New alternative donor-acceptor arranged poly(aryleneethynylene)s and their related compounds composed of five-membered electron-accepting 1,3,4-thiadiazole, 1,2,4-triazole, or 3,4-dinitrothiophene units: Synthesis, packing structure, and optical properties

Macromolecules

Volumn 38, Issue 11, 2005, Pages 4687-4697

  Yasuda, Takuma ^a   Imase, Tatsuya ^a   Nakamura, Yoshiyuki ^a   Yamamoto, Takakazu ^a  

^a Tokyo Institute of Technology ^*  (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC STRUCTURE; LIGHT POLARIZATION; MOLECULAR WEIGHT; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC POLYMERS; PHOTOLUMINESCENCE; POLYCONDENSATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON DONOR; INTERMOLECULAR INTERACTION; WAVELENGTH;

COPOLYMERS;

EID: 20444383861     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma050398p     Document Type: Article

References (93)

1. Reviews: (a) Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605.
2. (b) Bunz, U. H. F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 998.
3. Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402.
4. Ley, K. D.; Schanze, K. S. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 287.
5. (e) Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791.
6. (f) Yamamoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 621.
7. (g) Yamamoto, T. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 583.
8. (a) Yamamoto, T.; Yamada, W.; Takagi, M.; Kizu, K.; Maruyama, T.; Ooba, N.; Tomaru, S.; Kurihara, T.; Kaino, T.; Kubota, K. Macromolecules 1994, 27, 6620.
9. (b) Yamamoto, T.; Takagi, M.; Kizu, K.; Maruyama, T.; Kubota, K.; Kanbara, T.; Kurihara, T.; Kaino, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 797.
10. Yamamoto, T.; Honda, K.; Ooba, N.; Tomaru, S. Macromolecules 1998, 31, 7.
11. (a) Kim, J.; McQuade, D. T.; McHugh, S. K.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3868.
12. (b) Yang, J. S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11864.
13. Zhou, Q.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12593.
14. (a) Weder, C.; Sarwa, C.; Montali, A.; Batiaansen, C.; Smith, P. Science 1998, 279, 835.
15. (b) Montali, A.; Batiaansen, C.; Smith, P.; Weder, C. Nature 1998, 392, 261.
16. (a) Schmitz, C.; Pösch, P.; Thelakkat, M.; Schmidt, H.-W.; Montali, A.; Feldman, K.; Smith, P.; Weder, C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 41.
17. (b) Zhan, X.; Liu, Y.; Yu, G.; Wu, X.; Zhu, D.; Sun, R.; Wang, D.; Epstein, A. J. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1606.
18. (a) Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones II, L.; Allara, D. L.; Tour, J. M. Science 1996, 271, 1705.
19. (b) Tour, J. M. Chem. Rev. 1996, 96, 537.
20. Samorí, P.; Francke, V.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2312.
21. Fan, F.-R. F.; Lai, R. Y.; Cornil, J.; Karzazi, Y.; Brédas, J. L.; Cai, L.; Cheng, L.; Yao, Y.; Price, Jr. D. W.; Dirk, S. M.; Tour, J. M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2568.
22. (a) Walters, K. A.; Ley, K. D.; Cavalaheiro, C. S. P.; Miller, S. E.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R.; Bussandri, A. P.; van Willigen, H.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8329.
23. (b) Egbe, D. A. M.; Klemm, E. Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 2683.
24. (a) Yamamoto, T.; Fang, Q.; Morikita, T. Macromolecules 2003, 36, 4262.
25. (b) Bangcuyo, C. G.; Evans, U.; Myrick, M. L.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2001, 34, 7592.
26. Morikita, T.; Yamaguchi, I.; Yamamoto, T. Adv. Mater. 2001, 13, 1862.
27. Yamamoto, T.; Kokubo, H.; Morikita, T. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2001, 39, 1713.
28. (a) Bangcuyo, C. G.; Ellsworth, J. M.; Evans, U.; Myrich, M. L.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2003, 36, 546.
29. (b) Jégou, G.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2001, 34, 7926.
30. (a) Kamiya, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 3344
31. (b) Brocks, G.; Tol, A. Synth. Met. 1999, 101, 516.
32. Mahanti, M. K. Indian J. Chem. 1977, 15B, 168.
33. Palmer, M. H.; Simpson, I.; Wheeler, J. R. Z. Naturforsch 1981, 36A, 1246.
34. (a) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799.
35. (b) Tamoto, N.; Adachi, C.; Nagai, K. Chem. Mater. 1997, 9, 1077.
36. Kido, J.; Ohtaki, C.; Hongawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32, L917.
37. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 904.
38. (a) Huang, W.; Meng, H.; Yu, W.-L.; Gao, J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 1998, 10, 593.
39. (b) Meng, H.; Yu, W.-L.; Huang, W. Macromolecules 1999, 32, 8841.
40. Wang, C.; Kilitziraki, M.; Pålsson, L.-O.; Bryce, M. R.; Monkman, A. P.; Samuel, I. D. W. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 47.
41. Mikroyannidis, J. A.; Spiliopoulos, I. K.; Kasimis, T. S.; Kulkarni, S. A.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 9295.
42. (e) Kim, J. H.; Park, J. H.; Lee, H. Chem. Mater. 2003, 15, 3414.
