Construction and probing of multisite chiral catalysts: Dendrimer fixation of C2-symmetrical diphosphinerhodium complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 8, Issue 18, 2002, Pages 4319-4329

  Engel, Gerald D ^a   Gade, Lutz H ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

Catalysis; Dendrimers; Hydrogenation; Rhodium

Indexed keywords

CATALYSTS; DENDRIMERS; HYDROGENATION; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POSITIVE IONS;

LIGANDS;

RHODIUM COMPOUNDS;

3,4 BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)PYRROLIDINE DERIVATIVE; BENZOTRIAZOLE DERIVATIVE; CYANAMIDE; DENDRIMER; ETHYL N,N DIMETHYLAMINOPROPYLCARBODIIMIDE; PHOSPHINE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; RHODIUM COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY; METAL BINDING; MOLECULAR WEIGHT; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 0037120188     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4319::AID-CHEM4319>3.0.CO;2-L     Document Type: Article

References (95)

1. a) J. W.J. Knapen, A. W. van der Made, J. C. de Wilde, P. W. N. M. van Leeuwen, P. Wijkens, D. M. Grove, G. van Koten, Nature 1994. 372. 659;
2. b) R. A. Gossage, L. A. van de Kuil, G. van Koten, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 423;
3. c) A. W. Kleij, H. Kleijn, J. T. B. H. Jastrzebski, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 1999, 18, 268;
4. d) A. W. Kleij, H. Kleijn, J. T. B. H. Jastrzebski, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 1999, 18, 277;
5. e) R. A. Gossage, J. T. B. H. Jastrzebski, J. van Ameijde, S. J. E. Mulders, A. L. Brouwser, R. M. J. Liskamp, G. van Koten, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1461.
6. a) G. E. Oosterom, J. N. H. Reek, P. C. J. Kramer, P. W. N. M. van-Leeuwen, Angew. Chem. 2001, 113, 1878; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1828;
7. a) G. E. Oosterom, J. N. H. Reek, P. C. J. Kramer, P. W. N. M. van-Leeuwen, Angew. Chem. 2001, 113, 1878; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1828;
8. b) D. Astruc, E Chardac, Chem. Rev. 2001, 101, 29911.
9. a) A. Miedaner, C.J. Curtis, R. M. Barkley, D. L. DuBois, Inorg. Chem. 1994, 33, 5482;
10. b) D. de Groot, E. B. Eggeling, J. C. de Wilde, H. Kooijman, R. J. van Haaren, A. W. van der Made, A. L. Spek, D. Vogt, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, E. W. N. M. van Leeuwen, Chem. Commun. 1999, 1623;
11. c) P. Wijkens, J. T. B. H. Jastrzebski, P. A. van der Schaaf, R. Kolly, A. Hafner, G. van Koten, Org. Lett. 2000, 2, 1621;
12. d) M. Benito, O. Rossell, M. Seco, G. Segales, Organometallics 1999, 18, 5191;
13. e) S. C. Bourque, F. Maltais. W.-J. Xiao, O. Tardif, H. Alper, P. Arya, L. E. Manzer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3035;
14. f) S. C. Bourque, H. Alper, L. E. Manzer, P. Arya, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 956;
15. g) P. Arya, N. V. Ran, J. Singkhonrat, H. Alper, S. C. Bourque, L. E. Manzer. J. Org. Chem. 2000. 65, 1881;
16. h) M. Bardaji, M. Kustos, A.-M. Caminade, J.-P. Majoral, B. Chaudret. Organometallics 1997, 16, 403;
17. i) V. Maraval. R. Laurent, A.-M. Caminade, J.-P. Majoral, Organometallics 2000, 19, 4025;
18. j) N. Hovestad, E. B. Eggeling, H. J. Heidbuechel, J. T. B. H. Jastrzebski, U. Kragl, W. Keim, D. Vogt, G. van Koten, Angew. Chem. 1999, 111, 1763; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1655.
19. j) N. Hovestad, E. B. Eggeling, H. J. Heidbuechel, J. T. B. H. Jastrzebski, U. Kragl, W. Keim, D. Vogt, G. van Koten, Angew. Chem. 1999, 111, 1763; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1655.
20. M. T. Reetz, G. Lohmer, R. Schwickardi, Angew. Chem. 1997, 109. 1559; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1526.
21. M. T. Reetz, G. Lohmer, R. Schwickardi, Angew. Chem. 1997, 109. 1559; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1526.
