Electrospray mass spectrometry studies of poly(propylene imine) dendrimers: Probing reactivity in the gas phase

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 44, 1999, Pages 10346-10355

  Weener, Jan Willem ^a   Van Dongen, Joost L J ^a   Meijer, E W ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZETIDINE DERIVATIVE; DENDRIMER;

ARTICLE; GAS; GEOMETRY; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR WEIGHT; PROTON TRANSPORT;

EID: 0033544310     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja984432+     Document Type: Article

References (69)

1. (a) Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99 (7), 1665-1688.
2. (b) Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vögtle, F. Dendritic Molecules: Concepts, Syntheses and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1996.
3. (c) Frey, H.; Lach, C.; Lorentz, K. Adv. Mater. 1998, 10, 279-293.
4. (d) Gorman, C. Adv. Mater. 1998, 10, 295-309.
5. (a) Fréchet, J. M. J. Science 1994, 263, 1710.
6. (b) Wooley, K. L.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4252.
7. (c) Hawker, C.; Fréchet, J. M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1010.
8. (d) Wooley, K. L.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem. 1994, 106, 123; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 82.
9. (d) Wooley, K. L.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem. 1994, 106, 123; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 82.
10. (a) Buhleier, E.; Wehner, W.; Vögtle, F. Synthesis 1978, 155.
11. (b) Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; Goddard, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138.
12. (c) de Brabander van der Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. Angew. Chem. 1993, 105, 1370-1373; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1308-1311.
13. (c) de Brabander van der Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. Angew. Chem. 1993, 105, 1370-1373; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1308-1311.
14. (d) Newkome, G. R.; Yao, Z. Q.; Baker, G. R.; Gupta, V. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 2003.
15. (a) Tomalia, D. A.; Hedstrand, D. M.; Wilson, L. R. In Encyclopedia of Polymer Science and Engeneering, 2nd ed.; Wiley: New York, 1985, Vol. 1, pp 46-92.
16. (b) Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Baker, G. R.; Johnson, A. L.; Behera, R. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 358.
17. (c) Worner, C; Mulhaupt, R. Angew. Chem. 1993, 105, 1367; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1306.
18. (c) Worner, C; Mulhaupt, R. Angew. Chem. 1993, 105, 1367; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1306.
19. Malenfant, P. R. L.; Groenendaal, L.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10990-10991.
20. Bernhard, H. B.; Jaworek, W.; Vögtle, F. Angew. Chem. 1992, 104, 1609. Van der Wal, Sj.; Mengerink, Y.; Brackman, J. C.; de Brabander, E. M. M.; Jeronimus-Stratingh, C. M.; Bruins, A. P. J. Chromatogr. A 1998, 825, 135-147.
21. Bernhard, H. B.; Jaworek, W.; Vögtle, F. Angew. Chem. 1992, 104, 1609. Van der Wal, Sj.; Mengerink, Y.; Brackman, J. C.; de Brabander, E. M. M.; Jeronimus-Stratingh, C. M.; Bruins, A. P. J. Chromatogr. A 1998, 825, 135-147.
22. (a) Moors, R.; Vögtle, F. Chem. Ber. 1993, 126, 2133.
23. (b) Twyman, L. J.; Beezer, A. E.; Mitchell, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1994, 4, 407-411.
24. Lau, R. L. C.; Chan, T. W. D.; Chow, H. F. Eur. Mass Spectrom. 1995, 1, 371-380.
25. (a) Leon, J. W.; Fréchet, J. M. J. Polym. Bull. (Berlin) 1995, 35, 449-455.
26. (b) Derrik, P. J.; Haddleton, D. M.; Lloyd, P. M.; Sahota, H.; Taylor, P. C.; Yeates, S. G. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem.) 1994, 35, 826-827.
27. (c) Walker, K. L.; Kahr, M. S.; Wilkens, C. L.; Xu, Z.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. Mass Spectrom. 1994, 5, 731-739.
28. (d) Kawaguchi, T.; Walker, K. L.; Wilkens, C. L.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2159-2165.
29. (e) Sahota, H.; Lloyd, P. M.; Yeates, S. G.; Derrik, P. J.; Taylor, P. C.; Haddleton, D. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 21, 2445-2446.
30. (f) Ashton, P. R.; Boyd, S. E.; Brown, C. L.; Jayaraman, N.; Nepogodiev, S. A.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1115.
31. (g) Wu, Z.; Biemann, K. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997, 165/166, 349-361.
