Development of FI Catalyst Systems and Their Applications to New Polyolefin-Based Materials

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 11 SPEC. ISS., 2003, Pages 1124-1137

  Nakayama, Yasushi ^a   Mitani, Makoto ^a   Bando, Hideki ^a   Fujita, Terunori ^a  

^a MITSUI CHEMICALS INC   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLOCK COPOLYMERS; MOLECULAR WEIGHT; POLYMERIZATION; POLYOLEFINS; STEREOCHEMISTRY; TRANSITION METAL COMPOUNDS; ULTRAHIGH MOLECULAR WEIGHT POLYETHYLENES;

SINGLE-SITE CATALYST SYSTEMS; TRANSITION METAL COMPLEXES;

CATALYSTS;

EID: 1642447069     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.61.1124     Document Type: Article

References (125)

1. (a) Sinn, H.; Kaminsky, W.; Vollmer, H. J.; Woldt, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engt. 1980, 19, 390.
2. (b) Kaminsky, W.; Külper, K.; Brintzinger, H. H.; Wild, F. R. W. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 97, 507.
3. (c) Kaminsky, W. Catal. Today 1994, 20, 257.
4. (e) Möhring, P. C.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 1.
5. (f) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143.
6. (g) Bochmann, M. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 255.
7. (a) Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Wass, D. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 428.
8. (b) Ittel, S. D.; Johnson, L. K.; Brookhart, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1169.
9. (c) Gibson, V. C.; Spitzmesser, S. K. Chem. Rev. 2003, 103, 283.
10. (d) Suzuki, Y.; Terao, H.; Fujita, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1493.
11. (a) Miyatake, T.; Mizunuma, K.; Seid, Y.; Kakugo, M. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1989, 10, 349.
12. (b) der Linden, A. V.; Schaverien, C. J.; Meijboom, N.; Ganter, C. J.; Orpen, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3008.
13. (a) Johnson, L. K.; Killian, C. M.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6414.
14. (b) Johnson, L. K.; Mecking, S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 267.
15. (c) Gates, D. P.; Svejda, S. A.; Onate, E.; Killian, C. M.; Johnson, L. K.; White, P. S.; Brookhart, M. Macromolecules 2000, 33, 2320.
16. (a) Scollard, J. D.; McConville, D. H.; Payne, N. C.; Vittal, J. J. Macromolecules 1996, 29, 5241.
17. (b) Scollarad, J. D.; McConville, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10008.
18. (c) Scollard, J. D.; McConville, D. H.; Vittal, J. J.; Payne, N. C. J. Mol. Catal. A 1998, 128, 201.
19. (a) Baumann, R.; Davis, W. M.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3830.
20. (b) Liang, L. C.; Schrock, R. R.; Davis, W. M. Organometallics 2000, 19, 2526.
21. (c) Baumann, R.; Davis, W. M.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3830.
22. (d) Jeon, Y-M.; Park, S. J.; Heo. J.; Kim, K. Organometallics 1998, 17, 3161.
23. (a) Nomura, K.; Naga, N.; Takaoki, K. Macromolecules 1998, 31, 8009.
24. (b) Nomura, K.; Sagara, A.; Imanishi, Y. Macromolecules 2002, 35, 1583.
25. Boussie, T. R.; Diamond, G. M.; Goh, C.; Hall, K. A.; LaPointe, A. M.; Leclerc, M.; Lund, C.; Murphy, V.; Shoemaker, J. A. W.; Tracht, U.; Turner, H.; Zhang, J.; Uno, T.; Rosen, R. K.; Stevens, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4306.
26. Stephan, D. W.; Guerin, F.; Spence, R. E. V. H.; Koch, L.; Gao, X.; Brown, S. J.; Swabey, J. W.; Wang, Q.; Xu, W.; Zoricak, P.; Harrison, D. G. Organometallics 1999, 18, 2046.
27. (a) Small, B. L.; Brookhart, M.; Bennett, A. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4049.
28. (b) Small, B. L.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7143.
29. (c) Small, B. L.; Brookhart M. Macromolecules 1999, 32, 2120.
