A QM/MM study of the asymmetric dihydroxylation of terminal aliphatic n-alkenes with OsO4·(DHQD)2PYDZ: Enantioselectivity as a function of chain length

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 3, 2005, Pages 1017-1029

  Drudis Solé, Galí ^a   Ujaque, Gregori ^a   Maseras, Feliu ^a,b   Lledós, Agustí ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Computer chemistry; Conformational search; Dihydroxylation; QM MM calculations

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYST SELECTIVITY; CONFORMATIONS; HYDROXYLATION; ISOMERS; SUBSTRATES;

ASYMMETRIC DIHYDROXYLATION; CHAIN LENGTH; ENANTIOMERIC EXCESS (EE); ENANTIOSELECTIVITY;

OLEFINS;

1 BUTENE; 1 DECENE; 1 HEPTENE; 1 HEXENE; 1 NONENE; 1 OCTENE; 1 PENTENE; ALKENE; PROPYLENE; PYRIDAZINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CONFORMATION; DIHYDROXYLATION; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; MOLECULAR MECHANICS; QUANTUM MECHANICS;

EID: 13244298198     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200400201     Document Type: Article

References (95)

1. K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2126; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2024.
2. K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2126; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2024.
3. a) Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds (Eds.: B. Cornils, W. A. Herrmann), Wiley-VCH, Weinheim, 2002;
4. b) Catalytic Asymmetric Synthesis (Ed.: I. Ojima), Wiley-VCH, Weinheim, 1993.
5. Transition Metals in Organic Synthesis (Eds.: M. Beller, C. Bolm), Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
6. B. B. Lohray, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1317.
7. H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
8. a) C. Döbler, G. M. Mehltretter, U. Sundermeier, M. Beller, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10289;
9. b) S. Y. Jonsson, K. Färnegårdh, J.-E Bäckwall, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1365;
10. c) B. M. Choudary, N. S. Chowdari, K. Jyothi, M. L. Kantam, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5341;
11. d) A. Severeyns, D. E. De Vos, L. Fiermans, F. Verpoort, P. J. Grobet, P. A. Jacobs, Angew. Chem. 2001, 113, 606; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 586;
12. d) A. Severeyns, D. E. De Vos, L. Fiermans, F. Verpoort, P. J. Grobet, P. A. Jacobs, Angew. Chem. 2001, 113, 606; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 586;
13. e) M. A. Andersson, R. Epple, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 490; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 472.
14. e) M. A. Andersson, R. Epple, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 490; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 472.
15. a) E. J. Corey, M. C. Noe, S. Sarshar, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3828;
16. b) E. J. Corey, A. Guzman-Perez, M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12109;
17. c) E. J. Corey, M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 319.
18. a)T. Göbel, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 1993, 105, 1329; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1329;
19. a)T. Göbel, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 1993, 105, 1329; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1329;
20. b) H. C. Kolb, P. G. Andersson, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1278;
21. c) P.-O. Norrby, H. Becker, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 35.
22. a) M. Nakajima, K. Tomioka, Y. Iitaka, K. Koga, Tetrahedron 1993, 49, 10793;
23. b) P.-O. Norrby, K. P. Gable, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 171.
24. a) S. Dapprich, G. Ujaque, F. Maseras, A. Lledós, D. G. Musaev, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11660;
25. b) U. Pidun, C. Boehme, G. Frenking, Angew. Chem. 1996, 108, 3008; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2817;
26. b) U. Pidun, C. Boehme, G. Frenking, Angew. Chem. 1996, 108, 3008; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2817;
27. c) M. Torrent, L. Deng, M. Duran, M. Solà, T. Ziegler, Organometallics 1997, 16, 13;
28. d) A. J. Del Monte, J. Haller, K. N. Houk, K. B. Sharpless, D. A. Singleton, T. Strassner, A. A. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9907;
29. e) T. Strassner in Computational Modeling of Homogeneous Catalysis (Eds.: F. Maseras, A. Lledós), Kluwer, Dordrecht, 2002.
30. D. V. Deubel, G. Frenking, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 645.
31. G. Ujaque, F. Maseras, A. Lledós, Eur. J. Org. Chem. 2003, 5, 833.
32. D. V. Deubel, S. Schlecht, G. Frenking, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10085;
33. b) D. V. Deubel, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 431.
34. a) D. P. Gable, J. J. J. Juliette, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2625;
35. b) K. P. Gable, A. AbuBaker, K. Zientara, A. M. Wainwright, Organometallics 1999, 18, 173;
36. c) K. P. Gable, F. A. Zhuravlev, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3970.
37. G. Ujaque, F. Maseras, A. Lledós, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1317.
38. a) G. Ujaque, F. Maseras, A. Lledós, J. Org. Chem. 1997, 62, 7892;
39. b) G. Ujaque, F. Maseras, A. Lledós, Theor. Chim. Acta 1996, 94, 67.
