Copper-promoted N-arylations of cyclic imides within six-membered rings: A facile route to arylene-based organic materials

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 4, 2005, Pages 1486-1489

  Chernick, Erin T ^a   Ahrens, Michael J ^a   Scheidt, Karl A ^a   Wasielewski, Michael R ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; AROMATIC COMPOUNDS; COMPLEXATION; COPPER COMPOUNDS; DYES; ESTERS; HEATING; OXYGEN; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ARYLATION; ARYLENE; CYCLIC IMIDES; SIX-MEMBERED RINGS;

REACTION KINETICS;

ACID ANHYDRIDE; AMINE; ANILINE DERIVATIVE; BORONIC ACID DERIVATIVE; COPPER ACETATE; COPPER DERIVATIVE; DYE; ESTER; IMIDE; ORGANIC COMPOUND; OXYGEN; PERYLENE; PERYLENE 3,4:9,10 BIS(DICARBOXIMIDE) DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ARYLATION; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; HEATING; MATERIALS; METAL BINDING; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 13844314435     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0481351     Document Type: Article

References (54)

1. Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12268-12269.
2. Li, X.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10810-10811.
3. You, C.-C.; Würthner, F. Org. Lett. 2004, 6, 2401-2404.
4. Ahrens, M. J.; Fuller, M. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2003, 15, 2684-2686.
5. You, C.-C.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9716-9725.
6. Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Liu, W.; Jones, B. A.; Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Goshe, A. J.; Tiede, D. M.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8284-8294.
7. van Herrikhuyzen, J.; Syamakumari, A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021-10027.
8. Würthner, F.; Chen, Z.; Hoeben, F. J. M.; Osswald, P.; You, C.-C.; Jonkheijm, P.; van Herrikhuyzen, J.; Schenning, A. P. H. J.; van der Schoot, P. P. A. M.; Meijer, E. W.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611-10618.
9. Hayes, R. T.; Walsh, C. J.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3253-3260.
10. Weiss, E. A.; Sinks, L. E.; Lukas, A. S.; Chernick, E. T.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10309-10316.
11. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; Mackenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122.
12. Greenfield, S. R.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6767-6777.
13. Zhao, Y.; Wasielewski, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7047-7050.
14. Holtrup, F. O.; Müller, G. R. J.; Uebe, J.; Mullen, K. Tetrahedron 1997, 53, 6847-6860.
15. Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077-2079.
16. Jiang, L.; Job, G. E.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667-3669.
17. Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793-796.
18. Hooper, M. W.; Hartwig, J. F. Organometallics 2003, 22, 3394-3403.
19. Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553-5566.
20. Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581-584.
21. Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727-7729.
22. Kiyomori, A.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2657-2660.
23. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angnew. Chem., Int. Ed. 2003, 42.
24. Rossiter, S.; Woo, C. K.; Hartzoulakis, B.; Wishart, G.; Stanyer, L.; Labadie, J. W.; Selwood, D. L. J. Comb. Chem. 2004, 6, 385-390.
25. Yu, Y.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 3554-3557.
26. Lan, J.-B.; Zhang, G.-L.; Yu, X.-Q.; You, J.-S.; Chen, L.; Yan, M.; Xie, R.-G. Synlett 2004, 6, 1095-1097.
27. Quach, T. D.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 4397-4400.
28. Liebeskind, L. S.; Srogl, J. Org. Lett. 2002, 4, 979-981.
29. Lam, P. Y. S.; Vincent, G.; Clark, C. G.; Deudon, S.; Jadhav, P. K. Tetrahedron Lett. 2001, 3415-3418.
30. Liebeskind, L. S.; Srogl, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11260-11261.
31. Herradura, P. S.; Pendola, K. A.; Guy, R. K. Org. Lett. 2000, 2, 2019-2022.
32. Collman, J. P.; Zhong, M. Org. Lett. 2000, 2, 1233-1236.
33. Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Averill, K. M.; Chan, D. M. T.; Combs, A. Synlett 2000, 5, 674-676.
34. Collot, V.; Bovy, P. R.; Rault, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9053-9057.
35. Mederski, W. W. K. R.; Lefort, M.; Germann, M.; Kux, D. Tetrahedron 1999, 55, 12757-12770.
36. Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Winters, M. P.; Chan, D. M. T.; Combs, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941-2944.
37. Chan, D. M. T.; Monaco, K. L.; Wang, R.-P.; Winters, M. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933-2936.
38. Cundy, D. J.; Forsyth, S. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7979-7982.
39. Murata, M.; Oyama, T.; Watanabe, S.; Masuda, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 164-168.
40. Murata, M.; Watanabe, S.; Masuda, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 6458-6459.
41. Yoshida, H.; Yamaryo, Y.; Ohshita, J.; Kunai, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1541-1544.
42. Li, W.; Nelson, D. P.; Jensen, M. S.; Hoerrner, R. S.; Cai, D.; Larsen, R. D.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5394-5397.
43. Ishiyama, T.; Itoh, Y.; Kitano, T.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3447-3450.
44. Ishiyama, T.; Murata, M.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 7508-7510.
45. Chan, D. M. T.; Monaco, K. L.; Li, R.; Bonne, D.; Clark, C. G.; Lam, P. Y. S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3863-3865.
46. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836.
47. van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582-9590.
48. Perry, C. J.; Parveen, Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 512-521.
49. Sakamoto, T.; Pac, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 94-98.
50. Du, M.; Weng, Z.-X.; Shan, G.-R.; Huang, Z.-M.; Pan, Z.-R. J. Appl. Pol. Sci. 1999, 73, 2649-2656.
51. Zhou, X.; Chan, K. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 99-104.
52. Kobayashi, Y.; Mizojiri, R.; Ikeda, E. J. Org. Chem. 1996, 61, 5391-5399.
53. Demeter, A.; Bérces, T.; Biczók, L.; Wintgens, V.; Valat, P.; Kossanyi, J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2001-2011.
54. Etter, M. C.; Reutzel, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2586-2598.