Palladium-Catalyzed Hydroxycarbonylation of Aryl and Vinyl Halides or Triflates by Acetic Anhydride and Formate Anions †

Organic Letters

Volumn 5, Issue 23, 2003, Pages 4269-4272

  Cacchi, Sandro ^a   Fabrizi, Giancarlo ^a   Goggiamani, Antonella ^a  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ANHYDRIDE; ESTER; ETHER; FORMIC ACID DERIVATIVE; HALIDE; KETONE; PALLADIUM; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; POLYMERIZATION; SYNTHESIS;

EID: 0345359390     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0354371     Document Type: Article

References (31)

1. For recent examples, see: (a) Frenette, R.; Hutchinson, J. H.; Leger, S. ; Therien, M.; Brideau, C.; Chan, C. C.; Charleson, S.; Ethier, D.; Guay, J.; Jones, T. R.; McAuliffe, M.; Piechuta, H.; Riendeau, D.; Tagari, P.; Girard, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2391. (b) Klein, L. L.; Li, L. Curr. Pharm. Design 1999, 5, 57. (c) Yu, M. S.; Baine, N. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3123. (d) Henley, P. D.; Kilburn, J. D. Chem. Commun. 1999, 1335. (e) Miller, W. H.; Bondinell, W. E.; Cousins, R. D.; Erhard, K. F.; Jakas, D. R.; Keenan, R. M.; Ku, T. W.; Newlander, K. A.; Ross, S. T.; Haltiwanger, R. C.; Bradbeer, J.; Drake, F. H.; Gowen, M.; Hoffman, S. J.; Hwang, S.-M.; James, I. E.; Lark, M. W.; Lechowska, B.; Rieman, D. J.; Stroup, G. B.; Vasko-Moser, J. A.; Zembryki, D. L.; Azzarano, L. M.; Adams, P. C.; Salyers, K. L.; Smith, B. R.; Ward, K. W. ; Johanson, K. O.; Huffman, W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1807. (f) Young, J. R.; Huang, S. X.; Chen, I.; Walsh, T. F.; DeVita, R. J.; Wyvratt, M. J., Jr.; Goulet, M. T.; Ren, N.; Lo, J.; Yang, Y. T.; Yudkovitz, J. B.; Cheng, K.; Smith, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1723. (g) Maltais, R.; Tremblay, M. R.; Poirier, D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 604. (h) Herzner, H.; Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2002, 4, 2965. (i) Baston, E.; Salem, O. I. A.; Hartmann, R. W. J. Enzymol. Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 303. (j) Baston, E.; Salem, O. I. A.; Hartmann, R. W. Arch. Pharm. 2003, 336, 31.
2. For recent examples, see: (a) Frenette, R.; Hutchinson, J. H.; Leger, S. ; Therien, M.; Brideau, C.; Chan, C. C.; Charleson, S.; Ethier, D.; Guay, J.; Jones, T. R.; McAuliffe, M.; Piechuta, H.; Riendeau, D.; Tagari, P.; Girard, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2391. (b) Klein, L. L.; Li, L. Curr. Pharm. Design 1999, 5, 57. (c) Yu, M. S.; Baine, N. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3123. (d) Henley, P. D.; Kilburn, J. D. Chem. Commun. 1999, 1335. (e) Miller, W. H.; Bondinell, W. E.; Cousins, R. D.; Erhard, K. F.; Jakas, D. R.; Keenan, R. M.; Ku, T. W.; Newlander, K. A.; Ross, S. T.; Haltiwanger, R. C.; Bradbeer, J.; Drake, F. H.; Gowen, M.; Hoffman, S. J.; Hwang, S.-M.; James, I. E.; Lark, M. W.; Lechowska, B.; Rieman, D. J.; Stroup, G. B.; Vasko-Moser, J. A.; Zembryki, D. L.; Azzarano, L. M.; Adams, P. C.; Salyers, K. L.; Smith, B. R.; Ward, K. W. ; Johanson, K. O.; Huffman, W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1807. (f) Young, J. R.; Huang, S. X.; Chen, I.; Walsh, T. F.; DeVita, R. J.; Wyvratt, M. J., Jr.; Goulet, M. T.; Ren, N.; Lo, J.; Yang, Y. T.; Yudkovitz, J. B.; Cheng, K.; Smith, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1723. (g) Maltais, R.; Tremblay, M. R.; Poirier, D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 604. (h) Herzner, H.; Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2002, 4, 2965. (i) Baston, E.; Salem, O. I. A.; Hartmann, R. W. J. Enzymol. Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 303. (j) Baston, E.; Salem, O. I. A.; Hartmann, R. W. Arch. Pharm. 2003, 336, 31.
