Design of an adenosine analogue that selectively improves the affinity of a mutant U1A protein for RNA

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 9, 2003, Pages 2480-2488

  Zhao, Ying ^a   Baranger, Anne M ^a  

^a WESLEYAN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MUTANTS;

AMINO ACIDS; MUTAGENESIS; PROTEINS; SUBSTITUTION REACTIONS;

RNA;

ADENINE DERIVATIVE; ADENOSINE; ALANINE; AROMATIC AMINO ACID; MUTANT PROTEIN; PHENYL GROUP; PHENYLALANINE; RNA; U1A PROTEIN; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO ACID SUBSTITUTION; ARTICLE; BINDING AFFINITY; MOLECULAR STABILITY; MUTATION; NUCLEIC ACID BASE SUBSTITUTION; PROTEIN DOMAIN; PROTEIN RNA BINDING; RNA STRUCTURE;

ADENOSINE; AMINO ACID SUBSTITUTION; KINETICS; MODELS, MOLECULAR; MUTATION; NUCLEIC ACID CONFORMATION; PROTEIN BINDING; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; RIBONUCLEOPROTEIN, U1 SMALL NUCLEAR; RNA; RNA-BINDING PROTEINS; THERMODYNAMICS;

EID: 0037420345     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja021267w     Document Type: Article

References (68)

