Laser flash photolysis studies of the reaction of arylhalocarbenes with tetramethylethylene as a function of solvent

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 7, 2001, Pages 1158-1162

  Çelebi, Sol ^a   Tsao, Meng Lin ^b   Platz, Matthew S ^a  

^a DOKUZ EYLUL UNIVERSITY   (Turkey)

^b OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DISSOLUTION; ORGANIC SOLVENTS; PHOTOLYSIS; REACTION KINETICS;

ARYLHALOCARBENES;

AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 0035249423     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp002944g     Document Type: Article

References (36)

1. (a) Hoffmann, R.; Zeiss, G. D.; Van Dine, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1485.
2. (b) Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1475.
3. Khan, M. I.; Goodman, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6635.
4. Ruck, R. T.; Jones, M., Jr. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2277.
5. (a) Moss, R. A.; Yan, S.; Krogh-Jesperson, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1088.
6. (b) Krogh-Jespersen, K.; Yan, S.; Moss, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6269.
7. (a) Tomioka, H.; Hayashi, N. I.; Izawa, Y.; Liu, M.-T. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 454.
8. (b) Liu, M. T. H. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 287.
9. Moss, R. A.; Turro, N. J. In Kinetics and Spectroscopy of Carbenes and Biradical; Platz, M. S., Ed.; Plenum: New York, 1990.
10. (a) Houk, K. N.; Rondan, N. G.; Mareda, J. Tetrahedron 1985, 41, 1555.
11. (b) Houk, K. N.; Rondan, N. G.; Mareda, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4291.
12. Keating, A. E.; Garcia-Garibay, M. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10805.
13. Blake, J. F.; Wierschke, S. G.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1, 1919.
14. (a) Nigam, M.; Platz, M. S., Showalter, B.; Toscano, J.; Johnson. R.; Abbot, S.; Kirchhoff, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8055.
15. (b) LaVilla, J. A.; Goodman, J. L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5109.
16. Moss, R. A. In Advances in Carbene Chemistry 1; Drinker, U., Ed.; JAI Press: Greenich, CT, 1994; p 59.
17. Hartz, N.; Prakash Surya, G. K.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 901.
18. (a) Graham, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4396.
19. (b) Bonneau, R.; Liu, M. T. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 744.
20. Gritsan, N. P.; Zhai, H. B.; Yuzawa, T.; Kanveik, D.; Brooke, J.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2833.
21. (a) Moss, R. A.; Turro, N. J. In Kinetics and Spectroscopy of Carbenes and Biradicals; Platz, M. S., Ed.; Plenum: New York, 1990; p 213.
22. (b) Bucher, G.; Scaiano, J. C.; Platz, M. S. Radical Reaction Rates in Liquids; Springer: Berlin, Germany, 1998; Landolt-Bornstein, Group II, Vol. 18, Subvol. E2, p 141.
23. (a) Griller, D.; Liu, M. T. H.; Montgomery, C. R.; Scaiano, J. C.; Wang, D. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 1359.
24. (b) Soundararajan, N.; Platz, M. S.; Jackson, J. E.; Doyle, M. P.; Oon, S. M.; Liu, M. T. H.; Anand, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7143.
25. Pliego, J. R., Jr.; DeAmedia, W. B.; Celebi, S.; Zhu, Z.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. 1999, 103, 7481.
26. (a) Liu, M. T. H.; Toriyama, K. Can. J. Chem. 1972, 50, 3009.
27. (b) Chateuneuf, J. E.; Liu, M. T. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6585.
28. (a) Russell, G. A.; Brown, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4031.
29. (b) Russell, G. A.; Brown, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2977.
30. Russell, G. A.; Brown, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4987.
31. Russell, G. A.; Brown, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4997.
32. (a) Bühler, R. E.; Ebert, M. Nature (London) 1967, 214, 1220.
33. (b) Bühler, R. E. Helv. Chim. Acta 1968, 51, 1558.
34. Breslow, R.; Brandl, M.; Hunger, J.; Turro, N.; Cassidy, K.; Krogh-Jesperson, K.; Westbrook, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7204.
35. Skell, P. S.; Baxter, H. N., III.; Taylor, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1200.
36. Bunce, N. J.; Ingold, K. U.; Landers, J: P.; Lusztyk, J.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5464.