3. For recent examples, see: (a) Frenette, R.; Hutchinson, J. H.; Leger, S. ; Therien, M.; Brideau, C.; Chan, C. C.; Charleson, S.; Ethier, D.; Guay, J.; Jones, T. R.; McAuliffe, M.; Piechuta, H.; Riendeau, D.; Tagari, P.; Girard, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2391. (b) Klein, L. L.; Li, L. Curr. Pharm. Design 1999, 5, 57. (c) Yu, M. S.; Baine, N. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3123. (d) Henley, P. D.; Kilburn, J. D. Chem. Commun. 1999, 1335. (e) Miller, W. H.; Bondinell, W. E.; Cousins, R. D.; Erhard, K. F.; Jakas, D. R.; Keenan, R. M.; Ku, T. W.; Newlander, K. A.; Ross, S. T.; Haltiwanger, R. C.; Bradbeer, J.; Drake, F. H.; Gowen, M.; Hoffman, S. J.; Hwang, S.-M.; James, I. E.; Lark, M. W.; Lechowska, B.; Rieman, D. J.; Stroup, G. B.; Vasko-Moser, J. A.; Zembryki, D. L.; Azzarano, L. M.; Adams, P. C.; Salyers, K. L.; Smith, B. R.; Ward, K. W. ; Johanson, K. O.; Huffman, W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1807. (f) Young, J. R.; Huang, S. X.; Chen, I.; Walsh, T. F.; DeVita, R. J.; Wyvratt, M. J., Jr.; Goulet, M. T.; Ren, N.; Lo, J.; Yang, Y. T.; Yudkovitz, J. B.; Cheng, K.; Smith, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1723. (g) Maltais, R.; Tremblay, M. R.; Poirier, D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 604. (h) Herzner, H.; Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2002, 4, 2965. (i) Baston, E.; Salem, O. I. A.; Hartmann, R. W. J. Enzymol. Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 303. (j) Baston, E.; Salem, O. I. A.; Hartmann, R. W. Arch. Pharm. 2003, 336, 31.
4. For recent examples, see: (a) Frenette, R.; Hutchinson, J. H.; Leger, S. ; Therien, M.; Brideau, C.; Chan, C. C.; Charleson, S.; Ethier, D.; Guay, J.; Jones, T. R.; McAuliffe, M.; Piechuta, H.; Riendeau, D.; Tagari, P.; Girard, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2391. (b) Klein, L. L.; Li, L. Curr. Pharm. Design 1999, 5, 57. (c) Yu, M. S.; Baine, N. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3123. (d) Henley, P. D.; Kilburn, J. D. Chem. Commun. 1999, 1335. (e) Miller, W. H.; Bondinell, W. E.; Cousins, R. D.; Erhard, K. F.; Jakas, D. R.; Keenan, R. M.; Ku, T. W.; Newlander, K. A.; Ross, S. T.; Haltiwanger, R. C.; Bradbeer, J.; Drake, F. H.; Gowen, M.; Hoffman, S. J.; Hwang, S.-M.; James, I. E.; Lark, M. W.; Lechowska, B.; Rieman, D. J.; Stroup, G. B.; Vasko-Moser, J. A.; Zembryki, D. L.; Azzarano, L. M.; Adams, P. C.; Salyers, K. L.; Smith, B. R.; Ward, K. W. ; Johanson, K. O.; Huffman, W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1807. (f) Young, J. R.; Huang, S. X.; Chen, I.; Walsh, T. F.; DeVita, R. J.; Wyvratt, M. J., Jr.; Goulet, M. T.; Ren, N.; Lo, J.; Yang, Y. T.; Yudkovitz, J. B.; Cheng, K.; Smith, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1723. (g) Maltais, R.; Tremblay, M. R.; Poirier, D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 604. (h) Herzner, H.; Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2002, 4, 2965. (i) Baston, E.; Salem, O. I. A.; Hartmann, R. W. J. Enzymol. Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 303. (j) Baston, E.; Salem, O. I. A.; Hartmann, R. W. Arch. Pharm. 2003, 336, 31.
