Gas-phase host-guest chemistry of dendritic viologens and molecular tweezers: A remarkably strong effect on dication stability

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 44, Issue 3, 2005, Pages 477-480

  Schalley, Christoph A ^a   Verhaelen, Carla ^b   Klärner, Frank Gerrit ^b   Hahn, Uwe ^a   Vögtle, Fritz ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF DUISBURG ESSEN   (Germany)

Author keywords

Dendrimers; Gas phase chemistry; Host guest chemistry; Mass spectrometry; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

COMPLEXATION; MASS SPECTROMETERS; MOLECULAR STRUCTURE; SUBSTITUTION REACTIONS; VACUUM;

HOST-GUEST COMPLEXES; MOLECULAR TWEEZERS; VIOLOGEN DICATIONS;

DENDRIMERS;

VIOLOGEN;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; DECOMPOSITION; ELECTROSPRAY; ENERGY TRANSFER; GAS ANALYSIS; INFRARED SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 12344292813     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200461872     Document Type: Article

References (45)

1. Recent reviews: a) C. A. Schalley, Int. J. Mass Spectrom. 2000, 194, 11-39; b) C. A. Schalley, Mass Spectrom. Rev. 2001, 20, 253-309; crown ether-cation complexes are a particularly well studied: c) P. B. Armentrout, Int. J. Mass Spectrom. 1999, 193, 227-240, and references therein.
2. Recent reviews: a) C. A. Schalley, Int. J. Mass Spectrom. 2000, 194, 11-39; b) C. A. Schalley, Mass Spectrom. Rev. 2001, 20, 253-309; crown ether-cation complexes are a particularly well studied: c) P. B. Armentrout, Int. J. Mass Spectrom. 1999, 193, 227-240, and references therein.
3. Recent reviews: a) C. A. Schalley, Int. J. Mass Spectrom. 2000, 194, 11-39; b) C. A. Schalley, Mass Spectrom. Rev. 2001, 20, 253-309; crown ether-cation complexes are a particularly well studied: c) P. B. Armentrout, Int. J. Mass Spectrom. 1999, 193, 227-240, and references therein.
4. Selected examples: a) J. C. Hummelen, J. L. J. van Dongen, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1489-1493; b) M. S. Wendland, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1389-1390; c) J.-C. Blais, C.-O. Turrin, A.-M. Caminade, J.-P. Majorai, Anal. Chem. 2000, 72, 5097-5105; d) L. Bu, W. K. Nonidez, J. W. Mays, N. B. Tan, Macromolecules 2000, 33, 4445-4452; e) S. M. Cohen, S. Petoud, K. N. Raymond, Chem. Eur. J. 2001, 7, 272-279; f) Y. Rio, G. Accorsi, H. Nierengarten, J.-L. Rehspringer, B. Hönerlage, G. Kopitkovas, A. Chugreev, A. Van Dorsselaer, N. Armaroli, J.-F. Nierengarten, New J. Chem. 2002, 26, 1146-1154.
5. Selected examples: a) J. C. Hummelen, J. L. J. van Dongen, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1489-1493; b) M. S. Wendland, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1389-1390; c) J.-C. Blais, C.-O. Turrin, A.-M. Caminade, J.-P. Majorai, Anal. Chem. 2000, 72, 5097-5105; d) L. Bu, W. K. Nonidez, J. W. Mays, N. B. Tan, Macromolecules 2000, 33, 4445-4452; e) S. M. Cohen, S. Petoud, K. N. Raymond, Chem. Eur. J. 2001, 7, 272-279; f) Y. Rio, G. Accorsi, H. Nierengarten, J.-L. Rehspringer, B. Hönerlage, G. Kopitkovas, A. Chugreev, A. Van Dorsselaer, N. Armaroli, J.-F. Nierengarten, New J. Chem. 2002, 26, 1146-1154.
6. Selected examples: a) J. C. Hummelen, J. L. J. van Dongen, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1489-1493; b) M. S. Wendland, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1389-1390; c) J.-C. Blais, C.-O. Turrin, A.-M. Caminade, J.-P. Majorai, Anal. Chem. 2000, 72, 5097-5105; d) L. Bu, W. K. Nonidez, J. W. Mays, N. B. Tan, Macromolecules 2000, 33, 4445-4452; e) S. M. Cohen, S. Petoud, K. N. Raymond, Chem. Eur. J. 2001, 7, 272-279; f) Y. Rio, G. Accorsi, H. Nierengarten, J.-L. Rehspringer, B. Hönerlage, G. Kopitkovas, A. Chugreev, A. Van Dorsselaer, N. Armaroli, J.-F. Nierengarten, New J. Chem. 2002, 26, 1146-1154.