30. (a) Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J.; McTavish, S. J.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1998, 849.
31. (b) Britovsek, G. J. P.; Bruce, M.; Gibson, V. C.; Kimberly, B. S.; Maddox, P. J.; Mastroianni, S.; Mctarish, S. J.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; Strömberg, S.; White, A. J. P.; Williams, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8728.
32. Murtuza, S.; Casagrande Jr, O. L.; Jordan, R. F. Organometallics 2002, 21, 1882.
33. Hakala, K.; Lofgren, B.; Polamo, M.; Leskela, M. Macromol. Rapid Commun. 1997, 18, 635.
34. (a) Wang, C.; Friedrich, S.; Younkin, T. R.; Li, R. T.; Grubbs, R. H.; Bansleben, D. A.; Day, M. W. Organometallics 1998, 17, 3149.
35. (b) Younkin, T. R.; Connor, E. F.; Henderson, J. I.; Friedrich, S. K.; Grubbs, R. H.; Bansleben, D. A. Science 2000, 257, 460.
36. Averbuj, C.; Tish, E.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8640.
37. (a)Tshuva, E. Y.; Goldberg, I.; Kol, M.; Weitman, H.; Gold-schmidt, Z. Chem. Commun. 2000, 379.
38. (b) Tshuva, E. Y.; Goldberg, I.; Kol, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10706.
39. Matsuo, Y.; Mashima, K.; Tani, K. Chem. Lett. 2000, 1114.
40. Chan, M. C. W.; Tam, K-H.; Pui, Y-L.; Zhu, N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3085.
41. (a) Chen, E.-Y.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 1391.
42. (b) Hlatkey, G. G. Chem. Rev. 2000, 100, 1347.
43. (b) Strauss, S. H. Chem. Rev. 1993, 93, 927.
44. (c) Soga, K.; Uozumi, T.; Kishi, N. Macromol. Rapid Commun. 1995, 16, 793.
45. (d) Lee, D. H.; Shinn, S. Y. Int. Appl. WO9809996.
46. (e) N. Kishi, C-H. Ahn, J. Jin, T. Uozumi, T. Sano, K. Soga, Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 775.
47. (a) Matsui, S.; Fujita, T. Catal. Today 2001, 66, 63.
48. (b) Makio, H.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 477.
49. (c) Matsukawa, N.; Mitani, M.; Fujita, T. Kobunshi Ronbunshu 2002, 59, 158.
50. (a) Fujita, T.; Toni, Y.; Mitani, M.; Matsui, S.; Saito, J.; Nitabaru, M.; Sugi, K.; Makio, H.; Tsutsui, T. Eur. Pat. 1998, 0874005.
51. (b) Mitani, M.; Yoshida, Y.; Mohri, J.; Tsuru, K.; Ishii, S.; Kojoh, S.; Matsugi, T.; Saito. J.; Matsukawa, N.; Matsui, S.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Kashiwa, N.; Fujita, T. WO Pat. 2001, 55231 Al.
52. (a) Matsui, S.; Tohi, Y.; Mitani, M.; Saito, J.; Makio, H.; Tanaka, H.; Nitabaru, M.; Nakano, T.; Fujita, T. Chem. Lett. 1999, 1065.
53. (b) Matsui, S.; Mitani, M.; Saito, J.; Tohi, Y.; Makio, H.; Tanaka, H.; Fujita, T. Chem. Lett. 1999 1263.
54. (c) Matsui, S.; Mitani, M.; Saito, J.; Matsukawa, N.; Tanaka, H.; Nakano, T.; Fujita, T. Chem. Lett. 2000, 554.
55. (d) Saito, J.; Mitani, M.; Matsui, S.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 1333.
56. (e) Matsukawa, N.; Matsui, S.; Mitani, M.; Saito, J.; Tsuru, K.; Kashiwa, N.; Fujita, T. J. Mol. Catal. A 2001, 169, 99.
57. (f) Matsui, S.; Mitani, M.; Saito, J.; Tohi, Y.; Makio, H.; Matsukawa, N.; Takagi, Y.; Tsuru, K.; Nitabaru, M.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Kashiwa, N.; Fujita, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6847.
58. (g) Saito, J.; Mitani, M.; Matsui, S.; Tohi, Y.; Makio, H.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Macromol. Chem. Phys. 2002, 203, 59.
59. (h) Ishii, S.; Saito, J.; Mitani, M.; Mohri, J.; Matsukawa, N.; Tohi, Y. ; Matsui, S.; Kashiwa, N.; Fujita, T. J. Mol. Catal. A 2002, 179, 11.
60. (i) Ishii, S.; Mitani, M.; Saito, J.; Matsuura, S.; Kojoh, S.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Chem. Lett. 2002, 740.