5. For recent examples, see: (a) Frenette, R.; Hutchinson, J. H.; Leger, S. ; Therien, M.; Brideau, C.; Chan, C. C.; Charleson, S.; Ethier, D.; Guay, J.; Jones, T. R.; McAuliffe, M.; Piechuta, H.; Riendeau, D.; Tagari, P.; Girard, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2391. (b) Klein, L. L.; Li, L. Curr. Pharm. Design 1999, 5, 57. (c) Yu, M. S.; Baine, N. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3123. (d) Henley, P. D.; Kilburn, J. D. Chem. Commun. 1999, 1335. (e) Miller, W. H.; Bondinell, W. E.; Cousins, R. D.; Erhard, K. F.; Jakas, D. R.; Keenan, R. M.; Ku, T. W.; Newlander, K. A.; Ross, S. T.; Haltiwanger, R. C.; Bradbeer, J.; Drake, F. H.; Gowen, M.; Hoffman, S. J.; Hwang, S.-M.; James, I. E.; Lark, M. W.; Lechowska, B.; Rieman, D. J.; Stroup, G. B.; Vasko-Moser, J. A.; Zembryki, D. L.; Azzarano, L. M.; Adams, P. C.; Salyers, K. L.; Smith, B. R.; Ward, K. W. ; Johanson, K. O.; Huffman, W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1807. (f) Young, J. R.; Huang, S. X.; Chen, I.; Walsh, T. F.; DeVita, R. J.; Wyvratt, M. J., Jr.; Goulet, M. T.; Ren, N.; Lo, J.; Yang, Y. T.; Yudkovitz, J. B.; Cheng, K.; Smith, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1723. (g) Maltais, R.; Tremblay, M. R.; Poirier, D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 604. (h) Herzner, H.; Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2002, 4, 2965. (i) Baston, E.; Salem, O. I. A.; Hartmann, R. W. J. Enzymol. Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 303. (j) Baston, E.; Salem, O. I. A.; Hartmann, R. W. Arch. Pharm. 2003, 336, 31.
6. For recent examples, see: (a) Frenette, R.; Hutchinson, J. H.; Leger, S. ; Therien, M.; Brideau, C.; Chan, C. C.; Charleson, S.; Ethier, D.; Guay, J.; Jones, T. R.; McAuliffe, M.; Piechuta, H.; Riendeau, D.; Tagari, P.; Girard, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2391. (b) Klein, L. L.; Li, L. Curr. Pharm. Design 1999, 5, 57. (c) Yu, M. S.; Baine, N. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3123. (d) Henley, P. D.; Kilburn, J. D. Chem. Commun. 1999, 1335. (e) Miller, W. H.; Bondinell, W. E.; Cousins, R. D.; Erhard, K. F.; Jakas, D. R.; Keenan, R. M.; Ku, T. W.; Newlander, K. A.; Ross, S. T.; Haltiwanger, R. C.; Bradbeer, J.; Drake, F. H.; Gowen, M.; Hoffman, S. J.; Hwang, S.-M.; James, I. E.; Lark, M. W.; Lechowska, B.; Rieman, D. J.; Stroup, G. B.; Vasko-Moser, J. A.; Zembryki, D. L.; Azzarano, L. M.; Adams, P. C.; Salyers, K. L.; Smith, B. R.; Ward, K. W. ; Johanson, K. O.; Huffman, W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1807. (f) Young, J. R.; Huang, S. X.; Chen, I.; Walsh, T. F.; DeVita, R. J.; Wyvratt, M. J., Jr.; Goulet, M. T.; Ren, N.; Lo, J.; Yang, Y. T.; Yudkovitz, J. B.; Cheng, K.; Smith, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1723. (g) Maltais, R.; Tremblay, M. R.; Poirier, D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 604. (h) Herzner, H.; Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2002, 4, 2965. (i) Baston, E.; Salem, O. I. A.; Hartmann, R. W. J. Enzymol. Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 303. (j) Baston, E.; Salem, O. I. A.; Hartmann, R. W. Arch. Pharm. 2003, 336, 31.
