FeCl3-promoted intramolecular annulation of δ-keto nitriles: Facile approach to prepare 3-acetamido-2-pyridone derivatives

Synthesis

Volumn , Issue 5, 2005, Pages 753-756

  Wang, Shaozhong ^a   Pan, Jia ^a   Hu, Yuefei ^b   Hu, Hongwen ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

keto nitrile; 3 acetamido 2 pyridone; Ferric chloride

Indexed keywords

AROMATIZATION; KETONES; NITROGEN COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DECARBETHOXYLATION; ETHYL ACETAMIDOCYANOACETATE; INTRAMOLECULAR ANNULATION; TANDEM REACTION SEQUENCES;

IRON COMPOUNDS;

3 ACETAMIDO 2 PYRIDONE DERIVATIVE; ACETIC ACID DERIVATIVE; DELTA KETO NITRILE DERIVATIVE; ETHYLACETAMIDOCYANOACETATE; FERRIC CHLORIDE; KETONE; NITRILE; PYRIDONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANNULATION REACTION; AROMATIZATION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DECARBETHOXYLATION; MICHAEL ADDITION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY;

EID: 17144398018     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2005-861785     Document Type: Article

References (31)

1. For natural alkaloids, see: (a) Wall, M. E.; Wani, M. C.; Cook, C. E.; Palmer, K. H.; McPhail, A. T.; Sim, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3888.
2. (b) Jimenez, C.; Quinoa, E.; Adamczeski, M.; Hunter, L. M.; Crews, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 3403.
3. (c) Wijeratne, E. M. K.; De Silva, L. B.; Kikuchi, T.; Tezuka, Y.; Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 1995, 58, 459.
4. (d) Wu, T.-S.; Chan, Y.-Y.; Leu, Y.-L.; Chern, C.-Y.; Chen, C.-F. Phytochemistry 1996, 42, 907.
5. (a) Menta, E.; Pescalli, N.; Spinelli, S. PCT Int. Appl. WO 0109129, Chem. Abstr. 2001, 134, 162922.
6. (b) Strumberg, D.; Pommier, Y.; Paull, K.; Jayaraman, M.; Nagafuji, P.; Cushman, M. J. Med. Chem. 1999, 42, 446.
7. (c) Harrison, T.; Moyes, C. R.; Nadin, A.; Owens, A. P.; Lewis, R. T. PCT Int. Appl. WO 9850384, Chem. Abstr. 1999, 130, 13918.
8. (a) Bondavalli, F.; Bruno, O.; Presti, E. L.; Menozzi, G.; Mosti, L. Synthesis 1999, 1169.
9. (b) Carles, L.; Narkunan, K.; Penlou, S.; Rousset, L.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4304.
10. (c) Shimizu, M.; Ogura, K.; Hachiya, I. Org. Lett. 2003, 4, 2755.
11. (d) Lin, C. H.; Tsai, M. R.; Wang, Y. S.; Chang, N. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5688.
12. (e) Sutherland, A.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 3352.
13. (f) Collins, I.; Moyes, C.; Davey, W. B.; Rowley, M.; Bromidge, F. A.; Quirk, K.; Atack, J. R.; Mckernan, R. M.; Thompson, S.-A.; Wafford, K.; Dawson, G. R.; Pike, A.; Sohal, B.; Tsou, N. N.; Ball, R. G.; Castro, J. L. J. Med. Chem. 2002, 45, 1887.
14. (a) Kranjc, A.; Peterlin-Masic, L.; Ilas, J.; Prezelj, A.; Stegnar, M.; Kikelj, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3251.
15. (b) Peterlin-Masic, L.; Kranjc, A.; Marinko, P.; Mlinsek, G.; Solmajer, T.; Stegnar, M.; Kikelj, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3171.
