Curtius rearrangement of ω-azido acid chlorides: Access to the corresponding ω-azido substituted amines and carbamates, useful building blocks for polyamine syntheses

Synthesis

Volumn , Issue 4, 1996, Pages 483-487

  Khoukhi, Mostafa ^a   Vaultier, Michel ^b   Benalil, Aziza ^b   Carboni, Bertrand ^b  

^a FACULTÉ DES SCIENCES   (Morocco)

^b Campus de Beaulieu   (France)

Author keywords

azides; Curtius rearrangement; diamines

Indexed keywords

AMINE; CARBAMIC ACID DERIVATIVE; POLYAMINE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029871218     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-4438     Document Type: Article

References (41)

1. Inhibition of Polyamine Metabolism; Mc Cann, P. P.; Pegg, A. E.; Sjoerdsma, A. Eds.; Academic: San Diego, 1987. The Physiology of Polyamines; Bachrach, U.; Heimer, Y. M. Eds.; CRC Press: Boca Raton, Florida, 1989; Vols 1 and 2. Les Polyamines; Moulinoux, J. P.; Quemener, V., Eds.; Médecine Sciences, Flammarion: Paris, 1991. The Neuropharmacology of Polyamines; Carter C. Ed.; Academic: San Diego, 1994.
2. Inhibition of Polyamine Metabolism; Mc Cann, P. P.; Pegg, A. E.; Sjoerdsma, A. Eds.; Academic: San Diego, 1987. The Physiology of Polyamines; Bachrach, U.; Heimer, Y. M. Eds.; CRC Press: Boca Raton, Florida, 1989; Vols 1 and 2. Les Polyamines; Moulinoux, J. P.; Quemener, V., Eds.; Médecine Sciences, Flammarion: Paris, 1991. The Neuropharmacology of Polyamines; Carter C. Ed.; Academic: San Diego, 1994.
3. Inhibition of Polyamine Metabolism; Mc Cann, P. P.; Pegg, A. E.; Sjoerdsma, A. Eds.; Academic: San Diego, 1987. The Physiology of Polyamines; Bachrach, U.; Heimer, Y. M. Eds.; CRC Press: Boca Raton, Florida, 1989; Vols 1 and 2. Les Polyamines; Moulinoux, J. P.; Quemener, V., Eds.; Médecine Sciences, Flammarion: Paris, 1991. The Neuropharmacology of Polyamines; Carter C. Ed.; Academic: San Diego, 1994.
4. Inhibition of Polyamine Metabolism; Mc Cann, P. P.; Pegg, A. E.; Sjoerdsma, A. Eds.; Academic: San Diego, 1987. The Physiology of Polyamines; Bachrach, U.; Heimer, Y. M. Eds.; CRC Press: Boca Raton, Florida, 1989; Vols 1 and 2. Les Polyamines; Moulinoux, J. P.; Quemener, V., Eds.; Médecine Sciences, Flammarion: Paris, 1991. The Neuropharmacology of Polyamines; Carter C. Ed.; Academic: San Diego, 1994.
5. For a review, see: Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. Tetrahedron 1992, 48, 4475. For some supplementary recent references, see: Araryo, M. J.; Ragnarsson, U.; Ameida, M. L. S.; Amaral Trigo, M. J. J. Chem. Res. (S) 1992, 120. Okawara, T.; Uchiyama, K.; Okamoto, Y.; Yamasaki, T.; Furukawa, M. J. Chem. Res. (S) 1992, 264. John Jasys, V.; Kelbaugh, P. R.; Nason, D. M.; Phillips, D.; Rosnack, K. J.; Forman, J. T.; Saccomano, N. A.; Stroh, J. G.; Volkmann, R. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1814. Miyashita, M.; Sato, H.; Yoshikoshi, A.; Toki, T.; Matsushita, M.; Irie, H.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2833. Miyashita, M.; Sato, H.; Matsushita, M.; Kusumegi, Y.; Toki, T.; Yoshikoshi, A.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T.; Irie, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2837. Morin, C.; Vidal, M. Tetrahedron 1992, 48, 9277. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kakisawa, H.; Kashman, Y.; Hirsh, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8472. Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175. Kalivretenos, A. G.; Nakanishi, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 6596. Yaouanc, J. J.; Le Bris, N.; Clément, J. C.; Handel, H.; Des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 969. Chi, S. K.; Nakanishi, K.; Usherwood, P. N. R. Tetrahedron 1993, 49, 5777. Barluenga, J.; Kouznetsov, V.; Rubio, E.; Thomas, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1981. Saab, N. A.; West, E. E.; Bieszk, N. C.; Preuss, C. V.; Mank, A. R.; Casero, R. A.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 2998. Levchine, I.; Rajan, P.; Borloo, M.; Bollaert, W.; Haemers, A. Synthesis 1994, 37. Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2061. Thoo Lin, P. K.; Maguire, N. M.; Brown, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3605. Brand, G.; Hosseini, M. W.; Ruppert, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8609. Mamos, P.; Karigiannis, G.; Athanassopoulos, C.; Bichta, S.; Kalpaxis, D.; Papaioannou, D. Tetrahedron Lett. 1994, 36, 5187. Cullis, M.; Merson-Davies, L.; Weaver, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8033. Goulaouic-Dubois, C.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Tetrahedron 1995, 46, 12573.
6. For a review, see: Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. Tetrahedron 1992, 48, 4475. For some supplementary recent references, see: Araryo, M. J.; Ragnarsson, U.; Ameida, M. L. S.; Amaral Trigo, M. J. J. Chem. Res. (S) 1992, 120. Okawara, T.; Uchiyama, K.; Okamoto, Y.; Yamasaki, T.; Furukawa, M. J. Chem. Res. (S) 1992, 264. John Jasys, V.; Kelbaugh, P. R.; Nason, D. M.; Phillips, D.; Rosnack, K. J.; Forman, J. T.; Saccomano, N. A.; Stroh, J. G.; Volkmann, R. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1814. Miyashita, M.; Sato, H.; Yoshikoshi, A.; Toki, T.; Matsushita, M.; Irie, H.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2833. Miyashita, M.; Sato, H.; Matsushita, M.; Kusumegi, Y.; Toki, T.; Yoshikoshi, A.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T.; Irie, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2837. Morin, C.; Vidal, M. Tetrahedron 1992, 48, 9277. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kakisawa, H.; Kashman, Y.; Hirsh, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8472. Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175. Kalivretenos, A. G.; Nakanishi, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 6596. Yaouanc, J. J.; Le Bris, N.; Clément, J. C.; Handel, H.; Des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 969. Chi, S. K.; Nakanishi, K.; Usherwood, P. N. R. Tetrahedron 1993, 49, 5777. Barluenga, J.; Kouznetsov, V.; Rubio, E.; Thomas, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1981. Saab, N. A.; West, E. E.; Bieszk, N. C.; Preuss, C. V.; Mank, A. R.; Casero, R. A.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 2998. Levchine, I.; Rajan, P.; Borloo, M.; Bollaert, W.; Haemers, A. Synthesis 1994, 37. Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2061. Thoo Lin, P. K.; Maguire, N. M.; Brown, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3605. Brand, G.; Hosseini, M. W.; Ruppert, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8609. Mamos, P.; Karigiannis, G.; Athanassopoulos, C.; Bichta, S.; Kalpaxis, D.; Papaioannou, D. Tetrahedron Lett. 1994, 36, 5187. Cullis, M.; Merson-Davies, L.; Weaver, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8033. Goulaouic-Dubois, C.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Tetrahedron 1995, 46, 12573.
