Palladium-catalyzed reaction of aryl iodides with acetic anhydride. A carbon monoxide-free synthesis of acetophenones

Organic Letters

Volumn 5, Issue 3, 2003, Pages 289-291

  Cacchi, Sandro ^a   Fabrizi, Giancarlo ^a   Gavazza, Federica ^a   Goggiamani, Antonella ^a  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ANHYDRIDE; ACETOPHENONE DERIVATIVE; CARBON MONOXIDE; IODIDE; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0038646267     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol027243b     Document Type: Article

References (48)

1. Larock, R. C.; Doty, M. J.; Cacchi, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4579.
2. Gevorgyan, V.; Quan, L. G.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4089.
3. (a) Quan, L. G.; Gevorgyan, V.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3545.
4. (b) Quan, L. G.; Lamrani, M.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4827.
5. (a) Larock, R. C.; Tian, Q.; Pletnev, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3238 and references therein.
6. (b) Pletnev, A.; Larock, R. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2133.
7. For recent references, see for example: (a) Nayak, P. K.; Lenka, S.; Nayak, P. L. J. Appl. Polym. Sci. 1991, 43, 2329. (b) zCotgreave, I. A.; Moldeus, P.; Brattsand, R.; Hallberg, A.; Andersson, C. M.; Engman, L. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 793. (c) Espinal, J.; Leesnitzer, T.; Hassman, A.; Beggs, M.; Cobb, J. Drug Dev. Res. 1995, 35, 130. (d) Herencia, F.; Ferrandiz, M. L.; Ubeda, A.; Dominguez, J. N.; Charris, J. E.; Lobo, Gricela M.; Alcaraz, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1169. (e) Favier, L.; Tonn, C.; Guerreiro, E. ; Rotelli, A.; Pelzer, L. Planta Med. 1998, 64, 657. (f) Hsieh, H.-K.; Lee, T.-H.; Wang, J.-P.; Wang, J.-J.; Lin, C.-N. Pharm. Res. 1998, 15, 39. (g) Arabaci, G.; Guo, X.-C.; Beebe, K. D.; Coggeshall, K. M.; Pei, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5085. (h) Muller, A. A.; Reiter, S. A.; Heider, K. G.; Wagner, H. Planta Med. 1999, 65, 590. (i) Piyachaturawat, P.; Chai-ngam, N.; Chuncharunee, A.; Komaratat, P.; Suksamrarn, A. Eur. J. Pharmacol. 2000, 387, 221. (j) Sala, A.; del Carmen Recio, M.; Giner, R. M.; Manez, S.; Rios, J.-L. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1360.
8. For recent references, see for example: (a) Nayak, P. K.; Lenka, S.; Nayak, P. L. J. Appl. Polym. Sci. 1991, 43, 2329. (b) zCotgreave, I. A.; Moldeus, P.; Brattsand, R.; Hallberg, A.; Andersson, C. M.; Engman, L. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 793. (c) Espinal, J.; Leesnitzer, T.; Hassman, A.; Beggs, M.; Cobb, J. Drug Dev. Res. 1995, 35, 130. (d) Herencia, F.; Ferrandiz, M. L.; Ubeda, A.; Dominguez, J. N.; Charris, J. E.; Lobo, Gricela M.; Alcaraz, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1169. (e) Favier, L.; Tonn, C.; Guerreiro, E. ; Rotelli, A.; Pelzer, L. Planta Med. 1998, 64, 657. (f) Hsieh, H.-K.; Lee, T.-H.; Wang, J.-P.; Wang, J.-J.; Lin, C.-N. Pharm. Res. 1998, 15, 39. (g) Arabaci, G.; Guo, X.-C.; Beebe, K. D.; Coggeshall, K. M.; Pei, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5085. (h) Muller, A. A.; Reiter, S. A.; Heider, K. G.; Wagner, H. Planta Med. 1999, 65, 590. (i) Piyachaturawat, P.; Chai-ngam, N.; Chuncharunee, A.; Komaratat, P.; Suksamrarn, A. Eur. J. Pharmacol. 2000, 387, 221. (j) Sala, A.; del Carmen Recio, M.; Giner, R. M.; Manez, S.; Rios, J.-L. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1360.
