Computational Study of Conformational Preferences of Thioamide-Containing Azaglycine Peptides

Journal of Computational Chemistry

Volumn 25, Issue 2, 2004, Pages 169-178

  Lee, Ho Jin ^a   Kim, Jong Hyun ^a   Jung, Hee Jung ^a   Kim, Kun Young ^a   Kim, Eun Jung ^a   Choi, Young Sang ^a   Yoon, Chang Ju ^b  

^a Korea University   (South Korea)

^b The Catholic University of Korea   (South Korea)

Author keywords

strand; Azapeptide; DFT method; Peptidomimetics; Thioamide

Indexed keywords

CONFORMATIONS; DRUG PRODUCTS; ENTROPY; GIBBS FREE ENERGY; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR STRUCTURE; POLARIZATION; POTENTIAL ENERGY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

CONFORMATIONAL STABILITY; MOLAR VOLUMES;

PROTEINS;

DRUG DERIVATIVE; GLYCINE; PEPTIDE; THIOAMIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; PROTEIN CONFORMATION; THERMODYNAMICS;

GLYCINE; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PEPTIDES; PROTEIN CONFORMATION; THERMODYNAMICS; THIOAMIDES;

EID: 0346972187     PISSN: 01928651     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.10364     Document Type: Article

References (89)