7. For a review, see: Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. Tetrahedron 1992, 48, 4475. For some supplementary recent references, see: Araryo, M. J.; Ragnarsson, U.; Ameida, M. L. S.; Amaral Trigo, M. J. J. Chem. Res. (S) 1992, 120. Okawara, T.; Uchiyama, K.; Okamoto, Y.; Yamasaki, T.; Furukawa, M. J. Chem. Res. (S) 1992, 264. John Jasys, V.; Kelbaugh, P. R.; Nason, D. M.; Phillips, D.; Rosnack, K. J.; Forman, J. T.; Saccomano, N. A.; Stroh, J. G.; Volkmann, R. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1814. Miyashita, M.; Sato, H.; Yoshikoshi, A.; Toki, T.; Matsushita, M.; Irie, H.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2833. Miyashita, M.; Sato, H.; Matsushita, M.; Kusumegi, Y.; Toki, T.; Yoshikoshi, A.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T.; Irie, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2837. Morin, C.; Vidal, M. Tetrahedron 1992, 48, 9277. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kakisawa, H.; Kashman, Y.; Hirsh, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8472. Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175. Kalivretenos, A. G.; Nakanishi, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 6596. Yaouanc, J. J.; Le Bris, N.; Clément, J. C.; Handel, H.; Des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 969. Chi, S. K.; Nakanishi, K.; Usherwood, P. N. R. Tetrahedron 1993, 49, 5777. Barluenga, J.; Kouznetsov, V.; Rubio, E.; Thomas, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1981. Saab, N. A.; West, E. E.; Bieszk, N. C.; Preuss, C. V.; Mank, A. R.; Casero, R. A.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 2998. Levchine, I.; Rajan, P.; Borloo, M.; Bollaert, W.; Haemers, A. Synthesis 1994, 37. Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2061. Thoo Lin, P. K.; Maguire, N. M.; Brown, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3605. Brand, G.; Hosseini, M. W.; Ruppert, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8609. Mamos, P.; Karigiannis, G.; Athanassopoulos, C.; Bichta, S.; Kalpaxis, D.; Papaioannou, D. Tetrahedron Lett. 1994, 36, 5187. Cullis, M.; Merson-Davies, L.; Weaver, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8033. Goulaouic-Dubois, C.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Tetrahedron 1995, 46, 12573.
8. For a review, see: Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. Tetrahedron 1992, 48, 4475. For some supplementary recent references, see: Araryo, M. J.; Ragnarsson, U.; Ameida, M. L. S.; Amaral Trigo, M. J. J. Chem. Res. (S) 1992, 120. Okawara, T.; Uchiyama, K.; Okamoto, Y.; Yamasaki, T.; Furukawa, M. J. Chem. Res. (S) 1992, 264. John Jasys, V.; Kelbaugh, P. R.; Nason, D. M.; Phillips, D.; Rosnack, K. J.; Forman, J. T.; Saccomano, N. A.; Stroh, J. G.; Volkmann, R. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1814. Miyashita, M.; Sato, H.; Yoshikoshi, A.; Toki, T.; Matsushita, M.; Irie, H.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2833. Miyashita, M.; Sato, H.; Matsushita, M.; Kusumegi, Y.; Toki, T.; Yoshikoshi, A.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T.; Irie, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2837. Morin, C.; Vidal, M. Tetrahedron 1992, 48, 9277. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kakisawa, H.; Kashman, Y.; Hirsh, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8472. Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175. Kalivretenos, A. G.; Nakanishi, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 6596. Yaouanc, J. J.; Le Bris, N.; Clément, J. C.; Handel, H.; Des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 969. Chi, S. K.; Nakanishi, K.; Usherwood, P. N. R. Tetrahedron 1993, 49, 5777. Barluenga, J.; Kouznetsov, V.; Rubio, E.; Thomas, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1981. Saab, N. A.; West, E. E.; Bieszk, N. C.; Preuss, C. V.; Mank, A. R.; Casero, R. A.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 2998. Levchine, I.; Rajan, P.; Borloo, M.; Bollaert, W.; Haemers, A. Synthesis 1994, 37. Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2061. Thoo Lin, P. K.; Maguire, N. M.; Brown, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3605. Brand, G.; Hosseini, M. W.; Ruppert, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8609. Mamos, P.; Karigiannis, G.; Athanassopoulos, C.; Bichta, S.; Kalpaxis, D.; Papaioannou, D. Tetrahedron Lett. 1994, 36, 5187. Cullis, M.; Merson-Davies, L.; Weaver, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8033. Goulaouic-Dubois, C.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Tetrahedron 1995, 46, 12573.
9. For a review, see: Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. Tetrahedron 1992, 48, 4475. For some supplementary recent references, see: Araryo, M. J.; Ragnarsson, U.; Ameida, M. L. S.; Amaral Trigo, M. J. J. Chem. Res. (S) 1992, 120. Okawara, T.; Uchiyama, K.; Okamoto, Y.; Yamasaki, T.; Furukawa, M. J. Chem. Res. (S) 1992, 264. John Jasys, V.; Kelbaugh, P. R.; Nason, D. M.; Phillips, D.; Rosnack, K. J.; Forman, J. T.; Saccomano, N. A.; Stroh, J. G.; Volkmann, R. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1814. Miyashita, M.; Sato, H.; Yoshikoshi, A.; Toki, T.; Matsushita, M.; Irie, H.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2833. Miyashita, M.; Sato, H.; Matsushita, M.; Kusumegi, Y.; Toki, T.; Yoshikoshi, A.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T.; Irie, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2837. Morin, C.; Vidal, M. Tetrahedron 1992, 48, 9277. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kakisawa, H.; Kashman, Y.; Hirsh, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8472. Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175. Kalivretenos, A. G.; Nakanishi, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 6596. Yaouanc, J. J.; Le Bris, N.; Clément, J. C.; Handel, H.; Des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 969. Chi, S. K.; Nakanishi, K.; Usherwood, P. N. R. Tetrahedron 1993, 49, 5777. Barluenga, J.; Kouznetsov, V.; Rubio, E.; Thomas, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1981. Saab, N. A.; West, E. E.; Bieszk, N. C.; Preuss, C. V.; Mank, A. R.; Casero, R. A.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 2998. Levchine, I.; Rajan, P.; Borloo, M.; Bollaert, W.; Haemers, A. Synthesis 1994, 37. Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2061. Thoo Lin, P. K.; Maguire, N. M.; Brown, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3605. Brand, G.; Hosseini, M. W.; Ruppert, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8609. Mamos, P.; Karigiannis, G.; Athanassopoulos, C.; Bichta, S.; Kalpaxis, D.; Papaioannou, D. Tetrahedron Lett. 1994, 36, 5187. Cullis, M.; Merson-Davies, L.; Weaver, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8033. Goulaouic-Dubois, C.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Tetrahedron 1995, 46, 12573.