7. Selected examples: a) J. C. Hummelen, J. L. J. van Dongen, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1489-1493; b) M. S. Wendland, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1389-1390; c) J.-C. Blais, C.-O. Turrin, A.-M. Caminade, J.-P. Majorai, Anal. Chem. 2000, 72, 5097-5105; d) L. Bu, W. K. Nonidez, J. W. Mays, N. B. Tan, Macromolecules 2000, 33, 4445-4452; e) S. M. Cohen, S. Petoud, K. N. Raymond, Chem. Eur. J. 2001, 7, 272-279; f) Y. Rio, G. Accorsi, H. Nierengarten, J.-L. Rehspringer, B. Hönerlage, G. Kopitkovas, A. Chugreev, A. Van Dorsselaer, N. Armaroli, J.-F. Nierengarten, New J. Chem. 2002, 26, 1146-1154.
8. Selected examples: a) J. C. Hummelen, J. L. J. van Dongen, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1489-1493; b) M. S. Wendland, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1389-1390; c) J.-C. Blais, C.-O. Turrin, A.-M. Caminade, J.-P. Majorai, Anal. Chem. 2000, 72, 5097-5105; d) L. Bu, W. K. Nonidez, J. W. Mays, N. B. Tan, Macromolecules 2000, 33, 4445-4452; e) S. M. Cohen, S. Petoud, K. N. Raymond, Chem. Eur. J. 2001, 7, 272-279; f) Y. Rio, G. Accorsi, H. Nierengarten, J.-L. Rehspringer, B. Hönerlage, G. Kopitkovas, A. Chugreev, A. Van Dorsselaer, N. Armaroli, J.-F. Nierengarten, New J. Chem. 2002, 26, 1146-1154.
9. Selected examples: a) J. C. Hummelen, J. L. J. van Dongen, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1489-1493; b) M. S. Wendland, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1389-1390; c) J.-C. Blais, C.-O. Turrin, A.-M. Caminade, J.-P. Majorai, Anal. Chem. 2000, 72, 5097-5105; d) L. Bu, W. K. Nonidez, J. W. Mays, N. B. Tan, Macromolecules 2000, 33, 4445-4452; e) S. M. Cohen, S. Petoud, K. N. Raymond, Chem. Eur. J. 2001, 7, 272-279; f) Y. Rio, G. Accorsi, H. Nierengarten, J.-L. Rehspringer, B. Hönerlage, G. Kopitkovas, A. Chugreev, A. Van Dorsselaer, N. Armaroli, J.-F. Nierengarten, New J. Chem. 2002, 26, 1146-1154.
10. See, for example: a) J.-W. Weener, J. L. J. van Dongen, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10346-10355; b) U. Puapaiboon, R. T. Taylor, J. Jai-nhuknan, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 516-520; c) S. Koster, M. C. Duursma, X. Guo, R. A. T. M. Benthem, C. G. de Koster, J. J. Boon, R. M. A. Heeren, J. Mass Spectrom. 2002, 37, 792-802; d) A. Adhiya, C. Wesdemiotis, Int. J. Mass Spectrom. 2002, 214, 75-88; e) H. Neubert, K. A. Knights, Y. R. de Miguel, D. A. Cowan, Macromolecules 2003, 36, 8297-8303; f) S. Koster, M. C. Duursma, J. J. Boon, R. M. A. Heeren, S. Ingemann, R. A. T. M. van Benthem, C. G. de Koster, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2003, 14, 332-341; f) M. He, S. A. McLuckey, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 960-972.
11. See, for example: a) J.-W. Weener, J. L. J. van Dongen, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10346-10355; b) U. Puapaiboon, R. T. Taylor, J. Jai-nhuknan, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 516-520; c) S. Koster, M. C. Duursma, X. Guo, R. A. T. M. Benthem, C. G. de Koster, J. J. Boon, R. M. A. Heeren, J. Mass Spectrom. 2002, 37, 792-802; d) A. Adhiya, C. Wesdemiotis, Int. J. Mass Spectrom. 2002, 214, 75-88; e) H. Neubert, K. A. Knights, Y. R. de Miguel, D. A. Cowan, Macromolecules 2003, 36, 8297-8303; f) S. Koster, M. C. Duursma, J. J. Boon, R. M. A. Heeren, S. Ingemann, R. A. T. M. van Benthem, C. G. de Koster, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2003, 14, 332-341; f) M. He, S. A. McLuckey, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 960-972.
12. See, for example: a) J.-W. Weener, J. L. J. van Dongen, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10346-10355; b) U. Puapaiboon, R. T. Taylor, J. Jai-nhuknan, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 516-520; c) S. Koster, M. C. Duursma, X. Guo, R. A. T. M. Benthem, C. G. de Koster, J. J. Boon, R. M. A. Heeren, J. Mass Spectrom. 2002, 37, 792-802; d) A. Adhiya, C. Wesdemiotis, Int. J. Mass Spectrom. 2002, 214, 75-88; e) H. Neubert, K. A. Knights, Y. R. de Miguel, D. A. Cowan, Macromolecules 2003, 36, 8297-8303; f) S. Koster, M. C. Duursma, J. J. Boon, R. M. A. Heeren, S. Ingemann, R. A. T. M. van Benthem, C. G. de Koster, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2003, 14, 332-341; f) M. He, S. A. McLuckey, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 960-972.