1. th ed.; Wolff, M. E., Ed.; Wiley: New York, 1995, pp. 803.
2. (a) Srikrishnan, T.; Parthasarathy, R. Int J Pept Protein Res 1991, 38, 335;
3. (b) Dugas, H.; Laroche, M.; Ptak, M.; Labbé, H. Int J Pept Protein Res 1993, 41, 595;
4. (c) Prasad, S.; Rao, R. B.; Bergstrand, H.; Lundquist, B.; Becker, E. L. ; Balaram, P. Int J Pept Protein Res 1996, 48, 312;
5. (d) Torrini, I.; Paglialunga, P. M.; Pagani, Z. G.; Lucente, G.; Gavuzzo, E.; Mazza, F.; Pochetti, G.; Traniello, S.; Spisani, S. Biopolymers 1997, 42, 415;
6. (e) Scatturin, A.; Vertuani, G.; Pecoraro, R.; Dalpiaz, A.; Boggian, M.; Ferretti, M. E.; Spisani, S. Arzneimittelforsch 1999, 49, 873;
7. (f) Torrini, I.; Nalli, M.; Paglialunga, P. M.; Pagani, Z. G.; Lucente, G.; Spisani, S. J. Peptide Res 2001, 58, 56;
8. (g) Wazady, Y.; Hassani, C. A.; Lakhdar, M.; Ezzamarty, A. Acta Chim Slov 2002, 49, 55.
9. (a) Head-Gordon, T.; Head-Gordon, T. M.; Frisch, M. J.; Brooks, C. L.; Pople, J. A. J Am Chem Soc 1991, 113, 5989;
10. (b) Perczel, A.; Ángyán, J. G.; Kajtár, M.; Viviani, W.; Rivail, J. -L.; Marcoccia, J. -F.; Csizmadia, I. G. J Am Chem Soc 1991, 113, 6256;
11. (c) McAllister, M. A.; Perczel, A.; Császár, P.; Viviani, W.; Rivail, J. -L.; Csizmadia, I. G. J Mol Struct (THEOCHEM) 1993, 288, 161;
12. (d) Vladia, W.; Rivail, J. -L.; Perczel, A.; Csizmadia, I. G. J Am Chem Soc 1993, 115, 8321;
13. (e) Endrédir, G.; Perczel, A.; Farkas, O.; McAllister, M. A.; Csonka, G. I.; Ladik, J.; Csizmadia, I. G. J Mol Struct (THEOCHEM) 1997, 391, 15;
14. (f) Cornell, W. D.; Gould, I. R.; Kollman, P. A. J Mol Struct (THEOCHEM) 1997, 392, 101;
15. (g) Salpietro, S. J.; Perczel, A.; Farkasb, Ö.; Enrize, R. D.; Csizmadia, I. G. J Mol Struct (THEOCHEM) 2000, 497, 39;
16. (h) Baldoni, H. A.; Zamarbide, G. N.; Enriz, R. D.; Jauregui, E. A.; Farkas, Ö.; Perczel, A.; Salpietro, S. J.; Csizmadia, I. G. J Mol Struct (THEOCHEM) 2000, 500, 97;
17. (i) Yu, C. -H.; Norman, M. A.; Schäfer, L.; Ramek, M.; Peeters, A.; van Alsenoy, C. J Mol Struct 2001, 567, 361;
18. (j) Vargas, R.; Garza, J.; Hay, B. P.; Dixon, D. A. J Phys Chem A 2002, 106, 3213.
19. (a) Wu, Y. -D.; Wang, D. -P. J Am Chem Soc 1998, 120, 13485;
20. (b) Möhle, K.; Günther, R.; Thormann, M.; Sewald, N.; Hofmann, H. -J. Biopolymers 1999, 50, 167;
21. (c) Kim, B. H.; Cho, S. G.; Ha, T. -K. J Org Chem 1999, 64, 5036;
22. (d) Alemán, C. J Phys Chem B 2001, 105, 860.
23. (a) Thormann, M.; Hofmann, H. -J. J Mol Struct (THEOCHEM) 1998, 431, 79;
24. (b) Ro, S.; Yoon, C. -J. Z Phys Chem 2000, 214, 1699;
25. (c) Lee, H. -J.; Song, J. -W.; Choi, Y. -S.; Ro, S.; Yoon, C. -J. Phys Chem Chem Phys 2001, 3, 1693;
26. (d) Lee, H. -J.; Song, J. -W.; Choi, Y. -S.; Park, H. -M.; Lee, K. -B. J Am Chem Soc 2002, 124, 11881.
27. Artis, D. R.; Lipton, M. A. J Am Chem Soc 1998, 120, 12200.
28. (a) Tran, T. T.; Treutlein, H.; Burgess, A. W. J Comput Chem 2001, 22, 1026;
29. (b) Tran, T. T.; Burgess, A. W.; Treutlein, H.; Zeng, J. J Mol Graph Model 2001, 20, 245;
30. (c) Tran, T. T.; Burgess, A. W.; Treutlein, H.; Perich, J. J. Peptide Res 2001, 58, 67;
31. (d) Tran, T. T.; Zeng, J.; Treutlein, H.; Burgess, A. W. J Am Chem Soc 2002, 124, 5222.
32. (a) Gellman, S. H. Acc Chem Res 1998, 31, 173;
33. (b) Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem Rev 2001, 101, 3219.
34. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem Rev 2001, 101, 3893.
35. (a) André, F.; Marraud, M.; Tsouloufis, T.; Tzartos, S. J.; Boussard, G. J Peptide Sci 1997, 3, 429;
36. (b) Benatalah, Z.; Aubry, A.; Boussard, G.; Marraud, M. Int J Peptide Protein Res 1991, 38, 603;
