Nuclear scalar spin - Spin coupling reveals novel properties of low-barrier hydrogen bonds in a polar environment

Chemistry - A European Journal

Volumn 5, Issue 2, 1999, Pages 492-497

  Golubev, Nikolai S ^a,b   Shenderovich, Ilja G ^a,b   Smirnov, Sergei N ^b   Denisov, Gleb S ^b   Limbach, Hans Heinrich ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

Acidity; Basicity; Hydrogen bonds; NMR spectroscopy; Scalar coupling; Solvent effects

Indexed keywords

ACID; AMPHOLYTE; BASE; COLLIDINE; PROTON; SOLVENT;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; ENZYME MECHANISM; HYDROGEN BOND; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLARIZATION;

EID: 0033014805     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19990201)5:2<492::AID-CHEM492>3.0.CO;2-I     Document Type: Article

References (50)

1. a) The Hydrogen Bond (Eds.: P. Schuster, G. Zundel, C. Sandorfy), North-Holland, Amsterdam, 1976;
2. b) A. Novak, Struct. Bonding (Berlin) 1974, 18, 177;
3. c) R. Janoschek, E. G. Weidemann, H. Pfeiffer, G. Zundel, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2387;
4. d) A. Rabold, G. Zundel, J. Phys. Chem. 1996, 99, 12158, and references therein.
5. a) F. Hibbert, J. Emsley, Adv. Phys. Org. Chem. 1990, 26, 255;
6. b) D. Boenigk, D. Mootz, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2135;
7. c) T. Steiner, W. Saenger, Acta Crystallogr. B 1994, 50, 348;
8. d) T. Steiner, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995,1331.
9. a) R. Eliason, M. M. Kreevoy, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7037;
10. b) M. M. Kreevoy, K. C. Chang, J. Phys. Chem. 1976, 80, 259;
11. c) M. M. Kreevoy, T. M. Liang, K. C. Chang, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6207;
12. d) M. M. Kreevoy, T. M. Liang, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 361;
13. e) W. W. Cleland, M. M. Kreevoy, Science 1994, 264, 1887;
14. f) W. W. Cleland, M. M. Kreevoy, Science 1995, 269, 104.
15. a) C. G. Swain, D. A. Kuhn, R. L. Schowen, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1553;
16. b) R. L. Schowen, in Mechanistic Principles of Enzyme Activity (Eds.: J. F. Liebman, A. Greenberg), VCH, N.Y., pp. 119-168;
17. c) K. B. Schowen, R. L. Schowen, Methods Enzymol. 1982, 87, 551;
18. d) K. S. Venkatasubban, R. L. Schowen, CRC Crit. Rev. Biochem. 1984, 17, 1.
19. a) P. A. Frey, S. A. Whitt, J. B. Tobin, Science 1994, 264, 1927;
20. b) P. A. Frey, Science 1995, 269, 105;
21. c) C. S. Cassidy, J. Lin, P. A. Frey, Biochemistry 1997, 36, 4576;
22. d) J. A. Gerlt, M. M. Kreevoy, W. W. Cleland, P. A. Frey, Chem. Biol. 1997, 4, 259.
23. a) Q. Zhao, C. Abeygunawardana, A. Gittis, A. S. Mildvan, Biochemistry 1997, 36, 14616;
24. b) T. K. Harris, C. Abeygunawardana, A. S. Mildvan, Biochemistry 1997, 36, 14661.
25. a) N. S. Golubev, V. A. Gindin, S. S. Ligay, S. N. Smirnov, Biochemistry (Moscow) 1994, 59, 447;
26. b) G. S. Denisov, N. S. Golubev, V. A. Gindin, H. H. Limbach, S. S. Ligay, S. N. Smirnov, J. Mol. Struct. 1994, 322, 83.
27. a) A. Warshel, A. Papazyan, P. A. Kollman, Science 1995, 269, 102;
28. b) A. Warshel, A. Papazyan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 13665.
29. a) S. Shan, S. Loh, D. Herschlag, Science 1996, 272, 97;
30. b) C. L. Perrin, Science 1994,266, 1665.
31. N. S. Golubev, G. S. Denisov, J. Mol. Struct. 1992, 270, 263.
32. N. S. Golubev, G. S. Denisov, V. A. Gindin, S. M. Melikova, S. N. Smirnov, D. N. Shchepkin, in The Latest NMR Research in Organic and Polymer Chemistry in Russia (Ed.: A. I. Koltsov), Norell, 1996, pp.23.
33. A. P. Burzev, G. S. Denisov, N. S. Golubev, H. H. Limbach, unpublished results.
34. a) N. S. Golubev, S. N. Smirnov, V. A. Gindin, G. S. Denisov, H. Benedict, H. H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12055;
35. b) S. N. Smirnov, N. S. Golubev, G. S. Denisov, H. Benedict, P. Schah-Mohammedi, H. H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4094;
36. c) N. S. Golubev, G. S. Denisov, S. N. Smirnov, D. N. Shchepkin, H. H. Limbach, Z. Phys. Chem. 1996, 196, 73.
37. a) H. Benedict, C. Hoelger, F. Aguilar-Parrilla, W. P. Fehlhammer, M. Wehlan, R. Janoschek, H. H. Limbach, J. Mol. Struct. 1996, 378, 11;
38. b) H. Benedict, H. H. Limbach, M. Wehlan, W. P. Fehlhammer, N. S. Golubev, R. Janoschek, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2939.
39. a) I. J. Kurnig, S. Scheiner, Int. J. Quant. Chem. Quantum Biol. Symp. 1986, 13, 71;
40. b) S. Scheiner, T. Kar, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6970.
41. G. Corongiu, D. Estrin, G. Murgia, L. Paglieri, L. Pisani, J. D. Watts, E. Clementi, Int. J. Quant. Chem. 1996, 59, 119.
42. M. Ramos, I. Alkorta, J. Elguero, N. S. Golubev, G. S. Denisov, H. Benedict, H. H. Limbach, J. Phys. Chem. 1997, 101A, 9791.
43. N. S. Golubev, S. N. Smirnov, P. Schah-Mohammedi, I. G. Shenderovich, G. S. Denisov, V. A. Gindin, H. H. Limbach, Russ. J. Gen. Chem. 1997, 67, 1082.
44. F. Y. Fujiwara, J. S. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7625.
45. I. G. Shenderovich, S. Smirnov, G. S. Denisov, V. Gindin, N. S. Golubev, A. Dunger, R. Reibke, S. Kirpekar, O. L. Malkina, H. H. Limbach, Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 422.
46. [2b|
47. H. Jakobsen, W. S. Brey, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 478.
48. W. Holzer, W. von Philipsborn, Mag. Res. Chem. 1989, 27, 511, and references therein.
49. a) V. G. Malkin, O. L. Malkina, D. R. Salahub, Chem. Phys. Lett. 1994, 221, 27;
50. b) O. L. Malkina, D. R. Salahub, V. G. Malkin, J. Chem. Phys. 1996, 105, 91.