The first (ferrocenylmethyl)imidazolium and (ferrocenylmethyl)triazolium room temperature ionic liquids

Inorganic Chemistry

Volumn 43, Issue 11, 2004, Pages 3406-3412

  Gao, Ye ^a   Twamley, Brendan ^a   Shreeve, Jean'ne M ^a  

^a UNIVERSITY OF IDAHO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

(FERROCENYLMETHYL)IMIDAZOLIUM; (FERROCENYLMETHYL)TRIAZOLIUM; 1 (FERROCENYLMETHYL) 1,2,4 TRIAZOLE; 1 (FERROCENYLMETHYL) 3 METHYLIMIDAZOLIUM BIS(TRIFLUOROMETHANESULFONYL)AMIDE; 1 (FERROCENYLMETHYL) 3 METHYLIMIDAZOLIUM IODIDE; 1 (FERROCENYLMETHYL) 4 METHYL 1,2,4 TRIAZOLIUM IODIDE; 1 (FERROCENYLMETHYL) 4 METHYLIMIDAZOLIUM BIS(TRIFLUOROMETHANESULFONYL)AMIDE; 1,1 BIS[(1H IMIDAZOL 1 YL)METHYL]FERROCENE; 1,1' BIS[(1H 1,2,4 TRIAZOL 1 YL)METHYL]FERROCENE; 1,1' BIS[[1 (2,3 DIMETHYL)IMIDAZOLIUM]METHYL]FERROCENE BIS[BIS(TRIFLUOROMETHANESULFONYL)AMIDE]; 1,1' BIS[[1 (2,3 DIMETHYL)IMIDAZOLIUM]METHYL]FERROCENE DIIODIDE; 1,1' BIS[[1 (4 METHYL) 1,2,4 TRIAZOLIUM]METHYL]FERROCENE BIS[BIS(TRIFLUOROMETHANESULFONYL)AMIDE]; 1,1' BIS[[1 (4 METHYL) 1,2,4 TRIAZOLIUM]METHYL]FERROCENE DIIODIDE; 1,1' BIS[[1H (2 METHYL)IMIDAZOL 1 YL]METHYL]FERROCENE; 1,2,4 TRIAZOLE DERIVATIVE; FERROCENE DERIVATIVE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; N (FERROCENYLMETHYL)IMIDAZOLE; TRIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CRYSTAL STRUCTURE; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; LIQUID; MASS SPECTROMETRY; MELTING POINT; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ROOM TEMPERATURE; SYNTHESIS; THERMOGRAVIMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 2442705393     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic049961v     Document Type: Article

References (63)

1. Walden, P. Izv. Imp. Akad. Nauk 1914, 1800. Sugden, S.; Wilkins, H. J. Chem. Soc. 1929, 1291.
2. Walden, P. Izv. Imp. Akad. Nauk 1914, 1800. Sugden, S.; Wilkins, H. J. Chem. Soc. 1929, 1291.
3. Wilkes, J. S.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 1992, 965-967.
4. Green Chemical Syntheses and Processes; Anastas, P. T., Heine, L. G., Williamson, T. C., Eds.; ACS Symposium Series 767; American Chemical Society: Washington, DC, 2000.
5. Merrigan, T. L.; Bates, E. D.; Dorman, S. C.; Davis, J. H., Jr. Chem. Commun. 2000, 2051-2052. Anderson, J. L.; Pino, V.; Hagberg, E. C.; Sheares, V. V.; Armstrong, D. W. Chem. Commun. 2003, 2444-2445.
6. Merrigan, T. L.; Bates, E. D.; Dorman, S. C.; Davis, J. H., Jr. Chem. Commun. 2000, 2051-2052. Anderson, J. L.; Pino, V.; Hagberg, E. C.; Sheares, V. V.; Armstrong, D. W. Chem. Commun. 2003, 2444-2445.