22. N. Erinkmann, D. Giebel, G. Lohmer, M. T. Reetz, U. Kragl, J. Catal. 1999, 183, 163.
23. a) S. R. Waldvogel, Dissertation, Universität Bochum, 1996;
24. b) M. T. Reetz, S. R. Waldvogel, Angew. Chem. 1997, 109, 870; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 865.
25. b) M. T. Reetz, S. R. Waldvogel, Angew. Chem. 1997, 109, 870; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 865.
26. a) A. W. van der Made, P. W. N. M. van Leeuwen, J. C. de Wilde, R. A. C. Brandes, Adv. Mater 1993, 5, 466;
27. b) A. W. van der Made, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1400;
28. c) L.-L. Zhou, J. Roovers, Macromolecules 1993, 26, 963;
29. d) J. Roovers, L.-L. Zhou, P. M. Toporowski, M. van Zwan, H. Iatrou, N. Hadjichristidis, Macromolecules 1993, 26, 4324;
30. e) D. Seyferth, D. Y. Son, A, L. Rheingold, R, L. Ostrander, Organometallics 1994, 13, 2682;
31. f) S. W. Krska, D. Seyferth, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3604.
32. a) D. A. Tomalia, H. Baker, J. R. Dewald, M. Hall, G. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, P. Smith, Macromolecules 1986, 19, 2466;
33. b) D. A. Tomalia, A. M, Naylor, W. A. Goddard III. Angew. Chem. 1990, 102, 119; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138;
34. b) D. A. Tomalia, A. M, Naylor, W. A. Goddard III. Angew. Chem. 1990, 102, 119; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138;
35. c) D. A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, C. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, P. Smith, Polym. J. Tokyo 1985, 17, 117;
36. d) D. A. Tomalia, H. D. Durst, Top. Curr. Chem. 1993, 165, 193;
37. e) D. A. Tomalia, Adv. Mater. 1994, 6, 529.
38. a) C. Wörner, R. Mühlhaupt, Angew. Chem. 1993, 105, 1367; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1306;
39. a) C. Wörner, R. Mühlhaupt, Angew. Chem. 1993, 105, 1367; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1306;
40. b) E. M. M. de Brabander-van den Berg, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1993, 105, 1370; Angew. Chem Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1308;
41. b) E. M. M. de Brabander-van den Berg, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1993, 105, 1370; Angew. Chem Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1308;
42. c) P. Froehling, J. Brackman. Macromol. Symp. 2000, 151, 581;
43. d) M. Chai. Y. Niu, W. J. Youngs, P. L. Rinaldi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4670.
44. M. S. T. H. Sanders-Hoven, J. F. G. A. Jansen, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Polym. Mater. Sci. Eng. 1995, 210, 180.
45. a) D. Seebach, R. Marti, T. Hintermann, Helv. Chim. Acta 1.996, 79, 1710;
46. b) P. B. Rheiner, D. Seebach, Polym. Mater. Sci. Eng. 1997. 77, 130;
47. c) R. Breinbauer, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 2000, 112, 3750; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3604.
48. c) R. Breinbauer, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 2000, 112, 3750; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3604.
49. a) C. Köllner, B. Pugin, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10274;
50. b) R. Schneider, C. Köllner, I. Weber, A. Togni, Chem. Commun. 1999, 2415;
51. c) A. Togni, N. Bieler, U. Burckhardt, C. Köllner, G. Pioda, R. Schneider, A. Schnyder, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1531;
52. d) C. KöIlner, A. Togni, Can. J. Chem. 2001, 79, 1762.
53. a) T. P. Dang, H. B. Kagan, Chem. Commun. 1971, 481;
54. b) H. B. Kagan, T.P. Dang, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6429;
55. c) B. D. Vineyard, W. S. Knowles, M. J. Sabacky, B. L. Bachman, D. J. Weinkauff, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5946;
56. d) M. D. Fryzuk, B. Bosnich, Am. Chem. Soc. 1977. 99, 6262;