40. J. Haller, T. Strassner, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8031.
41. a) P.-O. Norrby, T. Rasmussen, J. Haller, T. Strassner, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10186;
42. b) P. Fristrup, D. Tanner, P.-O. Norrby, Chirality 2003, 15, 360.
43. a) N. Moitessier, B. Maigret, F. Chretien, Y. Chapleur, Eur. J. Org. Chem. 2000, 995;
44. b) N. Moitessier, C. Henry, C. Len, Y. Chapleur, J. Org. Chem. 2002, 67, 7275.
45. H. Becker, S. B. King, M. Taniguchi, K. P. M. Vanhessche, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1995, 60, 3940.
46. a) G. A. Crispino, A. Makita, Z.-M. Wang, K. B. Sharpless, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 543;
47. b) E. J. Corey, M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11038.
48. F. Maseras, K. Morokuma, J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170.
49. a) M. Svensson, S. Humbel, R. D. J. Froese, T. Matsubara, S. Sieber, K. Morokuma, J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357;
50. b) S. Dapprich, I. Komaromi, K. S. Byun, K. Morokuma, M. J. Frisch, J. Mol. Struct. 1999, 461-462, 1;
51. c) T. Vreven, K. Morokuma, Ö. Farkas, H. B. Schlegel, M. J. Frisch, J. Comput. Chem. 2003, 24, 760.
52. Computational Modeling of Homogeneous Catalysis (Eds.: F. Maseras, A. Lledós), Kluwer, Dordrecht, 2002.
53. F. Maseras, Chem. Commun. 2000, 1821.
54. a) D. Gleich, W. A. Herrmann, Organometallics 1999, 18, 4354;
55. b) B. Goldfuss, M. Steigelmann, S. I. Khan, K. N. Houk, J. Org. Chem. 2000, 65, 77;
56. c) S. Feldgus, C. R. Landis, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12714;
57. d) E. Jacobsen, L. Cavallo, Chem. Eur. J. 2001, 7, 800;
58. e) D. V. Khoroshun, D. G. Musaev, T. Vreven, K. Morokuma, Organometallics 2001, 20, 2007;
59. f) J. J. Carbó, F. Maseras, C. Bo, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7630;
60. g) S. Tobisch, T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13290;
61. h) C. Adlhart, P. Chen, Angew. Chem. 2002, 114, 4668; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4484.
62. h) C. Adlhart, P. Chen, Angew. Chem. 2002, 114, 4668; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4484.
63. Gaussian 98, Revision A.9, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
64. N. L. Allinger, MM3(92), QCPE, Bloomington, IN, 1992.
65. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
66. b) D. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785;
67. c) P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
68. a) N. L. Allinger, Y. H. Yuh, J. H. Lii, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8551;
69. b) J. H. Lii, N. L. Allinger, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8566;
70. c) J. H. Lii, N. L. Allinger, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8576.
71. A. K. Rappé, C. J. Casewit, D. S. Colwell, W. A. Goddard III, W. N. Skiff, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024.
72. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
73. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
74. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
75. G. Ujaque, F. Maseras, A. Lledós, Int. J. Quantum Chem. 2000, 77, 544.
76. A. W. Ehlers, M. Böme, S. Dapprich, A. Gobbi, A. Höllwarth, V. Jonas, K. F. Köler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
77. E. J. Corey, M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12579.
78. a) G. D. H. Dijkstra, R. M. Kellogg, H. Wynberg, J. S. Svendsen, I. Marko, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8069;
79. b) P.-O. Norrby, H. C. Kolb, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8470.
80. A. G. Leach, Molecular Modelling, Principles and Applications, 2nd ed., Pearson Education Limited, Harlow, 2001, p. 458.
81. D. Gleich, R. Schmid, W. A. Herrmann, Organometallics 1998, 17, 4828.
82. G. Ujaque, F. Maseras, O. Eisenstein, Theor. Chem. Acc. 1997, 96, 146.
83. L. R. Pratt, A. Pohorille, Chem. Rev. 2002, 102, 2671, and references therein.
84. M. Nishio, Y. Umezawa, M. Hirota, Y. Takeuchi, Tetrahedron 1995, 51, 8665.
85. a) M. Nishio, M. Hirota, Y. Umezawa, The C-H/π interaction: Evidence, Nature and Consequences, Wiley-VCH, New York, 1999;
86. b) G. R. Desiraju, T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, Oxford, 1999.
87. M. J. Calhorda, Chem. Commun. 2000, 801.
88. S. Sakaki, K. Kato, T. Miyazaki, Y. Musashi, K. Ohkubo, H. Ihara, C. Hirayama, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 659.
89. S. Tsuzuki, K. Honda, U. Tadafumi, M. Mikami, K. Tanabe, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3746.
90. J. Ribas, E. Cubero, F. J. Luque, M. Orozco, J. Org. Chem. 2002, 67, 7057.
91. G. Ujaque, P. S. Lee, K. N. Houk, M. F. Hentemann, S. J. Danishefsky, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3423.
92. M. Yamakawa, I. Yamada, R. Noyori, Angew. Chem. 2001, 113, 2900; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2818.
93. M. Yamakawa, I. Yamada, R. Noyori, Angew. Chem. 2001, 113, 2900; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2818.
94. M. Sodupe, R. Rios, V. Branchadell, T. Nicholas, A. Oliva, J. J. Dannenberg, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6902.
95. Q. Deng, B. E. Thomas, K. N. Houk, P. Dowd, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6902.