9. For recent references, see for example: (a) Nayak, P. K.; Lenka, S.; Nayak, P. L. J. Appl. Polym. Sci. 1991, 43, 2329. (b) zCotgreave, I. A.; Moldeus, P.; Brattsand, R.; Hallberg, A.; Andersson, C. M.; Engman, L. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 793. (c) Espinal, J.; Leesnitzer, T.; Hassman, A.; Beggs, M.; Cobb, J. Drug Dev. Res. 1995, 35, 130. (d) Herencia, F.; Ferrandiz, M. L.; Ubeda, A.; Dominguez, J. N.; Charris, J. E.; Lobo, Gricela M.; Alcaraz, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1169. (e) Favier, L.; Tonn, C.; Guerreiro, E. ; Rotelli, A.; Pelzer, L. Planta Med. 1998, 64, 657. (f) Hsieh, H.-K.; Lee, T.-H.; Wang, J.-P.; Wang, J.-J.; Lin, C.-N. Pharm. Res. 1998, 15, 39. (g) Arabaci, G.; Guo, X.-C.; Beebe, K. D.; Coggeshall, K. M.; Pei, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5085. (h) Muller, A. A.; Reiter, S. A.; Heider, K. G.; Wagner, H. Planta Med. 1999, 65, 590. (i) Piyachaturawat, P.; Chai-ngam, N.; Chuncharunee, A.; Komaratat, P.; Suksamrarn, A. Eur. J. Pharmacol. 2000, 387, 221. (j) Sala, A.; del Carmen Recio, M.; Giner, R. M.; Manez, S.; Rios, J.-L. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1360.
10. For recent references, see for example: (a) Nayak, P. K.; Lenka, S.; Nayak, P. L. J. Appl. Polym. Sci. 1991, 43, 2329. (b) zCotgreave, I. A.; Moldeus, P.; Brattsand, R.; Hallberg, A.; Andersson, C. M.; Engman, L. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 793. (c) Espinal, J.; Leesnitzer, T.; Hassman, A.; Beggs, M.; Cobb, J. Drug Dev. Res. 1995, 35, 130. (d) Herencia, F.; Ferrandiz, M. L.; Ubeda, A.; Dominguez, J. N.; Charris, J. E.; Lobo, Gricela M.; Alcaraz, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1169. (e) Favier, L.; Tonn, C.; Guerreiro, E. ; Rotelli, A.; Pelzer, L. Planta Med. 1998, 64, 657. (f) Hsieh, H.-K.; Lee, T.-H.; Wang, J.-P.; Wang, J.-J.; Lin, C.-N. Pharm. Res. 1998, 15, 39. (g) Arabaci, G.; Guo, X.-C.; Beebe, K. D.; Coggeshall, K. M.; Pei, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5085. (h) Muller, A. A.; Reiter, S. A.; Heider, K. G.; Wagner, H. Planta Med. 1999, 65, 590. (i) Piyachaturawat, P.; Chai-ngam, N.; Chuncharunee, A.; Komaratat, P.; Suksamrarn, A. Eur. J. Pharmacol. 2000, 387, 221. (j) Sala, A.; del Carmen Recio, M.; Giner, R. M.; Manez, S.; Rios, J.-L. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1360.
11. For recent references, see for example: (a) Nayak, P. K.; Lenka, S.; Nayak, P. L. J. Appl. Polym. Sci. 1991, 43, 2329. (b) zCotgreave, I. A.; Moldeus, P.; Brattsand, R.; Hallberg, A.; Andersson, C. M.; Engman, L. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 793. (c) Espinal, J.; Leesnitzer, T.; Hassman, A.; Beggs, M.; Cobb, J. Drug Dev. Res. 1995, 35, 130. (d) Herencia, F.; Ferrandiz, M. L.; Ubeda, A.; Dominguez, J. N.; Charris, J. E.; Lobo, Gricela M.; Alcaraz, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1169. (e) Favier, L.; Tonn, C.; Guerreiro, E. ; Rotelli, A.; Pelzer, L. Planta Med. 1998, 64, 657. (f) Hsieh, H.-K.; Lee, T.-H.; Wang, J.-P.; Wang, J.-J.; Lin, C.-N. Pharm. Res. 1998, 15, 39. (g) Arabaci, G.; Guo, X.-C.; Beebe, K. D.; Coggeshall, K. M.; Pei, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5085. (h) Muller, A. A.; Reiter, S. A.; Heider, K. G.; Wagner, H. Planta Med. 1999, 65, 590. (i) Piyachaturawat, P.; Chai-ngam, N.; Chuncharunee, A.; Komaratat, P.; Suksamrarn, A. Eur. J. Pharmacol. 2000, 387, 221. (j) Sala, A.; del Carmen Recio, M.; Giner, R. M.; Manez, S.; Rios, J.-L. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1360.
