Self-assembling of the porphyrin-linked acyclic penta- and heptapeptides in aqueous trifluoroethanol

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 14, 2003, Pages 5540-5549

  Arai, Toru ^a,b   Inudo, Makiko ^b   Ishimatsu, Tomomi ^b   Akamatsu, Chieko ^b   Tokusaki, Yasushi ^b   Sasaki, Tomikazu ^c   Nishino, Norikazu ^b  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b KYUSHU INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^c UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROPHILICITY; HYDROPHOBICITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SELF ASSEMBLY; SIZE EXCLUSION CHROMATOGRAPHY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

CIRCULAR DICHROISM (CD) SPECTRA;

PORPHYRINS;

HEPTAPEPTIDE; PENTAPEPTIDE; PORPHYRIN; SOLVENT; TRIFLUOROETHANOL;

ARTICLE; BETA SHEET; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOGRAPHY; CIRCULAR DICHROISM; CONJUGATE; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET IRRADIATION;

DIMERIZATION; MODELS, MOLECULAR; OLIGOPEPTIDES; PHOTOSYNTHETIC REACTION CENTER COMPLEX PROTEINS; PORPHYRINS; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; SOLUTIONS; SPECTRUM ANALYSIS; TRIFLUOROETHANOL;

EID: 0037999855     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo030001k     Document Type: Article

References (128)

1. Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. Nature 1985, 318, 618. Allen, J. P.; Feher, G.; Yeates, T. O.; Komiya, H.; Rees, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 6162. Deisenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829. Huber, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 848. Hoff, A. J.; Deisenhofer, J. Phys. Rep. 1997, 287, I. Zouni, A.; Witt, H.-T.; Kern, J.; Fromme, P.; Krauss, N.; Saenger, W.; Orth, P. Nature 2001, 409, 739.
2. Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. Nature 1985, 318, 618. Allen, J. P.; Feher, G.; Yeates, T. O.; Komiya, H.; Rees, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 6162. Deisenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829. Huber, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 848. Hoff, A. J.; Deisenhofer, J. Phys. Rep. 1997, 287, I. Zouni, A.; Witt, H.-T.; Kern, J.; Fromme, P.; Krauss, N.; Saenger, W.; Orth, P. Nature 2001, 409, 739.
3. Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. Nature 1985, 318, 618. Allen, J. P.; Feher, G.; Yeates, T. O.; Komiya, H.; Rees, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 6162. Deisenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829. Huber, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 848. Hoff, A. J.; Deisenhofer, J. Phys. Rep. 1997, 287, I. Zouni, A.; Witt, H.-T.; Kern, J.; Fromme, P.; Krauss, N.; Saenger, W.; Orth, P. Nature 2001, 409, 739.
4. Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. Nature 1985, 318, 618. Allen, J. P.; Feher, G.; Yeates, T. O.; Komiya, H.; Rees, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 6162. Deisenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829. Huber, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 848. Hoff, A. J.; Deisenhofer, J. Phys. Rep. 1997, 287, I. Zouni, A.; Witt, H.-T.; Kern, J.; Fromme, P.; Krauss, N.; Saenger, W.; Orth, P. Nature 2001, 409, 739.
5. Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. Nature 1985, 318, 618. Allen, J. P.; Feher, G.; Yeates, T. O.; Komiya, H.; Rees, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 6162. Deisenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829. Huber, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 848. Hoff, A. J.; Deisenhofer, J. Phys. Rep. 1997, 287, I. Zouni, A.; Witt, H.-T.; Kern, J.; Fromme, P.; Krauss, N.; Saenger, W.; Orth, P. Nature 2001, 409, 739.
6. Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. Nature 1985, 318, 618. Allen, J. P.; Feher, G.; Yeates, T. O.; Komiya, H.; Rees, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 6162. Deisenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829. Huber, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 848. Hoff, A. J.; Deisenhofer, J. Phys. Rep. 1997, 287, I. Zouni, A.; Witt, H.-T.; Kern, J.; Fromme, P.; Krauss, N.; Saenger, W.; Orth, P. Nature 2001, 409, 739.
7. (a) McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawthornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517.
8. (b) Pullerits, T.; Sundström, V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 381.
