Helical geometry and liquid crystalline properties of 2,3,6,7,10,11-hexaalkoxy-1-nitrotriphenylenes

Journal of Materials Chemistry

Volumn 13, Issue 3, 2003, Pages 470-474

  Bushby, Richard J ^a   Boden, Neville ^a   Kilner, Colin A ^a   Lozman, Owen R ^a   Lu, Zhilbao ^a   Liu, Quanying ^a   Thornton Pett, Mark A ^a  

^a UNIVERSITY OF LEEDS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTAL STRUCTURE; DERIVATIVES; SINGLE CRYSTALS; X RAY ANALYSIS;

MOLECULAR GEOMETRY;

ORGANIC COMPOUNDS;

CHEMICAL COMPOUND; PHYNELENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL PARAMETERS; GEOMETRY; LIQUID CRYSTAL; MOLECULAR MECHANICS; NITRATION; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0037338357     PISSN: 09599428     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b211133k     Document Type: Article

References (41)

1. A. N. Cammidge and R. J. Bushby, in Handbook of Liquid Crystals, ed. D. Demus, J. W. Goodby, G. W. Grey, H. W. Spiess and V. Vill, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, vol. 2B, p. 693.
2. I. Bleyl, C. Erdelen, H. W. Schmidt and D. Haarer, Philos. Mag. B, 1999, 79, 463.
3. P. Etchegoin, Phys. Rev. E, 1997, 56, 538; J. M. Warman and P. G. Schouten, J. Phys. Chem., 1995, 99, 17 181; N. Boden, R. J. Bushby, J. Clements, B. Movaghar, K. J. Donovan and T. Kreouzis, Phys. Rev. B, 1995, 52, 13274; D. Markovitsi, A. Germain, P. Millie, P. Lecuyer, L. K. Gallos, P. Argyrakis, H. Bengs and H. Ringsdort, J. Phys. Chem., 1995, 99, 1005; N. Boden, R. J. Bushby, G. Cooke, O. R. Lozman and Z. B. Lu, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7915.
4. P. Etchegoin, Phys. Rev. E, 1997, 56, 538; J. M. Warman and P. G. Schouten, J. Phys. Chem., 1995, 99, 17 181; N. Boden, R. J. Bushby, J. Clements, B. Movaghar, K. J. Donovan and T. Kreouzis, Phys. Rev. B, 1995, 52, 13274; D. Markovitsi, A. Germain, P. Millie, P. Lecuyer, L. K. Gallos, P. Argyrakis, H. Bengs and H. Ringsdort, J. Phys. Chem., 1995, 99, 1005; N. Boden, R. J. Bushby, G. Cooke, O. R. Lozman and Z. B. Lu, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7915.
5. P. Etchegoin, Phys. Rev. E, 1997, 56, 538; J. M. Warman and P. G. Schouten, J. Phys. Chem., 1995, 99, 17 181; N. Boden, R. J. Bushby, J. Clements, B. Movaghar, K. J. Donovan and T. Kreouzis, Phys. Rev. B, 1995, 52, 13274; D. Markovitsi, A. Germain, P. Millie, P. Lecuyer, L. K. Gallos, P. Argyrakis, H. Bengs and H. Ringsdort, J. Phys. Chem., 1995, 99, 1005; N. Boden, R. J. Bushby, G. Cooke, O. R. Lozman and Z. B. Lu, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7915.
6. P. Etchegoin, Phys. Rev. E, 1997, 56, 538; J. M. Warman and P. G. Schouten, J. Phys. Chem., 1995, 99, 17 181; N. Boden, R. J. Bushby, J. Clements, B. Movaghar, K. J. Donovan and T. Kreouzis, Phys. Rev. B, 1995, 52, 13274; D. Markovitsi, A. Germain, P. Millie, P. Lecuyer, L. K. Gallos, P. Argyrakis, H. Bengs and H. Ringsdort, J. Phys. Chem., 1995, 99, 1005; N. Boden, R. J. Bushby, G. Cooke, O. R. Lozman and Z. B. Lu, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7915.
7. P. Etchegoin, Phys. Rev. E, 1997, 56, 538; J. M. Warman and P. G. Schouten, J. Phys. Chem., 1995, 99, 17 181; N. Boden, R. J. Bushby, J. Clements, B. Movaghar, K. J. Donovan and T. Kreouzis, Phys. Rev. B, 1995, 52, 13274; D. Markovitsi, A. Germain, P. Millie, P. Lecuyer, L. K. Gallos, P. Argyrakis, H. Bengs and H. Ringsdort, J. Phys. Chem., 1995, 99, 1005; N. Boden, R. J. Bushby, G. Cooke, O. R. Lozman and Z. B. Lu, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7915.
