1H MAS, 15N CPMAS, and DFT investigation of hydrogen-bonded supramolecular adducts between the diamine 1,4-diazabicyclo-[2. 2.2]octane and dicarboxylic acids of variable chain length

Chemistry of Materials

Volumn 17, Issue 6, 2005, Pages 1457-1466

  Gobetto, Roberto ^a   Nervi, Carlo ^a   Valfrè, Enrico ^a   Chierotti, Michele R ^a   Braga, Dario ^b   Maini, Lucia ^b   Grepioni, Fabrizia ^c   Harris, Robin K ^d   Ghi, Phuong Y ^d  

^a UNIVERSITY OF TURIN   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^c UNIVERSITY OF SASSARI   (Italy)

^d DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CARBOXYLIC ACIDS; DEUTERIUM; HYDROGEN BONDS; ISOTOPES; NITROGEN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PROTONS; REACTION KINETICS;

CHEMICAL SHIFTS; DICARBOXYLIC ACIDS; MECHANOCHEMICAL REACTIONS; SUPRAMOLECULAR ADDUCTS;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

1,4 DIAZABICYCLO[2.2.2]OCTANE; DICARBOXYLIC ACID;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CROSS POLARIZATION MAGIC ANGLE SPINNING; HYDROGEN BOND; NITROGEN NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON TRANSPORT; SOLID STATE; SPIN TRAPPING; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 15444380006     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm049063x     Document Type: Article

References (97)