9. (c) Sundström, V.; Pullerits, T.; van Grondelle, R. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2327.
10. (d) Sholes, G. D.; Fleming, G. R. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1854.
11. Haser, R.; Pierrot, M.; Frey, M.; Payan, F.; Astier, J. P.; Bruschi, M.; Le Gall, J. Nature 1979, 282, 806. Iwata, S.; Ostermeier, C.; Ludwig, B.; Michel. H. Nature 1995, 376, 660. Tsukihara, T.; Aoyama, H.; Yamashita, E.; Tomizaka, T.; Yamaguchi, H.; Shinzawa-Itoh, K.; Nakashima, R.; Yaono, R.; Yoshikawa, S. Science 1995, 269, 1069. Moore, G. R. In Protein Electron Transfer; Bendall, D. S., Ed.; Bios Scientific Publishers: Oxford, UK, 1996; p 189 and references therein. Igarashi, N.; Moriyama, H.; Fujiwara, T.; Fukumori, Y.; Tanaka, N. Nature Struct. Biol. 1997, 4, 276.
12. Haser, R.; Pierrot, M.; Frey, M.; Payan, F.; Astier, J. P.; Bruschi, M.; Le Gall, J. Nature 1979, 282, 806. Iwata, S.; Ostermeier, C.; Ludwig, B.; Michel. H. Nature 1995, 376, 660. Tsukihara, T.; Aoyama, H.; Yamashita, E.; Tomizaka, T.; Yamaguchi, H.; Shinzawa-Itoh, K.; Nakashima, R.; Yaono, R.; Yoshikawa, S. Science 1995, 269, 1069. Moore, G. R. In Protein Electron Transfer; Bendall, D. S., Ed.; Bios Scientific Publishers: Oxford, UK, 1996; p 189 and references therein. Igarashi, N.; Moriyama, H.; Fujiwara, T.; Fukumori, Y.; Tanaka, N. Nature Struct. Biol. 1997, 4, 276.
13. Haser, R.; Pierrot, M.; Frey, M.; Payan, F.; Astier, J. P.; Bruschi, M.; Le Gall, J. Nature 1979, 282, 806. Iwata, S.; Ostermeier, C.; Ludwig, B.; Michel. H. Nature 1995, 376, 660. Tsukihara, T.; Aoyama, H.; Yamashita, E.; Tomizaka, T.; Yamaguchi, H.; Shinzawa-Itoh, K.; Nakashima, R.; Yaono, R.; Yoshikawa, S. Science 1995, 269, 1069. Moore, G. R. In Protein Electron Transfer; Bendall, D. S., Ed.; Bios Scientific Publishers: Oxford, UK, 1996; p 189 and references therein. Igarashi, N.; Moriyama, H.; Fujiwara, T.; Fukumori, Y.; Tanaka, N. Nature Struct. Biol. 1997, 4, 276.
14. Haser, R.; Pierrot, M.; Frey, M.; Payan, F.; Astier, J. P.; Bruschi, M.; Le Gall, J. Nature 1979, 282, 806. Iwata, S.; Ostermeier, C.; Ludwig, B.; Michel. H. Nature 1995, 376, 660. Tsukihara, T.; Aoyama, H.; Yamashita, E.; Tomizaka, T.; Yamaguchi, H.; Shinzawa-Itoh, K.; Nakashima, R.; Yaono, R.; Yoshikawa, S. Science 1995, 269, 1069. Moore, G. R. In Protein Electron Transfer; Bendall, D. S., Ed.; Bios Scientific Publishers: Oxford, UK, 1996; p 189 and references therein. Igarashi, N.; Moriyama, H.; Fujiwara, T.; Fukumori, Y.; Tanaka, N. Nature Struct. Biol. 1997, 4, 276.
15. Haser, R.; Pierrot, M.; Frey, M.; Payan, F.; Astier, J. P.; Bruschi, M.; Le Gall, J. Nature 1979, 282, 806. Iwata, S.; Ostermeier, C.; Ludwig, B.; Michel. H. Nature 1995, 376, 660. Tsukihara, T.; Aoyama, H.; Yamashita, E.; Tomizaka, T.; Yamaguchi, H.; Shinzawa-Itoh, K.; Nakashima, R.; Yaono, R.; Yoshikawa, S. Science 1995, 269, 1069. Moore, G. R. In Protein Electron Transfer; Bendall, D. S., Ed.; Bios Scientific Publishers: Oxford, UK, 1996; p 189 and references therein. Igarashi, N.; Moriyama, H.; Fujiwara, T.; Fukumori, Y.; Tanaka, N. Nature Struct. Biol. 1997, 4, 276.
