Singlet-triplet splittings and 1,2-hydrogen shift barriers for methylphenylborenide, methylphenylcarbene, and methylphenylnitrenium in the gas phase and solution. What a difference a charge makes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 50, 1997, Pages 12338-12342

  Cramer, Christopher J ^a   Truhlar, Donald G ^a   Falvey, Daniel E ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ION; ORGANIC COMPOUND; SOLVENT;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL REACTION; GAS; GEOMETRY; MEASUREMENT; MOLECULAR INTERACTION; PROTON TRANSPORT;

EID: 0031576652     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9723390     Document Type: Article

References (99)

1. Carbenes; Jones, M., Moss, R. A., Eds.; Wiley: New York, 1973; Vol. I.
2. Carbenes; Moss, R. A., Jones, M., Eds.; Wiley: New York, 1975; Vol. II.
3. Nickon, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 84.
4. Sander, W.; Bucher, G.; Wierlacher, S. Chem. Rev. 1993, 93, 1583.
5. Diradicals; Borden, W. T., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1982.
6. McKellar, A. R. W.; Bunker, P. R.; Sears, T. J.; Evenson, K. M.; Saykally, R. J.; Langhoff, S. R. J. Chem. Phys. 1983, 79, 5251.
7. Leopold, D. G.; Murray, K. K.; Miller, A. E. S.; Lineberger, W. C. J. Chem. Phys. 1985, 83, 4849.
8. Luke, B. T.; Pople, J. A.; Krog-Jesperson, M. B.; Apeloig, Y.; Karni, M.; Chandrasekhar, J.; Schleyer, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 270.
9. Gallo, M. M.; Schaefer, H. F., III J. Phys. Chem. 1992, 96, 1515.
10. Sugiyama, M. H.; Celebi, S.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 966.
11. Modarelli, D. A.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 470.
12. Khodabandeh, S.; Carter, E. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4360.
13. Cramer, C. J.; Dulles, F. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9787.
14. Bally, T.; Matzinger, S.; Truttmann, L.; Platz, M. S.; Morgan, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1964.
15. Richards, C. A.; Kim, S.-J.; Yamaguchi, Y.; Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10104.
16. Matzinger, S.; Fülscher, M. P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10747.
17. Platz, M. S. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 487.
18. Matzinger, S.; Bally, T.; Patterson, E. V.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1535.
19. Wong, M. W.; Wentrup, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 7022.
20. Patterson, E. V.; McMahon, R. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 4398.
21. Su, D. T. T.; Thornton, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1872.
22. Schaefer, H. F., III Acc. Chem. Res. 1979, 12, 288.
23. Tomioka, H.; Ueda, H.; Kondo, I.; Izawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7817.
24. Tomioka, H.; Hayashi, N.; Izawa, Y.; Senthilnathan, V. P.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5053.
25. Liu, M. T. H.; Tencer, M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5713.
26. Liu, M. T. H.; Subramanian, R. J. Phys. Chem. 1986, 90, 75.
27. McMahon, R. J.; Chapman, O. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 683.
28. Chapman, O. L.; Johnson, J. W.; McMahon, R. J.; West, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 501.
29. Jackson, J. E.; Soundararajan, N.; White, W.; Liu, M. T. H.; Bonneau, R.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6874.
30. Liu, M. T. H.; Bonneau, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6873.
31. La Villa, J.; Goodman, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6877.
32. Bonneau, R.; Liu, M. T. H.; Suresh, R. V. J. Phys. Chem. 1989, 93, 4802.
33. Stevens, I. D. R.; Liu, M. T. H.; Soundararajan, N.; Paike, N. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 481.
34. Bonneau, R.; Liu, M. T. H.; Rayez, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5973.
35. Liu, M. T. H.; Bonneau, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3915.
36. Evanseck, J. D.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5518.
37. Evanseck, J. D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9148.
38. Moss, R. A.; Ho, G.-J.; Liu, W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 959.
39. Moss, R. A.; Ho, G.-J.; Liu, W.; Sierakowski, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4287.
40. Sulzbach, H. M.; Platz, M. S.; Schaefer, H. F., III; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5682.
41. Ho, G.-J.; Krogh-Jespersen, K.; Moss, R. A.; Shen, S.; Sheridan, R. S.; Subramanian, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6875.
42. Moss, R. A.; Ho, G.-J.; Shen, S.; Krogh-Jespersen, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1638.
43. Moss, R. A.; Jang, E. G.; Fan, H.; Wlostowski, M.; Krogh-Jespersen, K. J. Phys. Org. Chem. 1992, 5, 104.
44. Miller, J. A. Cancer Res. 1970, 30, 559.
45. Scribner, J. D.; Naimy, N. Cancer Res. 1975, 35, 1416.
46. Abramovitch, R. A.; Jeyaraman, R. In Azides and Nitrenes: Reactivity and Utility; Scriven, E. F. V., Ed.; Academic: New York, 1984.
47. Novak, M.; Roy, A. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 571.