7. For recent examples, see: (a) Frenette, R.; Hutchinson, J. H.; Leger, S. ; Therien, M.; Brideau, C.; Chan, C. C.; Charleson, S.; Ethier, D.; Guay, J.; Jones, T. R.; McAuliffe, M.; Piechuta, H.; Riendeau, D.; Tagari, P.; Girard, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2391. (b) Klein, L. L.; Li, L. Curr. Pharm. Design 1999, 5, 57. (c) Yu, M. S.; Baine, N. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3123. (d) Henley, P. D.; Kilburn, J. D. Chem. Commun. 1999, 1335. (e) Miller, W. H.; Bondinell, W. E.; Cousins, R. D.; Erhard, K. F.; Jakas, D. R.; Keenan, R. M.; Ku, T. W.; Newlander, K. A.; Ross, S. T.; Haltiwanger, R. C.; Bradbeer, J.; Drake, F. H.; Gowen, M.; Hoffman, S. J.; Hwang, S.-M.; James, I. E.; Lark, M. W.; Lechowska, B.; Rieman, D. J.; Stroup, G. B.; Vasko-Moser, J. A.; Zembryki, D. L.; Azzarano, L. M.; Adams, P. C.; Salyers, K. L.; Smith, B. R.; Ward, K. W. ; Johanson, K. O.; Huffman, W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1807. (f) Young, J. R.; Huang, S. X.; Chen, I.; Walsh, T. F.; DeVita, R. J.; Wyvratt, M. J., Jr.; Goulet, M. T.; Ren, N.; Lo, J.; Yang, Y. T.; Yudkovitz, J. B.; Cheng, K.; Smith, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1723. (g) Maltais, R.; Tremblay, M. R.; Poirier, D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 604. (h) Herzner, H.; Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2002, 4, 2965. (i) Baston, E.; Salem, O. I. A.; Hartmann, R. W. J. Enzymol. Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 303. (j) Baston, E.; Salem, O. I. A.; Hartmann, R. W. Arch. Pharm. 2003, 336, 31.
8. For recent examples, see: (a) Frenette, R.; Hutchinson, J. H.; Leger, S. ; Therien, M.; Brideau, C.; Chan, C. C.; Charleson, S.; Ethier, D.; Guay, J.; Jones, T. R.; McAuliffe, M.; Piechuta, H.; Riendeau, D.; Tagari, P.; Girard, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2391. (b) Klein, L. L.; Li, L. Curr. Pharm. Design 1999, 5, 57. (c) Yu, M. S.; Baine, N. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3123. (d) Henley, P. D.; Kilburn, J. D. Chem. Commun. 1999, 1335. (e) Miller, W. H.; Bondinell, W. E.; Cousins, R. D.; Erhard, K. F.; Jakas, D. R.; Keenan, R. M.; Ku, T. W.; Newlander, K. A.; Ross, S. T.; Haltiwanger, R. C.; Bradbeer, J.; Drake, F. H.; Gowen, M.; Hoffman, S. J.; Hwang, S.-M.; James, I. E.; Lark, M. W.; Lechowska, B.; Rieman, D. J.; Stroup, G. B.; Vasko-Moser, J. A.; Zembryki, D. L.; Azzarano, L. M.; Adams, P. C.; Salyers, K. L.; Smith, B. R.; Ward, K. W. ; Johanson, K. O.; Huffman, W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1807. (f) Young, J. R.; Huang, S. X.; Chen, I.; Walsh, T. F.; DeVita, R. J.; Wyvratt, M. J., Jr.; Goulet, M. T.; Ren, N.; Lo, J.; Yang, Y. T.; Yudkovitz, J. B.; Cheng, K.; Smith, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1723. (g) Maltais, R.; Tremblay, M. R.; Poirier, D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 604. (h) Herzner, H.; Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2002, 4, 2965. (i) Baston, E.; Salem, O. I. A.; Hartmann, R. W. J. Enzymol. Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 303. (j) Baston, E.; Salem, O. I. A.; Hartmann, R. W. Arch. Pharm. 2003, 336, 31.