16. (a) Tabushi, I.; Kugimiya, S.-i.; Kinnaird, M. G.; Sasaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4192.
17. (b) Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4454.
18. (c) Yang, S. I.; Lammi, R. K.; Seth, J.; Riggs, J. A.; Arai, T.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9426.
19. (a) Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105.
20. (b) Osuka, A.; Tanabe, N.; Nakajima, S.; Maruyama, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 199.
21. (c) Arai, T.; Takei, K.; Nishino, N.; Fujimoto, T. Chem. Commun. 1996, 2133.
22. (d) Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3023.
23. (e) Li, J.; Ambroise, A.; Yang, S. I.; Diers, J. R.; Seth, J.; Wack, C. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927.
24. (f) Sugiura, K.-i.; Tanaka, H.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 1193 and references therein.
25. Sanders, J. K. M. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 3, p 347 and references therein.
26. Biemans, H. A. M.; Rowan, A. E.; Verhoeven, A.; Vanoppen, P.; Latterini, L.; Foekema, J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; de Schryver, F. C.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054. Maruo, N.; Uchiyama, M.; Kato, T.; Arai, T.; Akisada, H.; Nishino, N. Chem. Commun. 1999, 2057 and references therein.
27. Biemans, H. A. M.; Rowan, A. E.; Verhoeven, A.; Vanoppen, P.; Latterini, L.; Foekema, J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; de Schryver, F. C.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054. Maruo, N.; Uchiyama, M.; Kato, T.; Arai, T.; Akisada, H.; Nishino, N. Chem. Commun. 1999, 2057 and references therein.
28. Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 6, p 1 and references therein.
29. Kobuke, Y.; Miyaji, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4111. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704. Lahiri, J.; Fate, G. D.; Ungashe, S. B.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2347. Feiters, M. C.; Fyfe, M. C. T.; Martínez-Díaz, M.-V.; Menzer, S.; Nolte, R. J. M.; Stoddart, J. F.; van Kan, P. J. M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8119. Fan, J.; Whiteford, J. A.; Olenyuk, B.; Levin, M. D.; Stang, P. J.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2741. Solladié, N.; Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3684. Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538.
30. Kobuke, Y.; Miyaji, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4111. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704. Lahiri, J.; Fate, G. D.; Ungashe, S. B.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2347. Feiters, M. C.; Fyfe, M. C. T.; Martínez-Díaz, M.-V.; Menzer, S.; Nolte, R. J. M.; Stoddart, J. F.; van Kan, P. J. M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8119. Fan, J.; Whiteford, J. A.; Olenyuk, B.; Levin, M. D.; Stang, P. J.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2741. Solladié, N.; Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3684. Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538.
31. Kobuke, Y.; Miyaji, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4111. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704. Lahiri, J.; Fate, G. D.; Ungashe, S. B.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2347. Feiters, M. C.; Fyfe, M. C. T.; Martínez-Díaz, M.-V.; Menzer, S.; Nolte, R. J. M.; Stoddart, J. F.; van Kan, P. J. M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8119. Fan, J.; Whiteford, J. A.; Olenyuk, B.; Levin, M. D.; Stang, P. J.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2741. Solladié, N.; Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3684. Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538.
32. Kobuke, Y.; Miyaji, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4111. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704. Lahiri, J.; Fate, G. D.; Ungashe, S. B.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2347. Feiters, M. C.; Fyfe, M. C. T.; Martínez-Díaz, M.-V.; Menzer, S.; Nolte, R. J. M.; Stoddart, J. F.; van Kan, P. J. M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8119. Fan, J.; Whiteford, J. A.; Olenyuk, B.; Levin, M. D.; Stang, P. J.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2741. Solladié, N.; Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3684. Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538.