12. For recent references, see for example: (a) Nayak, P. K.; Lenka, S.; Nayak, P. L. J. Appl. Polym. Sci. 1991, 43, 2329. (b) zCotgreave, I. A.; Moldeus, P.; Brattsand, R.; Hallberg, A.; Andersson, C. M.; Engman, L. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 793. (c) Espinal, J.; Leesnitzer, T.; Hassman, A.; Beggs, M.; Cobb, J. Drug Dev. Res. 1995, 35, 130. (d) Herencia, F.; Ferrandiz, M. L.; Ubeda, A.; Dominguez, J. N.; Charris, J. E.; Lobo, Gricela M.; Alcaraz, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1169. (e) Favier, L.; Tonn, C.; Guerreiro, E. ; Rotelli, A.; Pelzer, L. Planta Med. 1998, 64, 657. (f) Hsieh, H.-K.; Lee, T.-H.; Wang, J.-P.; Wang, J.-J.; Lin, C.-N. Pharm. Res. 1998, 15, 39. (g) Arabaci, G.; Guo, X.-C.; Beebe, K. D.; Coggeshall, K. M.; Pei, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5085. (h) Muller, A. A.; Reiter, S. A.; Heider, K. G.; Wagner, H. Planta Med. 1999, 65, 590. (i) Piyachaturawat, P.; Chai-ngam, N.; Chuncharunee, A.; Komaratat, P.; Suksamrarn, A. Eur. J. Pharmacol. 2000, 387, 221. (j) Sala, A.; del Carmen Recio, M.; Giner, R. M.; Manez, S.; Rios, J.-L. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1360.
13. For recent references, see for example: (a) Nayak, P. K.; Lenka, S.; Nayak, P. L. J. Appl. Polym. Sci. 1991, 43, 2329. (b) zCotgreave, I. A.; Moldeus, P.; Brattsand, R.; Hallberg, A.; Andersson, C. M.; Engman, L. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 793. (c) Espinal, J.; Leesnitzer, T.; Hassman, A.; Beggs, M.; Cobb, J. Drug Dev. Res. 1995, 35, 130. (d) Herencia, F.; Ferrandiz, M. L.; Ubeda, A.; Dominguez, J. N.; Charris, J. E.; Lobo, Gricela M.; Alcaraz, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1169. (e) Favier, L.; Tonn, C.; Guerreiro, E. ; Rotelli, A.; Pelzer, L. Planta Med. 1998, 64, 657. (f) Hsieh, H.-K.; Lee, T.-H.; Wang, J.-P.; Wang, J.-J.; Lin, C.-N. Pharm. Res. 1998, 15, 39. (g) Arabaci, G.; Guo, X.-C.; Beebe, K. D.; Coggeshall, K. M.; Pei, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5085. (h) Muller, A. A.; Reiter, S. A.; Heider, K. G.; Wagner, H. Planta Med. 1999, 65, 590. (i) Piyachaturawat, P.; Chai-ngam, N.; Chuncharunee, A.; Komaratat, P.; Suksamrarn, A. Eur. J. Pharmacol. 2000, 387, 221. (j) Sala, A.; del Carmen Recio, M.; Giner, R. M.; Manez, S.; Rios, J.-L. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1360.
14. For recent references, see for example: (a) Nayak, P. K.; Lenka, S.; Nayak, P. L. J. Appl. Polym. Sci. 1991, 43, 2329. (b) zCotgreave, I. A.; Moldeus, P.; Brattsand, R.; Hallberg, A.; Andersson, C. M.; Engman, L. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 793. (c) Espinal, J.; Leesnitzer, T.; Hassman, A.; Beggs, M.; Cobb, J. Drug Dev. Res. 1995, 35, 130. (d) Herencia, F.; Ferrandiz, M. L.; Ubeda, A.; Dominguez, J. N.; Charris, J. E.; Lobo, Gricela M.; Alcaraz, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1169. (e) Favier, L.; Tonn, C.; Guerreiro, E. ; Rotelli, A.; Pelzer, L. Planta Med. 1998, 64, 657. (f) Hsieh, H.-K.; Lee, T.-H.; Wang, J.-P.; Wang, J.-J.; Lin, C.-N. Pharm. Res. 1998, 15, 39. (g) Arabaci, G.; Guo, X.-C.; Beebe, K. D.; Coggeshall, K. M.; Pei, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5085. (h) Muller, A. A.; Reiter, S. A.; Heider, K. G.; Wagner, H. Planta Med. 1999, 65, 590. (i) Piyachaturawat, P.; Chai-ngam, N.; Chuncharunee, A.; Komaratat, P.; Suksamrarn, A. Eur. J. Pharmacol. 2000, 387, 221. (j) Sala, A.; del Carmen Recio, M.; Giner, R. M.; Manez, S.; Rios, J.-L. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1360.
