Macrocycles Derived from Cinchona Alkaloids: A Thermodynamic vs Kinetic Study

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 5, 1998, Pages 1536-1546

  Rowan, Stuart J ^a   Sanders, Jeremy K M ^a  

^a Chemical Laboratory   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000765259     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo971813h     Document Type: Article

References (62)

1. Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1079-1081.
2. For examples see (a) Baxter, P.; Lehn, J. M.; DeCian, A.; Fischer, J. Angew. Chem. 1993, 105, 92; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 69-72. (b) Baxter, P.; Lehn, J. M.; Fischer, J.; Youinou, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2284-2287. (c) Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D. N.; Mammen, M.; Gorden, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-47. (d) Chi, X.; Guerin, A. J.; Haycock, R. A.; Hunter, C. A.; Sarson, L. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2563-2566, 2567-2569. (e) Fujita, M.; Nagao, S.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1649-1650. (f) Stang, P. J.; Chen, K.; Arif, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8793-8797.
3. For examples see (a) Baxter, P.; Lehn, J. M.; DeCian, A.; Fischer, J. Angew. Chem. 1993, 105, 92; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 69-72. (b) Baxter, P.; Lehn, J. M.; Fischer, J.; Youinou, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2284-2287. (c) Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D. N.; Mammen, M.; Gorden, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-47. (d) Chi, X.; Guerin, A. J.; Haycock, R. A.; Hunter, C. A.; Sarson, L. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2563-2566, 2567-2569. (e) Fujita, M.; Nagao, S.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1649-1650. (f) Stang, P. J.; Chen, K.; Arif, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8793-8797.
4. For examples see (a) Baxter, P.; Lehn, J. M.; DeCian, A.; Fischer, J. Angew. Chem. 1993, 105, 92; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 69-72. (b) Baxter, P.; Lehn, J. M.; Fischer, J.; Youinou, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2284-2287. (c) Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D. N.; Mammen, M.; Gorden, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-47. (d) Chi, X.; Guerin, A. J.; Haycock, R. A.; Hunter, C. A.; Sarson, L. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2563-2566, 2567-2569. (e) Fujita, M.; Nagao, S.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1649-1650. (f) Stang, P. J.; Chen, K.; Arif, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8793-8797.
5. For examples see (a) Baxter, P.; Lehn, J. M.; DeCian, A.; Fischer, J. Angew. Chem. 1993, 105, 92; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 69-72. (b) Baxter, P.; Lehn, J. M.; Fischer, J.; Youinou, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2284-2287. (c) Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D. N.; Mammen, M.; Gorden, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-47. (d) Chi, X.; Guerin, A. J.; Haycock, R. A.; Hunter, C. A.; Sarson, L. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2563-2566, 2567-2569. (e) Fujita, M.; Nagao, S.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1649-1650. (f) Stang, P. J.; Chen, K.; Arif, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8793-8797.
6. For examples see (a) Baxter, P.; Lehn, J. M.; DeCian, A.; Fischer, J. Angew. Chem. 1993, 105, 92; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 69-72. (b) Baxter, P.; Lehn, J. M.; Fischer, J.; Youinou, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2284-2287. (c) Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D. N.; Mammen, M.; Gorden, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-47. (d) Chi, X.; Guerin, A. J.; Haycock, R. A.; Hunter, C. A.; Sarson, L. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2563-2566, 2567-2569. (e) Fujita, M.; Nagao, S.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1649-1650. (f) Stang, P. J.; Chen, K.; Arif, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8793-8797.
7. For examples see (a) Baxter, P.; Lehn, J. M.; DeCian, A.; Fischer, J. Angew. Chem. 1993, 105, 92; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 69-72. (b) Baxter, P.; Lehn, J. M.; Fischer, J.; Youinou, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2284-2287. (c) Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D. N.; Mammen, M.; Gorden, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-47. (d) Chi, X.; Guerin, A. J.; Haycock, R. A.; Hunter, C. A.; Sarson, L. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2563-2566, 2567-2569. (e) Fujita, M.; Nagao, S.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1649-1650. (f) Stang, P. J.; Chen, K.; Arif, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8793-8797.
