Palladium-catalyzed arylation of linear and cyclic polyamines

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 2, 2005, Pages 261-280

  Beletskaya, Irina P ^a   Bessmertnykh, Alla G ^a   Averin, Alexei D ^a   Denat, Franck ^b   Guilard, Roger ^b  

^a MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

Author keywords

Amination; Amines; Aromatic substitution; Homogeneous catalysis; Palladium

Indexed keywords

AMINE; BASE; BENZENE DERIVATIVE; CARBON; CYCLAM; DIAMINE; FUNCTIONAL GROUP; HALIDE; HALOGEN; MONOAMINE; NITROGEN; PALLADIUM; POLYAMINE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; PROTECTING GROUP; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINATION; AROMATIC SUBSTITUTION; ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CONCENTRATION (PARAMETERS); COUPLING REACTION; HOMOGENEOUS CATALYSIS; POLYARYLATION; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 12944298233     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200400456     Document Type: Article

References (68)

1. J. S. Bradshaw, K. E. Krakowiak, R. M. Izatt, Tetrahedron 1992, 48, 4475-4515.
2. Progress in Polyamine Research. Novel Biochemical, Pharmacological, and Chemical Aspects (Eds.: V. Zappia, A. E. Pegg), Plenum Press Inc., New York, 1989.
3. [3a] J. S. Bradshaw, K. E. Krakowiak, R. M. Izatt, Aza-Crown Macrocycles, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1993, 51.
4. [3b] L. F. Lindoy, The Chemistry of Macrocyclic Ligand Complexes, Cambridge University Press, Cambridge, 1989.
5. J.-M. Lehn. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995.
6. C. Bazzicalupi, A. Bencini, H. Cohen, C. Giorgi, G. Golub, D. Meyerstein, N. Navon, P. Paoletti, B. Valtancoli, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1625-1631.
7. J. Arago, A. Bencini, A. Bianchi, E. Garcia-Espana, M. Micheloni, P. Paoletti, J. A. Ramirez, P. Paoli, Inorg. Chem. 1991, 30, 1843-1849.
8. [7a] L.-W. Yang, S. Lin, E. Wong, S. J. Rettig, C. Orvig, Inorg. Chem. 1995, 34, 2164-2178.
9. [7b] M. A. Bernardo, J. A. Guerrero, E. Garcia-Espana, S. V. Luis, J. M. Llinares, F. Pina, J. A. Ramirez, C. Soriano, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2335-2342.
10. [7c] G. Anderegg, P. Blauenstein, Helv. Chim. Acta 1982, 65, 913-923.
11. M. A. Bernardo, F. Pina, E. Garcia-Espana, J. Latorre, S. V. Luis, J. M. Llinares, J. A. Ramirez, C. Soriano, Inorg. Chem. 1998, 37, 3935-3942.
12. A. J. Belfield, G. R. Brown, A. J. Foubister. Tetrahedron 1999, 55, 11399-11428.
13. [10a] J. F. Bunnett, R. E. Zahler, Chem. Rev. 1951, 49, 273.
14. [10b] S. D. Ross, Progress in Physical Organic Chemistry, vol. 1 (Eds.: S. D. Cohen, A. Streitwieser, R. W. Taft), Interscience, New York, 1963.
15. I. P. Beletskaya, G. A. Artamkina, V. A. Ivushkin, R. Guilard, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 313-316.
16. [12a] J. Lindley, Tetrahedron 1984, 40, 1433-1456.
17. [12b] A. J. Paine, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1496-1502.
18. [12c] R. G. R. Bacon, D. J. Maitland, J. Chem. Soc. C 1970, 1973-1975.
19. [12d] H. S. Freeman, J. R. Butler, L. D. Freedman, J. Org. Chem. 1978, 43, 4975-4978.
20. [12e] A. Ito, T. Saito, K. Tanaka, T. Yamabe, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8809-8812.
21. [12f] T. Yamamoto, Y. Kurata, Can. J. Chem. 1983, 61, 86-91.
22. [13a] V. Cecchetti, A. Fravolini, F. Schiaffella, O. Tabarrini, G. Bruni, G. Segre, J. Med. Chem. 1993, 36, 157-161.
23. [13b] M. Khoukhi, M. Vaultier, A. Benalil, B. Carboni, Synthesis 1996, 483-487.
24. [13c] M. C. Maillard, M. E. Perlman, O. Amitay, D. Baxter, D. Berlove, S. Connaughton, J. B. Fischer, J. Q. Guo, L.-Y. Hu, R. N. McBurney, P. I. Nagy, K. Subbarao, E. A. Yost, L. Zhang, G. J. Durant, J. Med. Chem. 1998, 41, 3048-3061.
25. [13d] S. R. Kestern, T. G. Heffner, S. J. Johnson, T. A. Pugsley, J. L. Wright, L. D. Wise, J. Med. Chem. 1999, 42, 3718-3725.
26. [13e] M. Giannangeli, N. Cazzolla, M. R. Luparini, M. Magnani, M. Mabilia, G. Picconi, M. Tomaselli, L. Baiocchi, J. Med. Chem. 1999, 42, 336-345.
27. [13f] L. Fourteau, E. Benoist, M. Dartiguenave, Synlett 2001, 1, 126-128.