10. For a review, see: Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. Tetrahedron 1992, 48, 4475. For some supplementary recent references, see: Araryo, M. J.; Ragnarsson, U.; Ameida, M. L. S.; Amaral Trigo, M. J. J. Chem. Res. (S) 1992, 120. Okawara, T.; Uchiyama, K.; Okamoto, Y.; Yamasaki, T.; Furukawa, M. J. Chem. Res. (S) 1992, 264. John Jasys, V.; Kelbaugh, P. R.; Nason, D. M.; Phillips, D.; Rosnack, K. J.; Forman, J. T.; Saccomano, N. A.; Stroh, J. G.; Volkmann, R. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1814. Miyashita, M.; Sato, H.; Yoshikoshi, A.; Toki, T.; Matsushita, M.; Irie, H.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2833. Miyashita, M.; Sato, H.; Matsushita, M.; Kusumegi, Y.; Toki, T.; Yoshikoshi, A.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T.; Irie, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2837. Morin, C.; Vidal, M. Tetrahedron 1992, 48, 9277. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kakisawa, H.; Kashman, Y.; Hirsh, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8472. Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175. Kalivretenos, A. G.; Nakanishi, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 6596. Yaouanc, J. J.; Le Bris, N.; Clément, J. C.; Handel, H.; Des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 969. Chi, S. K.; Nakanishi, K.; Usherwood, P. N. R. Tetrahedron 1993, 49, 5777. Barluenga, J.; Kouznetsov, V.; Rubio, E.; Thomas, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1981. Saab, N. A.; West, E. E.; Bieszk, N. C.; Preuss, C. V.; Mank, A. R.; Casero, R. A.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 2998. Levchine, I.; Rajan, P.; Borloo, M.; Bollaert, W.; Haemers, A. Synthesis 1994, 37. Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2061. Thoo Lin, P. K.; Maguire, N. M.; Brown, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3605. Brand, G.; Hosseini, M. W.; Ruppert, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8609. Mamos, P.; Karigiannis, G.; Athanassopoulos, C.; Bichta, S.; Kalpaxis, D.; Papaioannou, D. Tetrahedron Lett. 1994, 36, 5187. Cullis, M.; Merson-Davies, L.; Weaver, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8033. Goulaouic-Dubois, C.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Tetrahedron 1995, 46, 12573.
11. For a review, see: Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. Tetrahedron 1992, 48, 4475. For some supplementary recent references, see: Araryo, M. J.; Ragnarsson, U.; Ameida, M. L. S.; Amaral Trigo, M. J. J. Chem. Res. (S) 1992, 120. Okawara, T.; Uchiyama, K.; Okamoto, Y.; Yamasaki, T.; Furukawa, M. J. Chem. Res. (S) 1992, 264. John Jasys, V.; Kelbaugh, P. R.; Nason, D. M.; Phillips, D.; Rosnack, K. J.; Forman, J. T.; Saccomano, N. A.; Stroh, J. G.; Volkmann, R. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1814. Miyashita, M.; Sato, H.; Yoshikoshi, A.; Toki, T.; Matsushita, M.; Irie, H.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2833. Miyashita, M.; Sato, H.; Matsushita, M.; Kusumegi, Y.; Toki, T.; Yoshikoshi, A.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T.; Irie, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2837. Morin, C.; Vidal, M. Tetrahedron 1992, 48, 9277. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kakisawa, H.; Kashman, Y.; Hirsh, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8472. Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175. Kalivretenos, A. G.; Nakanishi, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 6596. Yaouanc, J. J.; Le Bris, N.; Clément, J. C.; Handel, H.; Des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 969. Chi, S. K.; Nakanishi, K.; Usherwood, P. N. R. Tetrahedron 1993, 49, 5777. Barluenga, J.; Kouznetsov, V.; Rubio, E.; Thomas, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1981. Saab, N. A.; West, E. E.; Bieszk, N. C.; Preuss, C. V.; Mank, A. R.; Casero, R. A.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 2998. Levchine, I.; Rajan, P.; Borloo, M.; Bollaert, W.; Haemers, A. Synthesis 1994, 37. Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2061. Thoo Lin, P. K.; Maguire, N. M.; Brown, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3605. Brand, G.; Hosseini, M. W.; Ruppert, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8609. Mamos, P.; Karigiannis, G.; Athanassopoulos, C.; Bichta, S.; Kalpaxis, D.; Papaioannou, D. Tetrahedron Lett. 1994, 36, 5187. Cullis, M.; Merson-Davies, L.; Weaver, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8033. Goulaouic-Dubois, C.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Tetrahedron 1995, 46, 12573.
12. For a review, see: Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. Tetrahedron 1992, 48, 4475. For some supplementary recent references, see: Araryo, M. J.; Ragnarsson, U.; Ameida, M. L. S.; Amaral Trigo, M. J. J. Chem. Res. (S) 1992, 120. Okawara, T.; Uchiyama, K.; Okamoto, Y.; Yamasaki, T.; Furukawa, M. J. Chem. Res. (S) 1992, 264. John Jasys, V.; Kelbaugh, P. R.; Nason, D. M.; Phillips, D.; Rosnack, K. J.; Forman, J. T.; Saccomano, N. A.; Stroh, J. G.; Volkmann, R. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1814. Miyashita, M.; Sato, H.; Yoshikoshi, A.; Toki, T.; Matsushita, M.; Irie, H.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2833. Miyashita, M.; Sato, H.; Matsushita, M.; Kusumegi, Y.; Toki, T.; Yoshikoshi, A.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T.; Irie, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2837. Morin, C.; Vidal, M. Tetrahedron 1992, 48, 9277. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kakisawa, H.; Kashman, Y.; Hirsh, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8472. Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175. Kalivretenos, A. G.; Nakanishi, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 6596. Yaouanc, J. J.; Le Bris, N.; Clément, J. C.; Handel, H.; Des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 969. Chi, S. K.; Nakanishi, K.; Usherwood, P. N. R. Tetrahedron 1993, 49, 5777. Barluenga, J.; Kouznetsov, V.; Rubio, E.; Thomas, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1981. Saab, N. A.; West, E. E.; Bieszk, N. C.; Preuss, C. V.; Mank, A. R.; Casero, R. A.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 2998. Levchine, I.; Rajan, P.; Borloo, M.; Bollaert, W.; Haemers, A. Synthesis 1994, 37. Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2061. Thoo Lin, P. K.; Maguire, N. M.; Brown, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3605. Brand, G.; Hosseini, M. W.; Ruppert, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8609. Mamos, P.; Karigiannis, G.; Athanassopoulos, C.; Bichta, S.; Kalpaxis, D.; Papaioannou, D. Tetrahedron Lett. 1994, 36, 5187. Cullis, M.; Merson-Davies, L.; Weaver, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8033. Goulaouic-Dubois, C.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Tetrahedron 1995, 46, 12573.