7. Hussey, C. L. In Chemistry in Nonaqueous Solutions; Mamantov, G., Popov, A. I., Eds.; VCH: Weinheim, Germany, 1994; pp 227-276. Noda, A.; Susan, A. B. H.; Kudo, K.; Mitsushima, S.; Hayamizu, K.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4024-4033. Barhdadi, R.; Courtinard, C.; Nedelec, J. Y.; Troupel, M. Chem. Commun. 2003, 1434-1435; Matsumoto, H.; Yanagida, M.; Tanimoto, K.; Nomura, M.; Kitagawa, Y.; Miyazaki, Y. Chem. Lett. 2000, 922-923. Lu, W.; Fedeev, A. G.; Qi, B.; Smela, E.; Mattes, B. R.; Ding, J.; Spinks, G. M.; Mazurkiewicz, M.; Zhou, D.; Wallace, G. G.; MacFarlane, D. R.; Forsyth, S. A.; Forsyth, M. Science 2002, 297, 983-987.
8. Hussey, C. L. In Chemistry in Nonaqueous Solutions; Mamantov, G., Popov, A. I., Eds.; VCH: Weinheim, Germany, 1994; pp 227-276. Noda, A.; Susan, A. B. H.; Kudo, K.; Mitsushima, S.; Hayamizu, K.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4024-4033. Barhdadi, R.; Courtinard, C.; Nedelec, J. Y.; Troupel, M. Chem. Commun. 2003, 1434-1435; Matsumoto, H.; Yanagida, M.; Tanimoto, K.; Nomura, M.; Kitagawa, Y.; Miyazaki, Y. Chem. Lett. 2000, 922-923. Lu, W.; Fedeev, A. G.; Qi, B.; Smela, E.; Mattes, B. R.; Ding, J.; Spinks, G. M.; Mazurkiewicz, M.; Zhou, D.; Wallace, G. G.; MacFarlane, D. R.; Forsyth, S. A.; Forsyth, M. Science 2002, 297, 983-987.
9. Hussey, C. L. In Chemistry in Nonaqueous Solutions; Mamantov, G., Popov, A. I., Eds.; VCH: Weinheim, Germany, 1994; pp 227-276. Noda, A.; Susan, A. B. H.; Kudo, K.; Mitsushima, S.; Hayamizu, K.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4024-4033. Barhdadi, R.; Courtinard, C.; Nedelec, J. Y.; Troupel, M. Chem. Commun. 2003, 1434-1435; Matsumoto, H.; Yanagida, M.; Tanimoto, K.; Nomura, M.; Kitagawa, Y.; Miyazaki, Y. Chem. Lett. 2000, 922-923. Lu, W.; Fedeev, A. G.; Qi, B.; Smela, E.; Mattes, B. R.; Ding, J.; Spinks, G. M.; Mazurkiewicz, M.; Zhou, D.; Wallace, G. G.; MacFarlane, D. R.; Forsyth, S. A.; Forsyth, M. Science 2002, 297, 983-987.
10. Hussey, C. L. In Chemistry in Nonaqueous Solutions; Mamantov, G., Popov, A. I., Eds.; VCH: Weinheim, Germany, 1994; pp 227-276. Noda, A.; Susan, A. B. H.; Kudo, K.; Mitsushima, S.; Hayamizu, K.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4024-4033. Barhdadi, R.; Courtinard, C.; Nedelec, J. Y.; Troupel, M. Chem. Commun. 2003, 1434-1435; Matsumoto, H.; Yanagida, M.; Tanimoto, K.; Nomura, M.; Kitagawa, Y.; Miyazaki, Y. Chem. Lett. 2000, 922-923. Lu, W.; Fedeev, A. G.; Qi, B.; Smela, E.; Mattes, B. R.; Ding, J.; Spinks, G. M.; Mazurkiewicz, M.; Zhou, D.; Wallace, G. G.; MacFarlane, D. R.; Forsyth, S. A.; Forsyth, M. Science 2002, 297, 983-987.
