Carbohydrates as polyfunctional scaffolds in combinatorial synthesis

Chimica Oggi

Volumn 23, Issue 1, 2005, Pages 20-23

  Ohnsmann, Janina ^a   Madalinski, Maciej ^a   Kunz, Horst ^a  

^a JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID DERIVATIVE; AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTIC AGENT; ARGINYLGLYCYLASPARTIC ACID; CARBOHYDRATE DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CHONDROITIN SULFATE; CYCLO(DEXTRO TRYPTOPHYL DEXTRO ASPARTYLPROLYL DEXTRO VALYLLEUCYL); FRAMYCETIN; GENTAMICIN; KANAMYCIN; MOENOMYCIN A; MONOSACCHARIDE; POLYFUNCTIONAL GROUP;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL PROCEDURES; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; NONHUMAN; SOLID PHASE SYNTHESIS;

EID: 17744373670     PISSN: 0392839X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (43)

1. Reviews: a) L. A. Thomson, J. A. Ellmann, Chem. Rev. 96, 555 (1996); b) J. S. Früchtel, G. Jung, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35, 17 (1996); c) F. Balkenhoahl, C. von dem Bussche-Hünnefeld, A. Lansky, C. Zechel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35, 2288 (1996); d) A. Netzi, J. M. Ostresh, R. A. Houghten, Chem. Rev. 97, 449 (1997).
2. Reviews: a) L. A. Thomson, J. A. Ellmann, Chem. Rev. 96, 555 (1996); b) J. S. Früchtel, G. Jung, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35, 17 (1996); c) F. Balkenhoahl, C. von dem Bussche-Hünnefeld, A. Lansky, C. Zechel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35, 2288 (1996); d) A. Netzi, J. M. Ostresh, R. A. Houghten, Chem. Rev. 97, 449 (1997).
3. Reviews: a) L. A. Thomson, J. A. Ellmann, Chem. Rev. 96, 555 (1996); b) J. S. Früchtel, G. Jung, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35, 17 (1996); c) F. Balkenhoahl, C. von dem Bussche-Hünnefeld, A. Lansky, C. Zechel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35, 2288 (1996); d) A. Netzi, J. M. Ostresh, R. A. Houghten, Chem. Rev. 97, 449 (1997).
4. Reviews: a) L. A. Thomson, J. A. Ellmann, Chem. Rev. 96, 555 (1996); b) J. S. Früchtel, G. Jung, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35, 17 (1996); c) F. Balkenhoahl, C. von dem Bussche-Hünnefeld, A. Lansky, C. Zechel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35, 2288 (1996); d) A. Netzi, J. M. Ostresh, R. A. Houghten, Chem. Rev. 97, 449 (1997).
5. R. B. Merriefield, J. Am. Chem.. Soc. 85, 2149-2150 (1963)
6. J. M. J. Fréchet, C. Schuerch, J. Am. Chem. Soc. 93, 492-496 (1971)
7. a) R. Hirschmann, K. C. Nicolaou, S. Pietranico, J. Salvino, E. M. Laehy, P. A. Sprengeler, G. Furst, A. B. Smith III, C. D. Strader, M. A. Cascieri, M. R. Candelore, C. Donaldson, W. Vale, L. Maechler, J. Am. Chem. Soc. 114, 9217 (1992);
8. b) R. Hirschmann, K. C. Nicolaou, S. Petranico, E. M. Leahy, J. Salvino, B. Arison, M. A. Cichy, P. G. Spoors, W. C. Shakespear, P. A. Sprengeler, O. Harnley, A. B. Smith III, T. Reisine, K. Raynor, L. Maechler, C. Donaldson, W. Vale, R. M. Freidinger, M. R. Cascieri, C. D. Strader, J. Am. Chem. Soc 118, 12550-12568 (1993);
9. c) R. Hirschmann, W. Yao, M. A. Cascieri, C. D. Strader, L. Maechler, M. A Cichy-Knight, J. Jr. Hynes, R. D. van Rijn, P. A. Sprengeler, A. B. Smith III, J. Med. Chem 39, 2441-2448 (1996).
10. C. Papageorgiou, R. Haltiner, C. Bruns, T. J. Petcher, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2, 135 (1992)
11. a) M. Gurrath, G. Müller, H. Kessler, M. Aumailley, R. Timple, Eur. J. Biochem. 210, 911 (1992);
12. b) R. Haubner, R. Gratias, B. Diefenbach, S. L. Goodman, A. Jonczyk, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 118, 7461 (1996;
13. c) R. Haubner, W. Schmitt, G. Holzemann, S. L. Goodman, A. Jonczyk, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 118, 7881 (1996);
14. d) Wermuth, J. S. L. Goodman, A. Jonczyk, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 119, 1328 (1997);
