Theoretical studies on the mechanism of acid-promoted hydrolysis of N-formylaziridine in comparison with formamide

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 7, 2005, Pages 2651-2659

  Manojkumar, T Krishnan ^a,b   Seung, Bum Suh ^a   Kyung, Seok Oh ^a   Seung, Joo Cho ^a,c   Cui, Chunzhi ^a   Zhang, Xiang ^a   Kim, Kwang S ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

^b ST THOMAS COLLEGE   (India)

^c Korea Institute of Science and Technology   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; HYDROLYSIS; OPTIMIZATION; POLARIZATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PROTONS; REACTION KINETICS;

ACID PROMOTED HYDROLYSIS; FORMAMIDE; N-FORMYLAZIRIDINE; PROTON TRANSFER; PROTONATION;

NITROGEN COMPOUNDS;

ACID; AMIDE; AZIRIDINE DERIVATIVE; FORMAMIDE; NITROGEN; OXYGEN; SOLVENT;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL REACTION; COMPARATIVE STUDY; CORRELATION ANALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON; ENERGY TRANSFER; GEOMETRY; HYDROLYSIS; PROTON TRANSPORT;

EID: 17044408389     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0493323     Document Type: Article

References (67)

1. (a) Brown, R. S.; Bennet, A.; Slebocka-Tilk, H. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 482.
2. (b) Vandeputte-Rutten, L.; Gross, P. Curr. Opin. Struct. Biol. 2002, 12, 704-708.
3. Brown, R. S. Studies of the Hydrolysis of Amides. In The Amide Linkage: Selected Structural aspects in Chemistry, Biochemistry and Materials Science; Greenberg, A., Brenneman, C. M., Liebman, J. F., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 2000.
4. (a) Bakowies, D.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5712.
5. (b) Ban, F. Q.; Gauld, J. W.; Boyd, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7320.
6. (c) Ban, F. Q.; Gauld, J. W.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8583.
7. (a) Robinson, B. A.; Tester, J. W. Int. J. Chem. Kinet. 1990, 22, 431.
8. (b) Barber, S. E.; Dean, K. E. S.; Kirby, A. J. Can. J. Chem. 1999, 77, 792.
9. (c) Slebocka-Tilk, H.; Sauriol, F.; Martine, M.; Brown, R. S. Can. J. Chem. 2002, 80, 1343.
10. (d) Marlier, J. F.; Dopke, N. C.; Johnstone, K. R.; Wirdzig, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4356.
11. (e) Slebocka-Tilk, H.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1851.
12. (f) Rest, G. v. d.; Mourgues, P.; Nedev, H.; Audier, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5561.
13. (a) Slebocka-Tilk, H.; Bennet, A. J.; Hogg, H. J.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1288.
14. (b) Stanton, R. V.; Perakyla, M.; Bakowies, D.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3448.
15. (a) Hine, J.; King, R. S.-M.; Midden, W. R.; Sinha, A. J. Org. Chem. 1981, 46, 3186.
16. (b) Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5645.
17. (c) Bennet, A. J.; Wang, Q.-P.; Slebocka-tilk, H.; Somayaji, V.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6383.
18. (d) Bennet, A. J.; Somayaji, V.; Brown, R. S.; Santarsiero, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7563.
19. (a) Cascella, M.; Raugei, S.; Carloni, P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 369.
20. (b) Zahn, D. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12303.
21. (c) Zhan, D.; Schmidt, K. F.; Kast, S. M.; Brickmann, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7807.
22. (d) Zahn, D. Chem. Phys. Lett. 2004, 383, 134.
23. Krug, J. P.; Popelier, P. L. A.; Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7604.
24. Bennet, A. J.; Slebocka-tilk, H.; Brown, R. S.; Jodhan, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8497.
25. Wang, Q.-P.; Bennet, A. J.; Brown, R. S.; Santarsiero, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5757.
26. (a) Somayaji, V.; Skorey, K. I.; Brown, R. S.; Ball, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 4866.
27. (b) Wu, C.-C.; Jiang, J. C.; Hahndorf, I.; Chaudhuri, C.; Lee, Y. T.; Chang, H.-C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9556.