33. Kobuke, Y.; Miyaji, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4111. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704. Lahiri, J.; Fate, G. D.; Ungashe, S. B.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2347. Feiters, M. C.; Fyfe, M. C. T.; Martínez-Díaz, M.-V.; Menzer, S.; Nolte, R. J. M.; Stoddart, J. F.; van Kan, P. J. M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8119. Fan, J.; Whiteford, J. A.; Olenyuk, B.; Levin, M. D.; Stang, P. J.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2741. Solladié, N.; Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3684. Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538.
34. Kobuke, Y.; Miyaji, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4111. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704. Lahiri, J.; Fate, G. D.; Ungashe, S. B.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2347. Feiters, M. C.; Fyfe, M. C. T.; Martínez-Díaz, M.-V.; Menzer, S.; Nolte, R. J. M.; Stoddart, J. F.; van Kan, P. J. M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8119. Fan, J.; Whiteford, J. A.; Olenyuk, B.; Levin, M. D.; Stang, P. J.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2741. Solladié, N.; Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3684. Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538.
35. Kobuke, Y.; Miyaji, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4111. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704. Lahiri, J.; Fate, G. D.; Ungashe, S. B.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2347. Feiters, M. C.; Fyfe, M. C. T.; Martínez-Díaz, M.-V.; Menzer, S.; Nolte, R. J. M.; Stoddart, J. F.; van Kan, P. J. M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8119. Fan, J.; Whiteford, J. A.; Olenyuk, B.; Levin, M. D.; Stang, P. J.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2741. Solladié, N.; Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3684. Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538.
36. Lu, Y.; Berry, S. M.; Pfister, T. D. Chem. Rev. 2001, 101, 3047 and references therein.
37. Lombardi, A.; Nastri, F.; Pavone, V. Chem. Rev. 2001, 101, 3165 and references therein.
38. (a) Sasaki, T.; Kaiser, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 380.
39. (b) Åkerfeldt, K. S.; Kim, R. M.; Camac, D.; Groves, J. T.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9656.
40. (c) Choma, C. T.; Kaestle, K.; Åkerfeldt, K. S.; Kim, R. M.; Groves, J. T.; DeGrado, W. F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6191.
41. (d) Arai, T.; Kobata, K.; Mihara, H.; Fujimoto, T.; Nishino, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1989.
42. Pispisa, B.; Palleschi, A.; Venanzi, M.; Zanotti, G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6835. Nastri, F.; Lombardi, A.; Morelli, G.; Maglio, O.; D'Auria, G.; Pedone, C.; Pavone, V. Chem. Eur. J. 1997, 3, 340. Huffman, D. L.; Rosenblatt, M. M.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6183. Geier, G. R., III; Sasaki, T. Tetrahedron 1999, 55, 1859. Liu, D.; Williamson, D. A.; Kennedy, M. L.; Williams, T. D.; Morton, M. M.; Benson, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11798. Arai, T.; Tsukuni, A.; Kawazu, K.; Aoi, H.; Hamada, T.; Nishino, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1381.
43. Pispisa, B.; Palleschi, A.; Venanzi, M.; Zanotti, G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6835. Nastri, F.; Lombardi, A.; Morelli, G.; Maglio, O.; D'Auria, G.; Pedone, C.; Pavone, V. Chem. Eur. J. 1997, 3, 340. Huffman, D. L.; Rosenblatt, M. M.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6183. Geier, G. R., III; Sasaki, T. Tetrahedron 1999, 55, 1859. Liu, D.; Williamson, D. A.; Kennedy, M. L.; Williams, T. D.; Morton, M. M.; Benson, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11798. Arai, T.; Tsukuni, A.; Kawazu, K.; Aoi, H.; Hamada, T.; Nishino, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1381.
44. Pispisa, B.; Palleschi, A.; Venanzi, M.; Zanotti, G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6835. Nastri, F.; Lombardi, A.; Morelli, G.; Maglio, O.; D'Auria, G.; Pedone, C.; Pavone, V. Chem. Eur. J. 1997, 3, 340. Huffman, D. L.; Rosenblatt, M. M.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6183. Geier, G. R., III; Sasaki, T. Tetrahedron 1999, 55, 1859. Liu, D.; Williamson, D. A.; Kennedy, M. L.; Williams, T. D.; Morton, M. M.; Benson, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11798. Arai, T.; Tsukuni, A.; Kawazu, K.; Aoi, H.; Hamada, T.; Nishino, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1381.