37. (c) André, F.; Boussard, G.; Bayeul, D.; Didierjean, C.; Aubry, A.; Marraud, M. J Peptide Res 1997, 49, 556;
38. (d) Didierjean, C.; Duca, V. D.; Benedetti, E.; Aubry, A.; Zouikri, M.; Marraud, M.; Boussard, G. J Peptide Res 1997, 50, 451;
39. (e) Zouikri, M.; Vicherat, A.; Aubry, A.; Marraud, M.; Boussard, G. J Peptide Res 1998, 52, 19;
40. (f) Zega, A.; Urleb, U. Acta Chim Slov 2002, 49, 649;
41. (g) Zhang, W. -J.; Berglund, A.; Kao, J. L. -F.; Couty, J. -P.; Gershengorn, M.C.; Marshell, G. R. J Am Chem Soc 2003, 125, 1221.
42. (a) Lee, H. -J.; Ahn, I. -A.; Ro, S.; Choi, K. -H.; Choi, Y. -S.; Lee, K. -B. J Peptide Res 2000, 56, 35;
43. (b) Lee, H. -J.; Choi, K. -H.; Ahn, I. -A.; Ro, S.; Jang, H. G.; Choi, Y. -S.; Lee, K. -B. J Mol Struct 2001, 569, 43;
44. (c) Ro, S.; Lee, H. -J.; Ahn, I. -A.; Shin, D. -K.; Lee, K. -B.; Yoon, C. -J.; Choi, Y. -S. Bioorg Med Chem 2001, 9, 1837.
45. (a) Gante, J. Synthesis 1989, 405;
46. (b) Gante, J. Angew Chem Int Ed 1994, 33, 1699;
47. (c) Gibson, C.; Goodman, S. L.; Hahn, D.; Hölzemann, G.; Kessler, H. J Org Chem 1999, 64, 7388.
48. (a) Sifferlen, T.; Rueping, M.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv Chim Acta 1999, 82, 2067;
49. (b) Miwa, J. H.; Patel, A. K.; Vivatrat, N.; Popek, S. M.; Meyer, A. M. Org Lett 2001, 3, 3373;
50. (c) Miwa, J. H.; Patel, A. K.; Vivatrat, N.; Popek, S. M.; Meyer, A. M. Org Lett 2002, 4, 4644;
51. (d) Jagodzinski, T. S. Chem Rev 2003, 197.
52. (a) Clausen, K.; Spatola, A. F.; Lemieux, C.; Schiller, P. W.; Lawesson, S. -O. Biochem Biophys Res Commun 1984, 120, 305;
53. (b) Brain, C. T.; Hallett, A.; Ko, S. Y. J. Org Chem 1997, 62, 3808;
54. (c) Varma, R. S.; Kumar, D. Org Lett 1999, 1, 697;
55. (d) Zacharie, B.; Lagraouti, M.; Dirnarco, M.; Penney, C. L.; Gagnon, L. J Med Chem 1999, 42, 2046;
56. (e) Nakagawa, Y.; Irie, K.; Ohigashi, H.; Hayashi, H.; Wender, P. A. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 2087.
57. (a) Weiss, M. S.; Metzner, H. J.; Hilgenfeld, R. FEBS Lett 1998, 423, 291;
58. (b) He, X. -L.; Li, H. -M.; Zeng, Z. -H.; Liu, X. -Q.; Wang, M.; Wang, D. -C. J Mol Biol 1999, 292, 125;
59. (c) Wittelsberger, A.; Keller, M.; Scarpellino, L.; Patiny, L.; Acha-Orbea, H.; Mutter, M. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 1111.
60. Xing, R.; Hanzlik, R. P. J Med Chem 1998, 41, 1344.
61. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, Jr., R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. GAUSSIAN98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
62. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. V. R.; Pople, J. A. Ab initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
63. (a) Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648;
64. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
65. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J Phys Chem 1996, 100, 16098.
66. (a) Iwaoka, M.; Okada, M.; Tomoda, S. J Mol Struct (THEOCHEM) 2002, 586, 111 and references therein;
67. (b) Jhon, J. S.; Kang, Y. K. J Phys Chem A 1999, 103, 5436;
68. (c) Kang, Y. K. J Mol Struct (THEOCHEM) 2001, 546, 183.
69. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R.; Rush, D. J.; Keith, T. A. J Am Chem Soc 1995, 117, 4261.
70. Karplus, P. A. Protein Sci 1996, 5, 1406.
71. (a) Reynolds, C.H.; Hormann, R. E. J Am Chem Soc 1996, 118, 9395;
72. (b) Lee, H. -J.; Lee, M. -H.; Choi, Y. -S.; Park, H. -M.; Lee, K. -B. J Mol Struct (THEOCHEM) 2003, 631, 101.
73. (a) Ramondo, F.; Bencivenni, L. J Chem Soc Perkin Trans 2 1995, 1797;
74. (b) Wiberg, K. B.; Rablen, P. R. J Am Chem Soc 1995, 117, 220;
75. (c) Laidig, K. E.; Cameron, L. M. J Am Chem Soc 1996, 118, 1737;
