Dynamics of 1,2-hydrogen migration in carbenes and ring expansion in cyclopropylcarbenes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 106, Issue 21, 2002, Pages 5323-5338

  Albu, Titus V ^a   Lynch, Benjamin J ^a   Truhlar, Donald G ^a   Goren, Alan C ^b,d   Hrovat, David A ^b   Borden, Weston Thatcher ^b   Moss, Robert A ^c  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

^b UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

^c RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

^d TRANSYLVANIA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION BARRIER; CARBENES; CYCLOPROPYLCARBENES; HYDROGEN MIGRATION; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; MULTIDIMENSIONAL TUNNELING; QUANTUM MECHANICAL TUNNELING; VARIATIONAL TRANSITION STATE THEORY;

ACTIVATION ENERGY; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTRON TUNNELING; ENTHALPY; ENTROPY; EXPANSION; ISOTOPES; MOLECULAR DYNAMICS; ORGANIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; RATE CONSTANTS; THERMAL EFFECTS;

HYDROGEN;

EID: 0037198816     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp020544i     Document Type: Article

References (147)

1. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
2. Solet, S.; Gornitzka, H.; Schoeller, W. W.; Bourissou, D.; Bertrand, G. Science (Washington, DC) 2001, 292, 1901.
3. Nickon, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 84.
4. Moss, R. A. In Advances in Carbene Chemistry; Brinker, U. H., Ed.; JAI Press Inc.: Greenwich, CT, 1994; Vol. 1, p. 59.
5. Liu, M. T. H. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 287.
6. Celebi, S.; Tsao, M.-L.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1158.
7. Doyle, M. P.; Taunton, J.; Oon, S.-M.; Liu, M. T. H.; Soundararajan, N.; Platz, M. S.; Jackson, J. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5863.
8. Jones, M. B.; Maloney, V. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2163.
9. Bonneau, R.; Liu, M. T. H. J. Photochem. Photobiol. A 1992, 68, 97.
10. Kirmse, W. In Advances in Carbene Chemistry; Brinker, U. H. Ed.; JAI Press Inc.: Greenwich, CT, Vol. 1, p 1.
11. Tomioka, H.; Okada, H.; Watanabe, T.; Banno, K.; Komatsu, K.; Hirai, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1582.
12. Tomioka, H.; Hayashi, N.; Izawa, Y.; Liu, M. T. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 454.
13. Liu, M. T. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 982.
14. Liu, M. T. H.; Subramanian, R. J. Phys. Chem. 1986, 90, 75.
15. McMahon, R. J.; Chapman, O. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 683.
16. Liu, M. T. H.; Soundararajan, N.; Paike, N.; Subramanian, R. J. Org. Chem. 1987, 52, 4223.
17. Bonneau, R.; Liu, M. T. H.; Rayez, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5973.
18. Liu, M. T. H.; Bonneau, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6873.
19. Jackson, J. E.; Soundararajan, N.; White, W.; Liu, M. T. H. ; Bonneau, R.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6874.
20. Ho, G. J.; Krogh-Jesperson, K.; Moss, R. A.; Shen, S.; Sheridan, R. S.; Subramanian, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6875.
21. LaVilla, J. A.; Goodman, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6877.
22. Liu, M. T. H.; Bonneau, R. J. Phys. Chem. 1989, 93, 7298.
23. Moss, R. A.; Ho, G. J.; Shen, S.; Krogh-Jespersen, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1638.
24. Liu, M. T. H.; Bonneau, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3915.
25. LaVilla, J. A.; Goodman, J. L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5109.
26. Sugiyama, M. H.; Celebi, S.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 966.
27. Modarelli, D. A.; Morgan, S.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7034.
28. Moss, R. A.; Ho, G. J.; Liu, W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 959.
29. Moss, R. A.; Ho, G. J.; Liu, W.; Sierakowski, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4287.
30. Liu, M. T. H.; Bonneau. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3604.
31. White, W. R., III.; Platz, M. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 2841.
32. Liu, M. T. H.; Chapman, R. G.; Bonneau, R. J. Photochem. Photobiol. A 1992, 63, 115.
33. Modarelli, D. A.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 470.
