Molecular evolution on chiro-inositol dibenzoate using intramolecular acyl migration and selection by phenyl boronic acid

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 6, Issue 3, 2004, Pages 293-296

  Ahn, Young Hoon ^a   Chang, Young Tae ^a  

^a NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE DERIVATIVE; BENZOIC ACID DERIVATIVE; BORONIC ACID DERIVATIVE; INOSITOL DERIVATIVE; INOSITOL;

ARTICLE; COMBINATORIAL CHEMISTRY; EQUILIBRIUM CONSTANT; MOLECULAR DYNAMICS; STEREOCHEMISTRY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; CHEMICAL STRUCTURE; MOLECULAR EVOLUTION;

BORONIC ACIDS; EVOLUTION, MOLECULAR; INOSITOL; MODELS, MOLECULAR;

EID: 2542555940     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc030046z     Document Type: Article

References (65)

1. (a) Otto, S.; Furlan, R. L. E.; Sanders, J. K. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 321-327.
2. (b) Furlan, R. L. E.; Otto, S.; Sanders, J. K. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4801-4804.
3. (c) Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Cousins, G. R. L.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 898-952.
4. (d) Ramström, O.; Bunyapaiboonsri, T.; Lohmann, S.; Lehn, J. M. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1572, 178-186.
5. (e) Lehn, J. M.; Eliseev, A. V. Science 2001, 291, 2331-2332.
6. (f) Karan, C.; Miller, B. L. Drug Discovery Today 2000, 5, 67-75.
7. (g) Ganesan, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2828-2831.
8. (a) Brady, P. A.; Bonar-Law, R. P.; Rowan, S. J.; Suckling, C. J.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1996, 319-320.
9. (b) Rowan, S. J.; Brady, P. A.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2143-2145.
10. (c) Rowan, S. J.; Brady, P. A.; Sanders, J. K. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6013-6016.
11. (d) Rowan, S. J.; Sanders, J. K. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1536-1546.
12. (e) Brady, P. A.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3237-3253.
13. (f) Kaiser, G.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 2000, 1763-1764.
14. (a) Swann, P. G.; Casanova, R. A.; Desai, A.; Frauenhoff, M. M.; Urbancic, M.; Slomczynska, U.; Hopfinger, A.; Le Breton, G. C.; Venton, D. L. Biopolymers 1996, 40, 617-625.
15. (b) Lins, R. J.; Flitsch, S. L.; Turner, N. J.; Irving, E.; Brown, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3405-3407.
16. (a) Roberts, S. L.; Furlan, R. L. E.; Otto, S.; Sanders, J. K. M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1625-1633.
17. (b) Furlan, R. L. E.; Ng, Y. F.; Cousins, G. R. L.; Redman, J. E.; Sanders, J. K. M. Tetrahedron 2002, 55, 771-778.
18. (c) Furlan, R. L. E.; Ng, Y. F.; Otto, S.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8876-8877.
19. (d) Cousins, G. R. L.; Furlan, R. L. E.; Ng, Y. F.; Redman, J. E.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 423-428.
20. (e) Huc, I.; Lehn, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 2106-2110.
21. (f) Star, A.; Goldberg. I.; Fuchs, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2685-2689.
22. (g) Storm, O.; Lüning, U. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 793-798.
23. (h) Nazarpack-Kandlousy, N.; Zweigenbaum, J.; Henion, J.; Eliseev, A. V. J. Comb. Chem. 1999, 1, 199-206.
24. (i) Gousins, G. R. L.; Poulsen, S. A.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1999, 1575-1576.
25. (j) Bunyapaiboonsri, T.; Ramström, O.; Lohmann, S.; Lehn, J. M.; Peng, L.; Goeldner, M. ChemBioChem. 2001, 2, 438-444.
26. (k) Hochgurtel, M.; Kroth, H.; Piecha, D.; Hofmann, M. W.; Nicolau, C.; Krause, S.; Schaaf, O.; Sonnenmoser, G.; Eliseev, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 3382-3387.
27. Kuhnert, N.; Rossignolo, G. M.; Lopez-Periago, A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1157-1170.
28. Giger, T.; Wigger, M.; Audetat, S.; Benner, S. A. Synlett 1998, 688-692.
29. (a) Otto, S.; Furlan, R. L. E.; Sanders, J. K. M. Science 2002, 297, 590-593.
