Influence of bystander substituents on the rates of 1,2-H and 1,2-Ph shifts in singlet and triplet carbenes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 102, Issue 44, 1998, Pages 8467-8476

  Keating, Amy E ^a   Garcia Garibay, Miguel A ^a   Houk, K N ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000341103     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp981135i     Document Type: Article

References (54)

1. Seburg, R. A.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7183-7189.
2. Liu, M. T. H.; Bonneau, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6873-6874.
3. LaVilla, J. A.; Goodman, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6877-6878.
4. Evanseck, J. D.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5518-5523.
5. Sugiyama, M. H.; Celebi, S.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 966-973.
6. Liu, M. T. H.; Bonneau, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8098-8101.
7. Bodor, N.; Dewar, M. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9103-9106.
8. Altmann, J. A.; Csizmadia, I. G.; Yates, K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5217-5222.
9. Kyba, E. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8330-8332.
10. Evanseck, J. D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9148-9156.
11. Evanseck, J. D. Ph.D. Thesis, University of California, Los Angeles, 1990.
12. Modarelli, D. A.; Morgan, S.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7034-7041.
13. Bonneau, R.; Liu, M. T. H.; Rayez, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5973-5974.
14. Liu, M. T. H.; Bonneau, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3915-3919.
15. Bonneau, R.; Liu, M. T. H.; Kim, K. C.; Goodman, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3829-3837.
16. Philip, H.; Keating, J. Tetrahedron Lett. 1961, 15, 523-526.
17. Sargeant, P. B.; Shechter, H. Tetrahedron Lett. 1964, 52, 3957-3962.
18. Pomerantz, M.; Witherup, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5977-5988.
19. Nickon, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 84-89.
20. Richards, C. A. Jr.; Kim, S.-J.; Yamaguchi, Y.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10104-10107.
21. Thamattoor, D. M.; Jones, M. Jr.; Pan, W.; Shevlin, P. B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8333-8336.
22. Nickon, A.; Bronfenbrenner, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2022-2023.
23. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision C.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
24. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
25. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
26. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
27. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
28. Cramer, C. J.; Dulles, F. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9787-9788.
29. Sulzbach, H. M.; Platz, M. S.; Schaefer, H. F., III; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5682-5689.
30. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Falvey, D. E. Private communication, 1997.
31. Keating, A. E.; Storer, J. S.; Houk, K. N. Unpublished results.
32. (a) Keating, A. E.; Garcia-Garibay, M. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10805-10809.
33. (b) Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7011-7012.
34. (c) Motschiedler, K. R.; Toscane, J. P.; Garcia-Garibay, M. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 949-952.
35. Shustov, G. V.; Liu, M. T. H.; Rauk, A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2509-2513.
36. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. A. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
37. Reed, A. E.; Weinhold, F.; Curtiss, L. A. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
38. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1504-1518.
39. MP2 densities were used for the population analysis in order to include some of the effects of electron correlation.
40. Schaefer, H. F.; Ma, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3539-3542.
41. iPrCCl comes from the second methyl substituent stabilizing the nonreactive carbene conformer shown in Figure 1. This reduces its overall effect on the activation energy.
42. The difference between the cis and trans shifts is larger at the B3LYP/6-31G* level: 0.6 kcal/mol.
43. Liu, M. T. H.; Chien, D. H. T. Can. J. Chem. 1974, 52, 246-250.
44. Frey, H. M.; Liu, M. T. H. J. Chem. Soc. A 1970, 1916-1919.
45. Brownlee, R. T. C.; Lopez, V. O.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1979, 44, 4766.
46. Liu, M. T. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 982-984.
47. Liu, M. T. H.; Suresh, R. V.; Soundararajan, N.; Vessey, E. G. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 12-14.
48. Storer, J. W.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10426-10427.
49. White, W. R. III; Platz, M. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 2841.
50. Jackson, J. E.; Soundararajan, N.; Platz, M. S.; Liu, M. T. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5595-5597.
51. Moss, R. A.; Merrer, D. C. Chem. Commun. 1997, 617.
52. Shustov, G. V.; Liu, M. T. H. personal communication.
53. Ford, F.; Yuzawa, T.; Platz, M. S.; Matzinger, S.; Fülscher, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4430.
54. Dix, E. J.; Herman, M. S.; Goodman, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10424-10425.