28. (a) Antonczak, S.; Ruiz-Lopez, M. F.; Rivail, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3912.
29. (b) Antonczak, S.; Ruiz-Lopez, M. F.; Rivail, J. L. J. Mol. Model. 1997, 3, 434.
30. (a) Wu, Z.; Ban, F.; Boyd, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6994.
31. (b) Wu, Z.; Ban, F.; Boyd, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3642.
32. (a) Pitarch, J.; Ruiz-Lopez, M. F.; Silla, E.; Pascual-Ahuir, J.-L.; Tunon, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2146.
33. (b) Pitarch, J.; Ruiz-Lopez, M. F.; Pascual-Ahuir, J.-L.; Silla, E.; Tunon, I. J. Phys. Chem. 1997, 101, 358.
34. Cho, S. J.; Cui, C.; Lee, J. Y.; Park, J. K.; Suh, S. B.; Park, J.; Kirn, B. H.; Kim, K. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 4068.
35. (a) Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1645.
36. (b) Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4776.
37. (c) Onsager, L. J. Chem. Phys. 1934, 2, 351.
38. Lopez, X.; Mujika, J. I.; Blackburn, G. M.; Karplus, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2304.
39. (a) Chalmet, S.; Harb, W.; Ruiz-Lopez, M. F. J. Phys. Chem. 2001, 105, 11574.
40. (b) van der Rest, G.; Mourgues, P.; Nedev, H.; Audier, H. E. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11574.
41. (c) Liu, M. T. H.; Choe, Y.-K.; Kimura, M.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Wakahara, T.; Niino, Y.; Ishitsuka, M. O.; Maeda, Y.; Akasaka, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 7471.
42. (a) Ilieva, S.; Hadjieva, B.; Galabov, B. J. Org. Chem. 2002, 67, 6210.
43. (b) Campomanes, P.; Menendez, M. I.; Sordo, T. L. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2623.
44. (c) Wiberg, K. B.; Rush, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2038.
45. (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
46. (b) Lee, S. J.; Chung, H. Y.; Kim, K. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1061.
47. Kamitakahara, A.; Pranata, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 429, 61.
48. (a) Bolton, P. D. Aust. J. Chem. 1996, 39, 1013.
49. (b) Bolton, P. D.; Jackson, G. L. Aust. J. Chem. 1971, 24, 969.
50. Slebocka-Tilk, H.; Brown, R. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 805.
51. (a) Hori, K.; Nishiguchi, T.; Nabeya, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3081.
52. (b) Nabeya, A.; Endo, T.; Nishiguchi, T.; Hori, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 5686.
53. (a) Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927.
54. (b) Clelan, W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887.
55. (c) Neidhart, D.; Wei, Y.; Cassidy, C.; Lin, J.; Cleland, W. W.; Frey, P. A. Biochemistry 2001, 40, 2439.
56. (d) Green, M. E. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11221.
57. (e) Znamenskiy, V. S.; Green, M. E. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6543.
58. (f) Oh, K. S.; Cha, S.-S.; Kim, D.-H.; Cho, H.-S.; Ha, N. C.; Choi, G.; Lee, J. Y.; Tarakeshwar, P.; Son, H. S.; Choi, K. Y.; Oh, B.-H.; Kim, K. S. Biochemistry 2000, 39, 13891.
59. (g) Kim, K. S.; Oh, K. S.; Lee, J. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 6373.
60. (h) Kim, K. S.; Kim, D.; Lee, J. Y.; Tarakeshwar, P.; Oh, K. S. Biochemistry 2002, 41, 5300.
61. (i) Gerlt, J. A.; Kreevoy, M. M.; Cleland, W.; Frey, P. A. Chem. Biol. 1997, 4, 259.
62. Suh, S. B.; Kim, J. C.; Choi, Y. C.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2186.
63. (a) Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145.
64. (b) Lee, H. M.; Suh, S. B.; Lee, J. Y.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2000, 112, 9759.
65. (c) Kim, K. S.; Mhin, B. J.; Choi, H S.; Lee, K. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6649.
66. Oh, K. S.; Lee, C.-W.; Choi, H. S.; Lee, S. J.; Kim, K. S. Org. Lett. 2000, 2, 2679.
67. Mittal, S.; Gupta, K. S.; Gupta, Y. K. Ind. J. Chem. 1982, 21A, 357.