A combined ESI- and MALDI-MS(/MS) study of peripherally persulfonylated dendrimers: False negative results by MALDI-MS and analysis of defects

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 19, 2005, Pages 5625-5636

  Felder, Thorsten ^a   Schalley, Christoph A ^a   Fakhrnabavi, Hassan ^a   Lukin, Oleg ^b  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

^b ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Dendrimers; Gas phase; Mass speetrotfietry; Matrix effects; Reactions

Indexed keywords

ACIDITY; COMPOSITION; IONIZATION; MASS SPECTROMETRY; POSITIVE IONS; POTASSIUM; SODIUM; SUBSTITUTION REACTIONS;

FRAGMENTATION PATTERNS; GAS-PHASE; MASS SPEETROTFIETRY; MATRIX EFFECTS;

DENDRIMERS;

EID: 25444439544     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200401236     Document Type: Article

References (74)

1. E. Buhleier, W. Wehner, F. Vögtle, Synthesis 1978, 155-158.
2. a) C. G. Juo, L. L. Shiu, C. K. F. Shen, T. Y. Luh, G. R. Her, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1995, 9, 604;
3. b) G. Coullerez, H. J. Mathieu, S. Lundmark, M. Malkoch, H. Magnusson, A. Huit, Surf. Interface Anal. 2003, 35, 682-692.
4. The earliest reports available after the initial article by Vögtle et al.: a) D. A. Tomalia, H. Baker, J. R. Dewald, M. Hall, G. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, P. Smith, Polym. J. 1985, 17, 117-132;
5. b) G. R. Newkome, Z.-Q. Yao, G. R. Baker, V. K. Gupta, J. Org. Chem. 1985, 50, 2003-2004.
6. For recent reviews, see a) F. Zeng, S. C. Zimmerman, Chem. Rev. 1997, 97, 1681-1712;
7. b) A. Archut, F. Vögtle, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 233-240;
8. c) D. K. Smith, F. Diederich, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1351-1361;
9. d) M. Fischer, F. Vögtle, Angew. Chem. 1999, 111, 934-955;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 884-905;
11. e) A. W. Bosnian, H. M. Jansen, E. W. Meijer, Chem. Rev. 1999, 99, 1665-1688;
12. f) G. R. Newkome, E. He, C. N. Moorefield, Chem. Rev. 1999, 99, 1689-1746;
13. g) J.-F. Nierengarten, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3667-3670;
14. h)A. D. Schlüter, J. P. Rabe, Angew. Chem. 2000, 112, 860-880;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 864-883;
16. i) G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, Dendrimers and Dendrons. Concepts, Syntheses, Applications, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2001;
17. j) R. Haag, Chem. Eur. J. 2001, 7, 327-335;
18. k) S. Hecht, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. 2001, 113, 76-94;
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 74-91;
20. l) J. M. J. Fréchet, D. A. Tomalia, Dendrimers and Other Dendritic Polymers, Wiley, New York, 2001;
21. m) S. M. G. Grayson, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3868.
22. See, for example, a) T. Kawaguchi, K. L. Walker, C. L. Wilkins, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2159-2165;
23. b) B. L. Schwartz, A. L. Rockwood, R. D. Smith, D. A. Tomalia, R. Spindler, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1995, 9, 1552;
24. c) J. W. Leon, M. Kawa, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8847-8859;
25. d) M. S. Wendland, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1389-1390;
26. e) P. B. Rheiner, D. Seebach, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3221-3236;
27. f) L. Bu, W. K. Nonidez, J. W. Mays, N. B. Tan, Macromolecules, 2000, 33, 4445-4452;
28. g) L. Zhou, D. H. Russell, M. Zhao, R. M. Crooks, Macromolecules 2001, 34, 3567-3573;
29. h) H. Chen, M. He, X. Cao, X. Zhou, J. Pei, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 367-370.
30. Selected examples: a) G. J. Kallos, D. A. Tomalia, D. M. Hedstrand, S. Lewis, J. Zhou, Rap. Commun. Mass Spectrom. 1991, 5, 383-386;
31. b) J. C. Hummelen, J. L. J. van Dongen, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1489-1493;
32. c) L. P. Tolic, G. A. Anderson, R. D. Smith, H. M. Brothers II, R. Spindler, D. A. Tomalia, Int. J. Mass Spectrom. 1997, 165/166, 405-418;
33. d) U. Puapaiboon, R. T. Taylor, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 508-515;
34. e) S. Watanabe, M. Sato, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, M. Iwamura, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12588-12589;
35. f) S. M. Cohen, S. Petoud, K. N. Raymond, Chem. Eur. J. 2001, 7, 272-279;
