macromolecules 2002, 35, 3532.
49. G. Zerza, B. Röthler, N. S. Sariciftci, R. Gömez, J. L. Segura, N. Martin, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4099.
50. a) T. M. Pappenfus, R. J. Chesterfield, C. D. Frisbie, K. R. Mann, J. Casado, J. D. Raff, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184;
51. b) A. Facchetti, Y. Deng, A. Wang, Y. Koide, H. Sirringhaus, T. J. Marks, R. H. Friend, Angew. Chem. 2000, 112, 4721;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4547;
53. c) Z. Bao, A. J. Lovinger, J. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 207.
54. a) Y. Sakamoto, T. Suzuki, A. Miura, H. Fujikawa, S. Tokito, Y. Taga, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1832;
55. b) S. B. Heidenhain, Y. Sakamoto, T. Suzuki, A. Miura, H. Fujikawa, T. Mori, S. Tokito, Y. Taga, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10240;
56. c) Y. Sakamoto, S. Komatsu, T. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4643;
57. d) E. Bellmann, G. E. Jabbour, R. H. Grubbs, N. Peyghambarian, Chem. Mater. 2000, 12, 1349.
58. a) S. Kawahara, A. Kobori, M. Sekine, K. Taira, T. Uchimaru, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10596;
59. b) S. Kawahara, T. Wada, S. Kawauchi, T. Uchimaru, M. Sekine, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8516;
60. c) D.-S. Ahn, S.-W. Park, S. Lee, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 131;
61. d) J. J. Novoa, F. Mota, Chem. Phys. Lett. 1997, 266, 23;
62. e) S. Kawahara, T. Uchimaru, J. Mol. Struct. 2002, 555, 29;
63. f) S.-Y. Chang, H. S. Kim, K.-J. Chang, K.-S. Jeong, Org. Lett. 2004, 6, 181.
64. a) P. Anzenbacher Jr., A. C. Try, H. Miyaji, K. Jursíková, V. M. Lynch, M. Marquez, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10268;
65. b) J. L. Sessler, G. D. Pantos, E. Katayev, V. M. Lynch, Org. Lett. 2003, 5, 4141.
66. a) W. B. Davis, W. A. Svec, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Nature 1998, 396, 60;
67. b) R. T. Hayes, M. R. Wasielewski, D. Gosztola, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5563;
68. c) K. Kilså, J. Kajanus, A. N. Macpherson, J. Mårtensson, B. Albinsson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069;
69. d) M. W. Holman, R. Liu, L. Zang, P. Yan, A. Dibenedetto, R. D. Bowers, D. M. Adams, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16126;
70. e) E. A. Weiss, M. J. Ahrens, L. E. Sinks, A. V. Gusev, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5577;
71. f) P. Alborés, L. D. Slep, T. Weyhermüller, L. M. Baraldo, Inorg. Chem. 2004, 43, 6762;
72. g) R. H. Goldsmith, L. E. Sinks, R. F. Kelley, L. J. Betzen, W. Liu, E. A. Weiss, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Proc. Natl.;Acad. Sci. USA 2005, 102, 3540;
73. h) M. U. Winters, K. Pettersson, J. Mårtensson, B. Albinsson, Chem. Eur. J. 2005, 11, 562.
74. a) F. Polo, S. Antonello, F. Formaggio, C. Toniolo, F. Maran, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 492;
75. b) R. A. Malak, Z. Gao, J. F. Wishart, S. S. Isied, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13888;
76. c) H. B. Gray, J. R. Winkler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 3534.
77. a) R. Deans, A. O. Cuello, T. H. Galow, M. Ober, V. M. Rotello, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 1309;
78. b) S.-Y. Chang, H.-S. Kim, K. J. Chang, K.-S. Jeong, Org. Lett. 2004, 6, 181.
79. a) M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, I. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. I. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Reploge, J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.5, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1998;
80. b) M. J. Frisch, G. W. Trcks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala. K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision A. 1, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
81. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553.
82. Our BSSE calculation procedure is the same as that used in: L. Turi, J. J. Dannenberg, J. Phys. Chem. 1993, 97, 7899.
83. 4 system.
84. R for the cyano group are 0.48 and 0.22, respectively; values for the fluoro group are 0.52 and -0.32, respectively. Values are taken from ref. [8a].
85. U. Salzner, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1129.