Syntheses of [60]fullerene and N,N-bis(4-biphenyl)aniline-tethered rotaxane: Photoinduced electron-transfer processes via singlet and triplet states of [60]fullerene

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 78, Issue 6, 2005, Pages 1008-1017

  Sandanayaka, Atula S D ^a   Ikeshita, Kei Ichiro ^b   Watanabe, Nobuhiro ^c   Araki, Yasuyuki ^a   Furusho, Yoshio ^b,d   Kihara, Nobuhiro ^b   Takata, Toshikazu ^b,c   Ito, Osamu ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b Osaka Prefecture University   (Japan)

^c TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^d JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; AROMATIC COMPOUNDS; CROWN ETHERS; ELECTRON TRANSITIONS; FLUORESCENCE; RATE CONSTANTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON DONOR; FLUORESCENCE MEASUREMENT; POLAR SOLVENTS; ROTAXANE;

FULLERENES;

AMIDE; ANILINE DERIVATIVE; BENZONITRILE; BIPHENYL DERIVATIVE; CROWN ETHER; FULLERENE; ROTAXANE; SOLVENT;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY; EVALUATION; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; MEASUREMENT; PHOTOCHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; SEPARATION TECHNIQUE; SYNTHESIS; TEMPERATURE DEPENDENCE;

EID: 21244488589     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.78.1008     Document Type: Article

References (76)