11. Hussey, C. L. In Chemistry in Nonaqueous Solutions; Mamantov, G., Popov, A. I., Eds.; VCH: Weinheim, Germany, 1994; pp 227-276. Noda, A.; Susan, A. B. H.; Kudo, K.; Mitsushima, S.; Hayamizu, K.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4024-4033. Barhdadi, R.; Courtinard, C.; Nedelec, J. Y.; Troupel, M. Chem. Commun. 2003, 1434-1435; Matsumoto, H.; Yanagida, M.; Tanimoto, K.; Nomura, M.; Kitagawa, Y.; Miyazaki, Y. Chem. Lett. 2000, 922-923. Lu, W.; Fedeev, A. G.; Qi, B.; Smela, E.; Mattes, B. R.; Ding, J.; Spinks, G. M.; Mazurkiewicz, M.; Zhou, D.; Wallace, G. G.; MacFarlane, D. R.; Forsyth, S. A.; Forsyth, M. Science 2002, 297, 983-987.
12. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Rogers, R. D. Green Chem. 2000, 2, 1-4. Visser, A. E.; Jensen, J. P.; Laszak, I.; Nash, K. L.; Choppin, G. R.; Rogers, R. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 2197-2199. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Mayton, R.; Sheff, S.; Wierzbicki, A.; Davis, J. H., Jr. Chem. Commun. 2001, 135-136. Scurto, A. M.; Aki, S. N. V. K.; Brennecke, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10276-10277. Freemantle, M. Chem. Eng. News 2003, March 31, 9, Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Mayton, R.; Sheff, S.; Wierzbicki, A.; Davis, J. H., Jr. Environ. Sci. Technol. 2002, 36, 2523-2529.
13. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Rogers, R. D. Green Chem. 2000, 2, 1-4. Visser, A. E.; Jensen, J. P.; Laszak, I.; Nash, K. L.; Choppin, G. R.; Rogers, R. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 2197-2199. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Mayton, R.; Sheff, S.; Wierzbicki, A.; Davis, J. H., Jr. Chem. Commun. 2001, 135-136. Scurto, A. M.; Aki, S. N. V. K.; Brennecke, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10276-10277. Freemantle, M. Chem. Eng. News 2003, March 31, 9, Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Mayton, R.; Sheff, S.; Wierzbicki, A.; Davis, J. H., Jr. Environ. Sci. Technol. 2002, 36, 2523-2529.
14. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Rogers, R. D. Green Chem. 2000, 2, 1-4. Visser, A. E.; Jensen, J. P.; Laszak, I.; Nash, K. L.; Choppin, G. R.; Rogers, R. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 2197-2199. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Mayton, R.; Sheff, S.; Wierzbicki, A.; Davis, J. H., Jr. Chem. Commun. 2001, 135-136. Scurto, A. M.; Aki, S. N. V. K.; Brennecke, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10276-10277. Freemantle, M. Chem. Eng. News 2003, March 31, 9, Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Mayton, R.; Sheff, S.; Wierzbicki, A.; Davis, J. H., Jr. Environ. Sci. Technol. 2002, 36, 2523-2529.
15. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Rogers, R. D. Green Chem. 2000, 2, 1-4. Visser, A. E.; Jensen, J. P.; Laszak, I.; Nash, K. L.; Choppin, G. R.; Rogers, R. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 2197-2199. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Mayton, R.; Sheff, S.; Wierzbicki, A.; Davis, J. H., Jr. Chem. Commun. 2001, 135-136. Scurto, A. M.; Aki, S. N. V. K.; Brennecke, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10276-10277. Freemantle, M. Chem. Eng. News 2003, March 31, 9, Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Mayton, R.; Sheff, S.; Wierzbicki, A.; Davis, J. H., Jr. Environ. Sci. Technol. 2002, 36, 2523-2529.
16. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Rogers, R. D. Green Chem. 2000, 2, 1-4. Visser, A. E.; Jensen, J. P.; Laszak, I.; Nash, K. L.; Choppin, G. R.; Rogers, R. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 2197-2199. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Mayton, R.; Sheff, S.; Wierzbicki, A.; Davis, J. H., Jr. Chem. Commun. 2001, 135-136. Scurto, A. M.; Aki, S. N. V. K.; Brennecke, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10276-10277. Freemantle, M. Chem. Eng. News 2003, March 31, 9, Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Mayton, R.; Sheff, S.; Wierzbicki, A.; Davis, J. H., Jr. Environ. Sci. Technol. 2002, 36, 2523-2529.
17. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Rogers, R. D. Green Chem. 2000, 2, 1-4. Visser, A. E.; Jensen, J. P.; Laszak, I.; Nash, K. L.; Choppin, G. R.; Rogers, R. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 2197-2199. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Mayton, R.; Sheff, S.; Wierzbicki, A.; Davis, J. H., Jr. Chem. Commun. 2001, 135-136. Scurto, A. M.; Aki, S. N. V. K.; Brennecke, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10276-10277. Freemantle, M. Chem. Eng. News 2003, March 31, 9, Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Mayton, R.; Sheff, S.; Wierzbicki, A.; Davis, J. H., Jr. Environ. Sci. Technol. 2002, 36, 2523-2529.
18. Gordon, C. M.; McLean, A. J. Chem. Commun. 2000, 1395-1396. Muldoon, M. J.; McLean, A. J.; Gordon, C. M.; Dunkin, I. R. Chem. Commun. 2001, 2364-2365. Marcinek, A.; Zielonka, J.; Gebicki, J.; Gordon, C. M.; Dunkin, I. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9305-9309.
19. Gordon, C. M.; McLean, A. J. Chem. Commun. 2000, 1395-1396. Muldoon, M. J.; McLean, A. J.; Gordon, C. M.; Dunkin, I. R. Chem. Commun. 2001, 2364-2365. Marcinek, A.; Zielonka, J.; Gebicki, J.; Gordon, C. M.; Dunkin, I. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9305-9309.
20. Gordon, C. M.; McLean, A. J. Chem. Commun. 2000, 1395-1396. Muldoon, M. J.; McLean, A. J.; Gordon, C. M.; Dunkin, I. R. Chem. Commun. 2001, 2364-2365. Marcinek, A.; Zielonka, J.; Gebicki, J.; Gordon, C. M.; Dunkin, I. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9305-9309.
21. Seddon, K. R. J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997, 68, 351-356.
22. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083.
23. Scott, J. L.; MacFarlane, D. R.; Raston, C. L.; Teoh, C. M. Green Chem. 2000, 2, 123-126.
24. Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772-3789.
25. Sheldon, R. A. Chem. Commun. 2001, 2399-2407.
26. Ionic Liquids in Synthesis; Wasserscheid, P., Welton, T., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
27. Hagiwara, R.; Hirashige, T.; Tsuda, T.; Ito, Y. J. Fluorine Chem. 1999, 99, 1-3.
28. Hagiwara, R. Electrochemistry (Tokyo) 2002, 70 (2), 130-136.
29. Ionic Liquids: Industrial Applications to Green Chemistry; Rogers, R. D., Seddon, K. R., Eds.; ACS Symposium Series 818; American Chemical Society: Washington, DC, 2002.
30. Bonhôte, P.; Dias, A.-P.; Papageorgio, N.; Kalyansundaram, K.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1168-1178.
31. Ionic Liquids as Green Solvents: Progress and Prospects; Rogers, R. D., Seddon, K. R., Eds.; ACS Symposium Series 856; American Chemical Society: Washington, DC, 2003.
32. Holbrey, J. D.; Seddon, K. R. Clean Prod. Processes 1999, 1, 223-236.
33. Gordon, C. M. Appl. Catal., B 2001, 222, 101-117.
34. Dyson, P. J. Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 495-500 and references therein.
35. -] Hassan, M.; Kozhevnikov, I. V.; Siddiqui, M. R. H.; Steiner, A.; Winterton, N. Inorg. Chem. 1999, 38, 5637-5641.