61. (j) Ishii, S.; Saito, J.; Matsuura, S.; Suzuki, Y.; Furuyama, R.; Mitani, M.; Nakano, T.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 693.
62. (k) Saito, J.; Onda, M.; Matsui, S.; Mitani, M.; Furuyama, R.; Tanaka, H.; Fujita, T. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 1118.
63. (l) Saito, J.; Mitani, M.; Onda, M.; Mohri, J.; Ishii, S.; Yoshida, Y.; Nakano, T., Kashiwa, N.; Fujita, T. Stud. Surf. Sci. Catal. 2003, 145, 515.
64. (m) Tohi, Y.; Matsui, S.; Makio, H.; Onda, M.; Fujita, T. Macromolecules 2003, 36, 523.
65. (n) Furuyama, R.; Saito, J.; Ishii, S.; Mitani, M.; Matsui, S.; Tohi, Y. ; Makio, H.; Matsukawa, N.; Tanaka, H.; Fujita, T. J. Mol. Catal. A 2003, 200, 31.
66. (o) Saito, J.; Suzuki, Y.; Fujita, T. Chem. Lett. 2003, 32, 236.
67. (p) Ishii, S.; Mitani, M.; Saito, J.; Matsuura, S.; Furuyama, R.; Fujita, T. Stud. Surf. Sci. Catal. 2003, 145, 49.
68. (q) Matsukawa, N.; Ishii, S.; Furuyama, R.; Saito, J.; Mitani, M.; Makio, H.; Tanaka H.; Fujita, T. e-Polymers 2003, No. 021 (http://www.e-Polymers.org).
69. Suzuki, Y.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Chem. Lett. 2002, 358.
70. (a) Saito, J.; Mitani, M.; Mohri, J.; Yoshida, Y.; Matsui, S.; Ishii, S. ; Kojoh, S.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2918.
71. (b) Mitani, M.; Mohri, J.; Yoshida, Y.; Saito, J.; Ishii, S.; Tsuru, K.; Matsui, S.; Furuyama, R.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Kojoh, S.; Matsugi, T.; Kashiwa, N.; Fujita, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3327.
72. (c) Mitani, M.; Nakano, T.; Fujita, T. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2396.
73. (d) Mitani, M.; Fujita, T. ACS Symposium Series Volume No. 857, Beyond Metallocenes, Next-generation Polymerization Catalysts, American Chemical Society: Washington, DC, 2003; 26.
74. (e) Mitani, M.; Mohri, J.; Furuyama, R.; Ishii S.; Fujita, T. Chem. Lett. 2003, 32, 238.
75. (a) Saito, J.; Mitani, M.; Mohri, J.; Ishii, S.; Yoshida, Y.; Matsugi, T.; Kojoh, S.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Chem. Lett. 2001, 576.
76. (b) Kojoh, S.; Matsugi, T.; Saito, J.; Mitani, M.; Fujita, T.; Kashiwa, N. Chem. Lett. 2001, 822.
77. (c) Saito, J.; Mitani, M.; Onda, M.; Mohri, J.; Ishii, S.; Yoshida, Y.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Matsugi, T.; Kojoh, S.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1072.
78. (d) Mitani, M.; Furuyama, R.; Mohri, J.; Saito, J.; Ishii, S.; Terao, H. ; Kashiwa, N.; Fujita, T. J. Am. Chem. Soc 2002, 124, 7888.
79. (e) Mitani, M.; Furuyama, R.; Mohri, J.; Saito, J.; Ishii, S.; Terao, H. ; Nakano, T.; Tanaka, H.; Fujita, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4293.
80. (a) Nakayama, Y.; Bando, H.; Sonobe, Y.; Kaneko, H.; Kashiwa, N.; Fujita, T. J. Catal. 2003, 215, 171.
81. (b) Nakayama, Y.; Bando, H.; Sonobe, Y.; Suzuki, Y.; Fujita, T. Chem. Lett. 2003, 32, 766.
82. (c) Bando, H.; Nakayama, Y.; Sonobe, Y.; Fujita, T. Macromol. Rapid Commun. 2003, 24, 732.
83. (a) Yoshida, Y.; Matsui, S.; Takagi, Y.; Mitani, M.; Nitabaru, M.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Fujita, T. Chem. Lett. 2000, 1270.
84. (b) Yoshida, Y.; Matsui, S.; Takagi, Y.; Mitani, M.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Organometallics 2001, 20, 4793.
85. (c) Yoshida, Y.; Saito, J.; Mitani, M.; Takagi, Y.; Matsui, Ishii, S.; S.; Nakano, T.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Chem. Commun. 2002, 1298.
86. (d) Matsui, S.; Spaniol, T. P.; Takagi, Y.; Yoshida, Y.; Okuda, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4529.
87. (e) Yoshida, Y.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Fujita, T. Israel J. Chem. 2002, 42, 353.