45. Pispisa, B.; Palleschi, A.; Venanzi, M.; Zanotti, G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6835. Nastri, F.; Lombardi, A.; Morelli, G.; Maglio, O.; D'Auria, G.; Pedone, C.; Pavone, V. Chem. Eur. J. 1997, 3, 340. Huffman, D. L.; Rosenblatt, M. M.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6183. Geier, G. R., III; Sasaki, T. Tetrahedron 1999, 55, 1859. Liu, D.; Williamson, D. A.; Kennedy, M. L.; Williams, T. D.; Morton, M. M.; Benson, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11798. Arai, T.; Tsukuni, A.; Kawazu, K.; Aoi, H.; Hamada, T.; Nishino, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1381.
46. Pispisa, B.; Palleschi, A.; Venanzi, M.; Zanotti, G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6835. Nastri, F.; Lombardi, A.; Morelli, G.; Maglio, O.; D'Auria, G.; Pedone, C.; Pavone, V. Chem. Eur. J. 1997, 3, 340. Huffman, D. L.; Rosenblatt, M. M.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6183. Geier, G. R., III; Sasaki, T. Tetrahedron 1999, 55, 1859. Liu, D.; Williamson, D. A.; Kennedy, M. L.; Williams, T. D.; Morton, M. M.; Benson, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11798. Arai, T.; Tsukuni, A.; Kawazu, K.; Aoi, H.; Hamada, T.; Nishino, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1381.
47. Pispisa, B.; Palleschi, A.; Venanzi, M.; Zanotti, G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6835. Nastri, F.; Lombardi, A.; Morelli, G.; Maglio, O.; D'Auria, G.; Pedone, C.; Pavone, V. Chem. Eur. J. 1997, 3, 340. Huffman, D. L.; Rosenblatt, M. M.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6183. Geier, G. R., III; Sasaki, T. Tetrahedron 1999, 55, 1859. Liu, D.; Williamson, D. A.; Kennedy, M. L.; Williams, T. D.; Morton, M. M.; Benson, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11798. Arai, T.; Tsukuni, A.; Kawazu, K.; Aoi, H.; Hamada, T.; Nishino, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1381.
48. (a) Voyer, N. In Topics in Current Chemistry, 184; Schmidtchen, F. P., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1997; p 1.
49. (b) Hill, R. B.; Raleigh, D. P.; Lombardi, A.; DeGrado, W. F. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 745.
50. (c) Baltzer, L.; Nilsson, H.; Nilsson, J. Chem. Rev. 2001, 101, 3153.
51. (a) Rau, H. K.; Haehnel, W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 468.
52. (b) Sharp, R. E.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Dutton, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7103.
53. (c) Sharp, R. E.; Moser, C. C.; Rabanal, F.; Dutton, P. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 10465.
54. (d) Ushiyama, M.; Yoshino, A.; Yamamura, T.; Shida, Y.; Arisaka, F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 1351.
55. (e) Shifman, J. M.; Gibney, B. R.; Sharp, R. E.; Dutton, P. L. Biochemistry 2000, 39, 14813.
56. (f) Tomizaki, K.-y.; Murata, T.; Kaneko, K.; Miike, A.; Nishino, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1067.
57. (g) Sakamoto, M.; Ueno, A.; Mihara, H. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2449.
58. Nango, M.; Kashiwada, A.; Watanabe, H.; Yamada, S.; Yamada, T.; Ogawa, M.; Tanaka, T.; Iida, K. Chem. Lett. 2002, 312.
59. Tronrud, D. E.; Schmid, M. F.; Matthews, B. W. J. Mol. Biol. 1986, 188, 443.
60. For review, see: Gellman, S. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 717. Lacroix, E.; Kortemme, T.; Lopez de la Paz, M.; Serrano, L. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 487.
61. For review, see: Gellman, S. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 717. Lacroix, E.; Kortemme, T.; Lopez de la Paz, M.; Serrano, L. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 487. Searle, M. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1011. See also refs 14a and 14c.
62. For review, see: Gellman, S. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 717. Lacroix, E.; Kortemme, T.; Lopez de la Paz, M.; Serrano, L. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 487. Searle, M. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1011. See also refs 14a and 14c.
