Inhibitors of P-glycoprotein - Lead identification and optimisation

Mini-Reviews in Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 2, 2005, Pages 153-163

  Pleban, Karin ^a   Ecker, Gerhard F ^a  

^a UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

Author keywords

Inhibitors of P glycoprotein; Multidrug resistance; Pharmacophore models; QSAR

Indexed keywords

2,4 BIS(ALLYLAMINO) 6 [4 [[2,2 BIS(4 FLUOROPHENYL)ETHYL]AMINO]PIPERIDINO] 1,3,5 TRIAZINE; 4 [3 [4 (4,4' DIFLUORO ALPHA HYDROXYBENZHYDRYL)PIPERIDINO]PROPOXY] ALPHA,ALPHA DIMETHYLACETOPHENONE; 5 [3 (4 DIPHENYLACETYL 1 PIPERAZINYL) 2 HYDROXYPROPOXY]QUINOLINE; AMIODARONE; ANTINEOPLASTIC AGENT; ASOCAINOL; BENIDIPINE; BIRICODAR; CGP 54103; CP 117227; CP 215548; ELACRIDAR; ETACRYNIC ACID; FLUPENTIXOL; GLYCOPROTEIN P; GLYCOPROTEIN P INHIBITOR; HOMOFENAZINE; LEAD; MEPACRINE; ONT 093; PROPAFENONE; TARIQUIDAR; TERFENADINE; TRIFLUOPERAZINE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VALSPODAR; VERAPAMIL; VINCRISTINE; ZOSUQUIDAR;

BINDING AFFINITY; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG STRUCTURE; DRUG TRANSPORT; ENZYME ACTIVATION; ENZYME INHIBITION; HUMAN; LIPOPHILICITY; MEMBRANE TRANSPORT; MULTIDRUG RESISTANCE; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE IMAGING; PROTEIN EXPRESSION; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS; SYSTEMATIC REVIEW; TUMOR CELL;

EID: 14544287387     PISSN: 13895575     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1389557053402729     Document Type: Review

References (76)