88. (a) Matsugi, T.; Matsui, S.; Kojoh, S.; Takagi, Y.; Inoue, Y.; Fujita, T.; Kashiwa, N. Chem. Lett. 2001, 566.
89. (b) Matsugi, T.; Kojoh, S.; Fujita, T.; Kashiwa, N. Kobunshi Ronbunshu 2002, 59, 410.
90. (c) Matsugi, T.; Matsui, S.; Kojoh, S.; Takagi, Y.; Inoue, Y.; Fujita, T.; Kashiwa, N. Macromolecules 2002, 35, 4880.
91. (a) Fujita, T. Chem. Lett. 2001, 1060.
92. th Catalyst Society of Japan Meeting 2002, 3E21. Hamamatsu, Japan, Sep. 18-21, 2002.
93. th Symposium on Organometallic Chemistry, Japan 2002, PA2110, Kobe, Japan, Sep. 12-13, 2002.
94. (a) Cozzi, P. G.; Gallo, E.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. Organometallics 1995, 14, 4994.
95. (b) Tjaden, E. B.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. Organometallics 1995, 14, 371.
96. (c) Tsukahara, T.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. Organometallics 1997, 16, 3303.
97. (d) Kim, I; Nishihara, Y.; Jordan, R. F.; Rogers, R. D.; Rheingold, A. L.; Yap, G. P. A. Organometallics 1997, 16, 3314.
98. (a) Strauch, J.; Warren, T. H.; Erker, G.; Frohlich, R.; Saarenketo, P. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 810.
99. (b) Huang, J.; Lian, B.; Qian, Y.; Zhou, W.; Chen, W.; Zheng, G. Macromolecules 2002, 35, 4871.
100. (c) Corden, J. P.; Errington, W.; Moore, P.; Wallbridge, M. G. H. Chem. Commun. 1999, 323.
101. (d) Woodman, P. R.; Munslow, I. J.; Hitchcock, P. B.; Scott, P. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 4069.
102. (e) Woodman, P. R.; Alcock, N. W.; Munslow, I. J.; Sanders, C. J.; Scott, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3340.
103. (f) Gibson, V. C.; Mastroianni, S.; Newton, C.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1969.
104. (g) Emslie, D. J. H.; Piers, W. E.; MacDonald, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 293.
105. (h) Emslie, D. J. H.; Piers, W. E.; Parvez, M.; MacDonald, R. Organometallics 2002, 21, 4226.
106. (i) Knight, P. D.; Clarke, A. J.; Kimberley, B. S.; Jackson, R. A.; Scott, P. Chem. Commun. 2002, 352.
107. (j) Jones, D. J.; Gibson, V. C.; Green, S. M.; Maddox, P. J.; Chem. Commun. 2002, 1038.
108. (k) Rieger, B.; Troll, C.; Preuschen, J. Macromolecules 2002, 35, 5742.
109. (a) Tian, J.; Coates, G. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3626.
110. (b) Hustad, P. D.; Tian, J.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5134.
111. (c) Tian, J.; Hustad, P. D.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3614.
112. (d) Hustad, P. D.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11578.
113. (e) Fujita, M.; Coates, G. W. Macromolecules 2002, 35, 9640.
114. (f) Reinartz, S.; Mason, A. F.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. Organometallics 2003, 22, 2542.
115. For a recent review see; Coates, G. W.; Hustad, P. D.; Reinartz, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2236.
116. Kui, S. C. F.; Zhu, N.; Chan, M. C. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1628.
117. Lamberti, M.; Pappalardo, D.; Zambelli, A.; Pellecchia, C. Macromolecules 2002, 35, 658.
118. Talarico, G.; Busico, V.; Cipullo, R.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7172.
119. Milano, G.; Cavallo, L.; Guerra, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13368.
120. (a) Ziegler, K.; Gallert, H. G.; Zosel, K.; Lehmkuhl, W.; Pfohl, W. Angew. Chem. 1955, 67, 424.
121. (b) Ziegler, K.; Holzkamp, E.; Breil, H.; Martin, H. Angew. Chem. 1955, 67, 541.
122. (c) Kashiwa, N.; Tokumizu, T.; Fujimura, H. U.S. Pat. 1968, 3642746.
123. (d) Strauss, S. H. Chem. Rev. 1993, 93, 927.
124. (e) Reed, C. A.; Acc. Chem. Res. 1998, 31, 133.
125. (f) Galli, P.; Vecellio, G. Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 1287.