8. J. Simmerer, B. Glusen, W. Paulus, A. Kettner, P. Schuhmacher, D. Adam, K. H. Etzbach, K. Siemensmeyer, J. H. Wendorff, H. Ringsdorf and D. Haarer, Adv. Mater., 1996, 8, 815.
9. N. Boden, R. J. Bushby, J. Clements and B. Movaghar, J. Mater. Chem., 1999, 9, 2081.
10. K. Kawata, Chem. Record, 2002, 2, 58; H. Mori, Y. Itoh, Y. Nishiura, T. Nakamura and Y. Shinagawa, Jpn. J. Appl. Phys., Part 1, 1997, 36, 143.
11. K. Kawata, Chem. Record, 2002, 2, 58; H. Mori, Y. Itoh, Y. Nishiura, T. Nakamura and Y. Shinagawa, Jpn. J. Appl. Phys., Part 1, 1997, 36, 143.
12. K. Praefcke, A. Eckert and D. Blunk, Liq. Cryst., 1997, 22, 757; K. Praefcke, A. Eckert and D. Blunk, Liq. Cryst., 1997, 22, 113.
13. K. Praefcke, A. Eckert and D. Blunk, Liq. Cryst., 1997, 22, 757; K. Praefcke, A. Eckert and D. Blunk, Liq. Cryst., 1997, 22, 113.
14. N. Boden, R. J. Bushby and A. N. Cammidge, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1995, 260, 307; N. Boden, R. J. Bushby and A. N. Cammidge, Liq. Cryst., 1995, 18, 673; S. Kumar, M. Manickam, V. S. K. Balagurusamy and H. Schonherr, Liq. Cryst., 1999, 26, 1455.
15. N. Boden, R. J. Bushby and A. N. Cammidge, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1995, 260, 307; N. Boden, R. J. Bushby and A. N. Cammidge, Liq. Cryst., 1995, 18, 673; S. Kumar, M. Manickam, V. S. K. Balagurusamy and H. Schonherr, Liq. Cryst., 1999, 26, 1455.
16. N. Boden, R. J. Bushby and A. N. Cammidge, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1995, 260, 307; N. Boden, R. J. Bushby and A. N. Cammidge, Liq. Cryst., 1995, 18, 673; S. Kumar, M. Manickam, V. S. K. Balagurusamy and H. Schonherr, Liq. Cryst., 1999, 26, 1455.
17. N. Boden, R. J., Bushby, A. N. Cammidge and G. Headdock, J. Mater. Chem., 1995, 5, 2275.
18. N. Boden, R. J., Bushby, A. N. Cammidge, S. Duckworth and G. Headdock, J. Mater. Chem., 1997, 7, 601.
19. N. Boden, R. J. Bushby, Z. B. Lu and A. N. Cammidge, Liq. Cryst., 1999, 26, 495.
20. T. L. Andresen, F. C. Krebs, N. Thorup and K. Bechgaard, Chem. Mater., 2000, 12, 2428.
21. N. Boden, R. C. Borner, R. J. Bushby, A. N. Cammidge and M. V. Jesudason, Liq. Cryst., 1993, 15, 851; N. Boden, R. J. Bushby, A. N. Cammidge and G. Headdock, Synthesis, 1995, 31; N. Boden, R. J. Bushby, Z. B. Lu and G. Headdock, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 10117; R. J. Bushby and Z. B. Lu, Synthesis, 2001, 763; O. C. Musgrave and C. J. Webster, J. Chem. Soc. C, 1971. 1393; O. C. Musgrave and C. J. Webster, J. Chem. Soc. C, 1971, 1397.
22. N. Boden, R. C. Borner, R. J. Bushby, A. N. Cammidge and M. V. Jesudason, Liq. Cryst., 1993, 15, 851; N. Boden, R. J. Bushby, A. N. Cammidge and G. Headdock, Synthesis, 1995, 31; N. Boden, R. J. Bushby, Z. B. Lu and G. Headdock, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 10117; R. J. Bushby and Z. B. Lu, Synthesis, 2001, 763; O. C. Musgrave and C. J. Webster, J. Chem. Soc. C, 1971. 1393; O. C. Musgrave and C. J. Webster, J. Chem. Soc. C, 1971, 1397.
23. N. Boden, R. C. Borner, R. J. Bushby, A. N. Cammidge and M. V. Jesudason, Liq. Cryst., 1993, 15, 851; N. Boden, R. J. Bushby, A. N. Cammidge and G. Headdock, Synthesis, 1995, 31; N. Boden, R. J. Bushby, Z. B. Lu and G. Headdock, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 10117; R. J. Bushby and Z. B. Lu, Synthesis, 2001, 763; O. C. Musgrave and C. J. Webster, J. Chem. Soc. C, 1971. 1393; O. C. Musgrave and C. J. Webster, J. Chem. Soc. C, 1971, 1397.