13. See, for example: a) J.-W. Weener, J. L. J. van Dongen, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10346-10355; b) U. Puapaiboon, R. T. Taylor, J. Jai-nhuknan, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 516-520; c) S. Koster, M. C. Duursma, X. Guo, R. A. T. M. Benthem, C. G. de Koster, J. J. Boon, R. M. A. Heeren, J. Mass Spectrom. 2002, 37, 792-802; d) A. Adhiya, C. Wesdemiotis, Int. J. Mass Spectrom. 2002, 214, 75-88; e) H. Neubert, K. A. Knights, Y. R. de Miguel, D. A. Cowan, Macromolecules 2003, 36, 8297-8303; f) S. Koster, M. C. Duursma, J. J. Boon, R. M. A. Heeren, S. Ingemann, R. A. T. M. van Benthem, C. G. de Koster, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2003, 14, 332-341; f) M. He, S. A. McLuckey, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 960-972.
14. See, for example: a) J.-W. Weener, J. L. J. van Dongen, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10346-10355; b) U. Puapaiboon, R. T. Taylor, J. Jai-nhuknan, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 516-520; c) S. Koster, M. C. Duursma, X. Guo, R. A. T. M. Benthem, C. G. de Koster, J. J. Boon, R. M. A. Heeren, J. Mass Spectrom. 2002, 37, 792-802; d) A. Adhiya, C. Wesdemiotis, Int. J. Mass Spectrom. 2002, 214, 75-88; e) H. Neubert, K. A. Knights, Y. R. de Miguel, D. A. Cowan, Macromolecules 2003, 36, 8297-8303; f) S. Koster, M. C. Duursma, J. J. Boon, R. M. A. Heeren, S. Ingemann, R. A. T. M. van Benthem, C. G. de Koster, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2003, 14, 332-341; f) M. He, S. A. McLuckey, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 960-972.
15. See, for example: a) J.-W. Weener, J. L. J. van Dongen, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10346-10355; b) U. Puapaiboon, R. T. Taylor, J. Jai-nhuknan, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 516-520; c) S. Koster, M. C. Duursma, X. Guo, R. A. T. M. Benthem, C. G. de Koster, J. J. Boon, R. M. A. Heeren, J. Mass Spectrom. 2002, 37, 792-802; d) A. Adhiya, C. Wesdemiotis, Int. J. Mass Spectrom. 2002, 214, 75-88; e) H. Neubert, K. A. Knights, Y. R. de Miguel, D. A. Cowan, Macromolecules 2003, 36, 8297-8303; f) S. Koster, M. C. Duursma, J. J. Boon, R. M. A. Heeren, S. Ingemann, R. A. T. M. van Benthem, C. G. de Koster, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2003, 14, 332-341; f) M. He, S. A. McLuckey, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 960-972.
16. See, for example: a) J.-W. Weener, J. L. J. van Dongen, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10346-10355; b) U. Puapaiboon, R. T. Taylor, J. Jai-nhuknan, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 516-520; c) S. Koster, M. C. Duursma, X. Guo, R. A. T. M. Benthem, C. G. de Koster, J. J. Boon, R. M. A. Heeren, J. Mass Spectrom. 2002, 37, 792-802; d) A. Adhiya, C. Wesdemiotis, Int. J. Mass Spectrom. 2002, 214, 75-88; e) H. Neubert, K. A. Knights, Y. R. de Miguel, D. A. Cowan, Macromolecules 2003, 36, 8297-8303; f) S. Koster, M. C. Duursma, J. J. Boon, R. M. A. Heeren, S. Ingemann, R. A. T. M. van Benthem, C. G. de Koster, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2003, 14, 332-341; f) M. He, S. A. McLuckey, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 960-972.
17. a) L. Zhou, D. H. Russell, M. Zhao, R. M. Crooks, Macromolecules 2001, 34, 3567-3573;
18. b) M. A. C. Broeren, J. L. J. van Dongen, M. Pittelkow, J. B. Christensen, M. H. P. van Genderen, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2004, 116, 3541-3646; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3557-3562.