63. (a) Ono, S.; Kameda, N.; Yoshimura, T.; Shimasaki, C.; Tsukurimichi, E.; Mihara, H.; Nishino, N. Chem. Lett. 1995, 965.
64. (b) Aggeli, A.; Bell, M.; Boden, N.; Keen, J. N.; Knowles, P. F.; McLeish, T. C. B.; Pitkeathly, M.; Radford, S. E. Nature 1997, 386, 259.
65. (c) Takahashi, Y.; Yamashita, T.; Ueno, A.; Mihara, H. Tetrahedron 2000, 56, 7011.
66. (d) Griffiths-Jones, S. R.; Searle, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8350.
67. (e) Mezo, A. R.; Ottesen, J. J.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1002.
68. (f) Nowick, J. S.; Cary, J. M.; Tsai, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5176.
69. (g) Kaul, R.; Angeles, A. R.; Jäger, M.; Powers, E. T.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5206.
70. Osterman, D.; Mora, R.; Kézdy, F. J.; Kaiser, E. T.; Meredith. S. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6845. Mutter, M.; Hersperger, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 185. Dado, G. P.; Gellman. S. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12609.
71. Osterman, D.; Mora, R.; Kézdy, F. J.; Kaiser, E. T.; Meredith. S. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6845. Mutter, M.; Hersperger, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 185. Dado, G. P.; Gellman. S. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12609.
72. Osterman, D.; Mora, R.; Kézdy, F. J.; Kaiser, E. T.; Meredith. S. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6845. Mutter, M.; Hersperger, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 185. Dado, G. P.; Gellman. S. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12609.
73. Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793. Gin, M. S.; Yokozawa, T.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2643. Prince, R. B.; Brunsveld, L.; Meijer, E. W.; Moore, J. S. Angew. Chem., Intl. Ed. 2000, 39, 228. Zych, A. J.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8898.
74. Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793. Gin, M. S.; Yokozawa, T.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2643. Prince, R. B.; Brunsveld, L.; Meijer, E. W.; Moore, J. S. Angew. Chem., Intl. Ed. 2000, 39, 228. Zych, A. J.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8898.
75. Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793. Gin, M. S.; Yokozawa, T.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2643. Prince, R. B.; Brunsveld, L.; Meijer, E. W.; Moore, J. S. Angew. Chem., Intl. Ed. 2000, 39, 228. Zych, A. J.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8898.
76. Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793. Gin, M. S.; Yokozawa, T.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2643. Prince, R. B.; Brunsveld, L.; Meijer, E. W.; Moore, J. S. Angew. Chem., Intl. Ed. 2000, 39, 228. Zych, A. J.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8898.
77. Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793. Gin, M. S.; Yokozawa, T.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2643. Prince, R. B.; Brunsveld, L.; Meijer, E. W.; Moore, J. S. Angew. Chem., Intl. Ed. 2000, 39, 228. Zych, A. J.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8898.
78. Arai, T.; Maruo, N.; Sumida, Y.; Korosue, C.; Nishino, N. Chem. Commun. 1999, 1503. Arai, T.; Araki, K.; Fukuma, K.; Nakashima, T.; Kato, T.; Nishino, N. Chem. Lett. 2002, 1110.
79. Arai, T.; Maruo, N.; Sumida, Y.; Korosue, C.; Nishino, N. Chem. Commun. 1999, 1503. Arai, T.; Araki, K.; Fukuma, K.; Nakashima, T.; Kato, T.; Nishino, N. Chem. Lett. 2002, 1110.
80. Arai, T.; Inudo, M.; Ishimatsu, T.; Sasaki, T.; Kato, T.; Nishino, N. Chem. Lett. 2001, 1240.
81. (a) Nishino, N.; Sakamoto, T.; Kiyota, H.; Mihara, H.; Yanai, T.; Fujimoto, T. Chem. Lett. 1993, 279.
82. (b) Lindsey, J. S.; MacCram, K. A.; Tyhonas, J. S.; Chuang, Y.-Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 579.
83. (c) Sol, V.; Blais, J. C.; Carré, V.; Granet, R.; Guilloton, M.; Spiro, M.; Krausz, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 4431.
84. Collman, J. P.; Gagne, R. R.; Reed, C. A.; Halbert, T. R.; Lang, G.; Robinson, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1427.