1. Juliano, R.L.; Ling, V. Biochim. Biophys. Acta, 1976 455, 152-162.
2. Gottesman, M.M.; Pastan, I. Annu. Rev. Biochem., 1993, 62, 385-427.
3. Tsuruo, T.; Iida, H.; Tsukagoshi, S.; Sakurai, Y. Cancer Res., 1981, 41, 1967-1972.
4. Leonard, G.D.; Polgar, O.; Bates, S.E. Curr. Opin. Investig. Drugs, 2002, 3 1652-1659.
5. Klopman, G.; Srivastava, S.; Kolossvary, I.; Epand, R. F.; Ahmed, N.; Epand, R. M. Cancer Res., 1992, 52, 4121-4129.
6. Raderer, M.; Scheithauer, W. Cancer, 1993, 72 3553-3563.
7. Haussermann, K.; Benz, B.; Gekeler, V.; Schumacher, K.; Eichelbaum, M. Eur. J. Clin. Pharmacol., 1991, 40, 53-59.
8. Hofmann, J.; Gekeler, V.; Ise, W.; Noller, A.; Mitterdorfer, J.; Hofer, S.; Utz, I.; Gotwald, M.; Boer, R.; Glossmann, H.; Grunike, H.H. Biochem. Pharmacol., 1995, 49, 603-609.
9. Lokiec, F.M.; Brain, E.G.; Faivre, S.; Armand, J.P.; Gillotin, C.; Boissaye, P.; Maety, M.; Raymond, E. Proc. Am. Soc. Clin. Oncol., 2003, 22, 153.
10. Antonini, I.; Polucci, P.; Kelland, L.; Spinelli, S.; Pescalli, N.; Martelli, S. J. Med. Chem., 2000, 43, 4801-4805.
11. Seiden, M.V.; Swenerton, K.D.; Matunolis, U.; Campos, S.; Rose, P.; Batist, G.; Ette, E.; Garg, V.; Fuller, A.; Harding, M.W.; Charpentier, D. Gynecol. Oncol., 2002, 86, 302-310.
12. Clin. Trials Monitor, 1995, 4, 27-28.
13. Baekelandt, M. Curr. Opin. Invest. Drugs, 2002, 3, 1517-1526
14. Petrich, S.; von Minckwitz, G.; Costa, S.D.; Loibl, S.; Palmer, P.; Bol C.; Kaufmann, M. Proc. Am. Soc. Clin. Oncol., 1999, 18, 15-18.
15. http://www.bioportfolio.com/LeadDiscovery/PubMed-010312.htm
16. Germann, U.A.; Shlyakhter, D.; Mason, V.S.; Ford, P.J.; Harding, M.W. Proc. Am. Soc. Clin. Oncol., 1996, 37, 335.
17. Dantzig, A.H.; Law, L.K.; Cao, J.; Starling, J.J. Curr. Med. Chem., 2001, 8, 39-50.
18. Nokihara, H.; Yano, S.; Nishioka, Y.; Hanibuchi, M.; Higasida, T.; Tsuruo, T.; Sone, S. Jap. J. Cancer Res., 2001, 92, 785-792.
19. Xenova Group plc., Press Release, 2002, June 28
20. Joly, F.; Mangioni, C.; Nicoletto, M.; Manikhas, G.M.; Walker, J.; Mietlowski, W.; Jones, G.; Wysowskyj, H.; Dugan, M. Proc. Am. Soc. Clin. Oncol., 2001, 21, 806.
21. Gottesman, M.M.; Bates, S.E. Nat. Rev. Cancer, 2002 2, 48-58.
22. Kaiser, D.; Terfloth, L.; Kopp, S.; Schultz, J.; de Laet, R.; Chiba, P.; Ecker, G.F.; Gasteiger, J. Drugs Future, 2002, 27 (Suppl. A), 294.
23. Kaiser, D.; Terfloth, L.; Kopp, S.; Schultz, J.C.C.; de Laet, R.; Chiba, P.; Ecker, G.F.; Gasteiger, J. Sci. Pharm., 2003, 71, S32.
24. Wagener, M.; van Geerestein, V.J. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2000, 40, 280-292.
25. Sadowski, J.; Kubinyi, H. J. Med. Chem., 1998, 41, 3325-3329.
26. Shah, A.V.; Walters, W.P.; Murcko, M.A. J. Med. Chem., 1998, 41, 3314-3324.
27. Klopman, G.; Shi, L. M.; Ramu, A. Mol. Pharmacol., 1997, 52, 323-334.
28. Bakken, G. A.; Jurs, P. C. J. Med. Chem., 2000, 43, 4534-4551.
29. Seelig, A. Eur. J. Biochem., 1998, 251, 252-261.
30. Seelig, A. Int. J. Clin. Pharmacol. Therapeutics, 1998, 36, 50-54.
31. Teodori, E.; Die, S.; Scapecchi, S.; Gualtieri, F. Il Farmaco, 2002, 57, 385-415.
32. Wiese, M.; Pajeva, I. K. Curr. Med. Chem., 2001, 8, 685-713.
33. Stouch, T. R.; Gudmundsson, O. Adv. Drug Deliv. Rev., 2002, 54, 315-328.
34. Avendano, C.; Menendez, J.C. Curr. Med. Chem., 2002 9, 159-193.
35. Toffoli, G.; Simone, F.; Corona, G.; Cappelletto, B.; Gigante, M.; Boiocchi, M.; Raschack, M. Biochem. Pharmacol., 1995, 50, 1245-1255.
36. Dhainaut, A.; Regnier, G.; Atassi, G.; Pierre, A.; Leonce, S.; Kraus-Berthier, L.; Prost, J. F. J. Med. Chem., 1992, 35, 2481-2496.
37. Dodic, N.; Dumaitre, B.; Daugan, A.; Pianetti, P. J. Med. Chem., 1995, 38, 2418-2426.
38. Gaveriaux, C.; Boesch, D.; Boelsterli, J. J.; Bollinger, P.; Eberle, M.K.; Hiestand, P.; Payne, T.; Traber, R.; Wenger, R.; Loor, F. Br. J. Cancer, 1989, 60, 867-871.
39. Loor, F.; Tiberghien, F.; Wenandy, T.; Didier, A.; Traber, R. J. Med. Chem., 2002, 45, 4598-4612.