9. For recent examples, see: (a) Frenette, R.; Hutchinson, J. H.; Leger, S. ; Therien, M.; Brideau, C.; Chan, C. C.; Charleson, S.; Ethier, D.; Guay, J.; Jones, T. R.; McAuliffe, M.; Piechuta, H.; Riendeau, D.; Tagari, P.; Girard, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2391. (b) Klein, L. L.; Li, L. Curr. Pharm. Design 1999, 5, 57. (c) Yu, M. S.; Baine, N. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3123. (d) Henley, P. D.; Kilburn, J. D. Chem. Commun. 1999, 1335. (e) Miller, W. H.; Bondinell, W. E.; Cousins, R. D.; Erhard, K. F.; Jakas, D. R.; Keenan, R. M.; Ku, T. W.; Newlander, K. A.; Ross, S. T.; Haltiwanger, R. C.; Bradbeer, J.; Drake, F. H.; Gowen, M.; Hoffman, S. J.; Hwang, S.-M.; James, I. E.; Lark, M. W.; Lechowska, B.; Rieman, D. J.; Stroup, G. B.; Vasko-Moser, J. A.; Zembryki, D. L.; Azzarano, L. M.; Adams, P. C.; Salyers, K. L.; Smith, B. R.; Ward, K. W. ; Johanson, K. O.; Huffman, W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1807. (f) Young, J. R.; Huang, S. X.; Chen, I.; Walsh, T. F.; DeVita, R. J.; Wyvratt, M. J., Jr.; Goulet, M. T.; Ren, N.; Lo, J.; Yang, Y. T.; Yudkovitz, J. B.; Cheng, K.; Smith, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1723. (g) Maltais, R.; Tremblay, M. R.; Poirier, D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 604. (h) Herzner, H.; Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2002, 4, 2965. (i) Baston, E.; Salem, O. I. A.; Hartmann, R. W. J. Enzymol. Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 303. (j) Baston, E.; Salem, O. I. A.; Hartmann, R. W. Arch. Pharm. 2003, 336, 31.
10. For recent examples, see: (a) Frenette, R.; Hutchinson, J. H.; Leger, S. ; Therien, M.; Brideau, C.; Chan, C. C.; Charleson, S.; Ethier, D.; Guay, J.; Jones, T. R.; McAuliffe, M.; Piechuta, H.; Riendeau, D.; Tagari, P.; Girard, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2391. (b) Klein, L. L.; Li, L. Curr. Pharm. Design 1999, 5, 57. (c) Yu, M. S.; Baine, N. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3123. (d) Henley, P. D.; Kilburn, J. D. Chem. Commun. 1999, 1335. (e) Miller, W. H.; Bondinell, W. E.; Cousins, R. D.; Erhard, K. F.; Jakas, D. R.; Keenan, R. M.; Ku, T. W.; Newlander, K. A.; Ross, S. T.; Haltiwanger, R. C.; Bradbeer, J.; Drake, F. H.; Gowen, M.; Hoffman, S. J.; Hwang, S.-M.; James, I. E.; Lark, M. W.; Lechowska, B.; Rieman, D. J.; Stroup, G. B.; Vasko-Moser, J. A.; Zembryki, D. L.; Azzarano, L. M.; Adams, P. C.; Salyers, K. L.; Smith, B. R.; Ward, K. W. ; Johanson, K. O.; Huffman, W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1807. (f) Young, J. R.; Huang, S. X.; Chen, I.; Walsh, T. F.; DeVita, R. J.; Wyvratt, M. J., Jr.; Goulet, M. T.; Ren, N.; Lo, J.; Yang, Y. T.; Yudkovitz, J. B.; Cheng, K.; Smith, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1723. (g) Maltais, R.; Tremblay, M. R.; Poirier, D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 604. (h) Herzner, H.; Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2002, 4, 2965. (i) Baston, E.; Salem, O. I. A.; Hartmann, R. W. J. Enzymol. Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 303. (j) Baston, E.; Salem, O. I. A.; Hartmann, R. W. Arch. Pharm. 2003, 336, 31.
11. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 243 (whole issue).
12. (a) Carpentier, J.-F.; Castanet, Y.; Brocard, J.; Mortreux, A.; Petit, F. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4705.
13. (b) Kaise, N.-F. K.; Hallberg, A.; Larhed, M. J. Comb. Chem. 2002, 4, 109.
