Oxidation of threonylmethionine by peroxynitrite. Quantification of the one-electron transfer pathway by comparison to one-electron photooxidation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 20, 1997, Pages 4749-4757

  Jensen, Jana L ^a   Miller, Brian L ^a   Zhang, Xiaoping ^a   Hug, Gordon L ^b   Schöneich, Christian ^a  

^a UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

^b UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METHIONINE; PEROXYNITRITE; THREONINE;

ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; ELECTRON TRANSPORT; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOLYSIS; PHOTOOXIDATION; PROTEIN DEGRADATION; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 0030938151     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja964031z     Document Type: Article

References (54)

1. Koppenol, W. H.; Moreno, J. J.; Pryor, W. A.; Ischiropoulos, H.; Beckman, J. S. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 834.
2. Huie, R. E.; Padmaja, S. Free Radical Res. Commun. 1993, 18, 195.
3. Goldstein, S; Czapski, G. Free Radical Biol. Med. 1995, 19, 505.
4. Beckman, J. S.; Ye, Y. Z.; Anderson, P. G.; Chen, J.; Accavitti, M. A.; Tarpey, M. M.; White, C. R. Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1994, 375, 81.
5. Ischiropoulos, H.; Zhu, L.; Chen, J.; Tsai, M.; Martin, J. C.; Smith, C. D.; Beckman, J. S. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 298, 431.
6. Alvarez, B.; Rubbo, H.; Kirk, M.; Barnes, S.; Freeman, B. A.; Radi, R. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 390.
7. Radi, R.; Beckman, J. S.; Bush, K. M.; Freeman, B. A. J. Biol. Chem. 1991, 266, 4244.
8. Moreno, J. J.; Pryor, W. A. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 425.
9. (a) Pryor, W. A.; Jin, X.; Squadrito, G. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 11173.
10. (b) Pryor, W. A.; Squadrito, G. L. Am. J. Physiol. 1995, 268, L699.
11. Hühmer, A. F. R.; Gerber, N. C.; Ortiz de Montellano, P. R.; Schöneich, Ch. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 484.
12. Hiller, K.-O.; Asmus, K.-D. Int. J. Radiat. Biol. 1981, 40, 583.
13. Bobrowski, K.; Marciniak, B.; Hug, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10279.
14. Hiller, K.-O.; Asmus, K.-D. J. Phys. Chem. 1983, 87, 3682.
15. Sawyer, D. T.; Valentine, J. S. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 393.
16. Cohen, S. G.; Ojanpera, S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5633.
17. (a) Yang, S. F.; Ku, H. S.; Pratt, H. K. J. Biol. Chem. 1967, 242, 5274.
18. (b) Pryor, W. A.; Tang, R. H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 81, 498.
19. Schöneich, Ch.; Zhao, F.; Madden, K. P.; Bobrowski, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4641.
20. Handbook of Biochemistry; Long, C., Ed.; E.&F.N. SPON Ltd.: London, 1968; pp 45-52.
21. Brot, N.; Weissbach, H. BioFactors 1991, 3, 91.
22. Marciniak, B.; Hug, G. L.; Bobrowski, K.; Kozubek, H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13560.
23. Inbar, S.; Linshitz, H.; Cohen, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7323.
24. Hurley, J. K.; Linshitz, H.; Treinin, A. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5151.
25. Hurley, J. K.; Sinai, N.; Linshitz, H. Photochem. Photobiol. 1983, 38, 9.
26. Bobrowski, K.; Schöneich, Ch.; Holcman, J.; Asmus, K.-D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 353.
27. Bobrowski, K.; Pogocki, D. Manuscript in preparation.
28. Hiller, K.-O.; Asmus, K.-D. Int. J. Radiat, Biol. 1981, 40, 597.
29. Bevington, P. R. Data Reduction and Error Anaksis for the Physical Sciences; McGraw-Hill: New York, 1969.
30. Marciniak, B.; Bobrowski, K.; Hug, G. L. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11937.
31. Bobrowski, K.; Hug, G. L.; Marciniak, B.; Kozubek, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 537.
32. Hughes, M. N.; Nicklin, H. G. J. Chem. Soc. A 1968, 450.
33. Tsai, J.-H. M.; Harrison, J. G., Martin, J. C.; Hamilton, T. P.; Van der Woerd, M.; Jablonski, M. J.; Beckman, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4115.
34. Tsai, H.-H.; Hamilton, T. P.; Tsai, J.-H. M.; Van der Woerd, M.; Harrison, J.G.; Jablonski, M. J.; Beckman, J. S.; Koppenol, W. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15087.
35. Padmaja, S.; Squadrito, G. L.; Lemercier, J.-N.; Cueto, R.; Pryor, W. A. Free Radical Biol. Med. 1996, 21, 317.
36. Rayner, D. M.; Wyatt, P. A. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1974, 70, 945.
37. Beckman, J. S.; Beckman, T. W.; Chen, J.; Marshall, P. A.; Freeman, B. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 1620-1624.
38. (a) Lemercier, J.-N.; Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 321, 31.
39. (b) Pryor, W. A.; Jin, X.; Squadrito, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3125.
40. Goldstein, S.; Squadrito, G. L.; Pryor, W. A.; Czapski, G. Free Radical Biol. Med. 1996, 21, 965.
41. Schöneich, Ch.; Yang, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1996, 915.
42. Buxton, G. V.; Greenstock, C. L.; Helman, W. P.; Ross, A. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, 513.
43. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8867. Lymar, S. V.; Jiang, Q.; Hurst, J. K. Biochemistry 1996, 35, 7855. Uppu, R. M.; Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 327, 335.
44. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8867. Lymar, S. V.; Jiang, Q.; Hurst, J. K. Biochemistry 1996, 35, 7855. Uppu, R. M.; Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 327, 335.
45. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8867. Lymar, S. V.; Jiang, Q.; Hurst, J. K. Biochemistry 1996, 35, 7855. Uppu, R. M.; Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 327, 335.
46. Houk, K. N.; Condroski, K. R.; Pryor, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13002.
47. Mönig, J.; Goslich, R.; Asmus, K.-D. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1986, 90, 115.
48. By analogy to Gly-Met: Bobrowski, K.; Holcman, J. Int. J. Radiat. Biol. 1987, 52, 139.
49. Miller, B. L.; Williams, T. D.; Schöneich, Ch. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11014.
50. Radi, R.; Beckman, J. S.; Bush, K. M.; Freeman, B. A. Arch. Biochem. Biophys. 1991, 288, 481.
51. Crow, J. P.; Spruell, C.; Chen, J.; Gunn, C.; Ischiropoulos, H.; Tsai, M.; Smith, C. D.; Radi, R.; Koppenol, W. H.; Beckman, J. S. Free Radical biol. Med. 1994, 16, 331.
52. Drewello, T.; Lebrilla, C. B.; Asmus, K.-D.; Schwarz, H. Angew. Chem. 1989, 101, 1247; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1275.
53. Drewello, T.; Lebrilla, C. B.; Asmus, K.-D.; Schwarz, H. Angew. Chem. 1989, 101, 1247; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1275.
54. Hiller, K.-O., Masloch, B.; Göbl, M.; Asmus, K.-D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2743.