8. For examples see (a) Baxter, P.; Lehn, J. M.; DeCian, A.; Fischer, J. Angew. Chem. 1993, 105, 92; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 69-72. (b) Baxter, P.; Lehn, J. M.; Fischer, J.; Youinou, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2284-2287. (c) Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D. N.; Mammen, M.; Gorden, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-47. (d) Chi, X.; Guerin, A. J.; Haycock, R. A.; Hunter, C. A.; Sarson, L. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2563-2566, 2567-2569. (e) Fujita, M.; Nagao, S.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1649-1650. (f) Stang, P. J.; Chen, K.; Arif, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8793-8797.
9. Brady, P. A.; Bonar-Law, R. P.; Rowan, S. J.; Suckling C. J.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1996, 319-320; Brady, P. A.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3237-3253.
10. Brady, P. A.; Bonar-Law, R. P.; Rowan, S. J.; Suckling C. J.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1996, 319-320; Brady, P. A.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3237-3253.
11. Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989-1993. Boden, E. P.; Keck, G. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2394-2395.
12. Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989-1993. Boden, E. P.; Keck, G. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2394-2395.
13. Paterson, I.; Yeung, K. S.; Ward, R. A.; Smith, J. D.; Gumming, J. G.; Lamboley, S. Tetrahedron 1995, 51, 9467-9486.
14. For representative examples see: Baker, W.; Gilbert, B.; Ollis, W. D. J. Chem. Soc. 1952, 1443-1446. Almog, J.; Baldwin, J. E.; Dyer, R. L.; Peters, M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 226-227. Bradshaw, J. S.; Colter, M. L.; Nakatsuji, Y.; Spencer, N. O.; Brown, M. F.; Izatt, R. M.; Arena, G.; Tse, P.-K.; Wilson, B. E.; Lamb, J. D.; Dalley, N. K.; Morin F. G.; Grant, D. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 4865-4872. Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 259-271.
15. For representative examples see: Baker, W.; Gilbert, B.; Ollis, W. D. J. Chem. Soc. 1952, 1443-1446. Almog, J.; Baldwin, J. E.; Dyer, R. L.; Peters, M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 226-227. Bradshaw, J. S.; Colter, M. L.; Nakatsuji, Y.; Spencer, N. O.; Brown, M. F.; Izatt, R. M.; Arena, G.; Tse, P.-K.; Wilson, B. E.; Lamb, J. D.; Dalley, N. K.; Morin F. G.; Grant, D. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 4865-4872. Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 259-271.
16. For representative examples see: Baker, W.; Gilbert, B.; Ollis, W. D. J. Chem. Soc. 1952, 1443-1446. Almog, J.; Baldwin, J. E.; Dyer, R. L.; Peters, M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 226-227. Bradshaw, J. S.; Colter, M. L.; Nakatsuji, Y.; Spencer, N. O.; Brown, M. F.; Izatt, R. M.; Arena, G.; Tse, P.-K.; Wilson, B. E.; Lamb, J. D.; Dalley, N. K.; Morin F. G.; Grant, D. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 4865-4872. Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 259-271.
17. For representative examples see: Baker, W.; Gilbert, B.; Ollis, W. D. J. Chem. Soc. 1952, 1443-1446. Almog, J.; Baldwin, J. E.; Dyer, R. L.; Peters, M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 226-227. Bradshaw, J. S.; Colter, M. L.; Nakatsuji, Y.; Spencer, N. O.; Brown, M. F.; Izatt, R. M.; Arena, G.; Tse, P.-K.; Wilson, B. E.; Lamb, J. D.; Dalley, N. K.; Morin F. G.; Grant, D. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 4865-4872. Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 259-271.
18. For reviews of templated synthesis, see Anderson, S.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469-475.
19. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds.; Pergamon: Oxford, UK, 1996; Vol. 9.
20. Corey, E. J.; Brunelle, D. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7359-7360.
21. Seebach, D.; Brändli, U.; Schnurrenberger, P.; Przybylski, M. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 155-167. Seebach, D.; Hoffmann, T.; Kühnle, F. N. M.; Lengweiler, U. D. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2007-2034. Roelens, S.; Dalla Cort, A.; Mandolini, L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1472-1476.
22. Seebach, D.; Brändli, U.; Schnurrenberger, P.; Przybylski, M. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 155-167. Seebach, D.; Hoffmann, T.; Kühnle, F. N. M.; Lengweiler, U. D. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2007-2034. Roelens, S.; Dalla Cort, A.; Mandolini, L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1472-1476.
23. Seebach, D.; Brändli, U.; Schnurrenberger, P.; Przybylski, M. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 155-167. Seebach, D.; Hoffmann, T.; Kühnle, F. N. M.; Lengweiler, U. D. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2007-2034. Roelens, S.; Dalla Cort, A.; Mandolini, L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1472-1476.