34. Dix, E. J.; Herman, M. S.; Goodman, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10424
35. Modarelli, D. A.; Platz, M. S.; Sheridan, R. S.; Ammann, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10440.
36. Wierlacher, S.; Sander, W.; Liu. M. T. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8943.
37. Moss, R. A.; Ho, G. J. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 126.
38. Moss, R. A.; Liu, W.; Krogh-Jespersen, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6025.
39. Moss, R. A.; Liu, W.; Krogh-Jespersen, K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13413.
40. Dix, E. J.; Goodman, J. L. Res. Chem. Intermed. 1994, 20, 149.
41. Chidester, W.; Modarelli, D. A.; White, W. R., III; Whitt, D.E.; Platz, M. S. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 24.
42. Liu, M. T. H.; Bonneau, R.; Wierlacher, S.; Sander, W. J. Photochem. Photobiol. A 1994, 84, 133.
43. Bonneau, R.; Liu, M. T. H.; Kim, K. C.; Goodman, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3829.
44. Moss, R. A.; Xue, S.; Liu, W. G.; Krogh-Jespersen, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12588.
45. Shin, S. H.; Cizmeciyan, D.; Keating, A. E.; Khan, S. I.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1859.
46. Moss, R. A.; Maksimovic, L.; Merrer, D. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7049.
47. Moss, R. A.; Merrer, D. C. Chem. Commun. 1997, 617.
48. Pezacki, J. P.; Pole, D. L.; Warkentin, J.; Chen, T.; Ford, F.; Toscano, J.; Fell, J.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119. 3191.
49. Platz, M. S.; Huang, H.; Ford, F.; Toscano, J. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 803.
50. Huang, H.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5990.
51. Nigam, M.; Platz, M. S.; Showalter, B. M.; Toscano, J. P.; Johnson, R.; Abbot, S. C.; Kirchhoff, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8055.
52. Ford, F.; Yuzawa, T.; Platz, M. S.; Matzinger, S.; Fulscher, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4430.
53. Moss, R. A.; Yan, S.; Krogh-Jespersen, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1088.
54. Merrer, D. C.; Moss, R. A.; Liu, M. T. H.; Banks, J. T.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 1998, 63, 3010.
55. Pezacki, J. P.; Warkentin, J.; Wood, P. D.; Lusztyk, J.; Yuzawa, T.; Gudmundsdottir, A. D.; Morgan, S.; Platz, M. S. J. Photochem. Photobiol. A 1998, 116, 1.
56. Bonneau, R.; Hellrung, B.; Liu, M. T. H.; Wirz, J. J. Photochem. Photobiol. A 1998, 116, 9.
57. Bonneau, R.; Liu, M. T. H. Adv. Carbene Chem. 1998, 2, 1.
58. Tae, E. L.; Zhu, Z.; Platz, M. S.; Pezacki, J. P.; Warkentin, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5336.
59. Pezacki, J. P.; Couture, P.; Dunn, J. A.; Warkentin, J.; Wood, P. D.; Lusztyk, J.; Ford, F.; Platz, M. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4456.
60. Evanseck, J. D.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5518.
61. Evanseck, J. D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9148.
62. Storer, J. W.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10426.
63. Yamamoto, N.; Bernardi, F.; Bottoni, A.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Wilsey, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2064.
64. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12338.
65. Keating, A. E.; Garcia-Garibay, M. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10805.
66. Sulzbach, H. M.; Platz, M. S.; Schaefer, H. F.; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5682.
67. Shustov, G. V.; Liu, M. T. H.; Rauk, A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2509.
68. Patterson, E. V.; McMahon, R. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 4398.
69. Keating, A. E.; Garcia-Garibay, M. A.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8467
70. Shustov, G. V.; Liu, M. T. H.; Houk, K. N. Can. J. Chem. 1999, 77, 540.
71. Garrett, B. C.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1979, 70, 1593.
72. Garrett, B. C.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1984, 81, 309.
73. Truhlar, D. G.; Garrett, B. C.; Hipes, P. G. Kuppermann, A. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3542.
74. Truhlar, D. G.; Isaacson, A. D.; Garrett, B. C. In Theory of Chemical Reaction Dynamics; Baer, M., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1985, Vol. 4, p 65.