1. a) J.-M. Lehn, "Supramolecular Chemistry-Concepts and Perspectives," Wiley-VCH, Weinheim (1995).
2. b) F. Vögtle, "Supramolecular Chemistry," Wiley, New York (1991).
3. K. M. Kadish and R. S. Ruoff, "Fullerenes," John Wiley & Sons, New York (2000), p. 225.
4. a) J.-M. Lehn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 29, 1304 (1990).
5. b) S. Hannessian, J. Am. Chem. Soc., 117, 7630 (1995).
6. K. R. Seddon and B. A. Christer, Chem. Soc. Rev., 22, 397 (1993).
7. D. M. Guldi and N. Martin, "Fullerene; From Synthesis and Optoelectronic Propertie," Kluver Academic Publisher, Netherland (2002).
8. D. Gust, T. A. Moore, and A. L. Moore, Acc. Chem. Res., 26, 198 (1993).
9. N. S. Sacriftci, L. Smilowitz, A. J. Heeger, and F. Wudl, Science, 258, 1474 (1992).
10. a) T. Da Ros, M. Prato, D. M. Guldi, M. Ruzzi, and L. Pasimeni, Chem.-Eur. J., 7, 816 (2001).
11. b) D. M. Guldi, C. Luo, T. Da Ros, M. Prato, E. Dietel, and A. Hirsch, Chem. Commun., 2000, 375.
12. c) D. M. Guldi, C. Luo, A. Swartz, M. Scheloske, and A. Hirsch, Chem. Commun., 2001, 1066.
13. d) F. Diederich and G. M. Lopez, Chem. Soc. Rev., 28, 263 (1999).
14. e) P. Piotrowiak, Chem. Soc. Rev., 28, 143 (1999).
15. f) G. Yin, D. Xu, and Z. Xu, Chem. Phys. Lett., 365, 232 (2002).
16. g) J. R. Weinkauf, S. W. Cooper, A. Schweiger, and C. C. Wamser, J. Phys. Chem. A, 107, 3486 (2003).
17. h) D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Kashiwagi, H. Yamada, Y. Sakata, and S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A, 108, 541 (2004).
18. a) F. D'Souza, G. D. Deviprasad, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, and O. Ito, J. Am. Chem. Soc., 123, 5277 (2001).
19. b) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, V. T. Hoang, K. Arkady, M. Van Stipdonk, A. Perera, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, and O. Ito, J. Phys. Chem. A, 106, 3243 (2002).
20. c) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, and O. Ito, J. Phys. Chem. B, 106, 4952 (2002).
21. R. Ballardini, V. Balzani, M. Clemente-León, A. Credi, M. T. Gandolfi, E. Ishow, J. Perkins, J. F. Stoddart, H. R. Tseng, and S. Wenger, J. Am. Chem. Soc., 124, 12786 (2002).
22. P. Bernier and A. Hirsch, Carbon, 38, 1529 (2000).
23. a) K. Hutchinson, J. Gao, G. Schick, Y. Rubin, and F. Wudl, J. Am. Chem. Soc., 121, 5611 (1999).
24. b) J. M. Tour, Acc. Chem. Res., 33, 791 (2000).
25. c) R. M. Metzger, Acc. Chem. Res., 32, 950 (1999).
26. d) M. A. Fox, Acc. Chem. Res., 32, 201 (1999).
27. D. Gust, T. A. Moore, and A. L. Moore, Res. Chem. Intermed., 23, 621 (1997).
28. a) H. Imahori, K. Yamada, M. Hasegawa, S. Taniguchi, T. Okada, and Y. Sakata, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 2626 (1997).
29. b) H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, and S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 123, 2607 (2001).
30. c) H. Imahori, Y. Mon, and J. Matano, J. Photochem. Photobiol., C, 4, 51 (2003).
31. d) T. D. M. Bell, T. A. Smith, K. P. Ghiggino, M. G. Ranasinghe, M. J. Shephard, and M. N. Paddon-Row, Chem. Phys. Lett., 268, 223 (1997).
32. T. Da Ros, M. Prato, D. M. Guldi, E. Alessio, M. Ruzzi, and L. Pasimeni, Chem. Commun., 1999, 635.
33. F. Diederich and M. G. Lopez, Chem. Soc. Rev., 28, 263 (1999).
34. P. Piotrowiak, Chem. Soc. Rev., 28, 143 (1999).
35. a) D. M. Guldi, J. Ramey, M. V. Martinez-Diaz, A. de la Escosura, T. Torres, T. Da Ros, and M. Prato, Chem. Commun., 2002, 2774.
36. b) K. Li, D. I. Schuster, D. M. Guldi, M. A. Herranz, and L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc., 126, 3388 (2004).
37. a) N. Watanabe, N. Kihara, Y. Furusho, T. Takata, Y. Araki, and O. Ito, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 42, 681 (2003).
38. b) A. S. D. Sandanayaka, N. Watanabe, K. Ikeshita, Y. Araki, N. Kihara, Y. Furusho, O. Ito, and T. Takata, J. Phys. Chem. B, 109, 2516 (2005).
39. a) J. W. Arbogast, C. S. Foote, and M. Kao, J. Am. Chem. Soc., 114, 2277 (1992).
40. b) L. Biczok and H. Linschitz, Chem. Phys. Lett., 195, 339 (1992).
41. c) S. Nonell, J. W. Arbogast, and C. S. Foote, J. Phys. Chem., 96, 4169 (1992).