15. For recent references, see for example: (a) Nayak, P. K.; Lenka, S.; Nayak, P. L. J. Appl. Polym. Sci. 1991, 43, 2329. (b) zCotgreave, I. A.; Moldeus, P.; Brattsand, R.; Hallberg, A.; Andersson, C. M.; Engman, L. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 793. (c) Espinal, J.; Leesnitzer, T.; Hassman, A.; Beggs, M.; Cobb, J. Drug Dev. Res. 1995, 35, 130. (d) Herencia, F.; Ferrandiz, M. L.; Ubeda, A.; Dominguez, J. N.; Charris, J. E.; Lobo, Gricela M.; Alcaraz, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1169. (e) Favier, L.; Tonn, C.; Guerreiro, E. ; Rotelli, A.; Pelzer, L. Planta Med. 1998, 64, 657. (f) Hsieh, H.-K.; Lee, T.-H.; Wang, J.-P.; Wang, J.-J.; Lin, C.-N. Pharm. Res. 1998, 15, 39. (g) Arabaci, G.; Guo, X.-C.; Beebe, K. D.; Coggeshall, K. M.; Pei, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5085. (h) Muller, A. A.; Reiter, S. A.; Heider, K. G.; Wagner, H. Planta Med. 1999, 65, 590. (i) Piyachaturawat, P.; Chai-ngam, N.; Chuncharunee, A.; Komaratat, P.; Suksamrarn, A. Eur. J. Pharmacol. 2000, 387, 221. (j) Sala, A.; del Carmen Recio, M.; Giner, R. M.; Manez, S.; Rios, J.-L. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1360.
16. For recent references, see for example: (a) Nayak, P. K.; Lenka, S.; Nayak, P. L. J. Appl. Polym. Sci. 1991, 43, 2329. (b) zCotgreave, I. A.; Moldeus, P.; Brattsand, R.; Hallberg, A.; Andersson, C. M.; Engman, L. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 793. (c) Espinal, J.; Leesnitzer, T.; Hassman, A.; Beggs, M.; Cobb, J. Drug Dev. Res. 1995, 35, 130. (d) Herencia, F.; Ferrandiz, M. L.; Ubeda, A.; Dominguez, J. N.; Charris, J. E.; Lobo, Gricela M.; Alcaraz, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1169. (e) Favier, L.; Tonn, C.; Guerreiro, E. ; Rotelli, A.; Pelzer, L. Planta Med. 1998, 64, 657. (f) Hsieh, H.-K.; Lee, T.-H.; Wang, J.-P.; Wang, J.-J.; Lin, C.-N. Pharm. Res. 1998, 15, 39. (g) Arabaci, G.; Guo, X.-C.; Beebe, K. D.; Coggeshall, K. M.; Pei, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5085. (h) Muller, A. A.; Reiter, S. A.; Heider, K. G.; Wagner, H. Planta Med. 1999, 65, 590. (i) Piyachaturawat, P.; Chai-ngam, N.; Chuncharunee, A.; Komaratat, P.; Suksamrarn, A. Eur. J. Pharmacol. 2000, 387, 221. (j) Sala, A.; del Carmen Recio, M.; Giner, R. M.; Manez, S.; Rios, J.-L. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1360.
17. (a) Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1023.
18. (b) Dyker, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 6426.
19. For some examples of reduction of Pd(II) species by tertiary amines, see: (a) Murahashi, S.-I.; Hirano, T.; Yano, T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 348. (b) Murahashi, S.-I.; Watanabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7429. (c) Cacchi, S.; Arcadi, A. J. Org. Chem. 1983, 48, 4236. (d) McCrindle, R.; Ferguson, G.; Arsenault, G. J.; McAlees, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 571. (e) Amorese, A.; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Cerrini, S.; Fedeli, W.; Ortar, G. Tetrahedron 1989, 45, 813. (f) Stokker, G. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3179. (g) Saã, J. M.; Dopico, M.; Martorell, G.; Garcia-Raso, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 991. (h) Cabri, W.; Candiani. I.; Bedeschi, A.; Santi, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 3558. (i) Friestad, G. K.; Branchaud, B. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7047. (j) Cacchi, S.; Fabrizi, F.; Gasparrini, F.; Pace, P.; Villani, C. Synlett 2000, 650.