16. (a) Dragovich, P. S.; Prins, T. J.; Zhou, R.; Johnson, T. O.; Hua, Y.; Luu, H. T.; Sakata, S. K.; Brown, E. L.; Maldonado, F. C.; Tuntland, T.; Lee, C. A.; Fuhrman, S. A.; Zalman, L. S.; Patick, A. K.; Matthews, D. A.; Wu, E. Y.; Guo, M.; Borer, B. C.; Nayyar, N. K.; Moran, T.; Chen, L.; Rejto, P. A.; Rose, P. W.; Guzman, M. C.; Dovalsantos, E. Z.; Lee, S.; McGee, K.; Mohajeri, M.; Liese, A.; Tao, J.; Kosa, M. B.; Liu, B.; Batugo, M. R.; Gleeson, J.-P. R.; Wu, Z. P.; Liu, J.; Meador, J. W. III.; Ferre, R. A. J. Med. Chem. 2003, 46, 4572.
17. (b) Dragovich, P. S.; Prins, T. J.; Zhou, R.; Brown, E. L.; Maldonado, F. C.; Fuhrman, S. A.; Zalman, L. S.; Tuntland, T.; Lee, C. A.; Patick, A. K.; Matthews, D. A.; Hendrickson, T. F.; Kosa, M. B.; Liu, B.; Batugo, M. R.; Gleeson, J.-P. R.; Sakata, S. K.; Chen, L.; Guzman, M. C.; Meador, J. W. III.; Ferre, R. A.; Worland, S. T. J. Med. Chem. 2002, 45, 1607.
18. (a) Parlow, J. J.; Kurumbail, R. G.; Stegeman, R. A.; Stevens, A. M.; Stallings, W. C.; South, M. S. J. Med. Chem. 2003, 46, 4696.
19. (b) Parlow, J. J.; South, M. S. Tetrahedron 2003, 59, 7695.
20. For examples, see: (a) Mckillop, A.; Boulton, A. J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 2; Katritzky, A. R.; Rees, C. W., Eds.; Pergamon: New York, 1984, Part 2A, 67.
21. (b) Mckillop, A.; Boulton, A. J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 2; Katritzky, A. R.; Rees, C. W., Eds.; Pergamon: New York, 1984, Part 2A, 395.
22. (a) Reiner, J. E.; Lim-Wilby, M. S.; Brunck, T. K.; Ha-Hong, T.; Goldman, E. A.; Abelamn, M. A.; Nutt, R. F.; Semple, J. E.; Tamura, S. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 895.
23. (b) Isaacs, R. C. A.; Cutrona, K. J.; Newton, C. L.; Sanderson, P. E. J.; Solinsky, M. G.; Baskin, E. P.; Chen, I.-W.; Cooper, C. M.; Cook, J. J.; Gardell, S. J.; Lewis, S. D.; Lucas, R. J. Jr.; Lyle, E. A.; Lynch, J. J. Jr.; Naylor-Olsen, A. M.; Stranieri, M. T.; Vastag, K.; Vacca, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1719.
24. (a) Dragovich, P. S.; Zhou, R.; Prins, T. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 741.
25. (b) Tamura, S. Y.; Semple, J. E.; Reiner, J. E.; Goldman, E. A.; Brunck, T. K.; Lim-Wilby, M. S.; Carpenter, S. H.; Rote, W. E.; Oldeshulte, G. L.; Richard, B. M.; Nutt, R. F.; Ripka, W. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1543.
26. Yu, G.; Wang, S.; Wang, K.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis 2004, 1021.
27. Wang, S.; Sun, J.; Yu, G.; Hu, X.; Liu, J. O.; Hu, Y. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1573.
28. (a) Lu, J.; Bai, Y.; Wang, Z.; Yang, B.; Li, W. Synth. Commun. 2001, 31, 2625.
29. (b) Richter, D. T.; Lash, T. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6735.
30. (c) Mueller, R. H.; Singh, J. Eur. Pat. Appl. EP 575069, 1993; Chem. Abstr. 1994, 121, 205123.
31. (c) Mueller, R. H.; Singh, J. Eur. Pat. Appl. EP 575069, 1993; Chem. Abstr. 1994, 121, 205123.