A versatile method for the preparation of 2,2-disubstituted morpholine analogues

Tetrahedron Letters

Volumn 41, Issue 11, 2000, Pages 1785-1788

  Takemoto, Toshiyasu ^a   Iio, Yukiko ^a   Nishi, Takahide ^a  

^a DAIICHI SANKYO CO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MORPHOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CYCLIZATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0034635846     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(00)00016-2     Document Type: Article

References (20)

1. Nishi, T.; Fukazawa, T.; Kurata, H.; Ishibashi, K.; Nakajima, K.; Yamaguchi, T.; Itoh, K. Sankyo Co., Ltd, 1996; EP-776893-A1.
2. Nishi, T.; Ishibashi, K.; Nakajima, K.; Iio, Y.; Fukazawa, T. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3251.
3. Kato, S.; Morie, T.; Harada, H.; Yoshida, N.; Matsumoto, J. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 652. Moussa, G. E. M.; Basyouni, M. N.; Shaban, M. E. Indian J. Chem., Sect. B 1980 19, 798. Loftus, F. Synth. Commun. 1980, 10, 59. Buriks, R. S.; Lovett, E. G. J. Org. Chem. 1987, 52, 23. Bettoni, G.; Franchini, C.; Perrone, R.; Tortorella, V. Tetrahedron 1980, 36, 409. Firestone, R. A.; Pisano, J. M.; Falck, J. R.; McPhaul, M. M.; Krieger, M. J. Med. Chem. 1984, 27, 1037. Jinbo, Y.; Kondo, H.; Taguchi, M.; Inoue, Y.; Sakamoto, F.; Tsukamoto, G. J. Med. Chem. 1994, 37, 2791. D'Arrigo, P.; Lattanzio, M.; Fantoni, G. P.; Servi, S. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4021.
4. Kato, S.; Morie, T.; Harada, H.; Yoshida, N.; Matsumoto, J. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 652. Moussa, G. E. M.; Basyouni, M. N.; Shaban, M. E. Indian J. Chem., Sect. B 1980 19, 798. Loftus, F. Synth. Commun. 1980, 10, 59. Buriks, R. S.; Lovett, E. G. J. Org. Chem. 1987, 52, 23. Bettoni, G.; Franchini, C.; Perrone, R.; Tortorella, V. Tetrahedron 1980, 36, 409. Firestone, R. A.; Pisano, J. M.; Falck, J. R.; McPhaul, M. M.; Krieger, M. J. Med. Chem. 1984, 27, 1037. Jinbo, Y.; Kondo, H.; Taguchi, M.; Inoue, Y.; Sakamoto, F.; Tsukamoto, G. J. Med. Chem. 1994, 37, 2791. D'Arrigo, P.; Lattanzio, M.; Fantoni, G. P.; Servi, S. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4021.
5. Kato, S.; Morie, T.; Harada, H.; Yoshida, N.; Matsumoto, J. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 652. Moussa, G. E. M.; Basyouni, M. N.; Shaban, M. E. Indian J. Chem., Sect. B 1980 19, 798. Loftus, F. Synth. Commun. 1980, 10, 59. Buriks, R. S.; Lovett, E. G. J. Org. Chem. 1987, 52, 23. Bettoni, G.; Franchini, C.; Perrone, R.; Tortorella, V. Tetrahedron 1980, 36, 409. Firestone, R. A.; Pisano, J. M.; Falck, J. R.; McPhaul, M. M.; Krieger, M. J. Med. Chem. 1984, 27, 1037. Jinbo, Y.; Kondo, H.; Taguchi, M.; Inoue, Y.; Sakamoto, F.; Tsukamoto, G. J. Med. Chem. 1994, 37, 2791. D'Arrigo, P.; Lattanzio, M.; Fantoni, G. P.; Servi, S. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4021.
6. Kato, S.; Morie, T.; Harada, H.; Yoshida, N.; Matsumoto, J. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 652. Moussa, G. E. M.; Basyouni, M. N.; Shaban, M. E. Indian J. Chem., Sect. B 1980 19, 798. Loftus, F. Synth. Commun. 1980, 10, 59. Buriks, R. S.; Lovett, E. G. J. Org. Chem. 1987, 52, 23. Bettoni, G.; Franchini, C.; Perrone, R.; Tortorella, V. Tetrahedron 1980, 36, 409. Firestone, R. A.; Pisano, J. M.; Falck, J. R.; McPhaul, M. M.; Krieger, M. J. Med. Chem. 1984, 27, 1037. Jinbo, Y.; Kondo, H.; Taguchi, M.; Inoue, Y.; Sakamoto, F.; Tsukamoto, G. J. Med. Chem. 1994, 37, 2791. D'Arrigo, P.; Lattanzio, M.; Fantoni, G. P.; Servi, S. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4021.