1. Hibbert, F.; Emsley, J. Adv. Phys. Org. Chem. 1990, 26, 255-391.
2. Jeffrey, A. G. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
3. Kawahara, S.; Uchimaru, T. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2577-2584.
4. Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5306-5310.
5. Cheng, A. C.; Chen, W. W.; Fuhrmann, C. N.; Frankel, A. D. J. Mol. Biol. 2003, 327, 781-796.
6. Tarui, M.; Nomoto, N.; Hasegawa, Y.; Minoura, K.; Doi, M.; Ishida, T. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1998-2002.
7. Ueda, H.; Iyo, H.; Doi, M.; Inoue, M.; Ishida, T. Biochim. Biophys. Acta 1991, 1075, 181-186.
8. Lodi, P. J.; Knowles, J. R. Biochemistry 1991, 30, 6948-6956.
9. Mezei, G.; Raptis, R. G. New J. Chem. 2003, 27, 1399-1407.
10. Li, X. Z.; Liao, D. Z.; Jiang, Z. H.; Yan, S. P. Transition Met. Chem. 2003, 28, 506-510.
11. Li, J. R.; Du, M.; Bu, X. H.; Zhang, R. H. J. Solid State Chem. 2003, 173, 20-26.
12. Beginn, U. Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 1049-1105.
13. Desiraju, G. R. J. Mol. Struct. 2003, 656, 5-15.
14. Etter, M. C. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120-126.
15. Zaworotko, M. J. Nature 1997, 386, 220-221.
16. Jeffrey, A. G.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer-Verlag: Berlin, 1991.
17. Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2383-2426.
18. Gilli, G.; Gilli, P. J. Mol. Struct. 2000, 552, 1-15.
19. Steiner, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 48-76.
20. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565-573.
21. Braga, D.; Maini, L.; Polito, M.; Grepioni, F. Struct. Bonding 2004, 111, 1-32.
22. Bernstein, J.; Davis, R. E.; Shimoni, L.; Chang, N. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1555-1573.
23. Xia, A. B.; Knox, J. E.; Heeg, M. J.; Schlegel, H. B.; Winter, C. H. Organometallics 2003, 22, 4060-4069.
24. LeGreve, T. A.; Loh, A. P. Biophys. J. 2003, 84, 498A.
25. Khaikin, L. S.; Grikina, O. E.; Golubinskii, A. V.; Vilkov, L. V.; Atavin, E. G.; Asfin, R. E.; Denisov, G. S. Dokl. Phys. Chem. 2003, 390, 158-162.
26. Buemi, G. Chem. Phys. 2002, 282, 181-195.
27. Kumar, G. A.; McAllister, M. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6968-6972.
28. Chen, J. G.; McAllister, M. A.; Lee, J. K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 4611-4619.
29. Mehring, M.; Schurmann, M.; Ludwig, R. Chem. Eur. J. 2003, 9, 838-849.
30. Chen, J. Y. J.; Naidoo, K. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9558-9566.
31. Pauling, L. The Nature of The Chemical Bond; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1960.
32. Frey, P. A. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S190-S198.
33. Ranganathan, A.; Kulkarni, G. U.; Rao, C. N. R. J. Mol. Struct. 2003, 656, 249-263.
34. Hertweck, B.; Libowitzky, E.; Schultz, A. J. Z. Kristallogr. 2003, 218, 403-412.
35. Garcia-Viloca, M.; Gelabert, R.; Gonzalez-Lafont, A.; Moreno, M.; Lluch, J. M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8727-8733.
36. Nakanaga, T.; Buchhold, K.; Ito, F. Chem. Phys. 2003, 288, 69-76.
37. Brus, J.; Dybal, J. Macromolecules 2002, 35, 10038-10047.
38. Brus, J.; Dybal, J.; Sysel, P.; Hobzova, R. Macromolecules 2002, 35, 1253-1261.
39. Lorente, P.; Shenderovich, I. G.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Buntkowsky, G.; Limbach, H. H. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S18-S29.
40. Berglund, B.; Vaughan, R. W. J. Chem. Phys. 1980, 73, 2037.
41. Yamauchi, K.; Kuroki, S.; Ando, I. J. Mol. Struct. 2002, 602, 9-16.
42. Harris, R. K.; Jackson, P.; Merwin, L. H.; Say, B. J.; Hägele, G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1988, 84, 3649.
43. Gu, Z. T.; McDermott, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4282-4285.
44. Gu, Z. T.; Zambrano, R.; McDermott, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6368-6372.
45. Facelli, J. C.; Gu, Z. T.; McDermott, A. Mol. Phys. 1995, 86, 865-872.
46. Aguilar-Parrilla, F.; Scherer, G.; Limbach, H. H.; Focesfoces, M. D. C.; Cano, F. H.; Smith, J. A. S.; Toiron, C.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9657-9659.
47. Aguilar-Parrilla, F.; Limbach, H. H.; Elguero, J.; Foces-Foces, C.; Scherer, G.; Cano, F. H.; Smith, J. A. S.; Toiron, C.; Wehrle, B.; Baldy, A.; Pierrot, M.; Khurshid, M. M. T.; Larcombe-McDouall, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7304.
48. Aguilar-Parrilla, F.; Claramunt, R. M.; Lopez, C.; Sanz, D.; Limbach, H. H.; Elguero, J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8752-8760.
49. Levy, G. C.; Lichter, R. L. Nitrogen-15 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy; Wiley: New York, 1979.
50. Litchmann, W. M.; Alei, M., Jr.; Florin, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6574.
51. Litchmann, W. M.; Alei, M., Jr.; Florin, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4828.
52. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Magn. Reson. 1979, 34, 129.
53. Botto, R. E.; Roberts, J. D. J. Org. Chem. 1977, 42, 2247.
