Peroxynitrite Reactions with Dimethylsulfide and Dimethylselenide: An Experimental Study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 2, 2004, Pages 289-294

  Geletii, Yurii V ^a   Musaev, Djamaladdin G ^a   Khavrutskii, Lyuba ^a   Hill, Craig L ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOM TRANSFER; BOND CLEAVAGE;

CHELATION; CHEMICAL BONDS; ENTHALPY; ENTROPY; ISOMERIZATION; NITROGEN COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC SOLVENTS; PH EFFECTS; RATE CONSTANTS; SOLUTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

PORPHYRINS;

EID: 1642526440     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp035955t     Document Type: Article

References (62)

1. - is oxoperoxonitrite(-1), and HOONO is hydrogen oxoperoxonitrite.
2. Koppenol, W. H. Redox Rep. 2001, 6, 339.
3. Nauser, T.; Koppenol, W. H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4084.
4. Matheu, D. M.; Green, W. H. Int. J. Chem. Kinet. 2000, 32, 245.
5. Edwards, J. O.; Plumb, R. C. Prog. Inorg. Chem. 1994, 41, 599.
6. Halliwell, B.; Zhao, K.; Whiteman, M. Free Radical Res. 1999, 31, 651.
7. Pfeiffer, S.; Mayer, B.; Hemmens, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1715.
8. Koppenol, W. H. Met. Ions Biol. Syst. 1999, 36, 597.
9. Groves, J. T. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 226.
10. Hurst, J. K.; Lymar, S. V. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 520.
11. Trujillo, M.; Navillat, M.; Alvarez, M. N.; Peluffo, P.; Radi, R. Analusis 2000, 28, 518.
12. Radi, R.; Peluffo, P.; Alvarez, M. N.; Naviliat, M.; Cayota, A. Free Radical Biol. Med. 2001, 30, 463.
13. Pryor, W. A.; Squadrito, G. L. Am. J. Physiol. 1995, 268, L699.
14. Beckman, J. S.; Beckman, T. W.; Chen, J.; Marshal, P. A.; Freeman, B. A. Proc. Nat. Acad. Sci., U. S. A. 1990, 87, 1620.
15. Coddington, J. W.; Hurst, J. K.; Lymar, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2438.
16. Richeson, C. E.; Mulder, P.; Bowry, V. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7211.
17. Hughes, M. N.; Nicklin, H. G. J. Chem. Soc. A 1968, 450.
18. Groves, J. T.; Maria, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9578.
19. Stern, M. K.; Jensen, M. P.; Kramer, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8735.
20. Geletii, Yu. V.; Bailey, A. J.; Cowan, J. J.; Weinstock, I. A.; Hill, C. L. Can. J. Chem. 2001, 79, 792.
21. Al-Ajlouni, A. M.; Paul, P. C.; Gould, E. S. Inorg. Chem. 1998, 37, 1434.
22. Zhang, X.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1229.
23. Babich, O. A.; Gould, E. S. Res. Chem. Intermed. 2002, 28, 575.
24. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8867.
25. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 845.
26. Pryor, W. A.; Lemercier, J.-N.; Zhang, H.; Uppu, R. M.; Squadrito, G. L. Free Radical Biol. Med 1997, 23, 331.
27. Uppu, R. M.; Winston, G. W.; Pryor, W. A. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 1331.
28. Yang, D.; Tang, Y.-C.; Chen, J.; Wang, X.-C.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N.; Olson, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11976.
29. Merenyi, G.; Lind, J.; Goldstein, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 40.
30. Ferrer-Sueta, G.; Batinic-Haberle, I.; Spasojevic, L; Fridovich, I.; Radi, R. Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 442.
31. Lee, J.; Hunt, J. A.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7493.
32. Floris, R.; Piersma, S. R.; Yang, G.; Jones, P.; Wever, R. Eur. J. Biochem. 1993, 215, 767.
33. Masumoto, H.; Kissner, R.; Koppenol, W. H.; Sies, H. FEBS Lett. 1996, 398, 179.
34. Padmaja, S.; Squadrito, G. L.; Lemercier, J.-N.; Cueto, R.; Pryor, W. A. Free Radical Biol. Med. 1997, 23, 917.
35. Perrin, D.; Koppenol, W. H. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 377, 266.
36. Goldstein, S.; Czapski, G. Inorg. Chem. 1997, 36, 5113.
37. Bartlett, D.; Church, D. F.; Bounds, P. L.; Koppenol, W. H. Free Radical Biol. Med. 1995, 18, 85.
38. Squadrito, G. L.; Jin, X.; Pryor, W. A. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 322, 53.
39. Lee, J.; Hunt, J. A.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120. 6053.
40. Geletii, Yu. V.; Bailey, A. J.; Boring, E.; Hill, C. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 2001, 1484.
41. Geletii, Yu. V.; Patel, A. D.; Hill, C. L.; Casella, L.; Monzani, E. React. Kinet. Catal. Lett. 2002, 77, 277.
42. Tsai, J. H. M.; Harrison, J. G.; Martin, J. C.; Hamilton, T. P.; van der Woerd, M.; Jablonsky, M. J.; Beckman, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4115.
43. Tsai, H.-H.; Hamilton, T. P.; Tsai, J.-H. M.; Beckman, J. S. Struct. Chem. 1995, 6, 323.
44. Tsai, H. H.; Hamilton, T. P.; Tsai, J. H. M.; van der Woerd, M.; Harrison, J. G.; Jablonsky, M. J.; Beckman, J. S.; Koppenol, W. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15087.
45. Bartberger, M. D.; Olson, L. P.; Houk, K. N. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 710.
46. Houk, K. N.; Condroski, K. R.; Pryor, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13002.
47. Bach, R. D.; Glukhovtsev, M. N.; Canepa, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 775.
48. Liang, B.; Andrews, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9848.
49. Shustov, G. V.; Spinney, R.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1191.
50. Nagy, P. I. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2659.
51. Musaev, D. G.; Geletii, Yu. V.; Hill, C. L.; Hirao, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3877.
52. McGrath, M. P.; Rowland, F. S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1061.
53. Musaev, D. G.; Geletii, Yu. V.; Hill, C. L. J. Phys. Chem. A 2003, 170, 5862.
54. Koppenol, W. H.; Kissner, R.; Beckman, J. S. Methods Enzymol. 1996, 269, 296.
55. Bohle, D. S.; Hansert, B.; Paulson, S. C.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7423.
56. Standard Methods for Examination of Water and Wastewater, 18th ed.; American Public Health Association: New York, 1992.
57. Plumb, R. C.; Edwards, J. O.; Herman, M. A. Analyst 1992, 117, 1639.
58. Pryor, W. A.; Jin, X.; Squadrito, G. L. Proc. Nat. Acad. Sci., U. S. A. 1994, 91, 11173.
59. Jensen, J. L.; Miller, B. L.; Zhang, X.; Hug, G. L.; Schoeneich, C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4749.
60. Maurer, P.; Thomas, C. F.; Kissner, R.; Rüegger, H.; Greter, O.; Röthlisberger, U.; Koppenol, W. H. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1763.
61. - (peroxynitrite isomerization) was calculated to proceed with too high activation barrier, therefore is very unlikely to occur.
62. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 81st ed.; Lide, D. R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2000.