48. Gibson, S. T.; Greene, P. J.; Berkowitz, J. J. Chem. Phys. 1985, 83, 4319.
49. Ford, G. P.; Herman, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3987.
50. Cramer, C. J.; Dulles, F. J.; Storer, J. W.; Worthington, S. E. Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 387.
51. Lim, M. H.; Worthington, S. E.; Dulles, F. J.; Cramer, C. J. In Density-Functional Methods in Chemistry; Laird, B. B., Ross, R B., Ziegler, T., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1996; p 402.
52. Cramer, C. J.; Falvey, D. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1515.
53. Gassman, P. G. Acc. Chem. Res. 1970, 3, 26.
54. Panda, M.; Novak, M.; Magonski, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4524.
55. Helmick, J. S.; Martin, K. A.; Heinrich, J. L.; Novak, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3459.
56. Campbell, J. J.; Glover, S. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1661.
57. Novak, M.; Kahley, M. J.; Eiger, E.; Helmick, J. S.; Peters, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9453.
58. Anderson, G. B.; Yang, L. L. N.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7254.
59. Anderson, G. B.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9870.
60. Cardellini, L.; Carloni, P.; Damiani, E.; Greci, L.; Stipa, P.; Rizzoli, C.; Sgarabotto, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1589.
61. Robbins, R. J.; Falvey, D. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4943.
62. Davidse, P. A.; Kahley, M. J.; McClelland, R. A.; Novak, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4513.
63. Srivastava, S.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10186.
64. Moran, R. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8965.
65. McClelland, R. A.; Kahley, M. J.; Davidse, P. A.; Hadzialic, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4794.
66. Moran, R. J.; Cramer, C. J.; Falvey, D. E. J. Org. Chem. 1997, 62, 2742.
67. Chiapperino, D.; Falvey, D. E. J. Phys. Org. Chem. 1997, in press.
68. Boyatzis, S.; Schuster, G. B. J. Org. Chem. 1990, 55, 4537.
69. Eisch, J. J.; Shafffii, B.; Boleslawski, M. P. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 365.
70. Becke, A. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4524.
71. Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1996, 54, 6533.
72. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
73. Cramer, C. J.; Worthington, S. E. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1462.
74. Worthington, S. E.; Cramer, C. J. J. Phys. Org. Chem. in press.
75. Schreiner, P. R.; Karney, W. L.; Schleyer, P. v. R.; Borden, W. T.; Hamilton, T. P.; Schaefer, H. F., III J. Org. Chem 1996, 61, 7030.
76. Shustov, G. V.; Liu, M. T. H.; Rauk, A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2509.
77. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
78. Dewar, M. J. S.; Jie, C.; Zoebisch, E. G. Organometallics 1988, 7, 513.
79. Chambers, C. C.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16385.
80. Giesen, D. J.; Gu, M. Z.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8720.
81. Giesen, D. J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. In press.
82. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comp. Chem. 1984, 5, 129.
83. Storer, J. W.; Giesen, D. J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput.-Aid. Mol. Des. 1995, 9, 87.
84. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94 RevD.1; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
85. Hawkins, G. D.; Giesen, D. J.; Lynch, G. C.; Chambers, C. C.; Rossi, I.; Storer, J. W.; Rinaldi, D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. AMSOL-version 6.1.1; Oxford Molecular Group: London, 1997.
86. Falvey, D. E.; Cramer, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1705.
87. Langan, J. G.; Sitzman, E. V.; Eisenthal, K. B. Chem. Phys. Lett. 1984, 110, 521.
88. Eisenthal, K. B.; Turro, N. J.; Sitzman, E. V.; Gould, I. R.; Hefferon, G.; Langan, J.; Cha, Y. Tetrahedron 1985, 41, 1543.
89. Sitzman, E. V.; Langan, J. G.; Griller, D.; Eisenthal, K. B. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 353.
90. García-Garibay, M. A.; Theroff, C.; Shin, S. H.; Jernelius, J. Tetrahedron Lett. 1993, 52, 8415.
91. Grasse, P. B.; Brauer, B.-E.; Zupancic, J. J.; Kaufman, K. J.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6833.
92. García-Garibay, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7011.
93. Motschiedler, K. R.; Toscano, J. P.; García-Garibay, M. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 949.
94. Ford, G. P.; Scribner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4281.
95. March, J. Advanced Organic Chemistry, 4th ed.; John Wiley & Sons: New York, 1992; p 36.
96. Dix, E. J.; Herman, M. S.; Goodman, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10424.
97. Storer, J. W.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10426.
98. Haley, N. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 3929.
99. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 75th ed.; Lide, D. R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1995.