Synthetic analogues of the microtubule-stabilizing agent (+)-discodermolide: Preparation and biological activity

Journal of Natural Products

Volumn 67, Issue 5, 2004, Pages 749-756

  Gunasekera, Sarath P ^a   Mickel, Stuart J ^b   Daeffler, Robert ^b   Niederer, Daniel ^b   Wright, Amy E ^a   Linley, Patricia ^a   Pitts, Tara ^a  

^a FLORIDA ATLANTIC UNIVERSITY   (United States)

^b NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 O (TERT BUTYLDIMETHYLSILYL)DISCODERMOLIDE; 7 DEOXY 14 HYDROXY 7 EN 9,13 CYCLODISCODERMOLIDE; 7 DEOXY 7,14 DIEN 9,13 CYCLODISCODERMOLIDE; 7 DEOXY 7,14(29) DIEN 9,13 CYCLODISCODERMOLIDE; 7,11 OXYCYCLODISCODERMOLIDE; DISCODERMOLIDE; MICROTUBULE STABILIZING AGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ARTICLE; CELL LINE; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG ACTIVITY; DRUG POTENCY; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; NONHUMAN; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

ALKANES; ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CARBAMATES; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HUMANS; LACTONES; LEUKEMIA P388; MICE; MICROTUBULES; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PYRONES; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TUMOR CELLS, CULTURED;

ANIMALIA;

EID: 2542520849     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np030493w     Document Type: Article

References (41)