13. For a review, see: Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. Tetrahedron 1992, 48, 4475. For some supplementary recent references, see: Araryo, M. J.; Ragnarsson, U.; Ameida, M. L. S.; Amaral Trigo, M. J. J. Chem. Res. (S) 1992, 120. Okawara, T.; Uchiyama, K.; Okamoto, Y.; Yamasaki, T.; Furukawa, M. J. Chem. Res. (S) 1992, 264. John Jasys, V.; Kelbaugh, P. R.; Nason, D. M.; Phillips, D.; Rosnack, K. J.; Forman, J. T.; Saccomano, N. A.; Stroh, J. G.; Volkmann, R. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1814. Miyashita, M.; Sato, H.; Yoshikoshi, A.; Toki, T.; Matsushita, M.; Irie, H.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2833. Miyashita, M.; Sato, H.; Matsushita, M.; Kusumegi, Y.; Toki, T.; Yoshikoshi, A.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T.; Irie, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2837. Morin, C.; Vidal, M. Tetrahedron 1992, 48, 9277. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kakisawa, H.; Kashman, Y.; Hirsh, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8472. Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175. Kalivretenos, A. G.; Nakanishi, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 6596. Yaouanc, J. J.; Le Bris, N.; Clément, J. C.; Handel, H.; Des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 969. Chi, S. K.; Nakanishi, K.; Usherwood, P. N. R. Tetrahedron 1993, 49, 5777. Barluenga, J.; Kouznetsov, V.; Rubio, E.; Thomas, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1981. Saab, N. A.; West, E. E.; Bieszk, N. C.; Preuss, C. V.; Mank, A. R.; Casero, R. A.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 2998. Levchine, I.; Rajan, P.; Borloo, M.; Bollaert, W.; Haemers, A. Synthesis 1994, 37. Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2061. Thoo Lin, P. K.; Maguire, N. M.; Brown, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3605. Brand, G.; Hosseini, M. W.; Ruppert, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8609. Mamos, P.; Karigiannis, G.; Athanassopoulos, C.; Bichta, S.; Kalpaxis, D.; Papaioannou, D. Tetrahedron Lett. 1994, 36, 5187. Cullis, M.; Merson-Davies, L.; Weaver, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8033. Goulaouic-Dubois, C.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Tetrahedron 1995, 46, 12573.
14. For a review, see: Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. Tetrahedron 1992, 48, 4475. For some supplementary recent references, see: Araryo, M. J.; Ragnarsson, U.; Ameida, M. L. S.; Amaral Trigo, M. J. J. Chem. Res. (S) 1992, 120. Okawara, T.; Uchiyama, K.; Okamoto, Y.; Yamasaki, T.; Furukawa, M. J. Chem. Res. (S) 1992, 264. John Jasys, V.; Kelbaugh, P. R.; Nason, D. M.; Phillips, D.; Rosnack, K. J.; Forman, J. T.; Saccomano, N. A.; Stroh, J. G.; Volkmann, R. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1814. Miyashita, M.; Sato, H.; Yoshikoshi, A.; Toki, T.; Matsushita, M.; Irie, H.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2833. Miyashita, M.; Sato, H.; Matsushita, M.; Kusumegi, Y.; Toki, T.; Yoshikoshi, A.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T.; Irie, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2837. Morin, C.; Vidal, M. Tetrahedron 1992, 48, 9277. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kakisawa, H.; Kashman, Y.; Hirsh, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8472. Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175. Kalivretenos, A. G.; Nakanishi, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 6596. Yaouanc, J. J.; Le Bris, N.; Clément, J. C.; Handel, H.; Des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 969. Chi, S. K.; Nakanishi, K.; Usherwood, P. N. R. Tetrahedron 1993, 49, 5777. Barluenga, J.; Kouznetsov, V.; Rubio, E.; Thomas, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1981. Saab, N. A.; West, E. E.; Bieszk, N. C.; Preuss, C. V.; Mank, A. R.; Casero, R. A.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 2998. Levchine, I.; Rajan, P.; Borloo, M.; Bollaert, W.; Haemers, A. Synthesis 1994, 37. Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2061. Thoo Lin, P. K.; Maguire, N. M.; Brown, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3605. Brand, G.; Hosseini, M. W.; Ruppert, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8609. Mamos, P.; Karigiannis, G.; Athanassopoulos, C.; Bichta, S.; Kalpaxis, D.; Papaioannou, D. Tetrahedron Lett. 1994, 36, 5187. Cullis, M.; Merson-Davies, L.; Weaver, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8033. Goulaouic-Dubois, C.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Tetrahedron 1995, 46, 12573.
15. For a review, see: Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. Tetrahedron 1992, 48, 4475. For some supplementary recent references, see: Araryo, M. J.; Ragnarsson, U.; Ameida, M. L. S.; Amaral Trigo, M. J. J. Chem. Res. (S) 1992, 120. Okawara, T.; Uchiyama, K.; Okamoto, Y.; Yamasaki, T.; Furukawa, M. J. Chem. Res. (S) 1992, 264. John Jasys, V.; Kelbaugh, P. R.; Nason, D. M.; Phillips, D.; Rosnack, K. J.; Forman, J. T.; Saccomano, N. A.; Stroh, J. G.; Volkmann, R. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1814. Miyashita, M.; Sato, H.; Yoshikoshi, A.; Toki, T.; Matsushita, M.; Irie, H.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2833. Miyashita, M.; Sato, H.; Matsushita, M.; Kusumegi, Y.; Toki, T.; Yoshikoshi, A.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T.; Irie, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2837. Morin, C.; Vidal, M. Tetrahedron 1992, 48, 9277. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kakisawa, H.; Kashman, Y.; Hirsh, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8472. Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175. Kalivretenos, A. G.; Nakanishi, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 6596. Yaouanc, J. J.; Le Bris, N.; Clément, J. C.; Handel, H.; Des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 969. Chi, S. K.; Nakanishi, K.; Usherwood, P. N. R. Tetrahedron 1993, 49, 5777. Barluenga, J.; Kouznetsov, V.; Rubio, E.; Thomas, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1981. Saab, N. A.; West, E. E.; Bieszk, N. C.; Preuss, C. V.; Mank, A. R.; Casero, R. A.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 2998. Levchine, I.; Rajan, P.; Borloo, M.; Bollaert, W.; Haemers, A. Synthesis 1994, 37. Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2061. Thoo Lin, P. K.; Maguire, N. M.; Brown, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3605. Brand, G.; Hosseini, M. W.; Ruppert, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8609. Mamos, P.; Karigiannis, G.; Athanassopoulos, C.; Bichta, S.; Kalpaxis, D.; Papaioannou, D. Tetrahedron Lett. 1994, 36, 5187. Cullis, M.; Merson-Davies, L.; Weaver, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8033. Goulaouic-Dubois, C.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Tetrahedron 1995, 46, 12573.