24. N. Boden, R. C. Borner, R. J. Bushby, A. N. Cammidge and M. V. Jesudason, Liq. Cryst., 1993, 15, 851; N. Boden, R. J. Bushby, A. N. Cammidge and G. Headdock, Synthesis, 1995, 31; N. Boden, R. J. Bushby, Z. B. Lu and G. Headdock, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 10117; R. J. Bushby and Z. B. Lu, Synthesis, 2001, 763; O. C. Musgrave and C. J. Webster, J. Chem. Soc. C, 1971. 1393; O. C. Musgrave and C. J. Webster, J. Chem. Soc. C, 1971, 1397.
25. N. Boden, R. C. Borner, R. J. Bushby, A. N. Cammidge and M. V. Jesudason, Liq. Cryst., 1993, 15, 851; N. Boden, R. J. Bushby, A. N. Cammidge and G. Headdock, Synthesis, 1995, 31; N. Boden, R. J. Bushby, Z. B. Lu and G. Headdock, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 10117; R. J. Bushby and Z. B. Lu, Synthesis, 2001, 763; O. C. Musgrave and C. J. Webster, J. Chem. Soc. C, 1971. 1393; O. C. Musgrave and C. J. Webster, J. Chem. Soc. C, 1971, 1397.
26. N. Boden, R. C. Borner, R. J. Bushby, A. N. Cammidge and M. V. Jesudason, Liq. Cryst., 1993, 15, 851; N. Boden, R. J. Bushby, A. N. Cammidge and G. Headdock, Synthesis, 1995, 31; N. Boden, R. J. Bushby, Z. B. Lu and G. Headdock, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 10117; R. J. Bushby and Z. B. Lu, Synthesis, 2001, 763; O. C. Musgrave and C. J. Webster, J. Chem. Soc. C, 1971. 1393; O. C. Musgrave and C. J. Webster, J. Chem. Soc. C, 1971, 1397.
27. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A, 1990, 46, 467.
28. G. M. Sheldrick, SHELXL97, Program for Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany, 1997.
29. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr., 1997, 30, 565.
30. Mercury 1.1, Cambridge Crystallographic Database Service, Cambridge Crystallographic Data Centre, Cambridge, UK, 2002.
31. PM3 as implemented in HyperChem v5.1 (HyperCube Inc., Gainesville, FL, USA, 2000). DFT calculations performed in HyperChem v7.00 (Evaluation Copy, 2002).
32. T. Wang, D. H. Yan, J. Luo, E. L. Zhou, O. Karthaus and H. Ringsdorf, Liq. Cryst., 1997, 23, 869.
33. D. Blunk, PhD Thesis, Technische Universtät Berlin, Germany, 1999.
34. P. E. Cladis, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1988, 165, 85.
35. B. Glusen, A. Kettner and J. H. Wendorff, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1997, 303, 115; B. Glusen, A. Kettner, J. Kopitzke and J. H. Wendorff, J. Non-Cryst. Solids, 1998, 241, 113.
36. B. Glusen, A. Kettner and J. H. Wendorff, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1997, 303, 115; B. Glusen, A. Kettner, J. Kopitzke and J. H. Wendorff, J. Non-Cryst. Solids, 1998, 241, 113.
37. R. J. Bushby, S. D. Evans, O. R. Lozman, A. McNeill and B. Movaghar, J. Mater. Chem., 2001, 11, 1982; N. Boden, R. J. Bushby, K. J. Donovan, T. Kreouzis, O. R. Lozman, Z. B. Lu, A. McNeill and B. Mcvaghar, Mol. Cryst. Liq. Cryst., submitted.
38. R. J. Bushby, S. D. Evans, O. R. Lozman, A. McNeill and B. Movaghar, J. Mater. Chem., 2001, 11, 1982; N. Boden, R. J. Bushby, K. J. Donovan, T. Kreouzis, O. R. Lozman, Z. B. Lu, A. McNeill and B. Mcvaghar, Mol. Cryst. Liq. Cryst., submitted.
39. A. M. Van de Craats, L. D. A. Siebbeles, I. Bleyl, D. Haarer, Y. A. Berlin, A. A. Zharikov and J. M. Warman, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 9625.
40. T. Kreouzis, K. Scott, K. J. Donovan, N. Boden, R. J. Bushby, O. R. Lozman and Q. Liu, Chem. Phys., 2000, 262, 489.
41. C. J. F. Boettcher, Physica, 1939, 6, 59.