1. Rubin, G. M.; Yandell, M. D.; Wortman, J. R.; Miklos, G. L. G.; Nelson, C. R.; Hariharan, I. K.; Fortini, M. E.; Li, P. W.; Apweiler, R.; Fleischmann, W.; Cherry, J. M.; Henikoff, S.; Skupski, M. P.; Misra, S.; Ashburner, M.; Birney, E.; Boguski, M. S.; Brody, T.; Brokstein, P.; Celniker, S. E.; Chervitz, S. A.; Coates, D.; Cravchik, A.; Gabrielian, A.; Galle, R. F.; Gelbart, W. M.; George, R. A.; Goldstein, L. S. B.; Gong, F.; Guan, P.; Harris, N. L.; Hay, B. A.; Hoskins, R. A.; Li, J.; Li, Z.; Hynes, R. O.; Jones, S. J. M.; Kuehl, P. M.; Lemaitre, B.; Littleton, J. T.; Morrison, D. K.; Mungall, C.; O'Farrell, P. H.; Pickeral, O. K.; Shue, C.; Vosshall, L. B.; Zhang, J.; Zhao, Q.; Zheng, X. H.; Zhong, F.; Zhong, W.; Gibbs, R.; Venter, J. C.; Adams, M. D.; Lewis, S. Science 2000, 287, 2204-2215.
2. Lorkovic, Z. J.; Barta, A. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 623-635.
3. Birney, E.; Kumar, S.; Krainer, A. R. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 5803-5816.
4. Krecic, A. M.; Swanson, M. S. Curr. Opin. Cell Biol, 1999, 11, 363-371.
5. Varani, G.; Nagai, K. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1998, 27, 407-445.
6. Burd, C. G.; Dreyfuss, G. Science 1994, 265, 615-621.
7. Pérez-Cañadillas, J.-M.; Varani, G. Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 53-58.
8. Atwell, S.; Ultsch, M.; De Vos, A. M.; Wells, J. A. Science 1997, 278, 1125-1128.
9. Beuning, P. J.; Musier-Forsyth, K. Biopolymers 1999, 52, 1-28.
10. Strobel, S. A.; Cech, T. R. Science 1995, 267, 675-679.
11. Carter, P. J.; Winter, G.; Wilkinson, A. J.; Fersht, A. R. Cell 1984, 38, 835-840.
12. Miller, W. T.; Hou, Y.-M.; Schimmel, P. Biochemistry 1991, 30, 2635-2641.
13. GuhaThakurta, D.; Draper, D. E. Biochemistry 1999, 38, 3633-3640.
14. Dertinger, D.; Dale, T.; Uhlenbeck, O. C. J. Mol. Biol. 2001, 314, 649-654.
15. Specht, K. M.; Shokat, K. M. Curr. Opin. Cell Biol. 2002, 14, 155-159.
16. Koh, J. T. Chem. Biol. 2002, 9, 17-23.
17. Doyle, D. F.; Mangelsdorf, D. J.; Corey, D. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 60-63.
18. Clackson, T. Curr. Opin. Struct. Biol. 1998, 8, 451-458.
19. Oubridge, C.; Ito, N.; Evans, P. R.; Teo, C. H.; Nagai, K. Nature 1994, 372, 432-438.
20. Allain, F. H.-T.; Howe, P. W. A.; Neuhaus, D.; Varani, G. EMBO J. 1997, 16, 5764-5774.
21. Deo, R. C.; Bonanno, J. B.; Sonenberg, N.; Burley, S. K. Cell 1999, 98, 835-845.
22. Price, S. R.; Evans, P. R.; Nagai, K. Nature 1998, 394, 645-650.
23. Ding, J.; Hayashi, M. K.; Zhang, Y.; Manche, L.; Krainer, A. R.; Xu, R. J. Genes Dev. 1999, 13, 1102-1115.
24. Handa, N.; Nureki, O.; Kuimoto, K.; Kim, I.; Sakamoto, H.; Shimura, Y.; Muto, Y.; Yokoyama, S. Nature 1999, 398, 579-585.
25. Wang, X.; Tanaka Hall, T. M. Nat. Struct. Biol. 2001, 8, 141-145.
26. Allain, F. H.-T.; Bouvet, P.; Dieckmann, T.; Feigon, J. EMBO J. 2000, 19, 6870-6881.
27. Antson, A. A.; Dodson, E. J.; Dodson, G.; Greaves, R. B.; Chen, X.; Gollnick, P. Nature 1999, 401, 235-242.
28. Slupphaug, G.; Mol, C. D.; Kavli, B.; Arvai, A. S.; Krokan, H. E.; Tainer, J. A. Nature 1996, 384, 87-92.
29. Obmolova, G.; Ban, C.; Hsieh, P.; Yang, W. Nature 2000, 407, 703-710.
30. Morellet, N.; Déméné, H.; Teilleux, V.; Huynh-Dinh, T.; Rocquigny, H.; Fournié-Zaluski, M.; Roques, B. P. J. Mol. Biol. 1998, 283, 419-434.
31. Bruner, S. D.; Norman, D. P. G.; Verdine, G. L. Nature 2000, 403, 859-866.
32. Cavarelli, J.; Rees, B.; Ruff, M.; Thierry, J.-C.; Moras, D. Nature 1993, 362, 181-184.
33. Qiocho, F. A.; Hu, G.; Gershon, P. D. Curr. Opin. Struct. Biol. 2000, 10, 78-86.
34. Raghunathan, S.; Kozlov, A. G.; Lohman, T. M.; Waksman, G. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 648-652.
35. Folmer, R. H. A.; Nilges, M.; Papavoine, C. H. M.; Harmsen, B. J. M.; Konings, R. N. H.; Hilbers, C. W. Biochemistry 1997, 36, 9120-9135.
36. Bochkarev, A.; Pfeutzner, R. A.; Edwards, A. M.; Frappier, L. Nature 1997, 385, 176-181.
37. Hillier, B. J.; Rodriguez, J. M.; Gregoret, L. M. Folding Des. 1998, 3, 87-93.
38. Murzin, A. G. EMBO J. 1993, 12, 861-867.
39. Bogden, C. E.; Fass, D.; Bergman, N.; Nichols, M. D.; Berger, J. M. Mol. Cell 1999, 3, 487-493.
40. Jones, S.; Daley, D. T. A.; Luscombe, N. M.; Berman, H. M.; Thornton, J. M. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 943-954.
41. Allers, J.; Shamoo, Y. J. Mol. Biol. 2001, 311, 75-86.
42. Tsai, D. E.; Harper, D. S.; Keene, J. D. Nucleic Acids Res. 1991, 19, 4931-4936.
43. Hall, K. B. Biochemistry 1994, 33, 10076-10088.
44. Scherly, D.; Boelens, W.; van Venrooij, W. J.; Dathan, N. A.; Hamm, J.; Mattaj, I. W. EMBO J. 1989, 8, 4163-4170.
45. Lu, J.; Hall, K. B. J. Mol. Biol. 1995, 247, 739-752.
46. Avis, J. M.; Allain, F. H.-T.; Howe, P. W. A.; Varani, G.; Nagai, K.; Neuhaus, D. J. Mol. Biol. 1996, 257, 398-411.
47. Nolan, S. J.; Shiels, J. C.; Tuite, J. B.; Cecere, K. L.; Baranger, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8951-8952.
48. Shiels, J. C.; Tuite, J. B.; Nolan, S. J.; Baranger, A. M. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 550-558.
49. Newcomb, L. F.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4993-4994.
50. Newcomb, L. F.; Haque, T. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6509-6519.
51. Seyama, F.; Akahori, K.; Sakata, Y.; Misumi, S.; Aida, M.; Nagata, C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2192-2201.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
53. Abiru, T.; Miyashita, T.; Watanabe, Y.; Yamaguchi, T.; Machida, H.; Matsuda, A. J. Med. Chem. 1992, 35, 2253-60.
54. Froehler, B. C.; Matteucci, M. D. Nucleic Acids Res. 1983, 11, 8031-8036.
55. Zemlicka, J.: Holy, A. Collect. Czech. Chem. Commun. 1967, 32, 3159-3168.
56. Schaller, H.; Weimann, G.; Lerch, B.; Khorana, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3821-3827.
57. Hakimelahi, G. H.; Proba, Z. A. Can. J. Chem. 1982, 60, 1106-1113.
58. Tang X. Q.; Liao, X.; Piccirilli, J. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 747-754.
59. Scaringe, S. A.; Francklyn, C.; Usman, N. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 5433-5441.
60. Gait, M. J.; Earnshaw, D. J.; Farrow, M. A.; Fogg, J. H.; Grenfell, R. L.; Naryshkin, N. A.; Smith, T. V. In RNA: Protein Interactions; C. W. J. Smith, Ed.; Oxford University Press: New York, 1998; pp 1-36.
61. Tuite, J. B.; Shiels, J. C.; Baranger, A. M. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 5269-5275.
62. Blakaj, D. M.; McConnell, K. J.; Beveridge, D. L.; Baranger, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2548-2551.
63. Matsuda, A.; Shinozaki, M.; Suzuki, M.; Watanabe, Y.; Miyasaka, T. Synthesis 1986, 385-386.
64. Robins, M. J.; Uznanski, B. Can. J. Chem. 1981, 59, 2601-2607.
65. Gerster, J. F.; Jones, J. W.; Robins, R. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 945-948.
66. Nair, V.; Turner, G. A.; Buenger, G. S.; Chamberlain, S. D. J. Org. Chem. 1988, 53, 3051-3057.
67. Matsuda, A.; Shinozaki, M.; Yamaguchi, T.; Homma, H.; Nomoto, R.; Miyasaka, T.; Watanabe, Y.; Abiru, T. J. Med. Chem. 1992, 35, 241-252.
68. Nair, V.; Young, D. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 406-408.