40. Schwabe, K.; Steinheider, G.; Lawen, A.; Traber, R.; Hildebrandt, A. J. Cancer Res. Clin. Oncol., 1995, 121, 407-412.
41. Demeule, M.; Wenger, R. M.; Beliveau, R. J. Biol. Chem. 1997, 272, 6647-6652
42. Pajeva, I.; Wiese, M. Quant. Struct.-Act. Relat., 1997, 16, 1-10.
43. Pearce, H. L.; Winter, M. A.; Beck, W. T. Adv. Enzyme Regul., 1990, 30, 357-373.
44. Suzuki, T.; Fukazawa, N.; San-nohe, K.; Sato, W.; Yano, O.; Tsuruo, T. J. Med. Chem., 1997, 40, 2047-2052.
45. Ecker, G.; Chiba, P. Recent Res. Devel. Med. Chem., 2001, 1, 121-137.
46. Chiba, P.; Hitzler, M.; Richter, E.; Huber, M.; Tmej, C.; Ecker, G. Quant. Struct.-Act. Rel., 1997, 16, 361-366.
47. Ecker, G.; Chiba, P.; Hitzler, M.; Schmid, D.; Visser, K.; Cordes, H.P.; Csoellei, J.; Seydel, J.K.; Schaper, K.-J. J. Med. Chem. 1996, 39, 4767-4774.
48. Hiessboeck, R.; Wolf, C.; Richter, E.; Hitzler, M.; Chiba, P.; Kratzel, M.; Ecker, G. J. Med. Chem., 1999, 42, 1921-1926.
49. Chiba, P.; Annibali, D.; Hitzler, M.; Richter, E.; Ecker, G. Il Farmaco, 1998, 53, 357-364.
50. Ecker, G.; Huber, M.; Schmid, D.; Chiba, P. Mol. Pharmacol., 1999, 56, 791-796.
51. Chiba, P.; Ecker, G.; Schmid, D.; Drach, J.; Tell, B.; Goldenberg, S.; Gekeler, V. Mol. Pharmacol., 1996, 49, 1122-1130.
52. Tmej, C.; Richter, E.; Hitzler, M.; Chiba, P.; Ecker, G.; Fleischhacker, W. J. Pharm. Pharmacol., 1997, 49 (Suppl. 4), 106.
53. Winkler, D.A.; Burden, F.R. Quant. Struct.-Act. Rel., 1998, 17, 224-231.
54. Kaiser, D.; Chiba, P.; Ecker, G. Proc. of the XVIth International Symposium on Medicinal Chemistry, Bologna, 2000.
55. Ford, J. M.; Prozialeck, W. C.; Hait, W. N. Mol. Pharmacol., 1989, 35, 105-115.
56. Ford, J. M.; Bruggeman, E. P.; Pastan, I.; Gottesmann, M. M.; Hait, W. N. Cancer Res., 1990, 50, 1748-1756.
57. Chiba, P.; Ecker, G.; Schmid, D.; Drach, J.; Tell, B.; Goldenberg, S.; Gekeler, V. Mol. Pharmacol., 1996, 49, 1122-1130.
58. Ecker, G.; Chiba, P.; Hitzler, M.; Schmid, D.; Visser, K.; Cordes, H. P.; Csöllei, J.; Seydel, J. K.; Schaper, K.-J. J. Med. Chem., 1996, 39, 4767-4774.
59. Pajeva, I. K.; Wiese, M. Quant. Struct.-Act. Relat., 1998, 17, 301-312.
60. Pajeva, I. K.; Wiese, M. J. Med. Chem., 1998, 41, 1815-1826.
61. Pajeva, I. K.; Wiese, M. C. R. Acad. Bulg. Sci., 2001, 54, 81-84.
62. http://www.molecular-networks.de/software/corina/index.html
63. Smiesko, M., Chiba, P., Ecker, G. Proc. of the XVIth International Symposium on Medicinal Chemistry, Bologna, 2000.
64. Pajeva, I. K.; Wiese, M. J. Med. Chem., 2002, 45, 5671-5686.
65. Garrigues, A.; Loiseau, N.; Delaforge, M.; Ferte, J.; Garrigos, M.; Andre, F.; Orlowski, S. Mol. Pharmacol., 2002, 62, 1288-1298.
66. Penzotti, J. E.; Lamb, M., L.; Evensen, E.; Grootenhuis, P. D. J. J. Med. Chem., 2002, 45, 1737-1740.
67. Seelig, A. Eur. J. Biochem., 1998, 251, 252-261.
68. Ekins, S.; Kim, R. B.; Leake, B. F.; Dantzig, A. H.; Schuetz, E. G.; Lan, L.-B.; Yasuda, K.; Shepard, R. L.; Winter, M. A.; Schuetz, J. D.; Wikel, J. H.; Wrighton, S. A. Mol. Pharmacol., 2002, 61, 964-973.
69. Ekins, S.; Kim, R. B.; Leake, B. F.; Dantzig, A. H.; Schuetz, E. G.; Lan, L.-B.; Yasuda, K.; Shepard, R. L.; Winter, M. A.; Schuetz, J. D.; Wikel, J. H.; Wrighton, S. A. Mol. Pharmacol., 2002, 61, 974-981.
70. Klein, C.; Kaiser, D.; Kopp, S.; Chiba, P.; Ecker, G.F. J. Comput. Aided Mol. Drug Des., 2002, 16, 785-793.
71. Rebitzer, S.; Annibali, D.; Kopp, S.; Eder, M.; Langer, T.; Chiba, P.; Ecker, G. F.; Noe, C. R. Il Farmaco, 2003, 58 185-191.
72. Chang, G.; Roth, C. B. Science, 2001 293, 1793-1800.
73. Locher, K. P.; Lee, A. T.; Rees, D. C. Science, 2002 296, 1091-1098.
74. Chang, G. J. Mol. Biol. 2003, 330, 419-430.
75. Seigneuret, M.; Garnier-Suillerot, A. J. Biol. Chem., 2003, 278, 30115-30124.
76. Stenham, D.R.; Campbell, J.D.; Sansom, M.S.; Higgins, C.F.; Kerr, I.D.; Linto, K.J. FASEB J., 2003, 17, 2287-2289.