7. Kato, S.; Morie, T.; Harada, H.; Yoshida, N.; Matsumoto, J. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 652. Moussa, G. E. M.; Basyouni, M. N.; Shaban, M. E. Indian J. Chem., Sect. B 1980 19, 798. Loftus, F. Synth. Commun. 1980, 10, 59. Buriks, R. S.; Lovett, E. G. J. Org. Chem. 1987, 52, 23. Bettoni, G.; Franchini, C.; Perrone, R.; Tortorella, V. Tetrahedron 1980, 36, 409. Firestone, R. A.; Pisano, J. M.; Falck, J. R.; McPhaul, M. M.; Krieger, M. J. Med. Chem. 1984, 27, 1037. Jinbo, Y.; Kondo, H.; Taguchi, M.; Inoue, Y.; Sakamoto, F.; Tsukamoto, G. J. Med. Chem. 1994, 37, 2791. D'Arrigo, P.; Lattanzio, M.; Fantoni, G. P.; Servi, S. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4021.
8. Kato, S.; Morie, T.; Harada, H.; Yoshida, N.; Matsumoto, J. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 652. Moussa, G. E. M.; Basyouni, M. N.; Shaban, M. E. Indian J. Chem., Sect. B 1980 19, 798. Loftus, F. Synth. Commun. 1980, 10, 59. Buriks, R. S.; Lovett, E. G. J. Org. Chem. 1987, 52, 23. Bettoni, G.; Franchini, C.; Perrone, R.; Tortorella, V. Tetrahedron 1980, 36, 409. Firestone, R. A.; Pisano, J. M.; Falck, J. R.; McPhaul, M. M.; Krieger, M. J. Med. Chem. 1984, 27, 1037. Jinbo, Y.; Kondo, H.; Taguchi, M.; Inoue, Y.; Sakamoto, F.; Tsukamoto, G. J. Med. Chem. 1994, 37, 2791. D'Arrigo, P.; Lattanzio, M.; Fantoni, G. P.; Servi, S. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4021.
9. Kato, S.; Morie, T.; Harada, H.; Yoshida, N.; Matsumoto, J. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 652. Moussa, G. E. M.; Basyouni, M. N.; Shaban, M. E. Indian J. Chem., Sect. B 1980 19, 798. Loftus, F. Synth. Commun. 1980, 10, 59. Buriks, R. S.; Lovett, E. G. J. Org. Chem. 1987, 52, 23. Bettoni, G.; Franchini, C.; Perrone, R.; Tortorella, V. Tetrahedron 1980, 36, 409. Firestone, R. A.; Pisano, J. M.; Falck, J. R.; McPhaul, M. M.; Krieger, M. J. Med. Chem. 1984, 27, 1037. Jinbo, Y.; Kondo, H.; Taguchi, M.; Inoue, Y.; Sakamoto, F.; Tsukamoto, G. J. Med. Chem. 1994, 37, 2791. D'Arrigo, P.; Lattanzio, M.; Fantoni, G. P.; Servi, S. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4021.
10. Kato, S.; Morie, T.; Harada, H.; Yoshida, N.; Matsumoto, J. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 652. Moussa, G. E. M.; Basyouni, M. N.; Shaban, M. E. Indian J. Chem., Sect. B 1980 19, 798. Loftus, F. Synth. Commun. 1980, 10, 59. Buriks, R. S.; Lovett, E. G. J. Org. Chem. 1987, 52, 23. Bettoni, G.; Franchini, C.; Perrone, R.; Tortorella, V. Tetrahedron 1980, 36, 409. Firestone, R. A.; Pisano, J. M.; Falck, J. R.; McPhaul, M. M.; Krieger, M. J. Med. Chem. 1984, 27, 1037. Jinbo, Y.; Kondo, H.; Taguchi, M.; Inoue, Y.; Sakamoto, F.; Tsukamoto, G. J. Med. Chem. 1994, 37, 2791. D'Arrigo, P.; Lattanzio, M.; Fantoni, G. P.; Servi, S. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4021.
11. Berg, S.; Larsson, L.-G.; Renyi, L.; Ross, S. B.; Thorberg, S.-O.; Thorell-Svantesson, G. J. Med. Chem. 1998, 41, 1934. Morie, T.; Kato, S.; Harada, H.; Matsumoto, J. Heterocycles 1994, 38, 1033. Melloni, P.; Della T. A.; Lazzari, E.; Mazzini, G.; Meroni, M. Tetrahedron 1985, 41, 1393. Kashima, C.; Harada, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1521. Balsamo, A.; Ceccarelli, G.; Crotti, P.; Macchia, B.; Macchia, F.; Tognetti, P. Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1982, 17, 471. Clark, R. D. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1393.