16. For a review, see: Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. Tetrahedron 1992, 48, 4475. For some supplementary recent references, see: Araryo, M. J.; Ragnarsson, U.; Ameida, M. L. S.; Amaral Trigo, M. J. J. Chem. Res. (S) 1992, 120. Okawara, T.; Uchiyama, K.; Okamoto, Y.; Yamasaki, T.; Furukawa, M. J. Chem. Res. (S) 1992, 264. John Jasys, V.; Kelbaugh, P. R.; Nason, D. M.; Phillips, D.; Rosnack, K. J.; Forman, J. T.; Saccomano, N. A.; Stroh, J. G.; Volkmann, R. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1814. Miyashita, M.; Sato, H.; Yoshikoshi, A.; Toki, T.; Matsushita, M.; Irie, H.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2833. Miyashita, M.; Sato, H.; Matsushita, M.; Kusumegi, Y.; Toki, T.; Yoshikoshi, A.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T.; Irie, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2837. Morin, C.; Vidal, M. Tetrahedron 1992, 48, 9277. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kakisawa, H.; Kashman, Y.; Hirsh, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8472. Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175. Kalivretenos, A. G.; Nakanishi, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 6596. Yaouanc, J. J.; Le Bris, N.; Clément, J. C.; Handel, H.; Des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 969. Chi, S. K.; Nakanishi, K.; Usherwood, P. N. R. Tetrahedron 1993, 49, 5777. Barluenga, J.; Kouznetsov, V.; Rubio, E.; Thomas, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1981. Saab, N. A.; West, E. E.; Bieszk, N. C.; Preuss, C. V.; Mank, A. R.; Casero, R. A.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 2998. Levchine, I.; Rajan, P.; Borloo, M.; Bollaert, W.; Haemers, A. Synthesis 1994, 37. Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2061. Thoo Lin, P. K.; Maguire, N. M.; Brown, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3605. Brand, G.; Hosseini, M. W.; Ruppert, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8609. Mamos, P.; Karigiannis, G.; Athanassopoulos, C.; Bichta, S.; Kalpaxis, D.; Papaioannou, D. Tetrahedron Lett. 1994, 36, 5187. Cullis, M.; Merson-Davies, L.; Weaver, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8033. Goulaouic-Dubois, C.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Tetrahedron 1995, 46, 12573.
17. For a review, see: Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. Tetrahedron 1992, 48, 4475. For some supplementary recent references, see: Araryo, M. J.; Ragnarsson, U.; Ameida, M. L. S.; Amaral Trigo, M. J. J. Chem. Res. (S) 1992, 120. Okawara, T.; Uchiyama, K.; Okamoto, Y.; Yamasaki, T.; Furukawa, M. J. Chem. Res. (S) 1992, 264. John Jasys, V.; Kelbaugh, P. R.; Nason, D. M.; Phillips, D.; Rosnack, K. J.; Forman, J. T.; Saccomano, N. A.; Stroh, J. G.; Volkmann, R. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1814. Miyashita, M.; Sato, H.; Yoshikoshi, A.; Toki, T.; Matsushita, M.; Irie, H.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2833. Miyashita, M.; Sato, H.; Matsushita, M.; Kusumegi, Y.; Toki, T.; Yoshikoshi, A.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T.; Irie, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2837. Morin, C.; Vidal, M. Tetrahedron 1992, 48, 9277. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kakisawa, H.; Kashman, Y.; Hirsh, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8472. Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175. Kalivretenos, A. G.; Nakanishi, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 6596. Yaouanc, J. J.; Le Bris, N.; Clément, J. C.; Handel, H.; Des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 969. Chi, S. K.; Nakanishi, K.; Usherwood, P. N. R. Tetrahedron 1993, 49, 5777. Barluenga, J.; Kouznetsov, V.; Rubio, E.; Thomas, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1981. Saab, N. A.; West, E. E.; Bieszk, N. C.; Preuss, C. V.; Mank, A. R.; Casero, R. A.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 2998. Levchine, I.; Rajan, P.; Borloo, M.; Bollaert, W.; Haemers, A. Synthesis 1994, 37. Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2061. Thoo Lin, P. K.; Maguire, N. M.; Brown, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3605. Brand, G.; Hosseini, M. W.; Ruppert, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8609. Mamos, P.; Karigiannis, G.; Athanassopoulos, C.; Bichta, S.; Kalpaxis, D.; Papaioannou, D. Tetrahedron Lett. 1994, 36, 5187. Cullis, M.; Merson-Davies, L.; Weaver, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8033. Goulaouic-Dubois, C.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Tetrahedron 1995, 46, 12573.
18. For a review, see: Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. Tetrahedron 1992, 48, 4475. For some supplementary recent references, see: Araryo, M. J.; Ragnarsson, U.; Ameida, M. L. S.; Amaral Trigo, M. J. J. Chem. Res. (S) 1992, 120. Okawara, T.; Uchiyama, K.; Okamoto, Y.; Yamasaki, T.; Furukawa, M. J. Chem. Res. (S) 1992, 264. John Jasys, V.; Kelbaugh, P. R.; Nason, D. M.; Phillips, D.; Rosnack, K. J.; Forman, J. T.; Saccomano, N. A.; Stroh, J. G.; Volkmann, R. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1814. Miyashita, M.; Sato, H.; Yoshikoshi, A.; Toki, T.; Matsushita, M.; Irie, H.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2833. Miyashita, M.; Sato, H.; Matsushita, M.; Kusumegi, Y.; Toki, T.; Yoshikoshi, A.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T.; Irie, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2837. Morin, C.; Vidal, M. Tetrahedron 1992, 48, 9277. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kakisawa, H.; Kashman, Y.; Hirsh, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8472. Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175. Kalivretenos, A. G.; Nakanishi, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 6596. Yaouanc, J. J.; Le Bris, N.; Clément, J. C.; Handel, H.; Des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 969. Chi, S. K.; Nakanishi, K.; Usherwood, P. N. R. Tetrahedron 1993, 49, 5777. Barluenga, J.; Kouznetsov, V.; Rubio, E.; Thomas, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1981. Saab, N. A.; West, E. E.; Bieszk, N. C.; Preuss, C. V.; Mank, A. R.; Casero, R. A.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 2998. Levchine, I.; Rajan, P.; Borloo, M.; Bollaert, W.; Haemers, A. Synthesis 1994, 37. Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2061. Thoo Lin, P. K.; Maguire, N. M.; Brown, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3605. Brand, G.; Hosseini, M. W.; Ruppert, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8609. Mamos, P.; Karigiannis, G.; Athanassopoulos, C.; Bichta, S.; Kalpaxis, D.; Papaioannou, D. Tetrahedron Lett. 1994, 36, 5187. Cullis, M.; Merson-Davies, L.; Weaver, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8033. Goulaouic-Dubois, C.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Tetrahedron 1995, 46, 12573.