43. (a) Zhang, Q. T.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5065.
44. (b) Zhang, Q. T.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5355.
45. (a) Yamamoto, T.; Zhou, Z.-H.; Kanbara, T.; Shimura, M.; Kizu, K.; Maruyama, T.; Nakamura, Y.; Fukuda, T.; Lee, B.-L.; Ooba, N.; Tomaru, S.; Kurihara, T.; Kaino, T.; Kubota, K.; Sasaki, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389.
46. (b) Lee, B.-L.; Yamamoto, T. Macromolecules 1999, 32, 1375.
47. Zhou, Z.-H.; Maruyama, T.; Kanbara, T.; Ikeda, T.; Ichimura, K.; Yamamoto, T.; Tokuda, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1210.
48. (a) Havinga, E. E.; Ten Hoeve, W.; Wynberg, H. Polym. Bull. (Berlin) 1992, 28, 119.
49. (b) Ferraris, J. P.; Bravo, A.; Kim, W.; Hrncir, D. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 991.
50. Karikomi, M.; Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6791.
51. Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 1996, 8, 570.
52. (e) Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315.
53. Yamamoto, T.; Kimura, T.; Shiraishi, K. Macromolecules 1999, 32, 8886.
54. (a) McCullough, R. D.; Tristram-Nagle, S.; Williams, S. P.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4910.
55. (b) Bao, Z.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108.
56. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685.
57. Scherf, U.; List, E. J. W. Adv. Mater. 2002, 14, 477.
58. (e) Yamamoto, T.; Kokubo, H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2002, 381, 1.
59. (f) Yamamoto, T.; Kokubo, H.; Kobashi, M.; Sakai, Y. Chem. Mater. 2004, 16, 4616.
60. Yasuda, T.; Imase, T.; Sasaki, S.; Yamamoto, T. Macromolecules 2005, 38, 1500.
61. (a) Sanechika, K.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 752.
62. (b) Trumbo, D. L.; Marvel, C. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1986, 24, 2311.
63. (a) Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 4467.
64. (b) Dieck, H. A.; Heck, R. F. J. Organomet. Chem. 1975, 93, 259.
65. Osakada, K.; Sakata, R.; Yamamoto, T. Organometallics 1997, 16, 5354.
66. Osakada, K.; Sakata, R.; Yamamoto, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1265.
67. (a) Mangel, T.; Eberhardt, A.; Scherf, U.; Bunz, U. H. F.; Müllen, K. Macromol. Rapid Commun. 1995, 16, 571.
68. (b) Wautelet, P.; Moroni, M.; Moigne, J. L.; Pham, A.; Biget, J.-Y. Macromolecules 1996, 29, 446.
69. Erdogan, B.; Song, L.; Wilson, J. N.; Park, J. O.; Srinivasarao, M.; Bunz, U. H. F. J. Am.Chem. Soc. 2004, 126, 3678.
70. Kloppenburg, L.; Jones, D.; Claridge, J. B.; zur Loye, H.-C.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 1999, 32, 4460.
71. Levitus, M.; Schmieder, K.; Ricks, H.; Shimizu, K. D.; Bunz, U. H. F.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4259 and references therein.
72. (a) Li, H.; Powell, D. R.; Firman, T. K.; West, R. Macromolecules 1998, 31, 1093.
73. (b) Zhao, L.; Perepichka, I. F.; Türksoy, F.; Batsanov, A. S.; Beeby, A.; Findlay, K. S.; Bryce, M. R. New J. Chem. 2004, 28, 912.
74. Mavridis, A.; Moustakali-Mavridis, I. Acta Crystallogr., Sect. B 1977, 33, 3612.
75. Pillardy, J.; Wawak, R. J.; Arnautova, Y. A.; Czaplewski, C.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 907.
76. Yamamoto, T.; Komarudin, D.; Arai, M.; Lee, B.-L.; Suganuma, H.; Asakawa, N.; Inoue, Y.; Kubota, K.; Sasaki, S.; Fukuda, T.; Matsuda, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2047.
77. (a) Jordan, E. F., Jr.; Feldeisen, D. W.; Wrigley, A. N. J. Polym. Sci., Part A-1 1971, 9, 1835.
78. (b) Hsiech, H. W.; Post, B.; Morawetz, H. J. Polym. Sci., Polym. Phys. 1976, 14, 1241.
79. (a) Giesa, R.; Schulz, R. C. Macromol. Chem. 1990, 191, 857.
80. (b) Davey, A. P.; Elliott, S.; O'Connor, O.; Blau, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1433.
81. Moroni, M.; Moigne, J. L.; Luzzati, S. Macromolecules 1994, 27, 562.
82. McQuade, D. T.; Kim, J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5885.
83. (a) Li, X.-C.; Kraft, A.; Cervini, R.; Spencer, G. C. W.; Cacialli, F.; Friend, R. H.; Gruener, J.; Holmes, A. B.; DeMello, J. C.; Moratti, S. C. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 1996, 413, 13.
84. (b) Meng, H.; Huang, W. J. Org. Chem. 2000, 65, 3894.
85. Ng, S. C.; Ding, M.; Chan, H. S. O.; Yu, W.-L. Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 8.
86. Huang, W.; Meng, H.; Yu, W.-L.; Gao, J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 1998, 10, 593.
87. (a) Yen, S. J.; Tsai, C. Y.; Huang, C.-Y.; Liou, G.-S.; Cheng, S.-H. Electrochem. Commun. 2003, 5, 373.
88. (b) Price, D. W. Jr.; Dirk, S. M.; Maya, F.; Tour, J. M. Tetrahedron 2003, 59, 2497.
89. (a) Yamamoto, T.; Muramatsu, Y.; Shimizu, T.; Yamada, W. Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 263.
90. (b) Yamamoto, T.; Muramatsu, Y.; Lee, B.-L.; Kokubo, H.; Sasaki, S.; Hasegawa, M.; Yagi, T.; Kubota, K. Chem. Mater. 2003, 15, 4384.
91. Muramatsu, Y.; Yamamoto, T. Chem. Lett. 1997, 581.
92. Brockmann, T. W.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4437.
93. Coulson, D. R. Inorg. Synth. 1972, 13, 121.