1. Gunasekera, S. P.; Gunasekera, M.; Longley, R. E.; Schulte, G. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 4912-4915 (correction: J. Org. Chem. 1991, 56, 1346).
2. Gunasekera, S. P.; Gunasekera, M.; Longley, R. E.; Schulte, G. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 4912-4915 (correction: J. Org. Chem. 1991, 56, 1346).
3. Kowalski, R. J.; Giannakakou, P.; Gunasekera, S. P.; Longley, R. E.; Day, B. W.; Hamel, E. Mol. Pharmacol. 1997, 52, 613-622.
4. Balachandran, R.; ter Haar, E.; Welsh, M. J.; Grant, S. G.; Day, B. W. Anticancer Drugs 1998, 6, 67-76.
5. Balachandran, R.; Grant, S. G.; Welsh, M. J.; Day, B. W. Breast J. 1998, 4, 409-419.
6. Gunasekera, S. P.; Longley, R. E.; Isbrucker, R. A. J. Nat. Prod. 2001, 64, 171-174.
7. Isbrucker, R. A.; Gunasekera, S. P.; Longley, R. E. Cancer Chemother. Pharmacol. 2001, 48, 29-36.
8. Gunasekera, S. P.; Longley, R. E.; Isbrucker, R. A. J. Nat. Prod. 2001, 65, 1830-1837.
9. Gunasekera, S. P.; Longley R. E. U.S. Patent 6,127,406, 2000.
10. Gunasekera, S. P.; Longley, R. E.; Isbrucker, R. A.; Paul, G.; Pomponi, S. A.; Wright, A. E. U.S. Patent 6,495,594 B2, 2002.
11. Gunasekera, S. P.; Paul, G. P.; Longley, R. E.; Isbrucker, R. A.; Pomponi, S. A. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1643-1648.
12. Nerenberg, J. B.; Hung, D. T.; Somers, P. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12621-12622.
13. Hung, D. T.; Nerenberg, J. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11054-11080.
14. Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott, J. P. Angew. Chem. 2000, 39, 377-380.
15. Smith, A. B., III; Qui, Y.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12011-12012.
16. Marshall, J. A.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7885-7892.
17. Harried, S. S.; Yang, G.; Strawn, M. A.; Myles, D. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6098-6099.
18. Clark, D. L.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 5878-5879.
19. Paterson, I.; Wren, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1790-1792.
20. Golec, J. M. C.; Jones, S. D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8159-8162.
21. Evans, P. L.; Golec, J. M. C.; Gillespie, R. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8163-8166.
22. Golec, J. M. C.; Gillespie, R. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8167-8168.
23. Yang, G.; Myles, D. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1313-1316.
24. Yang, G.; Myles, D. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2503-2504.
25. Paterson, I.; Schlapbach, A. Synlett. 1995, 5, 498-500.
26. Miyazawa, M.; Oonuma, K.; Maruyama, M.; Miyashita, M. Chem Lett. 1997, 1191-1192.
27. Marshall, J. A.; Zhi-Hui, L.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 817-823.
28. Evans, D. A.; Halstead, D. P.; Allison B. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4461-4462.
29. Filla, S. A.; Song, J. J.; Chen, L.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5449-5453.
30. Misske, A. M.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1999, 55, 4315-4324.
31. Smith, A. B., III; Kaufman, M. D.; Beachamp, T. J.; LaMarche, M. J.; Arimoyo, H. Org. Lett. 2000, 2, 1983.
32. Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott, J. P.; Sereinig, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9535-9544.
33. Mickel, S. J.; Sedelmeier, G. H.; Niederer, D.; Daeffier, R.; Osmani, A. ; Schreiner, K.; Seeger-Weibel, M.; Bèrod, B.; Schaer, K.; Gamboni, R.; Chen, S.; Chen, Weichun; Jagoe, C. T.; Kinder, F. R., Jr.; Loo, M.; Prasad, K.; Repic, O.; Shieh, Wen-Chung; Wang, Run-Ming; Waykole, L.; Xu, D. D. Xue, S. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 92-100.
34. Mickel, S. J.; Sedelmeier, G. H.; Niederer, D.; Schuerch, F.; Grimler, D.; Koch, G.; Daeffier, R.; Osmani, A.; Hirni, A.; Schaer, K.; Gamboni, R.; Bach, A.; Chaudhary, A.; Chen, S.; Chen, W. C.; Hu, B.; Jagoe, C. T.; Kim, H. Y.; Kinder, F. R., Jr.; Liu, Y.; Lu, Y.; McKenna, J.; Prashad, M.; Ramsey, T. M.; Repic, O.; Rogers, L.; Shieh, Wen-C.; Wang, Run-M.; Waykole, L. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 101-106.
35. Mickel, S. J.; Sedelmeier, G. H.; Niederer, D.; Schuerch, F.; Koch, G.; Kuesters, E.; Daeffier, R.; Osmani, A.; Seeger-Weibel, M.; Schmid, E.; Hirni, A.; Schaer, K.; Gamboni, R.; Bach, A.; Chen, S.; Chen, W. C.; Geng, P.; Jagoe, C. T.; Kim, H. Y.; Kinder, F. R., Jr.; Lee, G. T.; McKenna, J.; Ramsey, T. M.; Repic, O.; Rogers, L.; Shieh, Wen-C.; Wang, Run-M.; Waykole, L. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 107-112.
36. Mickel, S. J.; Sedelmeier, G. H.; Niederer, D.; Schuerch, F.; Seeger-Weibel, M.; Schreiner, K.; Daeffier, R.; Osmani, A.; Bixel, D.; Loiseleur, O.; Cercus, J.; Stettler, H.; Schaer, K.; Gamboni, R.; Bach, A.; Chen, G. P.; Chen, W. C.; Geng, P.; Lee, G. T.; Loesser, E.; McKenna, J.; Kinder, F. R., Jr.; Konigsberger, K.; Prasad, K.; Ramsey, T. M.; Reel, N.; Repic, O.; Rogers, L.; Shieh, Wen-C.; Wang, Run-M.; Waykole, L.; Xue, S.; Florence, G.; Paterson, I. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 113-121.
37. Mickel, S. J.; Niederer, D.; Daeffier, R.; Osmani, Kuesters, E.; Schmid, E.; H.; Schaer, K.; Gamboni, R.; Chen, W. C.; Loesser, E.; Kinder, F. R., Jr.; Konigsberger, K.; Prasad, K.; Ramsey, T. M.; Repic, O.; Wang, Run-M.; Florence, G.; Lyothier, I.; Paterson, I. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 122-130.
38. Kinder, F. R. Process for preparation of discodermolide and analogues thereof. PCT Int. Appl. 2002.
39. Smith, A. B., III; LaMarche, M. J.; Falcone-Hindley, M. Org. Lett. 2001, 3, 695-698.
40. Gunasekera, S. P.; Zuleta, I. A.; Longley, R. E.; Wright, A. E.; Pomponi, S. A. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1615-1617.
41. Gunasekera, S. P.; Isbrucker, R. A.; Longley, R. E.; Wright, A. E.; Pomponi, S. A.; Reed, J. K. J. Nat. Prod. 2004, 67, 110-111.