Understanding the coupling of heteroaromatic substrates: Synthesis, structures, and reductive eliminations of heteroarylpalladium amido complexes

Organometallics

Volumn 22, Issue 17, 2003, Pages 3394-3403

  Hooper, Mark W ^a   Hartwig, John F ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDO COMPLEXES;

CATALYSIS; COMPLEXATION; HALOGEN COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 0042378446     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om030257g     Document Type: Article

References (45)

1. Bradley, D. A.; Godfrey, A. G.; Schmid, C. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5155-5159.
2. Lopez-Rodriguez, M. L.; Viso, A.; Benhamu, B.; Rominguera, J. L.; Murcia, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2339-2342.
3. Yin, J.; Zhao, M. M.; Huffman, M. A.; McNamara, J. M. Org. Lett. 2002, 4, 3481-3484.
4. Paul, F.; Patt, J.; Hartwig, J. F. Organometallics 1995, 14, 3030.
5. Cui, Y.; Zhang, X.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1999, 32, 3824.
6. Thayumanavan, S.; Mendez, J.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 4289.
7. Noda, T.; Ogawa, H.; Noma, N.; Shirota, Y. Appl. Phys, Lett. 1997, 70, 699.
8. Prim, D.; Kirsch, G. Tetrahedron 1999, 55, 6511.
9. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046.
10. Hartwig, J. F. In Modern Amination Methods; Ricci, A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
11. Hartwig, J. F. In. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E. I., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 2002; p 1051.
12. Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125-146,
13. Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131-209.
14. Hooper, M. W.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2003, 68, 2861-2873.
15. Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1998, 61, 7240.
16. Lopez-Rodriguez, M. L.; Benhamu, B.; Ayala, D.; Rominguera, J. L.; Murcia, M.; Ramos, J. A.; Viso, A. Tetrahedron 2000, 56, 3245-3253.
17. Hong, Y. P.; Tanoury, G. J.; Wilkinson, H. S.; Bakale, R. P.; Wald, S. A.; Senanayake, C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5607-5610.
18. Tanoury, G. J.; Senanayake, C. H.; Hett, R.; Kuhn, A. M.; Kessler, D. W. ; Wald, S. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6845-6848.
19. Arterburn, J. B.; Pannala, M.; Gonzalez, A. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1475-1477.
20. Arterburn, J. B.; Rao, K. V.; Ramdas, R.; Dible, B. R. Org. Lett. 2001, 3, 1351-1354.
21. Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J. K.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7729-7737.
22. Kosmrlj, J.; Maes, B. U. W.; Lemiere, G. L. F.; Haemers, A. Synlett 2000, 1581-1584.
23. Wang, Z.; Rizzo, C. J. Org. Lett. 2001, 3, 565-568.
24. Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423.
25. Harwood, E. A.; Sigurdsson, S. T.; Edfeldt, N. B. F.; Reid, B. R.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5081-5082.
26. De Riccardis, F.; Bonala, R. R.; Johnson, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10453-10460.
27. De Riccardis, F.; Johnson, F. Org. Lett. 2000, 2, 293-295.
28. Lakshman, M. K.; Keeler, J. C.; Hilmer, J. H.; Martin, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6090-6091.
29. Xie, Y.; Wu, B.-M.; Xue, F.; Ng, S.-C.; Mak, T. C. W.; Hor, T. S. A. Organometallics 1998, 17, 3988.
30. Xie, Y.; Tan, G. K.; Yan, Y. K.; Vittal, J. J.; Ng, S.-C.; Hor, T. S. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 5, 773.
31. Amatore, C.; Carre, E.; Jutand, A.; Tanaka, H.; Ren, Q.; Torii, S. Chem. Eur. J. 1996, 2, 957.
32. Morita, D. K.; Stille, J. K.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8576.
33. Chia, L.-Y.; McWhinnie, W. R. J. Organomet. Chem. 1980, 188, 121.
34. Jones, G. B.; Chapman, B. J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Ed.; Pergamon: New York, 1996; Vol. 2, p 3.
35. Roy, A. H.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1232.
36. Stambuli, J. P.; Bühl, M.; Hartwig, J. F. J. Am Chem. Soc. 2002, 124, 9346-9347.
37. Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8232.
38. Widenhoefer, R. A.; Zhong, H. A.; Buchwald, S. L. Organometallics 1995, 15, 2745.
39. Lazzaroni, R.; Boutique, J. P.; Riga, J.; Verbist, J. J.; Fripiat, J. G. ; Delhalle, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 97-102.
40. Mann, G.; Barañano, D.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9205.
41. Sundermann, A.; Uzan, O.; Martin, J. M. L. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1703.
42. Spera, M. L.; Harman, W. D. Organometallics 1995, 14, 1559-1561.
43. Rauchfuss, T. B. Prog. Inorg. Chem. 1991, 39, 259.
44. Keegstra, M. A.; Klomp, A. J. A.; Brandsma, L. Synth. Commun. 1990, 20, 3371.
45. Bocchi, V.; Palla, G. Synlett 1982, 1096.