New pyrazolo[3,4-b]pyridones as selective A1 adenosine receptor antagonists: Synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 3, Issue 12, 2005, Pages 2262-2270

  Fossa, Paola ^a   Pestarino, Marco ^a   Menozzi, Giulia ^a   Mosti, Luisa ^a   Schenone, Silvia ^a   Ranise, Angelo ^a   Bondavalli, Francesco ^a   Trincavelli, M Letizia ^b   Lucacchini, Antonio ^b   Martini, Claudia ^b  

^a UNIVERSITY OF GENOA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALGORITHMS; BINDING ENERGY; COMPUTATIONAL METHODS; COMPUTER SIMULATION; ELECTROSTATICS; LEAST SQUARES APPROXIMATIONS; MOLECULAR STRUCTURE; STRAIN; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AFFINITY; ANTAGONISTS; MOLECULAR MODELLING; NUCLEOTIDES;

NITROGEN COMPOUNDS;

ADENOSINE RECEPTOR; PYRAZOLE DERIVATIVE; PYRAZOLO(3,4 B)PYRIDINE; PYRAZOLO(3,4-B)PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

MODELS, MOLECULAR; PYRAZOLES; PYRIDINES; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; RECEPTORS, PURINERGIC P1;

EID: 23344445778     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b502831k     Document Type: Article

References (37)