19. For a review, see: Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. Tetrahedron 1992, 48, 4475. For some supplementary recent references, see: Araryo, M. J.; Ragnarsson, U.; Ameida, M. L. S.; Amaral Trigo, M. J. J. Chem. Res. (S) 1992, 120. Okawara, T.; Uchiyama, K.; Okamoto, Y.; Yamasaki, T.; Furukawa, M. J. Chem. Res. (S) 1992, 264. John Jasys, V.; Kelbaugh, P. R.; Nason, D. M.; Phillips, D.; Rosnack, K. J.; Forman, J. T.; Saccomano, N. A.; Stroh, J. G.; Volkmann, R. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1814. Miyashita, M.; Sato, H.; Yoshikoshi, A.; Toki, T.; Matsushita, M.; Irie, H.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2833. Miyashita, M.; Sato, H.; Matsushita, M.; Kusumegi, Y.; Toki, T.; Yoshikoshi, A.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T.; Irie, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2837. Morin, C.; Vidal, M. Tetrahedron 1992, 48, 9277. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kakisawa, H.; Kashman, Y.; Hirsh, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8472. Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175. Kalivretenos, A. G.; Nakanishi, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 6596. Yaouanc, J. J.; Le Bris, N.; Clément, J. C.; Handel, H.; Des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 969. Chi, S. K.; Nakanishi, K.; Usherwood, P. N. R. Tetrahedron 1993, 49, 5777. Barluenga, J.; Kouznetsov, V.; Rubio, E.; Thomas, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1981. Saab, N. A.; West, E. E.; Bieszk, N. C.; Preuss, C. V.; Mank, A. R.; Casero, R. A.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 2998. Levchine, I.; Rajan, P.; Borloo, M.; Bollaert, W.; Haemers, A. Synthesis 1994, 37. Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2061. Thoo Lin, P. K.; Maguire, N. M.; Brown, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3605. Brand, G.; Hosseini, M. W.; Ruppert, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8609. Mamos, P.; Karigiannis, G.; Athanassopoulos, C.; Bichta, S.; Kalpaxis, D.; Papaioannou, D. Tetrahedron Lett. 1994, 36, 5187. Cullis, M.; Merson-Davies, L.; Weaver, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8033. Goulaouic-Dubois, C.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Tetrahedron 1995, 46, 12573.
20. For a review, see: Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. Tetrahedron 1992, 48, 4475. For some supplementary recent references, see: Araryo, M. J.; Ragnarsson, U.; Ameida, M. L. S.; Amaral Trigo, M. J. J. Chem. Res. (S) 1992, 120. Okawara, T.; Uchiyama, K.; Okamoto, Y.; Yamasaki, T.; Furukawa, M. J. Chem. Res. (S) 1992, 264. John Jasys, V.; Kelbaugh, P. R.; Nason, D. M.; Phillips, D.; Rosnack, K. J.; Forman, J. T.; Saccomano, N. A.; Stroh, J. G.; Volkmann, R. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1814. Miyashita, M.; Sato, H.; Yoshikoshi, A.; Toki, T.; Matsushita, M.; Irie, H.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2833. Miyashita, M.; Sato, H.; Matsushita, M.; Kusumegi, Y.; Toki, T.; Yoshikoshi, A.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T.; Irie, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2837. Morin, C.; Vidal, M. Tetrahedron 1992, 48, 9277. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kakisawa, H.; Kashman, Y.; Hirsh, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8472. Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175. Kalivretenos, A. G.; Nakanishi, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 6596. Yaouanc, J. J.; Le Bris, N.; Clément, J. C.; Handel, H.; Des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 969. Chi, S. K.; Nakanishi, K.; Usherwood, P. N. R. Tetrahedron 1993, 49, 5777. Barluenga, J.; Kouznetsov, V.; Rubio, E.; Thomas, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1981. Saab, N. A.; West, E. E.; Bieszk, N. C.; Preuss, C. V.; Mank, A. R.; Casero, R. A.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 2998. Levchine, I.; Rajan, P.; Borloo, M.; Bollaert, W.; Haemers, A. Synthesis 1994, 37. Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2061. Thoo Lin, P. K.; Maguire, N. M.; Brown, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3605. Brand, G.; Hosseini, M. W.; Ruppert, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8609. Mamos, P.; Karigiannis, G.; Athanassopoulos, C.; Bichta, S.; Kalpaxis, D.; Papaioannou, D. Tetrahedron Lett. 1994, 36, 5187. Cullis, M.; Merson-Davies, L.; Weaver, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8033. Goulaouic-Dubois, C.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Tetrahedron 1995, 46, 12573.