75. Kreevoy, M. M.; Truhlar, D. G. In Investigation of Rates and Mechanisms of Reactions; Bernasconi, C. F., Ed.; Techniques of Chemistry Series 6; John Wiley & Sons: New York, 1986; Part 1, p 13.
76. Tucker, S. C.; Truhlar, D. G. In New Theoretical Concepts for Understanding Organic Reactions; Bertran, J. I. G. C., Ed.; NATO ASI Series C267; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1989; p 291.
77. Truhlar, D. G.; Garrett, B. C.; Klippenstein, S. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12771.
78. Lu, D.-h.; Truong, T. N.; Melissas, V. S.; Lynch, G. C.; Liu, Y.-P.; Garrett, B. C.; Steckler, R.; Isaacson, A. D.; Rai, S. N.; Hancock, G. C.; Lauderdale, J. G.; Joseph, T.; Truhlar, D. G. Comput. Phys. Commun. 1992, 71, 235.
79. Liu, Y. P.; Lynch, G. C.; Truong, T. N.; Lu, D. H.; Truhlar, D. G.; Garrett, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2408.
80. Corchado, J. C.; Chuang, Y.-Y.; Coitiño, E. L.; Truhlar, D. G. GAUSSRATE-version 8.6; University of Minnesota, Minneapolis, 2000.
81. Corchado, J. C.; Chuang, Y.-Y.; Fast, P. L.; Villà, J.; Hu, W.-P.; Liu, Y.-P.; Lynch, G. C.; Nguyen, K. A.; Jackels, C. F.; Melissas, V. S.; Lynch, B. J.; Rossi, I.; Coitiño, E. L.; Fernandez-Ramos, A.; Steckler, R.; Garrett, B. C.; Isaacson, A. D.; Truhlar, D. G. POLYRATE-version 8.5.1; University of Minnesota, Minneapolis, 2000.
82. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98 (Revision A.9); Pittsburgh, PA, 1998.
83. Page, M.; McIver, J. W., Jr. J. Chem. Phys. 1988, 88, 922.
84. Chuang, Y.-Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 242.
85. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
86. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811.
87. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
88. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
89. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
90. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
91. Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A., Jr. J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598.
92. Fast, P. L.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6111.
93. Rodgers, J. M.; Fast, P. L.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2000, 112, 3141.
94. Fast, P. L.; Sanchez, M. L.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1999, 306, 407.
95. Tratz, C. M.; Fast, P. L.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Commun. 1999, 2, Article 14.
96. Fast, P. L.; Corchado, J. C.; Sanchez, M. L.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5129.
97. Roos, B. Adv. Chem. Phys. 1987, 69, 399.
98. Andersson, K.; Malmqvist, P. A.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1992, 96, 1218.
99. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
100. Andersson, K.; Blomberg, M. R. A.; Fulscher, M. P.; Karlstroem, G.; Lindh, R.; Malmqvist, P. A.; Neogrady, P.; Olsen, J.; Roos, B. O.; Sadlej, A. J.; Schutz, M.; Seijo, L.; Serrano-Andres, L.; Siegbahn, P. E. M.; Widmark, P. O. MOLCAS-version 4; Lund University, Lund, Sweden, 1997.
101. Rodgers, J. M.; Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Chuang, Y.-Y.; Pu, J.; Truhlar, D. G. MULTILEVEL-version 2.3; University of Minnesota, Minneapolis, 2001.
102. Xidos, J. D.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Winget, P. D.; Zhu, T.; Rinaldi, D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Frisch, M. J. MN-GSM-version 99.8; University of Minnesota, Minneapolis, 2001.
103. Hoijtink, G. J.; de Boer, E.; van der Meij, P. H.; Weijland, W. P. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1956, 75, 487.
104. Chalvet, O.; Jano, I. Compt. Rend. 1964, 259, 1867.
105. Jano, I. Compt. Rend. 1965, 261, 103.
106. Constanciel, R.; Tapia, O. Theor. Chim. Acta 1978, 48, 75.
107. Tapia, O.; Silvi, B. J. Phys. Chem. 1980, 84, 2646.
108. Constanciel, R.; Contreras, R. Theor. Chim. Acta 1984, 65, 1.
109. Contreras, R.; Aizman, A. Int. J. Quantum Chem. 1985, 27, 293.
110. Tucker, S. C.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 164.
111. Kozaki, T.; Morihashi, K.; Kikuchi, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1547.
112. Still, W. C.; Tempczyk, A.; Hawley, R. C.; Hendrickson, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127.