20. For some examples of reduction of Pd(II) species by tertiary amines, see: (a) Murahashi, S.-I.; Hirano, T.; Yano, T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 348. (b) Murahashi, S.-I.; Watanabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7429. (c) Cacchi, S.; Arcadi, A. J. Org. Chem. 1983, 48, 4236. (d) McCrindle, R.; Ferguson, G.; Arsenault, G. J.; McAlees, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 571. (e) Amorese, A.; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Cerrini, S.; Fedeli, W.; Ortar, G. Tetrahedron 1989, 45, 813. (f) Stokker, G. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3179. (g) Saã, J. M.; Dopico, M.; Martorell, G.; Garcia-Raso, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 991. (h) Cabri, W.; Candiani. I.; Bedeschi, A.; Santi, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 3558. (i) Friestad, G. K.; Branchaud, B. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7047. (j) Cacchi, S.; Fabrizi, F.; Gasparrini, F.; Pace, P.; Villani, C. Synlett 2000, 650.
21. For some examples of reduction of Pd(II) species by tertiary amines, see: (a) Murahashi, S.-I.; Hirano, T.; Yano, T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 348. (b) Murahashi, S.-I.; Watanabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7429. (c) Cacchi, S.; Arcadi, A. J. Org. Chem. 1983, 48, 4236. (d) McCrindle, R.; Ferguson, G.; Arsenault, G. J.; McAlees, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 571. (e) Amorese, A.; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Cerrini, S.; Fedeli, W.; Ortar, G. Tetrahedron 1989, 45, 813. (f) Stokker, G. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3179. (g) Saã, J. M.; Dopico, M.; Martorell, G.; Garcia-Raso, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 991. (h) Cabri, W.; Candiani. I.; Bedeschi, A.; Santi, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 3558. (i) Friestad, G. K.; Branchaud, B. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7047. (j) Cacchi, S.; Fabrizi, F.; Gasparrini, F.; Pace, P.; Villani, C. Synlett 2000, 650.
22. For some examples of reduction of Pd(II) species by tertiary amines, see: (a) Murahashi, S.-I.; Hirano, T.; Yano, T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 348. (b) Murahashi, S.-I.; Watanabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7429. (c) Cacchi, S.; Arcadi, A. J. Org. Chem. 1983, 48, 4236. (d) McCrindle, R.; Ferguson, G.; Arsenault, G. J.; McAlees, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 571. (e) Amorese, A.; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Cerrini, S.; Fedeli, W.; Ortar, G. Tetrahedron 1989, 45, 813. (f) Stokker, G. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3179. (g) Saã, J. M.; Dopico, M.; Martorell, G.; Garcia-Raso, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 991. (h) Cabri, W.; Candiani. I.; Bedeschi, A.; Santi, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 3558. (i) Friestad, G. K.; Branchaud, B. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7047. (j) Cacchi, S.; Fabrizi, F.; Gasparrini, F.; Pace, P.; Villani, C. Synlett 2000, 650.
23. For some examples of reduction of Pd(II) species by tertiary amines, see: (a) Murahashi, S.-I.; Hirano, T.; Yano, T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 348. (b) Murahashi, S.-I.; Watanabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7429. (c) Cacchi, S.; Arcadi, A. J. Org. Chem. 1983, 48, 4236. (d) McCrindle, R.; Ferguson, G.; Arsenault, G. J.; McAlees, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 571. (e) Amorese, A.; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Cerrini, S.; Fedeli, W.; Ortar, G. Tetrahedron 1989, 45, 813. (f) Stokker, G. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3179. (g) Saã, J. M.; Dopico, M.; Martorell, G.; Garcia-Raso, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 991. (h) Cabri, W.; Candiani. I.; Bedeschi, A.; Santi, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 3558. (i) Friestad, G. K.; Branchaud, B. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7047. (j) Cacchi, S.; Fabrizi, F.; Gasparrini, F.; Pace, P.; Villani, C. Synlett 2000, 650.