21. For a review, see: Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. Tetrahedron 1992, 48, 4475. For some supplementary recent references, see: Araryo, M. J.; Ragnarsson, U.; Ameida, M. L. S.; Amaral Trigo, M. J. J. Chem. Res. (S) 1992, 120. Okawara, T.; Uchiyama, K.; Okamoto, Y.; Yamasaki, T.; Furukawa, M. J. Chem. Res. (S) 1992, 264. John Jasys, V.; Kelbaugh, P. R.; Nason, D. M.; Phillips, D.; Rosnack, K. J.; Forman, J. T.; Saccomano, N. A.; Stroh, J. G.; Volkmann, R. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1814. Miyashita, M.; Sato, H.; Yoshikoshi, A.; Toki, T.; Matsushita, M.; Irie, H.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2833. Miyashita, M.; Sato, H.; Matsushita, M.; Kusumegi, Y.; Toki, T.; Yoshikoshi, A.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T.; Irie, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2837. Morin, C.; Vidal, M. Tetrahedron 1992, 48, 9277. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kakisawa, H.; Kashman, Y.; Hirsh, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8472. Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175. Kalivretenos, A. G.; Nakanishi, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 6596. Yaouanc, J. J.; Le Bris, N.; Clément, J. C.; Handel, H.; Des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 969. Chi, S. K.; Nakanishi, K.; Usherwood, P. N. R. Tetrahedron 1993, 49, 5777. Barluenga, J.; Kouznetsov, V.; Rubio, E.; Thomas, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1981. Saab, N. A.; West, E. E.; Bieszk, N. C.; Preuss, C. V.; Mank, A. R.; Casero, R. A.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 2998. Levchine, I.; Rajan, P.; Borloo, M.; Bollaert, W.; Haemers, A. Synthesis 1994, 37. Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2061. Thoo Lin, P. K.; Maguire, N. M.; Brown, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3605. Brand, G.; Hosseini, M. W.; Ruppert, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8609. Mamos, P.; Karigiannis, G.; Athanassopoulos, C.; Bichta, S.; Kalpaxis, D.; Papaioannou, D. Tetrahedron Lett. 1994, 36, 5187. Cullis, M.; Merson-Davies, L.; Weaver, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8033. Goulaouic-Dubois, C.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Tetrahedron 1995, 46, 12573.
22. For a review, see: Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. Tetrahedron 1992, 48, 4475. For some supplementary recent references, see: Araryo, M. J.; Ragnarsson, U.; Ameida, M. L. S.; Amaral Trigo, M. J. J. Chem. Res. (S) 1992, 120. Okawara, T.; Uchiyama, K.; Okamoto, Y.; Yamasaki, T.; Furukawa, M. J. Chem. Res. (S) 1992, 264. John Jasys, V.; Kelbaugh, P. R.; Nason, D. M.; Phillips, D.; Rosnack, K. J.; Forman, J. T.; Saccomano, N. A.; Stroh, J. G.; Volkmann, R. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1814. Miyashita, M.; Sato, H.; Yoshikoshi, A.; Toki, T.; Matsushita, M.; Irie, H.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2833. Miyashita, M.; Sato, H.; Matsushita, M.; Kusumegi, Y.; Toki, T.; Yoshikoshi, A.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T.; Irie, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2837. Morin, C.; Vidal, M. Tetrahedron 1992, 48, 9277. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kakisawa, H.; Kashman, Y.; Hirsh, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8472. Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175. Kalivretenos, A. G.; Nakanishi, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 6596. Yaouanc, J. J.; Le Bris, N.; Clément, J. C.; Handel, H.; Des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 969. Chi, S. K.; Nakanishi, K.; Usherwood, P. N. R. Tetrahedron 1993, 49, 5777. Barluenga, J.; Kouznetsov, V.; Rubio, E.; Thomas, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1981. Saab, N. A.; West, E. E.; Bieszk, N. C.; Preuss, C. V.; Mank, A. R.; Casero, R. A.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 2998. Levchine, I.; Rajan, P.; Borloo, M.; Bollaert, W.; Haemers, A. Synthesis 1994, 37. Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2061. Thoo Lin, P. K.; Maguire, N. M.; Brown, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3605. Brand, G.; Hosseini, M. W.; Ruppert, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8609. Mamos, P.; Karigiannis, G.; Athanassopoulos, C.; Bichta, S.; Kalpaxis, D.; Papaioannou, D. Tetrahedron Lett. 1994, 36, 5187. Cullis, M.; Merson-Davies, L.; Weaver, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8033. Goulaouic-Dubois, C.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Tetrahedron 1995, 46, 12573.
23. For a review, see: Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. Tetrahedron 1992, 48, 4475. For some supplementary recent references, see: Araryo, M. J.; Ragnarsson, U.; Ameida, M. L. S.; Amaral Trigo, M. J. J. Chem. Res. (S) 1992, 120. Okawara, T.; Uchiyama, K.; Okamoto, Y.; Yamasaki, T.; Furukawa, M. J. Chem. Res. (S) 1992, 264. John Jasys, V.; Kelbaugh, P. R.; Nason, D. M.; Phillips, D.; Rosnack, K. J.; Forman, J. T.; Saccomano, N. A.; Stroh, J. G.; Volkmann, R. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1814. Miyashita, M.; Sato, H.; Yoshikoshi, A.; Toki, T.; Matsushita, M.; Irie, H.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2833. Miyashita, M.; Sato, H.; Matsushita, M.; Kusumegi, Y.; Toki, T.; Yoshikoshi, A.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T.; Irie, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2837. Morin, C.; Vidal, M. Tetrahedron 1992, 48, 9277. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kakisawa, H.; Kashman, Y.; Hirsh, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8472. Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175. Kalivretenos, A. G.; Nakanishi, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 6596. Yaouanc, J. J.; Le Bris, N.; Clément, J. C.; Handel, H.; Des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 969. Chi, S. K.; Nakanishi, K.; Usherwood, P. N. R. Tetrahedron 1993, 49, 5777. Barluenga, J.; Kouznetsov, V.; Rubio, E.; Thomas, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1981. Saab, N. A.; West, E. E.; Bieszk, N. C.; Preuss, C. V.; Mank, A. R.; Casero, R. A.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 2998. Levchine, I.; Rajan, P.; Borloo, M.; Bollaert, W.; Haemers, A. Synthesis 1994, 37. Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2061. Thoo Lin, P. K.; Maguire, N. M.; Brown, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3605. Brand, G.; Hosseini, M. W.; Ruppert, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8609. Mamos, P.; Karigiannis, G.; Athanassopoulos, C.; Bichta, S.; Kalpaxis, D.; Papaioannou, D. Tetrahedron Lett. 1994, 36, 5187. Cullis, M.; Merson-Davies, L.; Weaver, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8033. Goulaouic-Dubois, C.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Tetrahedron 1995, 46, 12573.