1. T. V. Dunwiddie and S. Masino, Annu. Rev. Neurosci., 2001, 24, 31-55.
2. N. J. Emptage, C A. Reid and A. Fine. Neuron. 2001, 29, 197-208.
3. T. Takigawa and C. Alzheimer. J. Physiol., 2002, 539, 67-75.
4. B. B. Fredholm, A. P. ljzerman, K. A. Jacobson, K.-N Klotz and J. Linden, Pharmacol. Rev., 2001, 53, 527-552.
5. S. Hess. Expert Opin. Ther. Pat., 2001. 11, 1533-1561.
6. C. E. Muller, Expert Opin. Ther. Pat., 1997. 7, 419-140.
7. J. W. Daly. K. D. Hutchinson, S. I. Secunda, D. Shi, W. L. Padgett and M. T. Shamin, Med. Chem. Res., 1994, 4, 293-306;
8. S. Psychoyos. C. J. Ford and M. A. Phillips. Biochem. Pharmacol, 1982, 31, 1441-1442.
9. H. W. Hamilton, D. F. Ortwine, D. F. Worth and J. A. Bristol. J. Med. Chem., 1987, 30.91-96:
10. S. A. Poulsen and J. R. Quinn, J. Med. Chem., 1996, 39, 4156-4161.
11. F. Bondavalli, M. Botta, O. Bruno, A. Ciacci, F. Corelii, P. Fossa, A. Lucacchini, F. Manetti, C. Martini, G. Menozzi. L. Mosti, A. Ranise, S. Schenone, A. Tafi and M. L. Trincavelli, J. Med. Chem., 2002. 45. 4875-4887 and references cited therein.
12. S. Schenone, O. Bruno, F. Bondavalli, A. Ranise, L. Mosti, G. Menozzi, P. Fossa, F. Manetti. L. Morbidelli, L. Trincavelli. C. Martini and A. Lucacchini, Eur. J. Med Chew., 2004. 2, 153-160 and references cited therein.
13. F. Giordanetto, P. Fossa, G. Menozzi, S. Schenone, F. Bondavalli, A. Ranise and L. Mosti, J. Comput.-Aided Mol. Des., 2003, 17, 39-51.
14. A. Bolognese, G. Correale, M. Manfra, A. Lavecchia, E. Novellino and V. Barone, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 2809 - 2813 and literature cited therein.
15. T. Y. H. Wu. P. G. Schultz and S. Ding, Org. Lett., 2003, 5, 3587-3590.
16. R. A, F. de Ligt, P. A. M. van der Klein. J. K. von Frijtag Drabbe Künzel, A. Lorenzen, F. A. E1 Maate, S. Fujikawa, R. van Westhoven, T. van den Hoven, J. Brussee and A. P. Ijzerman, Bioorg, Med. Chem., 2004, 12, 139-149.
17. M. Rarey, B. Kramer, T. Lengauer and G. Klebe, J. Mol. Biol., 1996, 261, 470-489.
18. R. D. Cramer, III, D. E. Patterson and J. D. Bunce, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 5959-5967.
19. F. Da Settimo, G. Primofiore, S. Taliani. A. M. Marini, C. La Motta, E. Novellino, G. Greco, A. Lavecchia. L. Trincavelli and C. Martini, J. Med. Chem., 2001, 44, 316-327.
20. V Colotta. D. Catarzi, F. Varano. L. Cecchi, G. Filacchioni, C. Martini. L. Trincavelli and A. Lucacchini. J. Med. Chem., 2000, 43, 1158-1164.
21. I. M. Pirovano, A. P. IJzerman. P. J. M. van Galen and W. Soudijn. Eur. J. Pharmacol, 1989, 172, 185-193.
22. V. Colotta, D. Catarzi. F. Varano, L. Cecchi, G. Filacchioni, C. Martini, L. Trincavelli and A. Lucacchini A, J. Med. Chem., 2000. 43, 3118-3124.
23. Y. C. Cheng and W. H. Prusoff, Biochem. Pharmacol., 1973, 22, 3099-3108.
24. R. H. Erickson, R. N. Hiver, S. W. Feeney, P. R. Blake, W. J. Rzeszotarsky, R. P. Hicks, D. G. Costello and M. E. Abreu, J. Med. Chem., 1991, 34, 1431-1435.
25. R. F. Bruns, J. H. Fergus, E. W. Badger, J. A. Bristol, L. A. Santay, J. D. Hartman, S. J. Hays and C. C. Huang, Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol., 1987, 335, 59-63.
26. H. Nonaka, M. Ichimura, M. Takeda, T. Kanda, J. Shimada, F. Suzuki and H. Kase, Br. J. Pharmacol., 1996, 117, 1645-1652.
27. C. H. Liu, B. Wang, W. Z. Li. L. H. Yun. Y. Liu, R. B. Su, J. Li and H. Liu, Bioorg. Med Chem., 2004, 12, 4701-4707.
28. B. K. Trivedi and R. F. Bruns, J. Med Chem., 1988, 31, 1011-1014.
29. V. Colotta, L. Cecchi, D. Catarzi. G. Filacchioni, C. Martini, P. Tacchi and A. Lucacchini, Eur. J. Med Chem., 1995, 30, 133-139.
30. R. A. F. De Ligt, P. A. M. Van der Klein, J. K. von Frijag Drabbe Kunzel, A. Lorenzen, F. Ait el Mate, S. Fujikawa, R. van Westhoven. J. Brussee and A. P. Ijzerman, Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 139-149.
31. P. J. M. van Galen, P. Nissen, I. van Wijngaarden and A. P. Ljzerman, J. Med. Chem., 1991, 34, 1202-1206.
32. T. Terai. Y. Kita, T. Kusumoki, T. Himazaki, T. Ando, H. Horiai, A. Akamane, Y. Shiokawa and K. Yoshida, Eur. J. Pharmacol., 1995. 279, 217-225.
33. F. Mohamadi. N. G. J. Richards. W. C. Guida, R. Liskamp, M. Lipton, C. Caufield, G. Chang, T. Hendrickson and W. C. Still, J. Comput. Chem., 1990, 11. 440 467.
34. Spartan '02. http://www.wavefun.com.
35. Sybyl v. 6.8. TRIPOS Associates. St. Louis, MO.
36. C. McMartin and R. Bohaceck, J. Compm.-Aided Mol. Des., 1997. 11, 333-344.
37. A. Li, S. Moro, N. Forsyth, N. Meltnan, X. Ji and K. A. Jacobson, J. Med. Chem., 1999, 42, 706-721.