Novel marine and microbial natural product inhibitors of vacuolar ATPase

Current Medicinal Chemistry

Volumn 10, Issue 9, 2003, Pages 787-796

  Beutler, John A ^a   McKee, Tawnya C ^a  

^a NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

Author keywords

Cancer; Inhibitors; Isolation; Lobatamides; Osteoporosis; Salicylihalamides; Synthesis; V ATPase

Indexed keywords

ADENOSINE TRIPHOSPHATASE INHIBITOR; ANTIFUNGAL AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; APICULAREN; BAFILOMYCIN; CJ 12950; CONCANAMYCIN; DESTRUXIN; FUSIDIC ACID; ISOENZYME; LACTONE DERIVATIVE; LOBATAMIDE; MACROLIDE; NATURAL PRODUCT; OLIVOMYCIN; OXIMIDINE; PRODIGIOSIN; PYRROLE DERIVATIVE; SALICYLIHALAMIDE; SB 242784; STEROL; SULFATE; SURAMIN; UNCLASSIFIED DRUG; YM 75518;

ANIMAL CELL; ANTIFUNGAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; CANCER CELL; CANCER INVASION; CELL VACUOLE; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG BINDING; DRUG DESIGN; DRUG EFFECT; DRUG ISOLATION; DRUG MECHANISM; DRUG POTENCY; DRUG PURIFICATION; DRUG SELECTIVITY; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; ENZYME INHIBITION; ESCHERICHIA COLI; HUMAN; HUMAN CELL; INSECTICIDAL ACTIVITY; MELANOMA; METASTASIS; NONHUMAN; OSTEOLYSIS; OSTEOPOROSIS; PSEUDOMONAS; REVIEW; STREPTOMYCES GRISEUS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; BACTERIA; BIOLOGICAL FACTORS; DRUG DELIVERY SYSTEMS; ENZYME INHIBITORS; FUNGI; HUMANS; MARINE BIOLOGY; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; VACUOLAR PROTON-TRANSLOCATING ATPASES;

EID: 0037262045     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867033457827     Document Type: Review

References (78)

