Diradical versus concerted mechanisms for the dihydroxylation of protoanemonin by OsO4 and OsO4-NH3 - The effect of the base in the reaction

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 5, 2003, Pages 833-839

  Ujaque, Gregori ^a   Maseras, Feliu ^a   Lledós, Agustí ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

Alkenes; Catalysis; Density functional calculations; Hydroxylation; Ligand effects

Indexed keywords

5 METHYLENE 2(5H) FURANONE PROTOANEMONIN; ALKENE DERIVATIVE; AMINE; BASE; ETHYLENE; OSMIUM TETRAOXIDE; PROPYLENE; PROTOANEMONIN; STYRENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL REACTION; DIELS ALDER REACTION; DIHYDROXYLATION; EVALUATION; REGULATORY MECHANISM;

EID: 0037338281     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200390126     Document Type: Article

References (44)

1. K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2024-2032.
2. H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547.
3. H. C. Kolb, K. B. Sharpless in Transition Metals in Organic Synthesis, vol. 2 (Eds.: M. Beller, C. Bolm), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, pp. 243-260.
4. M. A. Andersson, R. Epple, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 472-475.
5. B. M. Choudary, N. S. Chowdari, K. Jyothi, M. L. Kantam, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5341-5349.
6. T. Göbel, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1329.
7. E. J. Corey, M. C. Noe, S. Sarshar, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3828.
8. P.-O. Norrby, H. Becker, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 35.
9. E. J. Corey, M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 319.
10. S. Dapprich, G. Ujaque, F. Maseras, A. Lledós, D. G. Musaev, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11660-11661.
11. U. Pidun, C. Boehme, G. Frenking, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2817.
12. M. Torrent, L. Deng, M. Duran, M. Solà, T. Ziegler, Organometallics 1997, 16, 13.
13. A. J. Del Monte, J. Haller, K. N. Houk, K. B. Sharpless, D. A. Singleton, T. Strassner, A. A. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9907.
14. D. V. Deubel, S. Schlecht, G. Frenking, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10085-10094.
15. D. V. Deubel, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 431-437.
16. D. J. Berrisford, C. Bolm, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 34, 451-454.
17. D. W. Nelson, A. Gysper, P. T. Ho, H. C. Kolb, T. Kondo, H.L. Kwong, D. V. McGrath, A. E. Robin, P.-O. Norrby, D. P. Gable, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1840.
18. R. Criegee, Justius Liebigs Ann. Chem. 1936, 522, 75.
19. S. G. Hentges, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4263.
20. K. B. Sharpless, W. Amberg, Y. L. Bennani, G. A. Crispino, J. Hartung, K.-S. Jeong, H.-L. Kwong, K. Morikawa, Z.-M. Wang, D. Xu, X. -L Zhang, J. Org. Chem. 1992, 57, 2768.
21. G. A. Crispino, K.-S. Jeong, H. C. Kolb, Z.-M. Wang, D. Xu, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1993, 58, 3785.
22. E. J. Corey, P. D. Jardine, S. Virgil, P.-W. Yuen, R. D. Connell, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9243.
23. T. Oishi, M, Hirama, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 639.
24. S. Hanessian, P. Meffre, M. Girard, S. Beaudoin, J.-Y. Sancéau, Y. Bennani, J. Org. Chem. 1993, 58, 1991.
25. K. Tomioka, M. Nakajima, K. Koga, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6213.
26. G. Ujaque, F. Maseras, A. Lledós, Theor. Chim. Acta 1996, 94, 67-73.
27. G. Ujaque, F. Maseras, A. Lledós, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1317-1323.
28. G. Ujaque, F. Maseras, A. Lledós, J. Org. Chem. 1997, 62, 7892-7894.
29. F. Maseras, K. Morokuma, J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170.
30. F. Maseras, Chem. Commun. 2000, 1821-1827.
31. P.-O. Norrby, T. Rasmussen, J. Haller, T. Strassner, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10186-10192.
32. N. Moitessier, B. Maigret, F. Chretien, Y. Chapleur, Eur. J. Org. Chem. 2000, 995-1005.
33. A. Veldkamp, G. Frenking, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4937.
34. V. Branchadell, J. Font, A. G. Moglioni, C. O. Ochoa de Echagüen, A. Oliva, R. M. Ortuño, J. Veciana, J. Vidal-Gancedo, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9992-10003.
35. Other examples: K. Mikami, S. Matsumoto, Y. Okubo, M. Fujitsuka, O. Ito, T. Suenobu, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2236-2243.
36. K. Yamaguchi, F. Jensen, A. Dorigo, K. N. Houk, Chem. Phys. Lett. 1988, 149, 537.
37. K. P. Gable, F. A. Zhuravlev, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3970-3979.
38. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, and J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.9, Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 1998.
39. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
40. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
41. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
42. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
43. G. Ujaque, F. Maseras, A. Lledós, Int. J. Quantum Chem. 2000, 77, 544-551.
44. A. W. Ehlers, M. Böme, S. Dapprich, A. Gobbi, A. Höllwarth, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114.