24. For some examples of reduction of Pd(II) species by tertiary amines, see: (a) Murahashi, S.-I.; Hirano, T.; Yano, T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 348. (b) Murahashi, S.-I.; Watanabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7429. (c) Cacchi, S.; Arcadi, A. J. Org. Chem. 1983, 48, 4236. (d) McCrindle, R.; Ferguson, G.; Arsenault, G. J.; McAlees, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 571. (e) Amorese, A.; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Cerrini, S.; Fedeli, W.; Ortar, G. Tetrahedron 1989, 45, 813. (f) Stokker, G. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3179. (g) Saã, J. M.; Dopico, M.; Martorell, G.; Garcia-Raso, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 991. (h) Cabri, W.; Candiani. I.; Bedeschi, A.; Santi, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 3558. (i) Friestad, G. K.; Branchaud, B. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7047. (j) Cacchi, S.; Fabrizi, F.; Gasparrini, F.; Pace, P.; Villani, C. Synlett 2000, 650.
25. For some examples of reduction of Pd(II) species by tertiary amines, see: (a) Murahashi, S.-I.; Hirano, T.; Yano, T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 348. (b) Murahashi, S.-I.; Watanabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7429. (c) Cacchi, S.; Arcadi, A. J. Org. Chem. 1983, 48, 4236. (d) McCrindle, R.; Ferguson, G.; Arsenault, G. J.; McAlees, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 571. (e) Amorese, A.; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Cerrini, S.; Fedeli, W.; Ortar, G. Tetrahedron 1989, 45, 813. (f) Stokker, G. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3179. (g) Saã, J. M.; Dopico, M.; Martorell, G.; Garcia-Raso, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 991. (h) Cabri, W.; Candiani. I.; Bedeschi, A.; Santi, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 3558. (i) Friestad, G. K.; Branchaud, B. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7047. (j) Cacchi, S.; Fabrizi, F.; Gasparrini, F.; Pace, P.; Villani, C. Synlett 2000, 650.
26. For some examples of reduction of Pd(II) species by tertiary amines, see: (a) Murahashi, S.-I.; Hirano, T.; Yano, T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 348. (b) Murahashi, S.-I.; Watanabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7429. (c) Cacchi, S.; Arcadi, A. J. Org. Chem. 1983, 48, 4236. (d) McCrindle, R.; Ferguson, G.; Arsenault, G. J.; McAlees, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 571. (e) Amorese, A.; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Cerrini, S.; Fedeli, W.; Ortar, G. Tetrahedron 1989, 45, 813. (f) Stokker, G. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3179. (g) Saã, J. M.; Dopico, M.; Martorell, G.; Garcia-Raso, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 991. (h) Cabri, W.; Candiani. I.; Bedeschi, A.; Santi, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 3558. (i) Friestad, G. K.; Branchaud, B. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7047. (j) Cacchi, S.; Fabrizi, F.; Gasparrini, F.; Pace, P.; Villani, C. Synlett 2000, 650.
27. For some examples of reduction of Pd(II) species by tertiary amines, see: (a) Murahashi, S.-I.; Hirano, T.; Yano, T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 348. (b) Murahashi, S.-I.; Watanabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7429. (c) Cacchi, S.; Arcadi, A. J. Org. Chem. 1983, 48, 4236. (d) McCrindle, R.; Ferguson, G.; Arsenault, G. J.; McAlees, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 571. (e) Amorese, A.; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Cerrini, S.; Fedeli, W.; Ortar, G. Tetrahedron 1989, 45, 813. (f) Stokker, G. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3179. (g) Saã, J. M.; Dopico, M.; Martorell, G.; Garcia-Raso, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 991. (h) Cabri, W.; Candiani. I.; Bedeschi, A.; Santi, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 3558. (i) Friestad, G. K.; Branchaud, B. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7047. (j) Cacchi, S.; Fabrizi, F.; Gasparrini, F.; Pace, P.; Villani, C. Synlett 2000, 650.
28. For some examples of reduction of Pd(II) species by tertiary amines, see: (a) Murahashi, S.-I.; Hirano, T.; Yano, T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 348. (b) Murahashi, S.-I.; Watanabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7429. (c) Cacchi, S.; Arcadi, A. J. Org. Chem. 1983, 48, 4236. (d) McCrindle, R.; Ferguson, G.; Arsenault, G. J.; McAlees, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 571. (e) Amorese, A.; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Cerrini, S.; Fedeli, W.; Ortar, G. Tetrahedron 1989, 45, 813. (f) Stokker, G. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3179. (g) Saã, J. M.; Dopico, M.; Martorell, G.; Garcia-Raso, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 991. (h) Cabri, W.; Candiani. I.; Bedeschi, A.; Santi, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 3558. (i) Friestad, G. K.; Branchaud, B. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7047. (j) Cacchi, S.; Fabrizi, F.; Gasparrini, F.; Pace, P.; Villani, C. Synlett 2000, 650.