36. g) Y. Rio, G. Accorsi, H. Nierengarten, J.-L. Rehspringer, B. Hönerlage, G. Kopitkovas, A. Chugreev, A. Van Dorsselaer, N. Armaroli, J.-F. Nierengarten, New J. Chem. 2002, 26, 1146-1154;
37. h) A. T lavarone, E. R. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2319-2327.
38. Representative examples for the analysis of defects by mass spectrometry: a) M. Liu, J. M. J. Fréchet, Polym. Bull. 1999, 43, 379-386;
39. b) E. K. Wolter, M. J. Cloninger, Org. Lett. 2002, 4, 7-10;
40. c) G. D. Engel, L. H. Gade, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4319-4329;
41. d) W. Zhang, S. E. Tichy, L. M. Pérez, G. C. Maria, P. A. Lindahl, E. E. Simaneck, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5086-5094;
42. e) S. C. Zimmerman, I. Zharov, M. S. Wendland, N. A. Rakow, K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13504-13518;
43. f) A. Dirksen, U. Hahn, F. Schwanke, M. Nieger, J. N. H. Reek, F. Vögtle, L. De Cola, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2036-2047.
44. See, for example, a) U. Puapaiboon, R. T. Taylor, J. Jai-nhuknan, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 516-520;
45. b) S. Koster, M. C. Duursma, X. Guo, R. A. T. M. Benthem, C. G. de Koster, J. J. Boon, R. M. A. Heeren, J. Mass Spectrom. 2002, 37, 792-802;
46. c) A. Adhiya, C. Wesdemiotis, Int. J. Mass Spectrom. 2002, 214, 75-88;
47. d) H. Neubert, K. A. Knights, Y. R. de Miguel, D. A. Cowan, Macromolecules 2003, 36, 8297-8303;
48. e) S. Koster, M. C. Duursma, J. J. Boon, R. M. A. Heeren, S. Ingemann, R. A. T. M. van Benthem, C. G. de Koster, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2003, 14, 332-341;
49. f) M. He, S. A. McLuckey, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 960-972;
50. J.-W. Weener, J. L. J. van Dongen, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10346-10355;
51. Some selected examples of MS-detected self-assembly through hydrogen bonding: a) P. S. Corbin, L. J. Lawless, Z. Li, Y. Ma, M. J. Witmer, S. C. Zimmerman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5099-5104; through metal coordination:
52. b) H.-J. van Manen, R. H. Fokkens, N. M. M. Nibbering, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt;
53. c) A. Rang, H. T. Baytekin, C. A. Schalley, unpublished results.
54. a) W. Ong, A. E. Kaifer, Angew. Chem. 2003, 115, 2214-2217;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2164-2167;
56. b) T. Yamada, M. Ge, H. Shinohara, K. Kimura, S. Mashiko, Chem. Phys. Lett. 2003, 379, 458-465;
57. c) M. A. C. Broeren, J. L. J. van Dongen, M. Pittelkow, J. B. Christensen, M. H. P. van Genderen, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2004, 116, 3541-3646;
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3557-3562;
59. d) C. A. Schalley, C. Verhaelen, F.-G. Klärner, U. Hahn, F. Vögtle, Angew. Chem. 2005, 117, 481-485;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 477-480.
61. a) F. Vögtle, H. Fakhrnabavi, O. Lukin, Org. Lett. 2004, 6, 1075-1078;
62. b) F. Vögtle, H. Fakhrnabavi, O. Lukin, S. Müller, J. Friedhofen, C. A. Schalley, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4717-4724.
63. T. W. Greene, P. G. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley, Chichester, 1999.
64. a) A. Abad, D. Mellier, IP. Pète, C. Portella, Tetrahedron Lett. 1971, 47, 4555-4558;
65. b) D. Mellier, J. P. Pète, C. Portella, Tetrahedron Lett. 1971, 47, 4559-4562;
66. c) W. Yuan, K. Fearon, M. H. Gelb, J. Org. Chem. 1989, 54, 906-910.
67. J.-C. Biais, C.-O. Turrin, A.-M. Caminade, J.-P. Majorai, Anal. Chem. 2000, 72, 5097-5105.
68. L. Shen, Y. Sha, X. Hong, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 1534-1538.
69. For earlier reports on matrix effects on dendrimer fragmentation, see a) G. Chessa, A. Scrivanti, R. Seraglia, P. Iraldi, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1998, 12, 1533-1537;
70. b) R. Kaneko, Y. Wada, J. Mass Spectrom. 2003, 38, 526-530;
71. c) U. M. Demelbauer, M. Zehl, A. Plematl, G. Allmaier, A. Rizzi, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 1575.
72. For references dealing with the use of DCTB as a matrix, see a) C. Siedschlag, H. Luftmann, C. Wolff, J. Mattay, Tetrahedron 1999, 55, 7805-7818;
73. b) B. Gigante, C. Santos, T. Fonseca, M. J. M. Curto, H. Luftmann, K. Bergander, M. N. Berberan-Santos, Tetrahedron 1999, 55, 6175-6182;
74. c) L. Ulmer, J. Mattay, H. G Torres-Garcia, H. Luftmann, Eur. J. Mass Spectrom. 2000, 6, 49-52.