57. e) H. Brunner, W. Pieronczyk, Angew. Chem. 1979, 91, 655; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 620,
58. e) H. Brunner, W. Pieronczyk, Angew. Chem. 1979, 91, 655; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 620,
59. f) H. Takaya, K. Mashima, K. Koyano, M. Yagi, H. Kumobayashi, T. Taketomi, S. Akutagawa, R. Noyori, J. Org. Chem. 1986, 51, 629;
60. g) R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97.
61. U. Nagel, E. Kinzel, J. Andrade, G. Prescher, Chem. Ber. 1986, 119, 3326.
62. U. Nagel, E. Kinzel, Chem. Ber. 1986, 119, 1731.
63. U. Nagel, B. Rieger, Organometallics 1989, 8, 1534.
64. U. Nagel, Angew. Chem. 1984, 96, 425; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 435.
65. U. Nagel, Angew. Chem. 1984, 96, 425; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 435.
66. U. Nagel, E. Kinzel, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1098.
67. U Nagel, J. Leipold, Chem. Ber. 1996. 129, 815.
68. a) Burkhardt, J. Wöltinger. A. Bommarius, J. Almena, H. Henniges, K. Drauz, A. Karau. J.-L. Philippe, H-P. Krimmer, G. Oehme (Degussa AG), EP 1 120 160 A1;
69. b) H.-P. Krimmer, J. Wöltinger, O. Burkhardt, I. Klement, H. Henniges, K. Drauz, A. Bommarius. J.-L. Philippe, A. Karaus (Degussa AG), EP 1 120 161 Al, 2001;
70. c) Q.-H. Fan, G.-J. Deng, C.-C. Lin, A. S. C. Chan. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1241;
71. d) T. Malmström, C. Anderson, J. Mol. Catalysis A: Chemical 2000, 157 79.
72. a) W. König, R. Geiger, Chem. Ber. 1970, 103, 788;
73. b) Y. S. Klausner, M. Bodansky, Synthesis 1972, 453.
74. J. Cuadrado, M. Moran, C. M. Casado, B. Alonso, F. Labete, B. Garcia, M. Ibisate, J. Losada. Organometallics 1996, 15, 5278.
75. R. R. Schrock, J. A. Osborn, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2397.
76. a) C. R. Landis, J. Halpern, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1746,
77. b) A. S. C. Chan, J. Halpern, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 838;
78. c) A. S. C. Chan, J. J. Pluth, J. Halpern, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5952;
79. d) P. A. MacNeil, N. K. Roberts, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2273;
80. e) J. M. Brown, D. Parker. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. 342;
81. f) J. M. Brown, P. A. Chaloner, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 344,
82. g) J. M. Brown, P. A. Chaloner, G. A. Morris, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 664;
83. h) see ref. [13c].
84. a) Y. Izumi, Angew. Chem. 1971, 83, 956; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1971, 10, 871;
85. a) Y. Izumi, Angew. Chem. 1971, 83, 956; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1971, 10, 871;
86. b) W. A. Konowles, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 106;
87. c) H. Brunner in "Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds" (Eds. B. Cornils, W. A. Herrmann), Wiley-VCH, Weinheim. 2000, p. 216.
88. J. F. G. A. Jansen. H. W. I. Peerlings, E. M. M. de Brabander-Van den Berg, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1995, 107, 1321; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1206.
89. J. F. G. A. Jansen. H. W. I. Peerlings, E. M. M. de Brabander-Van den Berg, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1995, 107, 1321; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1206.
90. A. W. Kleij, R. A. Gossage, R. J. M. Klein Gebbink, N. Brinkmann, E. J. Reijerse, U. Kragl, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12112.
91. K. W. Hellmann, L. H. Gade, Verfahrenstechnik 1997, 31, 70.
92. T. G. Schenck, J. M. Downes, C. R. C. Milne, P. B. Mackenzie, H. Boucher, J. Whelan, B. Bosnich, Inorg. Chem. 1985, 24, 2334.
93. a) See ref. [13c];
94. b) R. M. Herbst, D. Shemin in Organic Synthesis, Coll. Vol. 2, (Ed. A. H. Blatt), Wiley, New York 1943, p. 1.
95. R. Glaser, B. Vainas, J Organomet. Chem. 1976, 121, 249.