29. For some examples of oxidative addition of carboxylic anhydrides to Pd(0) species, see: (a) Nagayama, K.; Kawataka, F.; Sakamoto, M.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Chem. Lett. 1995, 367. (b) Stephan, M. S.; Teunissen, A. J. J. M.; Verzijl, G. K. M.; de Vries, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 662. (c) Nagayama, K., Kawataka, F.; Sakamoto, M.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 573. (d) Yamamoto, A.; Kayaki, Y.; Nagayama, K.; Shimizu, I. Synlett 2000, 925. (e) Gooßen, L. J.; Ghosh, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3458. (f) Jutand, A.; Négri, S.; de Vries, J. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1711. (g) Gooßen, L. J.; Paetzold, J.; Winkel, L. Synlett 2002, 1721. (h) Gooßen, L. J.; Paetzold, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1237.
30. For some examples of oxidative addition of carboxylic anhydrides to Pd(0) species, see: (a) Nagayama, K.; Kawataka, F.; Sakamoto, M.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Chem. Lett. 1995, 367. (b) Stephan, M. S.; Teunissen, A. J. J. M.; Verzijl, G. K. M.; de Vries, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 662. (c) Nagayama, K., Kawataka, F.; Sakamoto, M.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 573. (d) Yamamoto, A.; Kayaki, Y.; Nagayama, K.; Shimizu, I. Synlett 2000, 925. (e) Gooßen, L. J.; Ghosh, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3458. (f) Jutand, A.; Négri, S.; de Vries, J. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1711. (g) Gooßen, L. J.; Paetzold, J.; Winkel, L. Synlett 2002, 1721. (h) Gooßen, L. J.; Paetzold, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1237.
31. For some examples of oxidative addition of carboxylic anhydrides to Pd(0) species, see: (a) Nagayama, K.; Kawataka, F.; Sakamoto, M.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Chem. Lett. 1995, 367. (b) Stephan, M. S.; Teunissen, A. J. J. M.; Verzijl, G. K. M.; de Vries, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 662. (c) Nagayama, K., Kawataka, F.; Sakamoto, M.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 573. (d) Yamamoto, A.; Kayaki, Y.; Nagayama, K.; Shimizu, I. Synlett 2000, 925. (e) Gooßen, L. J.; Ghosh, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3458. (f) Jutand, A.; Négri, S.; de Vries, J. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1711. (g) Gooßen, L. J.; Paetzold, J.; Winkel, L. Synlett 2002, 1721. (h) Gooßen, L. J.; Paetzold, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1237.
32. For some examples of oxidative addition of carboxylic anhydrides to Pd(0) species, see: (a) Nagayama, K.; Kawataka, F.; Sakamoto, M.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Chem. Lett. 1995, 367. (b) Stephan, M. S.; Teunissen, A. J. J. M.; Verzijl, G. K. M.; de Vries, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 662. (c) Nagayama, K., Kawataka, F.; Sakamoto, M.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 573. (d) Yamamoto, A.; Kayaki, Y.; Nagayama, K.; Shimizu, I. Synlett 2000, 925. (e) Gooßen, L. J.; Ghosh, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3458. (f) Jutand, A.; Négri, S.; de Vries, J. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1711. (g) Gooßen, L. J.; Paetzold, J.; Winkel, L. Synlett 2002, 1721. (h) Gooßen, L. J.; Paetzold, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1237.
33. For some examples of oxidative addition of carboxylic anhydrides to Pd(0) species, see: (a) Nagayama, K.; Kawataka, F.; Sakamoto, M.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Chem. Lett. 1995, 367. (b) Stephan, M. S.; Teunissen, A. J. J. M.; Verzijl, G. K. M.; de Vries, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 662. (c) Nagayama, K., Kawataka, F.; Sakamoto, M.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 573. (d) Yamamoto, A.; Kayaki, Y.; Nagayama, K.; Shimizu, I. Synlett 2000, 925. (e) Gooßen, L. J.; Ghosh, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3458. (f) Jutand, A.; Négri, S.; de Vries, J. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1711. (g) Gooßen, L. J.; Paetzold, J.; Winkel, L. Synlett 2002, 1721. (h) Gooßen, L. J.; Paetzold, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1237.