28. [14a] G. S. Poindexter, Synthesis 1981, 541-543.
29. [14b] G. S. Poindexter, D. A. Owens, P. L. Dolan, E. Woo, J. Org. Chem. 1992, 57, 6257-6265.
30. [15a] B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125-146.
31. [15b] J. F. Hartwig, Angew. Chem. 1998, 110, 2154-2177, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046-2067.
32. [15b] J. F. Hartwig, Angew. Chem. 1998, 110, 2154-2177, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046-2067.
33. [15c] J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1144-1157.
34. [15d] J. P. Wolfe, H. Tomori, J. P. Sadighi, J. Yin, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1158-1174.
35. [15e] X. X. Zhang, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 8027-8031.
36. [16a] R. Guilard, A. G. Bessmertnykh, I. P. Beletskaya, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2287-2290.
37. [16b] R. Guilard, A. G. Bessmertnykh, I. P. Beletskaya, Synlett 1999, 1459-1461.
38. J.-F. Marcoux, S. Wagaw, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1997, 62, 1568-1569.
39. G. E. Collins, L.-S. Choi, J. Callahan, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1474-1478.
40. R. Guilard, A. G. Bessmertnykh, I. P. Beletskaya, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6393-6397.
41. [20a] T. Kanbara, K. Izumi, Y. Nakadani, T. Narise, K. Hasegawa, Chem. Lett. 1997, 1185-1186.
42. [20b] J. P. Sadighi, R. A. Singer, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4960-4976.
43. [20c] F. E. Goodson, S. I. Hauck, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7527-7539.
44. [20d] F. M. Rivas, U. Riaz, S. T. Diver, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1703-1707.
45. [21a] X. Bei, A. S. Guram, H. W. Turner, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1237-1240.
46. [21b] J. Huang, G. Grasa, S. P. Nolan, Org. Lett. 1999, 1, 1307-1309.
47. [21c] C. Desmarets, R. Schneider, Y. Fort, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2875-2879.
48. [21d] E. Brenner, R. Schneider, Y. Fort, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2881-2884.
49. [21e] B. Gradel, E. Brenner, R. Schneider, Y. Fort. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5689-5692.
50. [21f] G. A. Grasa, M. S. Viciu, J. Huang, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2001, 66, 7729-7737.
51. I. P. Beletskaya, A. D. Averin, A. G. Bessmertnykh, F. Denat, R. Guilard, Eur. J. Org. Chem. manuscript submitted.
52. [23a] Y. Hong, G. J. Tanoury, H. S. Wilkinson, R. P. Bakale, S. A. Wald, C. H. Senanayake, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5607-5610.
53. [23b] Y. Hong, C. H. Senanayake, T. Xiang, C. P. Vandenbossche, G. J. Tanoury, R. P. Bakale, S. A. Wald, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3121-3124.
54. [24a] J. F. Hartwig, Synlett 1997, 329-340.
55. [24b] J. F. Hartwig, F. Paul, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5373-5374.
56. [24c] J. Louie, F. Paul, J. F. Hartwig, Organometallics 1996, 15, 2794-2805.
57. [24d] J. F. Hartwig, S. Richards, D. Baranano, F. Paul, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3626-3633.
58. [24e] R. A. Widenhoefer, S. L. Buchwald, Organometallics 1996, 15, 2755-2763.
59. [24f] M. S. Driver, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8232-8245.
60. [24g] J. P. Wolfe, S. Wagaw, J.-F. Marcoux, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805-818.
61. [25a] H. A. Zhong, R. A. Widenhoefer, Inorg. Chem. 1997, 36, 2610-2616.
62. [25b] R. A. Widenhoefer, S. L. Buchwald, Organometallics 1996, 15, 3534-3542.
63. J. X. McDermott, J. F. White, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1976, 95, 6521-6528.
64. T. Ukai, H. Kawazura, Y. Ishii, J. J. Bonnet, J. A. Ibers, J. Organomet. Chem. 1974, 65, 253-266.
65. E. K. Barefield, Inorg. Chem. 1972, 11, 2273-2274.
66. J.-P. Fourneau, Y. de Lestrange, Bull. Soc. Chim. Fr. 1947, 827-838.
67. [30a] T. Ueda, K. Ishizaki, Chem. Pharm. Bull. 1967, 15, 228-232.
68. [30b] L. R. Orelli, M. B. Garcia, F. Niemevz, I. A. Perillo, Synth. Commun. 1999, 28, 1819-1834.