85. Dawson, P. E.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7263. Robey, F. A. In Methods in Molecular Biology; Peptide Synthesis Protocols, No. 35; Pennington, M. W., Dunn, B. M., Eds.; Humana Press: Totowa, NJ, 1994; p 73. Geier, G. R., III; Sasaki, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3821. See also refs 12c and 15f.
86. Dawson, P. E.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7263. Robey, F. A. In Methods in Molecular Biology; Peptide Synthesis Protocols, No. 35; Pennington, M. W., Dunn, B. M., Eds.; Humana Press: Totowa, NJ, 1994; p 73. Geier, G. R., III; Sasaki, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3821. See also refs 12c and 15f.
87. Dawson, P. E.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7263. Robey, F. A. In Methods in Molecular Biology; Peptide Synthesis Protocols, No. 35; Pennington, M. W., Dunn, B. M., Eds.; Humana Press: Totowa, NJ, 1994; p 73. Geier, G. R., III; Sasaki, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3821. See also refs 12c and 15f.
88. Abbreviations used are according to IUPAC-IUB commission: Eur. J. Biochem. 1984, 138, 9. Other abbreviations: bis-tris, 2,2-bis(hydroxymethyl)-2, 2′,2″-nitrilotriethanol; bis-tris propane, 1,3-bis(tris(hydroxymethyl)methylamino)propane; CAPSO, 3-cyclohexylamino-2-hydroxy-1-propanesulfonic acid; EDC, 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide; Fmoc, 9-fluorenylmethoxycarbonyl; HEPPSO, 2-hydroxy-3-(4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazinyl)propanesulfonic acid; HIMS, high-resolution mass spectroscopy; HOBt, 1-hydroxybenzotriazole; PyBOP, benzotriazole-1-yloxytrispyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate; Rink-amide resin, 4-(2′,4′-dimethoxyphenyl-α-aminomethyl)phenoxy resin; SEC, size exclusion chromatography; TFE, 2,2,2-trifluoroethanol; tris, tris(hydroxymethyl)aminomethane.
89. Chou, P. Y.; Fasman, G. D. Adv. Enzymol. 1978, 47, 45.
90. Rink, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3787.
91. Coste, J.; Le-Nguyen, D.; Castro, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31,205.
92. Grassetti, D. R.; Murray, J. F., Jr. Arch. Biochem. Biophys. 1967, 119, 41.
93. Greenfield, N.; Fasman, G. D. Biochemistry 1969, 8, 4108.
94. (a) Woody, R. W. In Circular Dichroism: Principles and Applications; Nakanishi, K., Berova, N., Woody, R. W., Eds.; VCH: New York, 1994; p 473.
95. (b) Venyaminov, S. Y.; Yang, J. T. In Circular Dichroism and the Conformational Analysis of Biomolecules; Fasman, G. D., Ed.; Plenum: New York, 1996; p 69.
96. (c) Tilstra, L.; Mattice, W. L. In Circular Dichroism and the Conformational Analysis of Biomolecules; Fasman, G. D., Ed.; Plenum: New York, 1996; p 261.
97. Sarkar, P. K.; Doty, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1966, 55, 981.
98. Berova, N.; Nakanishi, K. In Circular Dichroism: Principles and Applications, 2nd ed.; Berova, N., Nakanishi, K., Woody, R. W., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 2000; p 337.
99. Huang, X.; Nakanishi, K.; Berova, N. Chirality 2000, 12, 237.
100. (a) Crossley, M. J.; Mackay, L. G.; Try, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1925.
101. (b) Takeuchi, M.; Imada, T.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10658.
102. (c) Hayashi, T.; Nonoguchi, M.; Aya, T.; Ogoshi, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1603.
103. (d) Huang, X.; Borhan, B.; Berova, N.; Nakanishi, K. J. Indian Chem. Soc. 1998, 75, 725.
104. (e) Huang, X.; Borhan, B.; Rickman, B. H.; Nakanishi, K.; Berova, N. Chem. Eur. J. 2000, 6, 216.
105. Borovkov, V. V.; Lintuluoto, J. M.; Fujiki, M.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4403. Borovkov, V. V.; Lintuluoto, J. M.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2979. See also refs 5c, 15f, and 22.