30. (b) Otto, S.; Rurlan, R. L. E.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12063-12064.
31. (c) Ramström, O.; Lehn, J. M. ChemBioChem 2000, 1, 41-48.
32. (d) Hioki, H.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 904-905.
33. (a) Eliseev, A. V.; Nelen, M. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1147-1148.
34. (b) Eliseev, A. V.; Nelen, M. I. Chem. - Eur. J. 1998, 4, 825-834.
35. (a) Crego-Calama, M.; Hulst, R.; Fokkens, R.; Nibbering, N. M. M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Chem. Commun. 1998, 1021-1022.
36. (b) Crego-Calama, M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 755-758.
37. (c) Hof, F.; Nuckolls, C.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4251-4252.
38. (a) Epstein, D. M.; Choudhary, S.; Churchill, R. M.; Keil, K. M.; Eliseev, A. V.; Morrow, J. R. Inorg. Chem. 2001, 40, 1591-1596.
39. (b) Choudhary, S.; Morrow, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4096-4098.
40. (c) Hue, I.; Krische, M. J.; Funeriu, D. P.; Lehn, J. M. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1415-1420.
41. (d) Stulz, E.; Ng, Y. F.; Scott, S. M.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 2002, 524-525.
42. (e) Ziegler, M.; Miranda, J. J.; Andersen, U. N.; Johnson, D. W.; Leary, J. A.; Raymond, K. N. Angew. Chen., Int. Ed. 2001, 40, 733-736.
43. (f) Albrecht, M.; Blau, O.; Fröhlich, R. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 48-56.
44. (g) Hiraoke, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10239-10240.
45. (h) Kubota, Y.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Fujita, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4854-4856.
46. (i) Sakai, S.; Shigemasa, Y.; Sasaki, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8145-8148.
47. (j) Klekota, B.; Hammond, M. H.; Miller, B. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8639-8642;
48. (k) Klekota, B.; Miller, B. L. Tetrahedron 1999, 55, 11687-11697.
49. (l) Karan, C.; Miller, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7455-7456.
50. (m) Case, M. A.; McLendon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8089-8090.
51. (n) Constable, E. C.; Housecraft, C. E.; Kulke, T.; Lazzarini, C.; Schofield, E. R.; Zimmermann, Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2864-2871.
52. (o) Goral, V.; Nelen, M. I.; Eliseev, A. V.; Lehn, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 1347-1352.
53. (a) Chung, S. K.; Chang, Y. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 13-14.
54. (b) Chung, S. K.; Chang, Y. T.; Ryu, Y. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 931-935.
55. For synthesis of inositol derivatives, refer to Supporting Information and (a) Khersonsky, S. M.; Chang, Y. T. Carbohydr. Res. 2002, 337, 75-78. (b) Falshaw, A.; Hart, J. B.; Tyler, P. C. Carbohydr. Res. 2000, 329, 301-308.
56. For synthesis of inositol derivatives, refer to Supporting Information and (a) Khersonsky, S. M.; Chang, Y. T. Carbohydr. Res. 2002, 337, 75-78. (b) Falshaw, A.; Hart, J. B.; Tyler, P. C. Carbohydr. Res. 2000, 329, 301-308.
57. (a) James, T. D.; Sandanayake, S.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1910-1922.
58. (b) Wiecko. J.; Sherman, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 979-983.
59. (a) Eggert, H.; Frederiksen, J.; Morin, C.; Norrild, J. C. J. Org. Chem. 1999, 64, 3846-3852.
60. (b) Arimori, S.; Bell, M. L.; Oh, C. S.; Frimat, K. A.; James, T. D. Chem. Commun. 2001, 1836-1837.
61. (c) Arimori, S.; Ushiroda, S.; Peter, L. M.; Jenkins, A. T. A.; James, T. D. Chem. Commun. 2002, 2368-2369.
62. (d) Yang, W.; He, H.; Drueckhammer, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1714-1718.
63. (e) Cabell, L. A.; Monahan, M. K.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7753-7756.
64. (f) James, T. D.; Sandanayake, S.; Iguchi, R.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8982-8987.
65. Kinetic data showing the accumulation of 7 vs time is available in the Supporting Information.