24. For a review, see: Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. Tetrahedron 1992, 48, 4475. For some supplementary recent references, see: Araryo, M. J.; Ragnarsson, U.; Ameida, M. L. S.; Amaral Trigo, M. J. J. Chem. Res. (S) 1992, 120. Okawara, T.; Uchiyama, K.; Okamoto, Y.; Yamasaki, T.; Furukawa, M. J. Chem. Res. (S) 1992, 264. John Jasys, V.; Kelbaugh, P. R.; Nason, D. M.; Phillips, D.; Rosnack, K. J.; Forman, J. T.; Saccomano, N. A.; Stroh, J. G.; Volkmann, R. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1814. Miyashita, M.; Sato, H.; Yoshikoshi, A.; Toki, T.; Matsushita, M.; Irie, H.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2833. Miyashita, M.; Sato, H.; Matsushita, M.; Kusumegi, Y.; Toki, T.; Yoshikoshi, A.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T.; Irie, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2837. Morin, C.; Vidal, M. Tetrahedron 1992, 48, 9277. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kakisawa, H.; Kashman, Y.; Hirsh, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8472. Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175. Kalivretenos, A. G.; Nakanishi, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 6596. Yaouanc, J. J.; Le Bris, N.; Clément, J. C.; Handel, H.; Des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 969. Chi, S. K.; Nakanishi, K.; Usherwood, P. N. R. Tetrahedron 1993, 49, 5777. Barluenga, J.; Kouznetsov, V.; Rubio, E.; Thomas, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1981. Saab, N. A.; West, E. E.; Bieszk, N. C.; Preuss, C. V.; Mank, A. R.; Casero, R. A.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 2998. Levchine, I.; Rajan, P.; Borloo, M.; Bollaert, W.; Haemers, A. Synthesis 1994, 37. Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2061. Thoo Lin, P. K.; Maguire, N. M.; Brown, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3605. Brand, G.; Hosseini, M. W.; Ruppert, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8609. Mamos, P.; Karigiannis, G.; Athanassopoulos, C.; Bichta, S.; Kalpaxis, D.; Papaioannou, D. Tetrahedron Lett. 1994, 36, 5187. Cullis, M.; Merson-Davies, L.; Weaver, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8033. Goulaouic-Dubois, C.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Tetrahedron 1995, 46, 12573.
25. For a review, see: Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. Tetrahedron 1992, 48, 4475. For some supplementary recent references, see: Araryo, M. J.; Ragnarsson, U.; Ameida, M. L. S.; Amaral Trigo, M. J. J. Chem. Res. (S) 1992, 120. Okawara, T.; Uchiyama, K.; Okamoto, Y.; Yamasaki, T.; Furukawa, M. J. Chem. Res. (S) 1992, 264. John Jasys, V.; Kelbaugh, P. R.; Nason, D. M.; Phillips, D.; Rosnack, K. J.; Forman, J. T.; Saccomano, N. A.; Stroh, J. G.; Volkmann, R. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1814. Miyashita, M.; Sato, H.; Yoshikoshi, A.; Toki, T.; Matsushita, M.; Irie, H.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2833. Miyashita, M.; Sato, H.; Matsushita, M.; Kusumegi, Y.; Toki, T.; Yoshikoshi, A.; Yanami, T.; Kikuchi, Y.; Takasaki, C.; Nakajima, T.; Irie, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2837. Morin, C.; Vidal, M. Tetrahedron 1992, 48, 9277. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kakisawa, H.; Kashman, Y.; Hirsh, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8472. Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175. Kalivretenos, A. G.; Nakanishi, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 6596. Yaouanc, J. J.; Le Bris, N.; Clément, J. C.; Handel, H.; Des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 969. Chi, S. K.; Nakanishi, K.; Usherwood, P. N. R. Tetrahedron 1993, 49, 5777. Barluenga, J.; Kouznetsov, V.; Rubio, E.; Thomas, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1981. Saab, N. A.; West, E. E.; Bieszk, N. C.; Preuss, C. V.; Mank, A. R.; Casero, R. A.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 2998. Levchine, I.; Rajan, P.; Borloo, M.; Bollaert, W.; Haemers, A. Synthesis 1994, 37. Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2061. Thoo Lin, P. K.; Maguire, N. M.; Brown, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3605. Brand, G.; Hosseini, M. W.; Ruppert, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8609. Mamos, P.; Karigiannis, G.; Athanassopoulos, C.; Bichta, S.; Kalpaxis, D.; Papaioannou, D. Tetrahedron Lett. 1994, 36, 5187. Cullis, M.; Merson-Davies, L.; Weaver, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8033. Goulaouic-Dubois, C.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Tetrahedron 1995, 46, 12573.
26. Carboni, B.; Benalil, A.; Vaultier, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 3736.
27. For some examples of biological activity of polyamines derivatives with substituents in a position α to a nitrogen atom, see: Sarhan, S.; Dezeure, F.; Seiler, N. Int. J; Biochem 1987, 19, 1037. Lakanen, J. R.; Coward, J. K.; Pegg, A. E. J. Med. Chem. 1992, 35, 724. Edwards, M. L.; Stemerick, D. M.; McCarthy, J. R. Tetrahedron 1994, 50, 5579.
28. For some examples of biological activity of polyamines derivatives with substituents in a position α to a nitrogen atom, see: Sarhan, S.; Dezeure, F.; Seiler, N. Int. J; Biochem 1987, 19, 1037. Lakanen, J. R.; Coward, J. K.; Pegg, A. E. J. Med. Chem. 1992, 35, 724. Edwards, M. L.; Stemerick, D. M.; McCarthy, J. R. Tetrahedron 1994, 50, 5579.
29. For some examples of biological activity of polyamines derivatives with substituents in a position α to a nitrogen atom, see: Sarhan, S.; Dezeure, F.; Seiler, N. Int. J; Biochem 1987, 19, 1037. Lakanen, J. R.; Coward, J. K.; Pegg, A. E. J. Med. Chem. 1992, 35, 724. Edwards, M. L.; Stemerick, D. M.; McCarthy, J. R. Tetrahedron 1994, 50, 5579.
30. Khoukhi, M.; Vaultier, M.; Carrié, R. Tetrahedron 1987, 43, 1811.
31. Larock, R. C. In Comprehensive Organic Transformations; VCH: New York, 1989; p431.
32. Washburne, S. S.; Peterson, W. R. Synth. Commun. 1972, 2, 227. Washburne, S. S.; Peterson, W. R.; Berman, D. A. J. Org. Chem. 1972, 37, 1738.
33. Washburne, S. S.; Peterson, W. R. Synth. Commun. 1972, 2, 227. Washburne, S. S.; Peterson, W. R.; Berman, D. A. J. Org. Chem. 1972, 37, 1738.
34. Benalil, A.; Roby, P.; Carboni, B.; Vaultier, M. Synthesis 1991, 787.
35. Larock, R. C. In Comprehensive Organic Transformations; VCH: New York, 1989; p409.
36. Brown, H. C.; Midland, M.; Levy, A. B.; Suzuki, A.; Sono, S.; Itoh, M. Tetrahedron 1987, 43, 4079. Carboni, B.; Vaultier, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1995, 132, 1003.
37. Brown, H. C.; Midland, M.; Levy, A. B.; Suzuki, A.; Sono, S.; Itoh, M. Tetrahedron 1987, 43, 4079. Carboni, B.; Vaultier, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1995, 132, 1003.
38. Benalil, A.; Carboni, B.; Vaultier, M. Tetrahedron 1991, 47, 8177.
39. Hooz, J.; Cazalda, J. G. Org. Prep. Proc. Int. 1972, 4, 211.
40. Brown, H. C.; Campbell, J. B. J. Org. Chem. 1980, 45, 384.
41. Strack, E.; Schwaneberg, H. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1934, 67, 39.