113. Cramer, C. J.; Truhlar D. G. In Quantitative Treatments of Solute/Solvent Interactions; Politzer, P., Murray, J. S., Eds.; Theoretical and Computational Chemistry Series 1; Elsevier: Amsterdam, 1994; p 9.
114. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 2161.
115. Zhu, T.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1998, 109, 9117.
116. Hawkins, G. D.; Zhu, T.; Li, J.; Chambers, C. C.; Giesen, D. J.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. In Combined Quantum Mechanical and Molecular Mechanical Methods; Gao, J., Thompson, M. A., Eds.; ACS Symposium Series 712; American Chemical Society: Washington, DC, 1998; p 201.
117. Li, J.; Zhu, T.; Hawkins, G. D.; Winget, P.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 1999, 103, 9.
118. Lowdin, P. O. J. Chem. Phys. 1950, 18, 365.
119. Li, J.; Zhu, T.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1820.
120. Zhu, T.; Li, J.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5503.
121. Chuang, Y.-Y.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 887.
122. Chuang, Y.-Y.; Radhakrishnan, M. L.; Fast, P. L.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4893.
123. Chuang, Y.-Y.; Corchado, J. C.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1140.
124. Truhlar, D. G.; Lu, D. H.; Tucker, S. C.; Zhao, X. G.; Gonzalez-Lafont, A.; Truong, T. N.; Maurice, D.; Liu, Y. P.; Lynch, G. C. In Isotope Effects in Gas-Phase Chemistry; ACS Symposium Series 502; American Chemical Society: Washington, DC, 1992; p 16.
125. Truong, T. N.; Lu, D.-h.; Lynch, G. C.; Liu, Y.-P.; Melissas, V. S.; Stewart, J. J. P.; Steckler, R.; Garrett, B. C.; Isaacson, A. D.; Gonzalez-Lafont, A.; Rai, S. N.; Hancock, G. C.; Joseph, T.; Truhlar, D. G. Comput. Phys. Commun. 1993, 75, 143.
126. Fernandez-Ramos, A.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2001, 114, 1491.
127. Bridge, M. R.; Frey, H. M.; Liu, M. T. H. J. Chem. Soc. A 1969, 91.
128. Archer, W. H.; Tyler, B. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1976, 72, 1448.
129. Frey, H. M.; Penny, D. E. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1977, 73, 2010.
130. Figuera, J. M.; Tobar, A. J. Photochem. 1979, 10, 473.
131. Becerra, R.; Figuera, J. M.; Martinez Utrilla, R.; Castillejo, M.; Menendez, V. An. Quim., Ser. A 1984, 80, 502.
132. Avila, M. J.; Becerra, R.; Figuera, J. M.; Rodriguez, J. C.; Tobar, A.; Martinez-Utrilla, R. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5489.
133. Alhambra, C.; Gao, J. L.; Corchado, J. C.; Villa, J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2253.
134. Truong, T. N.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7504.
135. Corchado, J. C.; Espinosa-Garcia, J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 3160.
136. Villa, J.; Gonzalez-Lafont, A.; Lluch, J. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19389.
137. Hu, W.-P.; Rossi, I.; Corchado, J. C.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6911.
138. Storer, J. W. Private communication.
139. Riehl, J. F.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1994, 100, 8976.
140. It is interesting that, as shown in Table 7, the CBS-Q and MCCM results are very close to MPW1KH DFT result. The fact that mPW1PW91 apparently underestimates the barrier for reaction R-1 is not entirely surprising. This finding gives us some confidence that mPW1PW91 does not seriously overestimate the barrier heights for reactions R-2, R-3, and R-4.
141. V/T rate constants are about four times smaller than the mPW1PW91/6-31+G(d,p) ones for 5a → 7a (as a result of a 0.9 kcal/mol higher barrier height) and about five times smaller for 5a → 6a (as a result of a 1.0 kcal/mol higher barrier height).
142. Albu, T. V.; Corchado, J. C.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8465.
143. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond and the Structure of Molecules and Crystals. An Introduction to Modern Structural Chemistry, 3rd ed.; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1960.
144. Mayer, I. Chem. Phys. Lett. 1983, 97, 270.
145. Hayes, R. L.; Fattal, E.; Govind, N.; Carter, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 641.
146. Scott, A. P.; Platz, M. S.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6069.
147. Krogh-Jespersen, K.; Yan, S.; Moss, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6269.