1. Nishi, T.; Forgac, M. Nat. Rev. Mol. Cell Biol., 2002, 3, 94.
2. Karet, F.E.; Finberg, K.E.; Nelson, R.D.; Nayir, A.; Mocan, H.; Sanjad, S.A.; Rodriguez-Soriano, J.; Santos, F.; Cremers, C.W.; Di Pietro, A.; Hoffbrand, B.I.; Winiarski, J.; Bakkaloglu, A.; Ozen, S.; Dusunsel, R.; Goodyer, P.; Hulton, S.A.; Wu, D.K.; Skvorak, A.B.; Morton, C.C.; Cunningham, M.J.; Jha, V.; Lifton, R.P. Nat. Genet., 1999, 21, 84.
3. Frattini, A.; Orchard, P.J.; Sobacchi, C.; Giliani, S.; Abinun, M.; Mattsson, J.P.; Keeling, D.J.; Andersson, A.K.; Wallbrandt, P.; Zecca, L.; Notarangelo, L.D.; Vezzoni, P.; Villa, A. Nat. Genet., 2000, 25, 343.
4. Martinez-Zaguilan, R.; Lynch, R.M.; Martinez, G.M.; Gillies, R.J. Am. J. Physiol., 1993, 265, C1015.
5. Keeling, D.J.; Herslöf, M.; Ryberg, B.; Sjögren, S.; Sölvell, L. Ann. N.Y. Acad. Sci., 1997, 834, 600.
6. Wilkens, S.; Forgac, M. J. Biol. Chem., 2001, 276, 44064.
7. Stock, D.; Leslie, A.G.; Walker, J.E. Science, 1999, 286, 1700.
8. Kane, P.M. FEBS Lett., 2000, 469, 137.
9. Seol, J.H.; Shevchenko, A.; Shevchenko, A.; Deshaies, R.J. Nat. Cell Biol., 2001, 3, 384.
10. Werner, G.; Hagenmaier, H.; Drautz, H.; Baumgartner, A.; Zahner, H. J. Antibiot., 1984, 37, 110.
11. Hensens, O.D.; Monaghan, R.L.; Huang, L.; Albers-Schoenberg, G. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 3672.
12. Huang, L.; Albers-Schoenberg, G.; Monaghan, R.L.; Jakubas, K.; Pong, S.S.; Hensens, O.D.; Burg, R.W.; Ostlind, D.A.; Conroy, J.; Stapley, E.O. J. Antibiot., 1984, 37, 970.
13. Bowman, E.J.; Siebers, A.; Altendorf, K. Proc. Nat. Acad. Sci., 1988, 85, 7972.
14. Dröse, S.; Bindseil, K.U.; Bowman, E.J.; Siebers, A.; Zeeck, A.; Altendorf, K. Biochemistry, 1993, 32, 3902.
15. Dröse, S.; Altendorf, K. J. Exp. Biol., 1997, 200 (Pt 1), 1.
16. Yoshimori, T.; Yamamoto, A.; Moriyama, Y.; Futai, M.; Tashiro, Y. J. Biol. Chem., 1991, 266, 17707.
17. Manabe, T.; Yoshimori, T.; Henomatsu, N.; Tashiro, Y. J. Cell Physiol., 1993, 157, 445.
18. Mattsson, J.P.; Keeling, D.J. Biochim. Biophys. Acta, 1996, 1280, 98.
19. Crider, B.P.; Xie, X-S.; Stone, D.K. J. Biol. Chem., 1994, 269, 17379.
20. Togashi, K.; Kataoka, T.; Nagai, K. Immunol. Lett., 1997, 55, 139.
21. Ohta, T.; Arakawa, H.; Futagami, F.; Fushida, S.; Kitagawa, H.; Kayahara, M.; Nagakawa, T.; Miwa, K.; Kurashima, K.; Numata, M.; Kitamura, Y.; Terada, T.; Ohkuma, S. J. Pathol., 1998, 185, 324.
22. Rautiala, T.J.; Koskinen, A.M.; Vaananen, H.K. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1993, 194, 50.
23. Zhang, J.; Feng, Y.; Forgac, M. J. Biol. Chem., 1994, 269, 23518.
24. Bowman, B.J.; Bowman, E.J. J. Biol. Chem., 2002, 277, 3965.
25. Huss, M.; Ingenhorst, G.; Konig, S.; Gassel, M.; Dröse, S.; Zeeck, A.; Altendorf, K.; Wieczorek, H. J. Biol. Chem., 2002, 277, 40544.
26. Gagliardi, S.; Rees, M.; Farina, C. Curr. Med. Chem., 1999, 6, 1197.
27. Gagliardi, S.; Gatti, P.A.; Belfiore, P.; Zocchetti, A.; Clarke, G.D.; Farina, C. J. Med. Chem., 1998, 41, 1883.
28. Dröse, S.; Boddien, C.; Gassel, M.; Ingenhorst, G.; Zeeck, A.; Altendorf, K. Biochemistry, 2001, 40, 2816.
29. Ingenhorst, G.; Bindseil, K.U.; Boddien, C.; Dröse, S.; Gaßel, M.; Altendorf, K.; Zeeck, A. Eur. J. Org. Chem., 2001, 4525.
30. Nadler, G.; Morvan, M.; Delimoge, I.; Belfiore, P.; Zocchetti, A.; James, I.; Zembryki, D.; Lee-Rycakzewski, E.; Parini, C.; Consolandi, E.; Gagliardi, S.; Farina, C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 3621.
31. Gagliardi, S.; Nadler, G.; Consolandi, E.; Parini, C.; Morvan, M.; Legave, M. N.; Belfiore, P.; Zocchetti, A.; Clarke, G. D.; James, I.; Nambi, P.; Gowen, M.; Farina, C. J. Med. Chem., 1998, 41, 1568.
32. Visentin, L.; Dodds, R.A.; Valente, M.; Misiano, P.; Bradbeer, J.N.; Oneta, S.; Liang, X.; Gowen, M.; Farina, C. J. Clin. Invest., 2000, 106, 309.
33. Farina, C.; Gagliardi, S. Drug Discov. Today, 1999, 4, 163.
34. Pedras, M.S.C.; Zaharia, L.I.; Ward, D.E. Phytochemistry, 2002, 59, 579.
35. Muroi, M.; Shiragami, N.; Takatsuki, A. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1994, 205, 1358.
36. Bandani, A.R.; Amiri, B.; Butt, T.M.; Gordon-Weeks, R. Biochim. Biophys. Acta, 2001, 1510, 367.
37. Kataoka, T.; Muroi, M.; Ohkuma, S.; Waritani, T.; Magae, J.; Takatsuki, A.; Kondo, S.; Yamasaki, M.; Nagai, K. FEBS Lett., 1995, 359, 53.