54. Foces-Foces, C.; Echevarria, A.; Jagerovic, N.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Langer, U.; Klein, O.; Minguet-Bonvehi, M.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7898-7906.
55. Fukutani, A.; Naito, A.; Tuzi, S.; Saito, H. J. Mol. Struct. 2002, 602, 491-503.
56. Braga, D.; Maini, L.; de Sanctis, G.; Rubini, K.; Grepioni, F.; Chierotti, M. R.; Gobetto, R. Chem. Eur. J. 2003, 22, 5538-5548.
57. Harris, R. K.; Ghi, P. Y.; Hammond, R. B.; Ma, C. Y.; Roberts, K. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2003, 2834-2835.
58. Nervi, C.; Gobetto, R.; Milone, L.; Viale, A.; Rosenberg, E.; Rokhsana, D.; Fiedler, J. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5749-5756.
59. Gobetto, R.; Nervi, C.; Romanin, B.; Salassa, L.; Milanesio, M.; Croce, G. Organometallics 2003, 22, 4012-4019.
60. Schilf, W.; Kamienski, B.; Dziembowska, T. J. Mol. Struct. 2002, 602, 41-47.
61. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
62. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785.
63. Jaguar 5.0. Schrodinger, LLC: Portland, Oregon, 2002.
64. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Forestman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzales, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
65. Nimmo, J. K.; Lucas, B. W. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1976, 32, 348-353.
66. Haeberlen, U. High-Resolution NMR in Solids; In Advances in Magnetic Resonance; Waugh, J. S., Ed.; Academic Press: New York, 1976; Vol. 1.
67. Someswara Rao, N.; Babu Rao, G.; Murthy, B. N.; Maria Das, M.; Prabhakar, T.; Lalitha, M. Spectrochim. Acta, Part A 2002, 58, 2737-2757.
68. Harris, R. K.; Olivieri, A. C. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1992, 24, 435-456.
69. Smirnov, S. N.; Benedict, H.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Kreevoy, M. M.; Schowen, R. L.; Limbach, H. H. Can. J. Chem. 1999, 77, 943-949.
70. Benedict, H.; Limbach, H. H.; Wehlan, M.; Fehlhammer, W. P.; Golubev, N. S.; Janoschek, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2939-2950.
71. Steiner, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1331-1332.
72. Goward, G. R.; Sebastiani, D.; Schnell, I.; Spiess, H. W.; Kim, H. D.; Ishida, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5792-5800.
73. Sebastiani, D. Mod. Phys. Lett. B 2003, 17, 1301-1319.
74. Ireta, J.; Neugebauer, J.; Scheffler, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5692-5698.
75. Hinton, J. F.; Wilson, R. C. Theoretical Treatments of Hydrogen Bonding; J. Wiley & Sons Ltd.: New York, 1997.
76. State, J.; Jezierska, A.; Ambrozic, G.; Kosir, I. J.; Kidric, J.; Koll, A.; Mavri, J.; Hadzi, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4437-4443.
77. Helgaker, T.; Jaszunski, M.; Ruud, K. Chem. Rev. 1999, 99, 293-352.
78. Smith, E. D. L.; Hammond, R. B.; Jones, M. J.; Roberts, K. J.; Mitchell, J. B. O.; Price, S. L.; Harris, R. K.; Apperley, D. C.; Cherryman, J. C.; Docherty, R. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5818-5826.
79. Benedict, H.; Hoelger, C.; Aguilar-Parrilla, F.; Fehlhammer, W. P.; Wehlan, M.; Janoschek, R.; Limbach, H. H. J. Mol. Struct. 1996, 378, 11-16.
80. Dziembowska, T.; Ambroziak, K.; Rozwadowski, Z.; Schiff, W.; Kamienski, B. Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 135-138.
81. Lagier, C. M.; Apperley, D. C.; Scheler, U.; Olivieri, A. C.; Harris, R. K. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 5047-5050.
82. Ubbelohde, A. R.; Gallagher, K. G. Acta Crystallogr. 1955, 8, 71.
83. Legon, A. C.; Millen, D. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 147, 484.
84. Sokolov, N. D.; Savelev, V. A. Chem. Phys. 1994, 181, 305-317.
85. Benedict, H.; Shenderovich, I. G.; Malkina, O. L.; Malkin, V. G.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1979-1988.
86. Golubev, N. S.; Smirnov, S. N.; Gindin, V. A.; Denisov, G. S.; Benedict, H.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12055-12056.
87. Golubev, N. S.; Shenderovich, I. G.; Smirnov, S. N.; Denisov, G. S.; Limbach, H. H. Chem. Eur. J. 1999, 5, 492-497.
88. Schah-Mohammedi, P.; Shenderovich, I. G.; Detering, C.; Limbach, H. H.; Tolstoy, P. M.; Smirnov, S. N.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12878-12879.
89. Steiner, T.; Saenger, W. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1994, 50, 348-357.
90. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909-915.
91. Almlöf, J. Chem. Phys. Lett. 1972, 17, 49.
92. Gunnarson, G.; Wennerstrom, H.; Egan, W.; Forsen, S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8264.
93. Hansen, A. E. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1988, 20, 207.
94. Hansen, P. E. J. Mol. Struct. 1994, 321, 79-87.
95. Hansen, A. E.; Kawecki, R.; Krowczynski, A.; Kozerski, L. Acta Chem. Scand. 1990, 44, 836.
96. Hansen, A. E.; Lycka, A. Acta Chem. Scand. 1989, 43, 222.
97. Munch, M.; Hansen, A. E.; Hansen, P. E.; Bouman, T. D. Acta Chem. Scand. 1992, 46, 1065-1071.