19. b) M. A. C. Broeren, J. L. J. van Dongen, M. Pittelkow, J. B. Christensen, M. H. P. van Genderen, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2004, 116, 3541-3646; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3557-3562.
20. a) C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638-7647;
21. b) C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1010-1013;
22. reviews: c) S. K. Grayson, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3867; d) S. Hecht, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. 2001, 113, 76-94; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 74-91;
23. reviews: c) S. K. Grayson, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3867; d) S. Hecht, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. 2001, 113, 76-94; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 74-91;
24. reviews: c) S. K. Grayson, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3867; d) S. Hecht, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. 2001, 113, 76-94; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 74-91;
25. e) G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, Dendrimers and Dendrons: Concepts, Syntheses, Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
26. a) G. M. Stewart, M. A. Fox, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4354-4360;
27. b) M. Plevoets, F. Vögtle, L. De Cola, V Balzani, New J. Chem. 1999, 23, 63-69;
28. c) T. H. Ghaddar, J. F. Wishart, D. W. Thompson, J. K. Whitesell, M. A. Fox, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8285-8289.
29. a) F.-G. Klärner, U. Burkert, M. Kamieth, R. Boese, J. Benet-Buchholz, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1700-1707;
30. b) F.-G. Klärner, U. Burkert, M. Kamieth, R. Boese, J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 604-611;
31. c) F.-G. Klärner, J. Polkowska, J. Panitzky, U. P. Seelbach, U. Burkert, M. Kamieth, M. Baumann, A. E. Wigger, R. Boese, D. Bläser, Eur. J. Org. Chem. 2004, 7, 1405-1423.
32. E-G. Klärner, B. Kahlert, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 919-935.
33. a) M. Kamieth, F.-G. Klärner, F. Diederich, Angew. Chem. 1998, 110, 3497-3500; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3303-3306;
34. a) M. Kamieth, F.-G. Klärner, F. Diederich, Angew. Chem. 1998, 110, 3497-3500; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3303-3306;
35. b) F.-G. Klärner, J. Panitzky, D. Preda, L. T. Scott, J. Mol. Model. 2000, 6, 318-327.
36. [ 10] V. Vicinelli, V. Balzani, C. Verhaelen, F.-G. Klärner, unpublished results.
37. a) M. Kamieth, F.-G. Klärner, J. Prakt. Chem. 1999, 341, 245-251;
38. b)M. Kamieth, U. Burkert, P. S. Corbin, S. J. Dell, S. C. Zimmerman, F.-G. Klärner, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2741-2749.
39. 2+.
40. 2+.
41. Note that a precise collision energy cannot be determined in this experimental setup owing to broad non-Boltzmann energy distributions.
42. a) D. Pötschke, M. Ballauff, P. Lindner, M. Fischer, F. Vögtle, Macromolecules 1999, 32, 4079-4087;
43. b) D. Pötschke, M. Ballauff, P. Lindner, M. Fischer, F. Vögtle. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 330-339; review: M. Ballauf, C. N. Likos, Angew. Chem. 2004, 116, 3060-3082; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2998-3020
44. b) D. Pötschke, M. Ballauff, P. Lindner, M. Fischer, F. Vögtle. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 330-339; review: M. Ballauf, C. N. Likos, Angew. Chem. 2004, 116, 3060-3082; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2998-3020
45. b) D. Pötschke, M. Ballauff, P. Lindner, M. Fischer, F. Vögtle. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 330-339; review: M. Ballauf, C. N. Likos, Angew. Chem. 2004, 116, 3060-3082; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2998-3020