38. Ohkuma, S.; Sato, T.; Okamoto, M.; Matsuya, H.; Arai, K.; Kataoka, T.; Nagai, K.; Wasserman, H.H. Biochem. J., 1998, 334 (Pt 3), 731.
39. Yamamoto, D.; Kiyozuka, Y.; Uemura, Y.; Yamamoto, C.; Takemoto, H.; Hirata, H.; Tanaka, K.; Hioki, K.; Tsubura, A. J. Cancer Res. Clin. Oncol., 2000, 126, 191.
40. Kalaitzis, J.A.; de Almeida Leon, P.; Harris, L.; Butler, M.S.; Ngo, A.; Hooper, J.N.A.; Quinn, R.J. J. Org. Chem., 1999, 64, 5571.
41. Moriyama, Y.; Nelson, N. FEBS Lett., 1988, 234, 383.
42. David, P.; Nguyen, H.; Barbier, A.; Baron, R. J. Bone Miner. Res., 1996, 11, 1498.
43. Paull, K.D.; Lin, C.M.; Malspeis, L.; Hamel, E. Cancer Res., 1992, 52, 3892.
44. Keskin, O.; Bahar, I.; Jernigan, R.L.; Myers, T.G.; Beutler, J.A.; Shoemaker, R.H.; Sausville, E.A.; Covell, D.G. Anti-Cancer Drug Design, 2000, 15, 79.
45. Linnett, P.E.; Beechey, R.B. Methods Enzymol., 1979, 55, 472.
46. Erickson, K.L.; Beutler, J.A.; Cardellina, J.H., II; Boyd, M.R. J. Org. Chem., 1997, 62, 8188; note correction, J. Org. Chem., 2001, 66, 1532.
47. Wu, Y.; Esser, L.; De Brabander, J.K. Angew. Chemie, Int. Ed., 2000, 39, 4308.
48. Boyd, M.R.; Farina, C.; Belfiore, P.; Gagliardi, S.; Kim, J.W.; Hayakawa, Y.; Beutler, J.A.; McKee, T.C.; Bowman, B.J.; Bowman, E.J. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2001, 297, 114.
49. Galinis, D.L.; McKee, T.C.; Pannell, L.K.; Cardellina, J.H., II; Boyd, M.R. J. Org. Chem., 1997, 62, 8968.
50. McKee, T.C.; Galinis, D.L.; Pannell, L.K.; Cardellina, J.H., II; Laakso, J.; Ireland, C.M.; Murray, L.; Capon, R.J.; Boyd, M.R. J. Org. Chem., 1998, 63, 7805.
51. Murray, L.; Lim, T.K.; Currie, G.; Capon, R.J. Austral. J. Chem., 1995, 48, 1253.
52. Boyd, M.R.; McKee, T.C.; Cardellina, J.H., II; Beutler, J.A.; Erickson, K.; Galinis, D.; Pannell, L. 1998, U.S. Pat. 6,353,019.
53. Suzumura, K.; Takahashi, I.; Matsumoto, H.; Nagai, K.; Setiawan, B.; Rantiatmodjo, R. M.; Suzuki, K.; Nagano, N. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7573.
54. Dekker, K.A.; Aiello, R.J.; Hirai, H.; Inagaki, T.; Sakakibara, T.; Suzuki, Y.; Thompson, J.F.; Yamauchi, Y.; Kojima, N. J. Antibiot., 1998, 51, 14.
55. Kunze, B.; Jansen, R.; Sasse, F.; Hofle, G.; Reichenbach, H. J. Antibiot., 1998, 51, 1075.
56. Jansen, R.; Kunze, B.; Reichenbach, H.; Hofle, G. Eur. J. Org. Chem., 2000, 913.
57. Reichenbach, H.; Höfle, G.; Kunze, B.; Jansen, R.; Sasse, F. World Pat. Appl., 1999, 99/47523.
58. Kim, J. W.; Shin-ya, K.; Furihata, K.; Hayakawa, Y.; Seto, H. J. Org. Chem., 1999, 64, 153.
59. Wu, Y.; Seguil, O.R.; De Brabander, J.K. Org. Lett., 2000, 2, 4241.
60. Wu, Y.; Liao, X.; Wang, R.; Xie, X.S.; De Brabander, J.K. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 3245.
61. De Brabander, J.; Wu, Y. 2001, World Pat. Appl. 02/12223 A2.
62. Bhattacharjee, A.; De Brabander, J.K. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 8069.
63. Bhattacharjee, A.; Seguil, O.R.; De Brabander, J.K. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1217.
64. Labrecque, D.; Charron, S.; Rej, R.; Blais, C.; Lamothe, S. Tetrahedron Letts., 2001, 42, 2645.
65. Smith, A.B., III; Zheng, J. Synlett, 2001, 1019.
66. Smith, A.B.; Zheng, J. Tetrahedron, 2002, 58, 6455.
67. Shen, R.; Porco, J.A., Jr. Org. Lett., 2000, 2, 1333.
68. Snider, B.B.; Song, F. Org. Lett., 2001, 3, 1817.
69. Furstner, A.; Dierkes, T.; Thiel, O.R.; Blanda, G. Chem.-A Eur. J., 2001, 7, 5286.
70. Lewis, A.; Stefanuti, I.; Swain, S.A.; Smith, S.A.; Taylor, R.J.K. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5549.
71. Nicolau, K.C.; Kim, D.W.; Baati, R. Agnew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 3701.
72. Shen, R.; Lin, C.T.; Porco, J.A., Jr. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5650.
73. Shen, R.; Lin, C.T.; Bowman, E.J.; Bowman, B.J.; Porco, J.A., Jr. Org. Lett., 2002, 4, 3103.
74. Georg, G.I.; Ahn, Y.M.; Blackman, B.; Farokhi, F.; Flaherty, P.T.; Mossman, C.J.; Roy, S.; Yang, K. Chem. Commun., 2001, 255.
75. Bauer, M.; Maier, M.E. Org. Lett., 2002, 4, 2205.
76. Kuehnert, S.M.; Maier, M.E. Org. Lett., 2002, 4, 643.
77. Feutrill, J.T.; Holloway, G.A.; Hilli, F.; Hugel, H.M.; Rizzacasa, M.A. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 8569.
78. Coleman, R.S.; Garg, R. Org. Lett., 2001, 3, 3487.