15. e) R. Haubner, D. Finsinger, H. Kessler, Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 36, 1375 (1997).
16. K. C. Nicolaou, J. I. Trujillo, K. Chibale, Tetrahedron 53, 8751 (1997)
17. a) N. Moitessier, H. Minoux, B. Maigret, F. Chretien, Y. Chapleur, Lett. Pept. Sci. 5, 75 (1998);
18. b) N. Moitessier, S. Dufour, F. Chretien, J. P. Thiery, B. Maigret, Y. Bioorg. Med. Chem. 9, 1983 (2001).
19. R. Hirschmann, J. Jr. Hynes, M. A. Cichy-Knight, , R. D. van Rijn, P. A. Sprengeler, P. A. Spoors, W. C. Shakespear, S. Pietronico-Cole, J. Barbosa, J. Liu, W. Yao, S. Rohrer, A. B. Smith III J. Med. Chem. 41, 1382 (1998)
20. J. Boer, D. Gottschling, A. Schuster, B. Holzmann, H. Kessler, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 40, 3870-3873 (2001)
21. J. P. McDevitt Jr., P. T. Lansbury, J. Am. Chem. Soc. 118, 3818 (1996)
22. M. J. Sofia, R. Hunter, T. Y. Chan, A. Vaughan, R. Sulina, H. Wang, D. Gange, J. Org. Chem. 63, 2802-2803 (1998)
23. a) T. Wunberg, C. Kallus, T. Opatz, S. Henke, H. Kunz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 37, 2503 (1998);
24. b) T. Opatz, C. Kallus, T. Wunberg, W. Schmidt, S. Henke, H. Kunz, Carbohydr. Res. 337, 2089 (2002).
25. T. Opatz, C. Kallus, T. Wunberg, W. Schmidt, S. Henke, H. Kunz, Eur. J. Org. Chem. 1527 (2003)
26. T. Opatz, C. Kallus, T. Wunberg, H. Kunz, Tetrahedron 60, 8613-8626 (2004)
27. D. Mozahed, H. F. Noller, Nature 327, 389-394 (1987)
28. C.-H. Wong, M. Hendrix, D. D. Manning, C. Rosenbohm, W. A. Greenberg, J. Am. Chem. Soc. 120, 8319 (1998)
29. U. Hünger, J. Ohnsmann, H. Kunz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 43, 1104-1107 (2004)
30. F. Peri, L. Cipolla, E. Forni, F. Nicotra, Monatshefte für Chemie 133, 369-382 (2002).
31. T. L. Diguarher, A. Boudon, C. Elwell, D. E. Peterson, D. C. Billington, Bioorg. Med. Chem. Lett. 6, 1983 (1996)
32. a) O. Kanie, F. Barresi, Y. Ding, J. Labbe, A. Otter, L.S. Forsberg, B. Ernst, O. Hindsgaul, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 34, 2720-2722 (1995);
33. b) Y. Ding, J. Labbe, O. Kanie, O. Hindsgaul, Bioorg. Med. Chem. 4, 683-692 (1996).
34. A. Lubineau, D. Bonnaffé, Eur. J. Org. Chem, 2523-2532 (1999)
35. For example: a) S. J. Danishefski, M. T. Bilodeau, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35, 1380-1419 (1996); b) P. H. Seeberger, M. T. Bilodeau, S. J. Danishefski, Aldrichimica Acta 30, 75-92 (1997); c) P. H. Seeberger, S. J. Danishefski, J. Acc. Chem. Res. 31, 685-695 (1998).
36. For example: a) S. J. Danishefski, M. T. Bilodeau, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35, 1380-1419 (1996); b) P. H. Seeberger, M. T. Bilodeau, S. J. Danishefski, Aldrichimica Acta 30, 75-92 (1997); c) P. H. Seeberger, S. J. Danishefski, J. Acc. Chem. Res. 31, 685-695 (1998).
37. For example: a) S. J. Danishefski, M. T. Bilodeau, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35, 1380-1419 (1996); b) P. H. Seeberger, M. T. Bilodeau, S. J. Danishefski, Aldrichimica Acta 30, 75-92 (1997); c) P. H. Seeberger, S. J. Danishefski, J. Acc. Chem. Res. 31, 685-695 (1998).
38. Z.-G. Wang, S. P. Douglas, J. J. Krepinsky, Tetrahedron Lett. 39, 6985-6988 (1996)
39. a) Y. Ito, O. Kanie, T. Ogawa, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35, 2510-2512 (1996);
40. b) O. Kanie, Y. Ito, T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc. 116, 12073-12074 (1994).
41. T. Zhu, G. J. Boons, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 37, 1898-1900 (1998)
42. R. Liang, L. Yan, J. Loebach, M. Ge, Y. Uozumi, K. Sekanina, N. Horan, J. Gildersleeve, C. Thompson, A. Smith, K. Biswas, W. C. Still, D. Kahne, Science 274, 1520-1522 (1996)
43. M. J. Sofia, N. Allanson, N. T. Hatzenbuhler, R. Jain, R. Kakarla, N. Kogan, R. Liang, D. Liu, D. J. Silva, H. Wang, D. Gange, J. Anderson, A. Chen, F. Chi, R. Dulina, B. Huang, M. Kamau, C. Wang, E. Baizman, A. Branstrom, N. Bristol, R. Goldman, K. Han, C. Longley, S. Midha, H. R. Axelrod, J. Med. Chem 42, 3193-3198 (1999)