42. d) C. A. Steren, H. von Willigen, L. Biczok, N. Gupta, and H. Linschitz, J. Phys. Chem., 100, 8920 (1996).
43. a) O. Ito, Y. Sasaki, Y. Yoshikawa, and A. Watanabe, J. Phys. Chem., 99, 9838 (1995).
44. b) O. Ito, Res. Chem. Intermed., 23, 389 (1997).
45. Y. Yahata, Y. Sasaki, M. Fujitsuka, and O. Ito, J. Photosci., 6, 11 (1999).
46. H. N. Ghosh, D. K. Palit, A. V. Sapre, and J. P. Mittal, Chem. Phys. Lett., 265, 365 (1997).
47. J. Senior, A. Z. Szarka, G. R. Smith, and R. M. Hochstrasser, Chem. Phys. Lett., 185, 179 (1991).
48. G. E. Lawson, A. Kitaygorodskiy, and S. Ya-Ping, J. Org. Chem., 64, 5913 (1999).
49. a) R. M. Williams, J. M. Zwier, and J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc., 117, 4093 (1995).
50. b) R. M. Williams, M. Koeberg, J. M. Lawson, Y.-Z. An, Y. Rubin, M. N. Paddon-Row, and J. W. Verhoeven, J. Org. Chem., 61, 5055 (1996).
51. H. Luo, M. Fujitsuka, Y. Araki, O. Ito, P. Padmawar, and L. Y. Chiang, J. Phys. Chem. B, 107, 9312 (2003).
52. A. S. D. Sandanayaka, H. Sasabe, Y. Araki, Y. Furusho, O. Ito, and T. Takata, J. Phys. Chem. A, 108, 5145 (2004).
53. S. Komamine, M. Fujitsuka, O. Ito, K. Moriwaki, T. Miyata, and T. Ohno, J. Phys. Chem. A, 104, 11497 (2000).
54. a) Y. Shirota, K. Moriwaki, S. Yoshikawa, T. Ujike, and H. Nakano, J. Mater. Chem., 8, 2579 (1998).
55. b) S. Gauthier and J. M. J. Frechet, Synthesis, 1987, 383.
56. M. J. Frich, G. W. Truck, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakraewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, and J. A. Pople, "Gaussian 98, Revision A.7," Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA (1998).
57. A. Watanabe, O. Ito, M. Watanabe, H. Saito, and M. Koishi, Chem. Commun., 1996, 117.
58. M. M. Alam, A. Watanabe, and O. Ito, Bull. Chem. Soc. Jpn., 70, 1833 (1997).
59. P. Belik, A. Gugel, A. Kraus, M. Walter, and K. Müllen, J. Org. Chem., 60, 3307 (1995).
60. A. Z. Weller, Phys. Chem. Neue Folge, 133, 93 (1982).
61. a) R. J. Senion, C. M. Phillips, A. Z. Szarka, W. J. Romanow, A. R. McGhie, Jr., J. P. McCauly, A. P. Smith, and R. M. Hochstrasser, J. Phys. Chem., 95, 6075 (1991).
62. b) T. W. Ebbesen, K. Tanigaki, and S. Kuroshima, Chem. Phys. Lett., 181, 501 (1991).
63. c) M. Lee, O.-K. Song, J.-C. Seo, D. Kim, Y. D. Suh, S. M. Jin, and S. K. Kim, Chem. Phys. Lett., 196, 325 (1992).
64. C. Luo, M. Fujitsuka, A. Watanabe, O. Ito, L. Gan, Y. Huang, and C.-H. Huang, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 94, 527 (1998).
65. a) R. A. Marcus, J. Chem. Phys., 24, 966 (1956).
66. b) R. A. Marcus, J. Chem. Phys., 43, 679 (1965).
67. c) R. A. Marcus and N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta, 811, 265 (1985).
68. M. Yamazaki, Y. Araki, M. Fujitsuka, and O. Ito, J. Phys. Chem. A, 105, 8615 (2001).
69. a) C. Luo, D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, and Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc., 122, 6535 (2000).
70. b) S. Fukuzumi, H. Imahori, H. Yamada, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, and D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc., 123, 2571 (2001).
71. c) H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, Y. C. Luo, Y. Sakata, and S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 123, 6617 (2001).
72. H. Imahori, K. Tamaki, Y. Araki, Y. Sekiguchi, O. Ito, Y. Sakata, and S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 124, 5165 (2002).
73. a) P. A. Lindell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, and D. Gust, J. Am. Chem. Soc., 119, 1400 (1997).
74. b) D. Carbonera, M. D. Valentin, C. Corvaja, G. Agostini, G. Giacometti, P. A. Liddell, D. Kuciauskas, A. L. Moore, T. A. Moore, and D. Gust, J. Am. Chem. Soc., 120, 4398 (1998).
75. -1, the reorganization energies are also extremely small (ca. 0.1 eV). The strict application of semi-classical Marcus equation (Eq. 6) can not be performed such an electron transfer in the inverted region. Thus, we discussed only on the basis of the activation energies in the present study.
76. A. Andersson, M. Linke, J.-C. Chambron, J. Davidsson, V. Heitz, J.-P. Sauvage, and L. Hammarström, J. Am. Chem. Soc., 122, 3526 (2000).