12. Berg, S.; Larsson, L.-G.; Renyi, L.; Ross, S. B.; Thorberg, S.-O.; Thorell-Svantesson, G. J. Med. Chem. 1998, 41, 1934. Morie, T.; Kato, S.; Harada, H.; Matsumoto, J. Heterocycles 1994, 38, 1033. Melloni, P.; Della T. A.; Lazzari, E.; Mazzini, G.; Meroni, M. Tetrahedron 1985, 41, 1393. Kashima, C.; Harada, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1521. Balsamo, A.; Ceccarelli, G.; Crotti, P.; Macchia, B.; Macchia, F.; Tognetti, P. Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1982, 17, 471. Clark, R. D. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1393.
13. Berg, S.; Larsson, L.-G.; Renyi, L.; Ross, S. B.; Thorberg, S.-O.; Thorell-Svantesson, G. J. Med. Chem. 1998, 41, 1934. Morie, T.; Kato, S.; Harada, H.; Matsumoto, J. Heterocycles 1994, 38, 1033. Melloni, P.; Della T. A.; Lazzari, E.; Mazzini, G.; Meroni, M. Tetrahedron 1985, 41, 1393. Kashima, C.; Harada, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1521. Balsamo, A.; Ceccarelli, G.; Crotti, P.; Macchia, B.; Macchia, F.; Tognetti, P. Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1982, 17, 471. Clark, R. D. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1393.
14. Berg, S.; Larsson, L.-G.; Renyi, L.; Ross, S. B.; Thorberg, S.-O.; Thorell-Svantesson, G. J. Med. Chem. 1998, 41, 1934. Morie, T.; Kato, S.; Harada, H.; Matsumoto, J. Heterocycles 1994, 38, 1033. Melloni, P.; Della T. A.; Lazzari, E.; Mazzini, G.; Meroni, M. Tetrahedron 1985, 41, 1393. Kashima, C.; Harada, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1521. Balsamo, A.; Ceccarelli, G.; Crotti, P.; Macchia, B.; Macchia, F.; Tognetti, P. Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1982, 17, 471. Clark, R. D. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1393.
15. Berg, S.; Larsson, L.-G.; Renyi, L.; Ross, S. B.; Thorberg, S.-O.; Thorell-Svantesson, G. J. Med. Chem. 1998, 41, 1934. Morie, T.; Kato, S.; Harada, H.; Matsumoto, J. Heterocycles 1994, 38, 1033. Melloni, P.; Della T. A.; Lazzari, E.; Mazzini, G.; Meroni, M. Tetrahedron 1985, 41, 1393. Kashima, C.; Harada, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1521. Balsamo, A.; Ceccarelli, G.; Crotti, P.; Macchia, B.; Macchia, F.; Tognetti, P. Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1982, 17, 471. Clark, R. D. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1393.
16. Berg, S.; Larsson, L.-G.; Renyi, L.; Ross, S. B.; Thorberg, S.-O.; Thorell-Svantesson, G. J. Med. Chem. 1998, 41, 1934. Morie, T.; Kato, S.; Harada, H.; Matsumoto, J. Heterocycles 1994, 38, 1033. Melloni, P.; Della T. A.; Lazzari, E.; Mazzini, G.; Meroni, M. Tetrahedron 1985, 41, 1393. Kashima, C.; Harada, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1521. Balsamo, A.; Ceccarelli, G.; Crotti, P.; Macchia, B.; Macchia, F.; Tognetti, P. Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1982, 17, 471. Clark, R. D. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1393.
17. Bartlett, P. A. Tetrahedron 1980, 36, 2. Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1990, 46, 3321.
18. Bartlett, P. A. Tetrahedron 1980, 36, 2. Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1990, 46, 3321.
19. All new compounds are fully characterized by their spectroscopic and analytical data.
20. +) 277.1674, found 277.1679.