32. (a) Stöckigt, D.; Lohmer, G.; Belder, D. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1996, 10, 521-526.
33. (b) Moucheron, C.; Kirch De Mesmaker, A.; Dupont-Gervais, A.; Leize, E.; van Dorsselaar, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12834-12835.
34. (c) Kallos, G. J.; Lewis, S.; Zhou, J.; Hedstrand, D. M.; Tomalia, D. A. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1991, 5, 383-386.
35. (d) Dvornic, P. R.; Tomalia, D. A. Macromol. Symp. 1995, 98, 403-428.
36. (e) Pesak, D. J.; Moore, J. F. Macromolecules 1997, 30, 6467-6482.
37. (a) Fenn, J. B.; Rosell, J.; Meng, C. K. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1997, 8, 1147-1157.
38. (b) Fenn, J. B. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1993, 4, 524-535.
39. (c) Kebarle, P.; Tang, L. Anal. Chem. 1993, 65 (23), 972-986.
40. Saf, R.; Mirtl, C.; Hummel, K. Acta Polym. 1997, 48, 513-526.
41. Przybylski, M.; Glocker, M. O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 806-826.
42. (a) Fenn, J. B.; Mann, M.; Meng, C. K.; Wong, S. F.; Whitehouse, C. M. Science 1989, 246, 64-71.
43. (b) Smith, R. D.; Loo, J. A.; Edmonds, C. G.; Barinaga, C. J.; Udseth, H. R. Anal. Chem. 1990, 62, 882-899.
44. Marquis-Rigault, A.; Dupont-Gervais, A.; Baxter, P. N. W.; Van Dorsellaer, A.; Lehn, J. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 2307-2310. Hirsch, K. A.; Wilson, S. R.; Moore, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10401-10412 and references therein.
45. Marquis-Rigault, A.; Dupont-Gervais, A.; Baxter, P. N. W.; Van Dorsellaer, A.; Lehn, J. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 2307-2310. Hirsch, K. A.; Wilson, S. R.; Moore, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10401-10412 and references therein.
46. Huck, W. T. S.; Hulst, R.; Timmerman, P.; van Vegel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36 (9), 1006-1008.
47. (b) Moucheron, C.; Kirsch-De Mesmaeker, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12834-12835.
48. (c) Kriesel, J. W.; König, S.; Freitas, M. A.; Marshall, A. G.; Leary, J. A.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12207-12215.
49. McLafferty, F. W. Science 1981, 214, 280-287.
50. (a) Biemann, K.; Martin, S. A. Mass Spectrom. Rev. 1987, 6 (1), 1-76.
51. (b) Biemann, K. Pract. Spectrosc. 1990, 8 (Mass Spectrom. Biol. Mater.), 3-24.
52. (c) Hines, W. M.; Falick, A. M.; Burlingame, A. L.; Gibson, B. W. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1991, 3, 326-336.
53. (a) Somogyi, A.; Wysocki, V. H. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994, 5, 704-717.
54. (b) Downard, K. M.; Biemann, K. J, Am. Soc. Mass Spectrom. 1994, 5, 966-975.
55. (a) Lias, S. G.; Liebmann, J. F.; Levin, R. D. J. Phys. Chem. Ref. Data 1984, 13, 695.
56. (b) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885-4888.
57. (c) Hillebrand, C.; Klessinger, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9698-9702.
58. (d) Szulejko, J. E.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7839-7848.
59. (e) Meat-Ner, M.; Sieck, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4448-4460.
60. Hummelen, J. C.; van Dongen, J. L. J.; Meijer, E. W. Chem. Eur. J. 1997, 3 (9), 1489-1493.
61. (a) Koper, G. J. M.; van Genderen, M. H. P.; Elissen-Roman, C.; Baars, M. W. P. L.; Meijer, E. W.; Borkovec, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6512-6521.
62. (b) Kabanov, V. A.; Zezin, A. B.; Rogacheva, V. B.; Gulyaeva, Zh. G.; Zansochova, M. F.; Joosten, J. G. H.; Brackman, J. Macromolecules 1998, 31, 5242-5144.
63. van Genderen, M. H. P.; Baars, M. W. P. L.; van Hest, J. C. M.; de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 573-574.
64. Arnett, E. M.; Jones, F. M.; Henderson, W. G.; Beauchamp, J. L.; Holtz, D.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4724-4726.
65. Smith, R. D.; Loo, J. A.; Edmonds, C. G.; Barinaga, C. J.; Udseth, H. R. Anal. Chem. 1990, 62, 882-899.
66. (a) Schwartz, B. L.; Rockwood, A. L.; Smith, R. D. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1995, 9, 1552-1555.
67. (b) Tolic, L. P.; Anderson, G. A.; Smith, R. D.; Brothers, H. M.; Spindler, R.; Tomalia, D. A. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997, 165/166, 405-418.
68. Wong, S. F.; Meng, C. K.; Fenn, J. B. J. Phys. Chem. 1988, 92, 546-550.
69. For a theoretical study involving the distribution of charges over a sperical surface see: Mahoney, J. F.; Kalensher, B. E.; Perel, J.; Lee, T. D. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1988, 83, 231-244.