24. Ercolani, G.; Mandolini, L.; Mencarelli, P.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3901-3908.
25. Jacobson, H.; Stockmayer, W. H., J. Chem. Phys. 1950, 18, 1600-1606.
26. Marinez, E. R.; Salmassian, E. K.; Lau, T. T.; Gutierrez, C. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 3548-3550.
27. Roelofsen, D. P.; Hagendoorn, J. A.; van Bekkum, H. Chem. Ind. 1966, 1623-1625.
28. Wynberg, H. In Topics in Stereochemistry; Eliel, E. L., Wilen, S. H., Allinger, N. L., Eds.; Interscience: New York, 1986; Vol. 16, pp 87-129.
29. (a) Conn, R. S. E.; Lovell, A. V.; Karady, S.; Weinstock, L. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 4710-4711.
30. (b) Hermann, K.; Wynberg, H. J. Org. Chem. 1979, 44, 2238-2244.
31. Inagaki, M.; Hatanaka, A.; Mimura, M.; Hiratake, J.; Nishioka, T.; Oda, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 111-120.
32. (a) Marsman, B. G.; Wynberg, H. J. Org. Chem. 1980, 45, 158-161.
33. (b) Harigaya, Y.; Yamaguchi, H.; Onda, M. Heterocycles 1981, 15, 183-185.
34. Kumar, A.; Salunkhe, R. V.; Rane, R. A.; Dike, S. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 485-486.
35. (a) O'Donnell, M. J.; Bennett, W. D.; Wu, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2353-2355.
36. (b) Lipkowitz, K. B.; Cavanaugh, M. W., Baker, B.; O'Donnell, M. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5181-5192.
37. (a) Kolb, H. C.; Van Nieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547.
38. (b) Becker, H.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 448-451.
39. Rosini, C.; Uccello-Barretta, G.; Pini, D.; Abete, C.; Salvadori, P. J. Org. Chem. 1988, 53, 4579-4581.
40. Inagaki, M.; Hiratake, J.; Yamamoto, Y.; Oda, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 4121-4126.
41. Reeder, J.; Castro, P. P.; Knobler, C. B.; Martinborough, E.; Owens L.; Diederich, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 3151-3160.
42. Corey, E. J.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12579-12580.
43. The following notation was used to avoid confusion during mixing experiments: The capital C indicates that the monomer is derived from the Cinchona alkaloids. The second lower case letter indicates which specific monomer unit: q -quinine derived monomer; c - cinchonidine derived monomer. The subscript denotes the number of monomer units and HO-X-OMe is used in the linear species.
44. (a) Kabalka, G. W.; Slayden, S. W. J. Organomet. Chem. 1977, 125, 273-280.
45. (b) Kabalka, G. W.; Hedgecock, H. C., Jr. J. Org. Chem. 1975, 40, 1776-1779.
46. As commercial quinine from Aldrich or Lancaster contains 10% dihydroquinine, this yield is based on the actual amount of quinine used.
47. Rowan, S. J.; Brady, P. A.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Intl. Ed. Engl. 1996, 35, 2143-2145.
48. Rowan, S. J.; Brady, P. A.; Sanders, J. K. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6013-6016.
49. Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T., Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989-1993.
50. Friedrich-Bochnitschek, S.; Waldmann, H.; Kunz, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 751-756.
51. Dalla Cort, A., Ercolani, G.; Iamiceli, A. L.; Mandolini, L.; Mencarelli, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7081-7087.
52. The reaction procedure is the same as before but 15 mol % catalyst was used with respect to the trimers, corresponding to 5% per monomer unit.
53. For a conceptually similar experiment involving metal helicates, see Charbonnière, L. J.; Williams, A. F.; Frey, U.; Merbach, A. E.; Kamalaprija, P.; Schaad, O. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2488-2497.
54. Rowan, S. J.; Hamilton, D. G.; Brady, P. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2578-2579.
55. Dijkstra, G. D. H.; Kellogg, R. M.; Wynberg, H.; Svendsen, J. S.; Marko, I.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8069-8076.
56. Dijkstra, G. D. H.; Kellogg, R. M.; Wynberg, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 6121-6131.
57. A similar distribution has recently been observed by Shea and co-workers, in cyclization of their spirocatechols with phenyltnethoxysilane to give cyclic tetramer, but they did not comment on the origin of the selectivity: Small, J. H.; McCord, D. J.; Greaves, J.; Shea, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11588-11589.
58. Rowan S. J.; Sanders, J. K. M. Chem Commun. 1997, 1407-1408.
59. Goodwin, J. T.; Lynn, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9197-9198. Lindsey, J. S.; Mauzerall, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4498-4500.
60. Goodwin, J. T.; Lynn, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9197-9198. Lindsey, J. S.; Mauzerall, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4498-4500.
61. Marsella, M. J.; Maynard, H. D.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1101-1103.
62. Major conformer only.