A computational study of partially modified retro-inverso valine dipeptides: Effect of the side chain on the conformational preferences of malonyl and gem-diamino residues

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 105, Issue 4, 2001, Pages 860-866

  Alemán, Carlos ^a  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; LIGHT POLARIZATION; METHANOL; ORGANIC SOLVENTS; WATER;

DIPEPTIDES;

AMINO ACIDS;

EID: 0034817705     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp002806r     Document Type: Article

References (46)

1. (a) Dauber-Osguthorpe, P.; Campbell, M. M.; Osguthorpe, D. J. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 38, 357.
2. (b) Alemán, C.; Puiggalf, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 910.
3. (c) Benedetti, E.; Pedone, E. M.; Kawahata, N. H.; Gooman, M. Biopolymers 1995, 36, 659.
4. (d) Alemán, C. Proteins 1997, 29, 575.
5. (a) Chorev, M.; Shavitz, R.; Goodman, M.; Minick, S.; Guillemin, R. Science 1979, 204, 1210.
6. (b) Verdini, A. S.; Silvestri, S.; Bechemcci, C.; Longobardi, M. G.; Parente, L.; Peppoloni, S.; Perretti, M.; Pileri, P.; Pironi, M.; Viscomi; Nencioni, L. J. Med. Chem. 1991, 34, 3372.
7. Nishikawa, N.; Komazawa, H.; Orikasa, A.; Yoshikane, M.; Yamaguchi, J.; Kojima, M.; Ono, M.; Itoh, I.; Azuma, I.; Fujii, H.; Murata, J.; Saiki, I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2725-2728.
8. Chorev, M.; Goodman, M. Trends Biotechnol. 1995, 13, 438-445.
9. Marraud, M.; Dupont, V.; Grand, V.; Zerkout, S.; Lecoq, A.; Boussard, G.; Collet, A.; Aubry, A. Biopolymers 1993, 33, 1135.
10. Fletcher, M. D.; Campbell, M. M. Chem. Rev. 1998, 98, 763.
11. (a) Guichard, G.; Muller, S.; van Regenmortel, M.; Briand, J. P.; Mascagni, P.; Giralt, E. Trends Biotechnol 1996, 14, 44.
12. (b) Chorev, M.; Goodman, M. Trends Biotechnol. 1996, 14, 43.
13. Wermuth, J.; Goodman, S. L.; Jonczyk, A.; Kassler, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1328.
14. (a) Stern, P. S.; Chorev, M.; Goodman, M.; Hagler, A. T. Biopolymers 1983, 22, 1885.
15. (b) Stern, P. S.; Chorev, M.; Goodman, M.; Hagler, A. T. Biopolymers 1983, 22, 1901.
16. (a) Alemán, C.; Pérez, J. J. THEOCHEM 1993, 285, 227.
17. (b) Sandrone, G.; Dixon, D. A.; Hay, B. P. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3554.
18. Alemán, C.; Pérez, J. J. THEOCHEM 1994, 304, 17.
19. Alemán, C.; Navarro, E; Puiggali, E. J. Org. Chem. 1995, 60, 6135.
20. Navarro, E.; Alemán, C.; Puiggali, J. Macromolecules 1998, 31, 408.
21. Navarro, E.; Alemán, C.; Puiggali, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7307.
22. (a) Wu, Y.-D.; Wang, D. P. /. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13485.
23. (b) Alemán, C.; León, S. THEOCHEM 2000, in press.
24. Alemán, J. J.; Pérez, J. J. Int. J. Pept. Protein Res. 1994, 43, 258.
25. Alemán, C. J. Biomol. Struct. Dyn. 1996, 14, 193.
26. McGregor, M. J.; Suhail, I. A.; Sternberg, J. E. J. Mol. Biol. 1987, 198, 295.
27. Kemme, A. A.; Shvets, A. E.; Bleidelis, J.; Ancans, J. E.; Cipens, G. I. J. Struct. Chem. (Engl. Transl.) 1976, 17, 965.
28. Mishnev, A.; Bleidelis, J. J.; Ancans, J. E.; Cipens, G. I. J. Struct. Chem. (Engl. Transl.) 1982, 23, 252.
29. El Masdouri, L.; Aubry, A.; Gomez, E.; Vitoux, B.; Marraud, M. Acta Crystallogr., Sect. C 1992, 48, 175.
30. El Masdouri, L.; Aubry, A.; Gomez, E.; Vitoux, B.; Marraud, M. Acta Crystallogr., Sect. C 1992, 48, 178.
31. Perczel, A.; Angyan, J. G.; Kajtar, M.; Viviani, W.; Rivail, J.-L.; Marcoccia, J.-F.; Csizmadia, I. G. /. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6256.
32. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 23, 213.
33. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
34. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
35. (b) Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
37. Viviani, W.; Rivail, J.-L.; Perczel, A.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8321.
38. Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G.-B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991,113, 1164.
39. (a) Császár, A. G. J. Mol. Struct. 1995, 346, 141.
40. (b) Császár, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1992,114, 9569.
41. Böhm, H.-J.; Brode, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7129.
42. Rommel-Möhle, K.; Hofmann, H.-J. J. Mol. Struct. 1993, 285, 211.
43. (e) Gould, I. R.; Cornell, W. D.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9250.
44. (f) Endredi, G.; Perczel, A.; Farkas, O.; McAllister, M. A.; Csonka, G. I.; Ladik, J.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. 1997, 391, 15.
45. (g) Möhle, K.; Gussmann, M.; Rost, A.; Cimiraglia, R.; Hofmann, H.-J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8571.
46. (h) Frey, R. F.; Coffin, J.; Newton, S. Q.; Ramek, M.; Cheng, V. K. W.; Momany, F. A.; Schafer, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 774, 5369.