76. (d) Kim, W.; Lee, H. -J.; Choi, Y. S.; Choi, J. -H.; Yoon, C. -J. J Chem Soc, Faraday Trans 1998, 94, 2663;
77. (e) Wiberg, K. B.; Rush, D. J. J Am Chem Soc 2001, 123, 2038.
78. (a) Lee, H. -J.; Choi, Y. -S.; Lee, K. -B.; Park, J.; Yoon, C. -J. J Phys Chem A 2002, 106, 7010;
79. (b) Alemán, C. J Phys Chem A 2001, 105, 6717;
80. (c) Dudek, E. P.; Dudek, G. J. J Org Chem 1967, 32, 823.
81. (a) Birney, D. M. J Org Chem 1994, 59, 2557;
82. (b) Perrin, C. L.; Young, D. B. Tetrahedron Lett 1995, 36, 7185.
83. Wu, F. -Y.; Li, Z.; Wen, Z. -C.; Zhou, N.; Zhao, Y. -F.; Jiang, Y. -B. Org Lett 2002, 4, 3203.
84. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem Rev 1988, 88, 899.
85. For recent examples: (a) Lashuel, H. A.; LaBrenz, S. R.; Woo, L.; Serpell, L. C.; Kelly, J. W. J Am Chem Soc 2000, 122, 5262; (b) Phillips, S. T. ; Rezac, M.; Abel, U.; Kossenjans, M.; Bartlett, P. A. J Am Chem Soc 2002, 124, 58; (c) Nowick, J. S.; Lam, K. S.; Khasanova, T. V.; Kemnitzer, W. E.; Maitra, S.; Mee, H. T.; Liu, R. J Am Chem Soc 2002, 124, 4972; (d) Reid, R. C.; Kelso, M. J.; Scanlon, M. J.; Fairlie, D. P. J Am Chem Soc 2002, 124, 5673; (e) Rapaport, H.; Möller, G.; Knobler, C. M.; Jensen, T. R.; Kjaer, K.; Leiserowitz, L.; Tirrell, D. J Am Chem Soc 2002, 124, 9342.
86. For recent examples: (a) Lashuel, H. A.; LaBrenz, S. R.; Woo, L.; Serpell, L. C.; Kelly, J. W. J Am Chem Soc 2000, 122, 5262; (b) Phillips, S. T. ; Rezac, M.; Abel, U.; Kossenjans, M.; Bartlett, P. A. J Am Chem Soc 2002, 124, 58; (c) Nowick, J. S.; Lam, K. S.; Khasanova, T. V.; Kemnitzer, W. E.; Maitra, S.; Mee, H. T.; Liu, R. J Am Chem Soc 2002, 124, 4972; (d) Reid, R. C.; Kelso, M. J.; Scanlon, M. J.; Fairlie, D. P. J Am Chem Soc 2002, 124, 5673; (e) Rapaport, H.; Möller, G.; Knobler, C. M.; Jensen, T. R.; Kjaer, K.; Leiserowitz, L.; Tirrell, D. J Am Chem Soc 2002, 124, 9342.
87. For recent examples: (a) Lashuel, H. A.; LaBrenz, S. R.; Woo, L.; Serpell, L. C.; Kelly, J. W. J Am Chem Soc 2000, 122, 5262; (b) Phillips, S. T. ; Rezac, M.; Abel, U.; Kossenjans, M.; Bartlett, P. A. J Am Chem Soc 2002, 124, 58; (c) Nowick, J. S.; Lam, K. S.; Khasanova, T. V.; Kemnitzer, W. E.; Maitra, S.; Mee, H. T.; Liu, R. J Am Chem Soc 2002, 124, 4972; (d) Reid, R. C.; Kelso, M. J.; Scanlon, M. J.; Fairlie, D. P. J Am Chem Soc 2002, 124, 5673; (e) Rapaport, H.; Möller, G.; Knobler, C. M.; Jensen, T. R.; Kjaer, K.; Leiserowitz, L.; Tirrell, D. J Am Chem Soc 2002, 124, 9342.
88. For recent examples: (a) Lashuel, H. A.; LaBrenz, S. R.; Woo, L.; Serpell, L. C.; Kelly, J. W. J Am Chem Soc 2000, 122, 5262; (b) Phillips, S. T. ; Rezac, M.; Abel, U.; Kossenjans, M.; Bartlett, P. A. J Am Chem Soc 2002, 124, 58; (c) Nowick, J. S.; Lam, K. S.; Khasanova, T. V.; Kemnitzer, W. E.; Maitra, S.; Mee, H. T.; Liu, R. J Am Chem Soc 2002, 124, 4972; (d) Reid, R. C.; Kelso, M. J.; Scanlon, M. J.; Fairlie, D. P. J Am Chem Soc 2002, 124, 5673; (e) Rapaport, H.; Möller, G.; Knobler, C. M.; Jensen, T. R.; Kjaer, K.; Leiserowitz, L.; Tirrell, D. J Am Chem Soc 2002, 124, 9342.
89. For recent examples: (a) Lashuel, H. A.; LaBrenz, S. R.; Woo, L.; Serpell, L. C.; Kelly, J. W. J Am Chem Soc 2000, 122, 5262; (b) Phillips, S. T. ; Rezac, M.; Abel, U.; Kossenjans, M.; Bartlett, P. A. J Am Chem Soc 2002, 124, 58; (c) Nowick, J. S.; Lam, K. S.; Khasanova, T. V.; Kemnitzer, W. E.; Maitra, S.; Mee, H. T.; Liu, R. J Am Chem Soc 2002, 124, 4972; (d) Reid, R. C.; Kelso, M. J.; Scanlon, M. J.; Fairlie, D. P. J Am Chem Soc 2002, 124, 5673; (e) Rapaport, H.; Möller, G.; Knobler, C. M.; Jensen, T. R.; Kjaer, K.; Leiserowitz, L.; Tirrell, D. J Am Chem Soc 2002, 124, 9342.