14. (c) Wan, Y.; Alterman, M.; Larhed, M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 6232.
15. (d) Shibata, T.; Toshida, N.; Takagi, K. Org. Lett. 2002, 4, 1619 and references therein.
16. (e) Morimoto, T.; Fuji, K.; Tsutsumi, K.; Kakiuchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3806.
17. (f) Ko, S.; Lee, C.; Choi, M.-G.; Na, Y.; Chang, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 1607.
18. (g) Morimoto, T.; Fujoka, M.; Fuji, K.; Tsutsumi, K.; Kakiuchi, K. Chem. Lett. 2003, 32, 154.
19. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Carbopalladation of Alkynes Followed by Trapping with Nucleophilic Reagents. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 2002; Vol. 1, pp 1335-1359.
20. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Gavazza, F.; Goggiamani, A. Org. Lett. 2003, 5, 289.
21. 2.
22. Fife, W. K.; Zhang, Z.-d. J. Org. Chem. 1986, 51, 3744.
23. 3 (0.021 mmol), and LiCl (2.56 mmol) in anhydrous DMF (2 mL) were added. The reaction mixture was stirred at 80°C for 3 h, but no evidence of the corresponding acid was attained (compare with Table 2, entry 21).
24. For the palladium-catalyzed synthesis of carboxylic acids from aryl and vinyl halides or triflates via hydrolysis of mixed anhydrides, see: (a) Cacchi, S.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1109. (b) Pri-Bar, I.; Buchman, O. J. Org. Chem. 1988, 53, 624. (c) Baird, J. M.; Kern, J. R.; Lee, G. R.; Morgans, D. J., Jr.; Sparacino, M. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 1928. (d) Cacchi, S.; Lupi, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3939. (e) Grushin, V. V.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4305.
25. For the palladium-catalyzed synthesis of carboxylic acids from aryl and vinyl halides or triflates via hydrolysis of mixed anhydrides, see: (a) Cacchi, S.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1109. (b) Pri-Bar, I.; Buchman, O. J. Org. Chem. 1988, 53, 624. (c) Baird, J. M.; Kern, J. R.; Lee, G. R.; Morgans, D. J., Jr.; Sparacino, M. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 1928. (d) Cacchi, S.; Lupi, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3939. (e) Grushin, V. V.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4305.
26. For the palladium-catalyzed synthesis of carboxylic acids from aryl and vinyl halides or triflates via hydrolysis of mixed anhydrides, see: (a) Cacchi, S.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1109. (b) Pri-Bar, I.; Buchman, O. J. Org. Chem. 1988, 53, 624. (c) Baird, J. M.; Kern, J. R.; Lee, G. R.; Morgans, D. J., Jr.; Sparacino, M. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 1928. (d) Cacchi, S.; Lupi, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3939. (e) Grushin, V. V.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4305.
27. For the palladium-catalyzed synthesis of carboxylic acids from aryl and vinyl halides or triflates via hydrolysis of mixed anhydrides, see: (a) Cacchi, S.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1109. (b) Pri-Bar, I.; Buchman, O. J. Org. Chem. 1988, 53, 624. (c) Baird, J. M.; Kern, J. R.; Lee, G. R.; Morgans, D. J., Jr.; Sparacino, M. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 1928. (d) Cacchi, S.; Lupi, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3939. (e) Grushin, V. V.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4305.
28. For the palladium-catalyzed synthesis of carboxylic acids from aryl and vinyl halides or triflates via hydrolysis of mixed anhydrides, see: (a) Cacchi, S.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1109. (b) Pri-Bar, I.; Buchman, O. J. Org. Chem. 1988, 53, 624. (c) Baird, J. M.; Kern, J. R.; Lee, G. R.; Morgans, D. J., Jr.; Sparacino, M. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 1928. (d) Cacchi, S.; Lupi, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3939. (e) Grushin, V. V.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4305.
29. Though our working hypothesis (Scheme 3) is consistent with the obtained results, we did not obtain experimental evidence of the formation of mixed anhydrides derived from acylpalladium complexes.
30. Formic acetic anhydride was prepared according to: Krimen, L. I. Org. Synth. 1970, 50, 1.
31. Grushin, V. V.; Alper, H. Organometallics 1993, 12, 3846.