Synthetic studies on concanamycin A: Total synthesis of concanolide A (concanamycin F)

Tetrahedron Letters

Volumn 39, Issue 33, 1998, Pages 6007-6010

  Jyojima, Takaaki ^a   Miyamoto, Naoki ^a   Katohno, Masataka ^a   Nakata, Masaya ^a   Matsumura, Shuichi ^a   Toshima, Kazunobu ^a  

^a KEIO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Aldol reaction; Concanamycin F; Concanolide A; Lactonization, Stille reaction; Vacular H+ ATPase inhibitor

Indexed keywords

ADENOSINE TRIPHOSPHATASE INHIBITOR; CONCANAMYCIN A; CONCANAMYCIN F; CONCANOLIDE A; MACROLIDE; PROTON TRANSPORTING ADENOSINE TRIPHOSPHATASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0032514491     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(98)01234-9     Document Type: Article

References (36)

1. [1] a) H. Kinashi, K. Someno, K. Sakaguchi, T. Higashijima, T. Miyazawa, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3857-3860 and 3861-3864;
2. b) H. Kinashi, K. Sakaguchi, T. Higashijima, T. Miyazawa, J. Antibiot. 1982, 35, 1618-1620;
3. c) H. Kinashi, K. Someno, K. Sakaguchi, J. Antibiot. 1984, 37, 1333-1343;
4. d) J. W. Westley, C.-M. Liu, L. H. Sello, R. H. Evans, N. Troupe, J. F. Blount, A. M. Chiu, L. J. Todaro, P. A. Miller, J. Antibiot. 1984, 37, 1738-1740;
5. e) J.-T. Woo, C. Shinohara, K. Sakai, K. Hasumi, A. Endo, J. Antibiot. 1992, 45, 1108-1116;
6. f) T. Ishii, T. Hida, S. Iinuma, M. Muroi, Y. Nozaki, J. Antibiot. 1995, 48, 12-20.
7. [2] a) E. J. Bowman, A. Siebers, K. Altendorf, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 7972-7976;
8. b) S. Dröse, K. U. Bindseil, E. J. Bowman, A. Siebers, A. Zeeck, K. Altendorf. Biochemistry 1993, 32, 3902-3906.
9. [3] K. U. Bindseil, A. Zeeck, J. Org. Chem. 1993, 58, 5487-5492.
10. [4] T. Jyojima, M. Katohno, N. Miyamoto, M. Nakata, S. Matsumura, K. Toshima, Tetrahedron Lett. proceeding paper.
11. [5] a) K. Toshima, T. Jyojima, H. Yamaguchi, H. Murase, T. Yoshida, S. Matsumura, M. Nakata, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1069-1072;
12. b) K. Toshima, H. Yamaguchi, T. Jyojima, Y. Noguchi, M. Nakata, S. Matsumura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1073-1076;
13. c) K. Toshima, T. Jyojima, H. Yamaguchi, Y. Noguchi, T. Yoshida, H. Murase, M. Nakata, S. Matsumura, J. Org. Chem. 1997, 62, 3271-3284.
14. [6] J. K. Stille, B. L. Groh, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 813-817.
15. [7] a) V. Farina, B. Krishnan, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9585-9595;
16. b) V. Farina, S. Kapadia, B. Krishnan, C. Wang, L. S. Liebeskind, J. Org. Chem. 1994, 59, 5905-5911.
17. [8] W. Grell, H. Machleidt, Liebigs Ann. Chem. 1966, 699, 53-67.
18. [9] a) W. C. Still, C. Gennari, Tetrahedron Lett. 1983, 41, 4405-4408;
19. b) I. Paterson, M. D. McLeod, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4183-4186.
20. [10] J. Inanaga, K. Hirata, H. Saeki, T. Katsuki, M. Ymamaguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989-1993.
21. [11] Macrolide construction by Stille coupling: a) J. K. Stille, M. Tanaka, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3785-3786;
22. b) E. J. Baldwin, R. M. Adlington, S. H. Ramcharitar, Synlett 1992, 875-877;
23. c) K. C. Nicolaou, T. K. Chakraborty, A. D. Piscopio, N. Minowa, P. Bertinato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4419-4420;
24. d) G. Pattenden, S. M. Thom, Synlett 1993, 215-216;
25. e) C. Boden, G. Pattenden, Synlett 1994, 181-182;
26. f) K. C. Nicolaou, A. D. Piscopio, P. Bertinato, T. K. Chakraborty, N. Minowa, K. Koide, Chem. Eur. J. 1995, 1, 318-333;
27. g) A. B. Smith, III, S. M. Condon, J. A. McCauley, J. L. Leazer, Jr., J. W. Leahy, R. E. Maleczka, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5407-5408;
28. h) R. J. Boyce, G. Pattenden, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3501-3504;
29. i) A. B. Smith, III, S. M. Condon, J. A. McCauley, J. L. Leazer, Jr., J. W. Leahy, R. E. Maleczka, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 962-973;
30. j) I. Paterson, J. Man, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 695-698.
31. [12] a) C. L. Rand, D. E. Van Horn, M. W. Moore, E. Negishi, J. Org. Chem. 1981, 46, 4093-4096;
32. b) T. Yoshida, E. Negishi, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4985-4987.
33. [13] D. A. Evans, M. A. Calter, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6871-6874.
34. [14] K. Makino, N. Nakajima, S. Hashimoto, O. Yonemitsu, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9077-9080.
35. [15] D. A. Evans, D. M. Fitch, J. Am. Chem. Soc. 1997, 62, 454-455.
36. [16] H. Hamana, K. Sasakura, T. Sugasawa, Chem. Lett. 1984, 1729-1732.