34. For some examples of oxidative addition of carboxylic anhydrides to Pd(0) species, see: (a) Nagayama, K.; Kawataka, F.; Sakamoto, M.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Chem. Lett. 1995, 367. (b) Stephan, M. S.; Teunissen, A. J. J. M.; Verzijl, G. K. M.; de Vries, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 662. (c) Nagayama, K., Kawataka, F.; Sakamoto, M.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 573. (d) Yamamoto, A.; Kayaki, Y.; Nagayama, K.; Shimizu, I. Synlett 2000, 925. (e) Gooßen, L. J.; Ghosh, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3458. (f) Jutand, A.; Négri, S.; de Vries, J. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1711. (g) Gooßen, L. J.; Paetzold, J.; Winkel, L. Synlett 2002, 1721. (h) Gooßen, L. J.; Paetzold, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1237.
35. For some examples of oxidative addition of carboxylic anhydrides to Pd(0) species, see: (a) Nagayama, K.; Kawataka, F.; Sakamoto, M.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Chem. Lett. 1995, 367. (b) Stephan, M. S.; Teunissen, A. J. J. M.; Verzijl, G. K. M.; de Vries, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 662. (c) Nagayama, K., Kawataka, F.; Sakamoto, M.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 573. (d) Yamamoto, A.; Kayaki, Y.; Nagayama, K.; Shimizu, I. Synlett 2000, 925. (e) Gooßen, L. J.; Ghosh, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3458. (f) Jutand, A.; Négri, S.; de Vries, J. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1711. (g) Gooßen, L. J.; Paetzold, J.; Winkel, L. Synlett 2002, 1721. (h) Gooßen, L. J.; Paetzold, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1237.
36. For some examples of oxidative addition of carboxylic anhydrides to Pd(0) species, see: (a) Nagayama, K.; Kawataka, F.; Sakamoto, M.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Chem. Lett. 1995, 367. (b) Stephan, M. S.; Teunissen, A. J. J. M.; Verzijl, G. K. M.; de Vries, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 662. (c) Nagayama, K., Kawataka, F.; Sakamoto, M.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 573. (d) Yamamoto, A.; Kayaki, Y.; Nagayama, K.; Shimizu, I. Synlett 2000, 925. (e) Gooßen, L. J.; Ghosh, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3458. (f) Jutand, A.; Négri, S.; de Vries, J. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1711. (g) Gooßen, L. J.; Paetzold, J.; Winkel, L. Synlett 2002, 1721. (h) Gooßen, L. J.; Paetzold, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1237.
37. (a) Tanaka, M. Tetrahedron Lett. 1979, 2601.
38. (b) Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508.
39. Tamaru, Y.; Ochiai, H.; Yamada, Y.; Yoshida, Z.-i. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3869.
40. (a) Andersson, C.-M.; Hallberg, A.; Daves, G. D., Jr. J. Org. Chem. 1987, 52, 3529.
41. (b) Andersson, C.-M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 235.
42. (c) Hallberg, A.; Daves, G. D., Jr. Chem. Rev. 1989, 89, 1433.
43. (d) Cabri, W.; Candiani, I.; Bedeschi, A.; Penco, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1481.
44. (e) Cabri, W.; Candiani, I.; Bedeschi, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 3558.
45. (f) Xu, L.; Chen, W.; Ross, J.; Xiao, J. Org. Lett. 2001, 3, 295.
46. See, for example: (a) Lew, A.; Krutzik, P. O.; Hart, M. E.; Chamberlin. A. R. J. Comb. Chem. 2002, 4, 95. (b) Larhed, M.; Hallberg, A. Drug Discovery Today 2001, 6, 406. (c) Strauss, C. R.; Trainor, R. W. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1665.
47. See, for example: (a) Lew, A.; Krutzik, P. O.; Hart, M. E.; Chamberlin. A. R. J. Comb. Chem. 2002, 4, 95. (b) Larhed, M.; Hallberg, A. Drug Discovery Today 2001, 6, 406. (c) Strauss, C. R.; Trainor, R. W. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1665.
48. See, for example: (a) Lew, A.; Krutzik, P. O.; Hart, M. E.; Chamberlin. A. R. J. Comb. Chem. 2002, 4, 95. (b) Larhed, M.; Hallberg, A. Drug Discovery Today 2001, 6, 406. (c) Strauss, C. R.; Trainor, R. W. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1665.