36. [Au(III)] Deetlefs, M.; Raubenheimer, H. G.; Esterhuysen, Catal. Today 2002, 72, 29-41.
37. 2-] Bowlas, C. J.; Bruce, D. W.; Seddon, K. R. Chem. Commun. 1996, 1625-26.
38. -] Brown, R. J. C.; Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. Chem. Commun. 2001, 1862-1863.
39. -] Dyson, P. J.; McIndoe, J. S.; Zhao, D. Chem. Comunm. 2003, 508-509.
40. 2-] Lee, C. K.; Peng, H. H.; Lin, I. J. B. Chem. Mater. 2004, 16, 530-536.
41. Schottenberger, H.; Wurst, K.; Ulrike, E. I. H.; Cronje, S.; Lukasser, J.; Polin, J.; McKenzie, J. M.; Raubenheimer, H. G. Dalton Trans. 2003, 4275-4281.
42. Simenel, A. A.; Morozova, E. A.; Kuzmenko, Y. V.; Snegur, L. V. J. Organomet. Chem. 2003, 665, 13-14.
43. Bildstein, B.; Malaun, M.; Kopacka, H.; Ongania, K.-H.; Wurst, K. J. Organomet. Chem. 1998, 552, 45-61.
44. Christopher, G.; Brodyck, J. L. R.; David, M. S. J. Organomet. Chem. 1997, 527, 259-261.
45. Mirazei, Y. R.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 9340-9345.
46. Singh, R. P.; Manandhar, S.; Shreeve, J. M. Synthesis 2003, 1579-1585.
47. Singh, R. P.; Manandhar, S.; Shreeve, J. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9497-9499.
48. Singh, R. P.; Winter, R. W.; Gard, G. L.; Gao, Y.; Shreeve, J. M. Inorg. Chem. 2003, 42, 6142-6146.
49. Kaplan, L.; Kester, W. L.; Katz, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5531-5532.
50. Furtado, S. J.; Gott, A. L.; McGowan, P. C. Dalton Trans. 2004, 436-441.
51. Babin, V. N.; Raevskii, P. M.; Shchitkov, K. G.; Snegur, L. V.; Nekrasov, Yu. S. Mendeleev Chem. J. 1995, 39, 17-32 and references therein.
52. Allen, F. H.; Kennard, O. Chem. Des. Autom. News 1993, 8 (1), 31-37.
53. See, e.g.: (a) Ronig, B.; Pantenburg, I.; Wesemann, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 319-332.
54. (b) Elaiwi, A.; Hitchcock, P. B.; Seddon, K. R.; Srinivasan, N.; Tan, Y.-M.; Welton, T.; Zora, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3467-3472.
55. (c) Grossel, M. C.; Hitchcock, P. B.; Seddon, K. R.; Welton, T.; Weston, S. C. Chem. Mater. 1994, 6, 1106-1108.
56. (d) Nielson, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2002, 327, 116-125.
57. (e) Hu, X.; Tang, Y.; Gantzel, P.; Meyer, K. Organometallics 2003, 22, 612-614.
58. Georgopoulou, A. S.; Mingos, D. M. P.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Horrocks, B. R.; Houlton, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2969-2974.
59. Hope, H. Prog. Inorg. Chem. 1995, 41, 1-14.
60. SMART, v.5.626, Bruker Molecular Analysis Research Tool, Bruker AXS, Madison, WI, 2002.
61. SAINTPlus, v.6.36a, Data Reduction and Correction Program, Bruker AXS, Madison, WI, 2001.
62. SADABS, v.2.01, an empirical absorption correction program, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2001.
63. SHELXTL, v.6.10, Structure Determination Software Suite, Sheldrick, G. M., Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2001.