106. Borovkov, V. V.; Lintuluoto, J. M.; Fujiki, M.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4403. Borovkov, V. V.; Lintuluoto, J. M.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2979. See also refs 5c, 15f, and 22.
107. Liang, K.; Farahat, M. S.; Perlstein, J.; Law, K.-Y.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 830. Lu, L.; Lachicotte, R. J.; Penner, T. L.; Perlstein, J.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8146. Zeena, S.; Thomas, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7859.
108. Liang, K.; Farahat, M. S.; Perlstein, J.; Law, K.-Y.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 830. Lu, L.; Lachicotte, R. J.; Penner, T. L.; Perlstein, J.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8146. Zeena, S.; Thomas, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7859.
109. Liang, K.; Farahat, M. S.; Perlstein, J.; Law, K.-Y.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 830. Lu, L.; Lachicotte, R. J.; Penner, T. L.; Perlstein, J.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8146. Zeena, S.; Thomas, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7859.
110. Myer, Y. P.; Pande, A. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. III, p 271.
111. Hsu, M.-C.; Woody, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3515.
112. Rohl, C. A.; Chakrabartty, A.; Baldwin, R. L. Protein Sci. 1996, 5, 2623. Arai, T.; Imachi, T.; Kato, T.; Nishino, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 439.
113. Rohl, C. A.; Chakrabartty, A.; Baldwin, R. L. Protein Sci. 1996, 5, 2623. Arai, T.; Imachi, T.; Kato, T.; Nishino, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 439.
114. Dawson, R. M. C.; Elliot, D. C.; Elliot, W. H.; Jones, K. M. In Data for Biochemical Research, 3rd ed.; Oxford University Press: Oxford, UK, 1986; p 23.
115. Baumeister, B.; Som, A.; Das, G.; Sakai, N.; Vilbois, F.; Gerard, D.; Shahi, S. P.; Matile, S. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2740 and references therein.
116. Kim, J. B.; Leonard, J. J.; Longo, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3986.
117. Ohno, O.; Kaizu, Y.; Kobayashi, H. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4128.
118. Kasha, M.; Rawls, H. R.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371.
119. Hunter, C. In From Simplicity to Complexity in Chemistry and Beyond; Müller, A., Dress, A., Vögel, F., Eds.; Vieweg: Braunschweig, Germany, 1996; p 113.
120. Hambright, P. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 3, p 129.
121. Dubowchik, G. M.; Hamilton, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 665.
122. Wishart, D. S.; Sykes, B. D.; Richards, F. M. Biochemistry 1992, 31, 1647.
123. Palmer, A. G., III; Williams, J.; McDermott, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13293. Ruytinx, B.; Berghmans, H.; Adriaensens, P.; Storme, L.; Vanderzande, D.; Gelan, J.; Paoletti, S. Macromolecules 2001, 34, 522.
124. Palmer, A. G., III; Williams, J.; McDermott, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13293. Ruytinx, B.; Berghmans, H.; Adriaensens, P.; Storme, L.; Vanderzande, D.; Gelan, J.; Paoletti, S. Macromolecules 2001, 34, 522.
125. Yusa, S.-i.; Kamachi, M.; Morishima, Y. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1999, 49, 47. Yamamoto, H.; Tomatsu, I.; Hashidzume, A.; Morishima, Y. Macromolecules 2000, 33, 7852. Yusa, S.-i.; Sakakibara, A.; Yamamoto, T.; Morishima, Y. Macromolecules 2002, 35, 5243.
126. Yusa, S.-i.; Kamachi, M.; Morishima, Y. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1999, 49, 47. Yamamoto, H.; Tomatsu, I.; Hashidzume, A.; Morishima, Y. Macromolecules 2000, 33, 7852. Yusa, S.-i.; Sakakibara, A.; Yamamoto, T.; Morishima, Y. Macromolecules 2002, 35, 5243.
127. Yusa, S.-i.; Kamachi, M.; Morishima, Y. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1999, 49, 47. Yamamoto, H.; Tomatsu, I.; Hashidzume, A.; Morishima, Y. Macromolecules 2000, 33, 7852. Yusa, S.-i.; Sakakibara, A.; Yamamoto, T.; Morishima, Y. Macromolecules 2002, 35, 5243.
128. Meiboom, S.; Gill, D. Rev. Sci. Instrum. 1958, 29, 688.